UNIVERSITE A.

ESSAADI
Faculté des Sciences et Techniques
Tanger

Travaux dirigés de Biochimie Structurale (S4 Biotechnologies)

Année 2022/2023
1- Les glucides

I) La formule de a-D-glucose est :

CH2 OH
O

Représenter les formules symétriques de la formule de a-D-glucopyranose :

- par rapport au plan horizontal et perpendiculaire à la feuille : ose A
- par rapport au plan vertical et perpendiculaire à la feuille : ose B
Quel est le nom de l'ose A et B?
S'agit-il de l'anomère a ou b.

II) Les deux formules suivantes

CH 2OH
O O
CH 2OH

représentent-t-elles le même ose?

III) La formule de a-D-glucopyranose est :

CH 2OH
O

et la formule de b-D-fructofuranose est :

CH 2OH
O

CH 2OH

Écrire la formule de saccharose (a-D-glucopyranosyl-(1-2)-b-D-fructofuranoside) de telle sorte que le cycle

de l'un et de l'autre ose soient sur le même plan horizontal et que leurs atomes de carbone anomériques
soient adjacents.

IV) Certains oses sont absorbés activement au niveau de la muqueuse intestinale (nécessité d'ATP) s'ils
présentent la structure minimale suivante :
CH2 OH
O
(H,OH )

Parmi les oses suivantes, lequel ou lesquels sont susceptibles d'être absorbés activement?
D-glucose, D-mannose, D-galactose, D-fructose, D-ribose, L-mannose, L-galactose, L-fructose.

V) Parmis les glucides suivants, lesquels sont stéréoisomères, diastéréoisomères, épimères, énantiomères,
inverses optiques, et anomères :
D-riboses, et D-arabinose
D-mannose, et L-mannose
a-D-glucopyranose, et b-D-fructopyranose
D-arabinose, et D-lyxose
D-mannose, et D-fructose
a-D-galactose, et b-L-galactose.

VI) Peut-on prévoir si l’activité optique d’une solution de D-fructose sera (+) ou (-)?
VII) a- Soit un oligoside de masse moléculaire voisine de 500 D. Son hydrolyse conduit à un mélange
équimoléculaire de 3 oses. Ces oses sont le D-glucose, le D-galactose et le D-fructose.
b- l’oligoside ne réduit pas la liqueur de Fehling.
c- une mole d’oside réduit 4 moles de periodate, et il se forme entre autre produits 1 mole de formate.
d- l’action d’une fructosaccharase permet d’isoler du fructose et un dioside.
1- Déduire la ou les structure(s) d’oligoside de ces expériences en justifiant les conclusions tirées des
différents résultats sachant que le glucose et le galactose sont sous forme d’anomère a dans l’oligoside.
2- Donner le bilan d’oxydation par le periodate
3- Donner l’action de borhydrure de lithium sur le produit d’oxydation .
La fructosaccharase catalyse l’hydrolyse de la liaison osidique spécifique du saccharose si le fructose est en
bout de la chaîne.

VIII) Après réduction de deux oses par le borohydrure de sodium, on obtient du D-mannitol, et du D-sorbitol.
1) Écrire les formules de ces deux alcools, sont-ils réducteurs? ont-ils une activité optique?
2) Peut-on déterminer la nature des oses de départ?
3) Après action de l'iode en milieu alcalin, on obtient l'acide D-gluconique. Donnez les noms et formules de
ces deux oses.

IX) Le raffinose a pour formule :

CH2OH CH2
O O CH2OH
O O

O CH2OH

Préciser :
1) La nature des oses constitutifs et leur mode de liaison.
2) La place du raffinose dans la classification des glucides.
3) Son comportement vis-à-vis de la liqueur de Fehling, de la phénylhydrazine, du réactif de Bial, du réactif
de Sélivanoff et du réactif de Molish.
4) Si sa solution fraîche présente le phénomène de la mutarotation.
5) Le bilan d'attaque par l'acide periodique avec et sans perméthylation préalable.
6) combien de mmoles d'acide periodiques sont-ils nécessaires dans les deux cas pour oxyder 1 mmole de
raffinose.

X) L'amylose est un enchaînement de résidus a-maltose.

1) indiquer dans un fragment de l'amylose l'endroit de l'hydrolyse par a- et b-amylase.
L'action de l'acide periodique sur 1 g de l'amylose fournit entre autres composés 3.10-5 mole d'acide formique.
2) calculer le P.M. de l'amylose.

XI) Un polyoside homogène donne après perméthylation suivie d'hydrolyse chlorhydrique, les dérivés suivants :
3,4-diméthylés, 3,4,6-triméthylés, 1,3,4,6-tétraméthylés. Ce polyoside est-il formé :
1) de glucose, de fructose ou de ribose?
2) de chaînes ramifiées ou non ramifiées?
justifier les réponses.