SERIE N° 01 : LES GLUCIDES

EXERCICE 01 :

1. Parmi les proposition suivantes, indiquez celle(s) qui est (sont) exacte(s) :

A. Les glucides représentent la plus grande partie de la matière organique.

B. Un ose sans carbone asymétrique a au moins de stéréoisomères qu’un ose avec un carbone
asymétrique.
C. Les osides sont des molécules hydrolysables.

2. Concernant les deux molécules suivantes :

A. Elles sont épimères en C1

B. Elles sont épimères en C2
C. Ces deux molécules sont des aldohexoses.
D. Ces deux molécules sont de la série D.

3. Concernant les oses :

A. Tous les oses ne peuvent etre synthétisés à partir du glycéraldéhyde.

B. Selon Fisher, tous les oses dont l’hydroxyle porté par l’avant dernier carbone est à droite
sont de la série L.
C. Pour un aldose à (n) carbone, il existe 2n-3 stéréoisomères.
D. Aucune réponse n’est juste.

4. On appelle épimères des oses:

A. Qui ne diffèrent que par la position d’un seul OH d’un carbone asymétrique..
B. Qui diffèrent par la position d’un seul ou plusieurs OH.
C. Qui sont identiques.
D. Toutes les réponses sont justes

5. Le glycogène fait partie des glucides constitués des éléments suivants:

A. Plusieurs molécules de Glucose

B. Plusieurs molécules Fructose
C. Plusieurs molécules Glucose et Fructose
 6. La forme stable du D-fructose (un cétose) est la forme :
A. Cétofurane
B. Aldofurane
C. Cétopyrane
D. Aldopyrane

7. Le glucose est :

A. Un cétohexose.
B. Il est le carburant essentiel des cellules animales.
C. Il possède trois carbones asymétriques.
D. Il existe naturellement sous la forme d’un isomère de la série D.

8. Les formules semi-développées suivantes sont des oses :

A. HCO-(CHOH)2-CH2OH
B. CH2OH-CHOH-COOH
C. COOH-CHOH-CO-CHOH-CHO
C. CH2OH -(CHOH)4-HCO

9. Est-t-il vrai qu'un ose :

A. A comme formule générale (C H2O)n

B. Ils comportent une fonction aldéhyde ou cétone à l’origine du pouvoir réducteur
C. Biologiquement important est en majorité de la forme L
D. Peuvent se cycliser lorsqu'ils comportent plus de 4 carbones.
E. Ils sont hydrophiles.

EXERCICE 02 :
- Quels sont les groupements fonctionnels qui caractérisent un ose simple ?

EXERCICE 03 :
Soit le glucide suivant :
CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

1) A quel groupe chimique appartient ce glucide ? Justifier la réponse.

2) Donner la formule chimique de base de ce glucide ?
3) Numéroter ce glucide ? Avec justification
4) Quel est le nom de la molécule précurseur responsable de la formation de ce glucide ?
EXERCICE 04 :
Donner le nombre d’isomères correspondant au glucide suivant :

EXERCICE 05 :
Observer les oses A et B, pour chaque ose donner :

1- A quelle série d’oses appartiennent-ils ? Lequel est un aldose ? Un cétose ?

2- Nombre de carbones asymétriques ?
3- Représenter selon Haworth les formes cycliques pyraniques de A et furaniques de B, les
nommer ?

EXERCICE 06:

-Donnez la formule brute du Fructose, combien d’isomères possède-t-il ?

- A quelle série appartient-t-il ?
Le D-glucose-6-phosphate subit une oxydation avec l’acide périodique (HIO4).
Indiquez les produits obtenus ainsi que le nombre de molécules d’acides périodique
consommées ?

- L’acide D-glucarique est issu d’une oxydation du D-glucose, indiquez le type de cette
oxydation ?

- Donnez l’anomérie des molécules ci-dessous :

EXERCICE 07 :

A partir des formules linéaire donnée ci-dessous :

- Ecrire les formules linéaires du L-Mannose et L-Psicose.

- Ecrire les formes cycliques correspondant aux composés suivants :
α-D-Mannopyrannose, β-D-Mannofurannose, β-D-Psicopyrannose, α-D-
Mannofurannose

EXERCICE 08 :
Le traitement d’un diholoside à la liqueur de Fehling donne un précipité rouge brique.
Expliquer ce résultat ?.
EXERCICE 09 :

Soit le diholoside ci-dessous (Lactose):

1- Ce diholoside est-il réducteur ? Pourquoi ?
2- Quelle coloration va-t-il donner après Le traiteement par la liqueur de Fehling?.

EXERCICE 10 : Soit la structure cyclique du D-gulose :

1) Donner le nom de cette structure ?

2) Déduire la présentation linéaire ?
3) Montrer sur le schéma combien de molécules d’acide périodique (HIO4) consomme
cette structure ?
4) Donner le résultat final de cette oxydation ?

EXERCICE 11 :
Calculer le pouvoir rotatoire (α) à 20°C d’une solution de fructose de concentration molaire
0,50 mol/L, sachant que le pouvoir spécifique du fructose est de -92,5° L.Kg-1dm-1 et que la
longueur du tube polarimétrique est de 20cm.

EXERCICE 12 :
Comparer entre :
- Un holoside et un hétéroside
- Un holoside réducteur et un holoside non réducteur
EXERCICE 13 :
Nommer les oses représentés ci-dessous selon la nature de la fonction dérivée du carbonyle
(aldo-/céto-) et le nombre de carbones du squelette (triose, tétrose, etc...)

EXERCICE 14 :
Quelles sont les significations de la lettre D et du signe (-) pour le D(-) fructose
2- Pour quelle raison la dihydroxyacétone est optiquement inactive ?
4- Quel est le pouvoir rotatoire spécifique d’une solution aqueuse de D-glycéraldéhyde à 100
g/ L et qui possède un pouvoir rotatoire de 2,7° à 20°C (la longueur du tube du polarimètre est
20 cm) ?