Université de Ngaoundéré University of Ngaoundere

Faculté des Sciences Faculty of Science

Département des Sciences

Biologiques

TRAVAUX DIRIGES DE
BIOCHIMIE STRUCTURALE
Re-adaptés du fascicule de l’Université d’Alger 1

Par
Dr Galani T. Borris Rosnay (CC)

Année universitaire : 2020/2021

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 I- Les Glucides

Exercice 1 : Répondre par vrai ou faux (avec justification : Corriger les phrases fausses)
1- Un aldotetrose est un sucre formé par 3 carbones et une fonction aldéhyde.

2- L'ose appartient à la série D si le OH sur le carbone n-1 est à droite sur la projection de fischer.

3- Les oligosides font partie du groupe des oses simples.

4- Les S-hétérosides sont des composés formés par des oses et des hydroxyles alcooliques.

5- Le glycéraldéhyde est le précurseur de tous les cétoses.

6- Un carbone asymétrique (C*) ou chiral est doué d’activité optique et peut dévier la lumière
polarisée.

7- La filiation des aldoses se fait grâce à l’HCl.

8- La forme stable des cétohexosesest lorsque le pont oxydique est entre le C1 et la fonction
alcoolique portée par C5.

9- L’anomérie des oses cycliques est dite β, si le OH du carbone anomérique et le CH2OH sont
orientés dans le même sens.

10- La cellulose est un polyoside homogène de réserve.

Exercice 2 :Cocher sur la ou les bonnes

réponses 1- Le fructose est un :
a- Epimère en C2 du glucose b-Epimère en C4 du glucose
c- Isomère de fonction du glucose d-Enantiomère du glucose

2- La forme stable du D-fructose est la forme :

a- Cétofurane b- Aldofurane c- Cétopyrane d- Aldopyrane
3- Le galactose et le mannose sont des :
a- Isomères de fonctions b- Epimères en C2
c- Enantiomères d- Diastérioisomères

4- Le pont oxydique d’un aldo-hexose est entre :

a- C2-C5 b- C1-C5 c-C2-C5 d- C2-C6

5- La fonction alcool primaire des oses est :

a- CH2-OH b- CH-OH c- CHO d- COOH

Année universitaire : 2020/2021

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6- Dans un milieu basique à haute température les oses vont subir une :
a- Epimérisation b- Polymérisation
c- Interconversion d- Dégradation

7- Les oses simples peuvent s’additionner avec :

a- Les alcools b- Les oses
c- L’acide phosphorique d- Les composés à fonction amine

8- A haute température, les oses s’associent avec 02 molécules de phénylhydrazine et il

y’aura formation de :
a- Phenylhydrazone b- Acides aldoniques
c- Osazone d- Acides aldariques

9- Le lactose est un sucre :

a- Réducteur b- Non réducteur
c- Diholoside d- Polyoside

10- L’hydrolyse acide de saccharose donne :

a- Glucose et mannose b-Glucose et fructose
c- Glucose et galactose d-Glucose et glucose

11- La vitamine C dérive à partir de :

a- L-glucose b- L-gulose c-D-glucose d-D-gulose.

12- La chitine est un polyoside d’origine :

a- Végétale b-Bactérienne c-Virale d- Animale

Exercice 3 : - Représenter la structure linéaire du D-ribose ?

- Donner sa classification chimique ?
- A partir de la structure linéaire du D-ribose ; écrire les structures cycliques suivantes :
α-D-ribofuranose, β-D- ribofuranose. Quelle est la différence entre ces 02 structures cycliques ?

Exercice 4 : Soit le méthyloside suivant formé par le glucose lié à un groupement méthyle.

a) Donner le nombre de molécules d’HIO4 consommées par ce méthyloside ?

b) Présenter le résultat final de l’oxydation sous forme d’un schéma.
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Année universitaire : 2020/2021

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Exercice 5 :On veut déterminer la structure du Raffinose, oligosaccharide présent dans la betterave.
La perméthylation du Raffinose suivie d'hydrolyse acide produit un mélange équimoléculaire de :
- 2, 3,4, 6- tétra-méthyl -α-D- galactose
- 2, 3, 4- tri - méthyl –α-D - glucose
- 1, 3, 4, 6 - tétra -β-D - méthyl – fructose 1) Est-ce que le raffinose est réducteur ? Justifier.
2) Écrire les composés méthylés obtenus ?3) Présenter la formule complète de ce composé ?
4) Donner le résultat de l’action de α -D- galactosidase sur le raffinose ?

Exercice 6 : Un triholoside hétérogène est formé de 03 oses : A, B et C.

a) Le traitement des 03 oses séparément à la liqueur de Fehling montre que A et B donnent un
précipité rouge brique. Expliquer ce résultat ?
b) L’oxydation poussée de B avec HNO3 conduit à la formation du composé suivant :

- Donner le nom de ce composé ; déduire la structure linéaire de B.

c) L’oxydation concentré de C avec HNO3 donne 02 diacides (l’un possède 2 C et l’autre 4C).
Classer l’ose C ?
d) L’ose A est un épimère en C2 avec l’ose B. Donner la structure de A.
e) La perméthylation de ce triholoside suivi d’hydrolyse libère les produits suivants :

- 2, 3,4, 6- tétra-méthyl – α-D - ose

- 2, 3, 6- tri - méthyl - α-D - ose
- 1,2, 3,4 – tétra – β-D- méthyl – ose
- Présenter la formule complète de ce triholoside.

f) Ce triholoside est-il réducteur ? Justifier.

g) Donner le nombre de molécules d’HIO4 nécessaire pour l’oxydation de ce triholoside?

h) Donner le nombre de HCOOH et/ou de HCHO formé après oxydation ?

PARTIE I: GLUCIDES
I.1. Définir les termes suivants:
Oses, aldotétrose, polyholosides, anomères, énantiomères, mutarotation, carbone hémi-
acétalique, liaison osidique,
QUESTION 1. Le glycogène fait partie des glucides constitués des éléments
suivants (choisir une seule réponse):
a) Glucose
b) Fructose
c) Glucose et Fructose

QUESTION 2 . Le glycogène, un des glucides importants, est présent dans le(s)

régne(s) (choisir une seule réponse):
a) Végétal
b) Animal
c) Végétal et Animal

QUESTION 3 . Le glycogène, un des glucides importants, est: (choisir une seule

réponse)
a) Un polymère ramifié de glucose
b) Une chaîne linéaire de résidus de glucose
QUESTION 4. Indiquer la proposition fausse concernant la structure et les
propriétés des glucides: (cocher la réponse juste)
a) La fonction alcool des glucides permet leur complexation avec le bore. Ils peuvent
devenir ainsi chargés électriquement et être séparés par électrophorèse.
b) La méthylation des sucres est tributaires des fonctions alcool. Elle donne des
dérivés O-méthylés.
c) La chitine est un polyoside non aminé constitutif de la carapace des insectes.
d) L'acide sialique est un composés caractéristique des glycoprotéines. Il s'y trouve en
bout de chaîne lié par une liaison alpha-glycosidique.

QUESTION 5 . Spécifier le nom exact du sucre diholoside correspondant à la figure

suivante: (cocher la réponse juste)

a) Maltose.
b) Lactose.
c) Sccharose.

QUESTION 6 . Spécifier le nom exact du sucre diholoside correspondant à la figure

suivante: (cocher la réponse juste)

a) Maltose.
b) Lactose.
c) Saccharose.

QUESTION 10. Spécifier le nom exact du sucre diholoside correspondant à la figure

suivante: (cocher la réponse juste)

a) Maltose.
b) Lactose.
c) Saccharose.

I.2. Quelle différence y-a-t-il entre les molécules suivantes? Citer un exemple dans chaque
cas, si possible
 a. un hétéroside et un holoside
b. un oligoside et un polyholoside
c. un polyoside homogène et un polyoside hétérogène
d. L'amylose et l'amylopectine
e. le glycogène et l'inuline
f. le maltose et le saccharose
g. le fructose et le lactose
h. le fructose et le xylulose
i. D(-)glucose et L(+) mannose

I.3. On considère les sucres suivants.

3.1. Combien de couples d'énantiomères possède chacun de ces sucres ?

3.2. Donner la configuration absolue des différents carbones asymétriques de ces oses.
3.3. Ecrire dans la représentation de Haworth, les structures suivantes:
β-D-altrofuranose; α-D-altropyranose; α-D-xylofuranose; β-D-idopyranose.
3.4. Quel diholoside non réducteur peut-il se former entre le β-D-altrofuranose et le α-D-
altropyranose? (Donner le nom et la structure)
3.5. Quel diholoside réducteur peut-il se former entre le α-D-altropyranose et le α-D-
xylofuranose?
3.6. Retrouvez l'image de l'image de la molécule de α-D-xylofuranose à l'aide d'un miroir
horizontal suivi d'un miroir vertical.
 3.7. Lesquelles de ces molécules sont des épimères?
3.8. Quel produit obtient-on, après:
1) Traitement du D-Xylose et du D-thréose par le LiBH4? (noms et structures)
2) Oxydation du D-allulose et du D-altrose en présence de l'iode en milieu alcalin? (noms et
structures)
3) Oxydation du D-idose et D-arabinose par l'acide nitrique? (noms et structures)
I.4. On analyse au laboratoire la composition de deux tubes X et Y ayant perdu leurs étiquettes.
Il s'agit de solutions d'hexoses.
1) Le traitement des deux solutions en présence des agents réducteurs libère des glycitols. Quelle
conclusion pouvez-vous tirer?
2) L'oxydation de X en présence du I2/OH- conduit à la formation d'un composé P qui devient le
γ-D-mannonolactone. En déduire le nom et la structure des composés P et X.
3) La dégradation de Wohl-Zemplen avec le composé Y conduit à la formation du D-ribose.
Quel est le nom du composé Y. Donnez sa structure.
I.5.
Le pouvoir ratatoire spécifique l'α-D-glucopyrannose est +112°.mL.g -1.dm-1; β-D-
glucopyrannose +18,7°.mL.g-1.dm-1. Le pouvior ratatoire spécifique d'une solution fraichement
préparée de glucose à 1g.ml-1 diminue et se stabilie après un certain temps à + 52,7°.mL.g -1.dm-1
4) 1Expliquer ce phénomène?
5) 2)Calculer les proportions des deux formes α et β du D-glucose à l'équilibre
(Mglucose=180g;mol -1)
I.6.
Calculer le pouvoir rotatoire d'une solution de fructose de concentration molaire 0,50 mol.L-
1
sachant que le pouvoire spécifique du fructose est de -92,5° L.Kg-1dm-1 et que la longueur du
tube polarimétrique est de 20cm.
Année universitaire : 2020/2021
 II - Les Lipides

Exercice 1 :Répondre par vrai ou faux (avec justification)

1- Les glycérides sont solubles dans l’eau.

2- l’hydrolyse acide d’un triglycéride libère 03 sels d’acides gras.

3- L’acide lysophosphatidique est formé par 01 glycérol + 01 acide gras + H3PO4

4- Un céride est formé d’un cholestérol associé à un acide gras.

5- Le galactosyl-cérébroside fait partie des sphingolipides.

6- Le groupe des ω3 ont une double liaison sur le troisième carbone en partant de CH3 : ω1.

7- Les acides gras hydroxylés comportent un ou plusieurs groupements CH3.

8- Le point de fusion des acides gras dépend à la fois de la longueur et du degré d’insaturation
de la chaîne.

9- La solubilité des acides gras augmente avec l’augmentation du nombre de C.

10- L’oxydation des acides gras au KMnO4 donne naissance à des diacides uniquement.

Exercice 02 : Répondre aux différentes questions de généralités sur les lipides.

1- Donner la formule brute et semi-développée des acides gras saturés ?

2- Comparer entre un acide octadécanoїque et un acide octadécènoїque ?

3- Citer 02 propriétés physicochimiques des cérides ?

4- Donner la constitution d’un plasmalogène ?

5- Définir le terme amphiphile ?

6- Définir l’indice de saponification ? Quel est l’intérêt de cet indice ?

7- Expliquer le phénomène de rancissement ?

8- Quels sont les paramètres qui font varier les propriétés spectrales des acides gras ?

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 Exercice 3 : L’analyse d’un diglycéride homogène donne les indices suivants :

- Is-Diglycéride= 164,70.
- Après traitement du diglycéride avec I2 : aucune réaction n’est obtenue.
1) Déterminer le PM de ce diglycéride ?
2) Déterminer la longueur des chaines d’acides gras (n) ainsi la formule brute ?
3) Représenter la formule complète de ce diglycéride, en donnant son nom.
(KOH:56;I:127;C:12;O:16;H:1)

Exercice 4 : L’analyse d’un triglycéride hétérogène montre les résultats suivants :

- Les acides gras A et B ne sont pas oxydé au KMnO4 et l’indice de saponification de

A Is-A = 636,36

- L’acide gras B porte 12C.

- L’acide gras C fixe une molécule d’I2 et son indice d’iodeIi-C = 90,07
1) Déterminer les structures des 03 acides gras ?

2) Calculer le PM de ce triglycéride ?

3) Représenter la formule complète de ce triglycéride, en donnant son nom ?

(KOH: 56; I: 127; C: 12; O: 16; H: 1)

Exercice 5: Après isolement d’un lipide à partir d’un organisme biologique, 05 composants ont
été identifiés :
a- 01 alcool aminé à 2C.
b- 02 composants solubles dans le chloroforme et donnent avec du méthanol : C17H33COO-CH3
et C15H31COO-CH3.
c- 01 composant oxydable par 02 molécules d’acide périodique.
d- 01 molécule d’acide phosphorique.
Donner la structure des 05 composants avec explication ?
Représenter la formule et le nom complet de ce lipide ?

PARTIE 3: LES LIPIDES

Exercice 1:
b Chercher le PM d'un acide gras saturé, dans chacun des cas suivants:
i) Sa Masse Molaire est égale à 284g/mol
j) Son %O = 12,5%
c Un triglycéride homogène a un PM= 890. Déterminer la nature, la formule brute et le nom
de cet acide gras.
d Pourquoi le pH a-t-il une influence sur l'hydrophilie des acides gras?
e Cette influence est-elle la même si l'acide gras estérifie le glycérol?

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 C

f A quels types de lipides appartiennent les molécules suivantes?

g Le composé ci-dessous est un lipide biologique. Laquelle (ou lesquelles) des propriétés
suivantes est (ou sont) inexactes?

- C'est un glycolipide
- C'est un constituant des membranes
- C'est un lipide de reserve
- Sa charge globale est positive
- C'est un glycérophospholipide

Exercice 2:
Soient les acides gras suivants: C16:0; C18:0; C18: 1(w9); C18: 2(w6); C20: 4(w6). On a les points
de fusion suivants: -43,5°C; -5°C; 13°C; 63°C; 70°C.
1) Donner le nom des différents acides gras. Nos cellules peuvent-elles les synthétiser?
2) Apparier les acides gras et les points de fusion.
3) Ecrire le nom systématique de ces acides gras
Exercice 3:
Soit un triglycéride avec un indice de saponification de 196 et un indice d'iode de 59. L'analyse de
ce lipide a revélé la présence de l'acide palmitique et l'acide oléique.
5) Déterminer la masse molaire de ce triglycéride
6) Proposer une des structures possibles de ce triglycéride
Exercice 4:

12
On veut déterminer la structure d'un lipide selon les données suivantes:
Le C1 du glycérol est estérifié par l'acide stéarique
Le C2 du glycérol est estérifié par un acide gras insaturé à 18 atomes de carbone. L'action du
permanganate de potassium sur cet acide gras libère deux diacides et un monoacide.
Le C3 du glycérol est lié à l'acide phosphorique lui-même lié à l'éthanolamine.
1. Écrire la formule sémi-développée de ce lipide en précisant la nature des liaisons formées.
2. Quelle est la dénomination chimique de ce lipide?
3. définir et calculer son indice d'iode.
4. Définir et calculer son indice de saponification

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 III - Les Protéines

Exercice 1 : Répondre par vrai ou faux avec justification

1- la formule générale d’un acide aminé est 2HN-CH-COOH

R

2- La tyrosine fait partie des acides aminés apolaire.

3- Le résidu R est variable d’un acide aminé à un autre.

4- Les acides aminés des protéines appartiennent tous à la série D.

5- La racémisation est le passage d’un énantiomère à un autre

6- La désamination de l’histidine conduit à la formation de l’histamine.

7- La méthionine est un acide aminé à radical hydroxylé.

8- la méthode de Sanger est une méthode enzymatique qui permet la libération des acides aminés
C-terminale.

9- L’histidine est un acide aminé indispensable chez l’enfant.

10- L’hélice α fait partie de la structure primaire des protéines.

11- Les coudes simples sont des courts segments indispensables aux feuillets β antiparallèles.

12- L’hémoglobine est une protéine globulaire de structure tertiaire.

13- A son point isoélectrique, une protéine exprime un nombre égale de charges positives et
négatives.

14 - Tous les acides aminés sont actifs à la lumière polarisée sauf l’alanine.

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Exercice 2 : Réponde aux différentes questions de généralités sur les protéines

1) Citez 02 acides aminés avec une chaine latérale carboxylique.

2) Donnez les différents types de liaisons rencontrés dans la structure tertiaire des protéines.

3) Donnez les caractéristiques des coudes croisés ?

4) Citez 02 propriétés physiques des peptides ?

5) Quel est l’effet du bromure de Cyanogène (BrCN) sur les peptides.

Exercice 3 : Soit le mélange suivant : Gly (pHi = 6), Tyr (pHi = 5,65), Arg (pHi = 10,7). On
soumet ce mélange à une électrophorèse à pH = 8,5.

4) Donner le principe de la technique d’électrophorèse.

5) Donner le résultat obtenu sous forme d’électrophorégramme.

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Un autre mélange d’acides aminésconstitué d'acide glutamique (Glu), leucine (Leu) et lysine
(Lys) a été placé dans lachromatographie d'échange d'ions. Le support de la chromatographie est
-
composé de la résine sulfonique (groupements sulfonatés : SO 3 ). Les pH isoélectriques du Glu,
Leu et Lys sont 3,25, 6 et 9,72, respectivement. Les 03 acides aminés sont déposés sur la colonne

à pH = 2,0, puis au cours de la chromatographie, le pH est amené progressivement à 7,0. Quels

sont les acides aminés élués dans ces conditions et quel est leur ordre d'élution ? Justifier.

Exercice 4 : Soit le peptide suivant 2HN-Asp-Lys-Tyr-Arg-Ala-COOH (pHi asp = 3 pHi lys =

9,72 pHi Tyr = 5,65 pHi Arg = 10,7 pHi Ala = 6,05) ; après hydrolyse acide, on veut séparer le
mélange des aminoacides par chromatographie échangeuse d’ions.

6) Quel type de résine et quel intervalle de pHi du tampon (milieu) doit-on choisir pour éluer
seulement les acides aminés basiques et retenir les autres acides aminés.

7) Ecrire la forme développée de l’Asp et la Lys à l’état zwitterion.

Exercice 5 : Soit un heptapeptide (P) formé d’acides aminés différents et ne contient pas de Trp.

L’action de la chymotrypsine sur le P donne un tripeptide A et un tetrapeptide B.

- L’action de l’aminopeptidase sur A libère un acide aminé hydroxylé possédant 02 carbones

asymétriques.

- L’action de la carboxypeptidase sur A libère un acide aminé aromatique apolaire.

- Le tripeptide A contient au centre un acide aminé acide.

- L’action du DNFB sur le tetrapeptide B suivi d’hydrolyse libère le composé DNP-Val suivi
de DNP-AA basique à groupement guanidique.

- La réduction de B par le LiBH4 suivi d’hydrolyse acide libère 3 acides aminés et le composé
suivant : 3HN-CH-CH2OH

(CH2)2-CH2OH

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 - Le tetrapeptide B renferme un acide aminé sans activité optique.

4) Donner la séquence de P en expliquant brièvement chacune des étapes.

5) Donner la formule développée de ce peptide.

Exercice 6 :Soit le peptide suivant 2HN-Ala-Glu-Met-Val-Cys-Ser-Phe-Ile-Arg-COOH

1) Classer ce peptide ?

2) Donner les méthodes qui permettent de libérer la valine seule de ce peptide ?

2) Quelle est l’enzyme qui peut libérer l’Arg de ce peptide ?

3) Quel est l’acide aminé qui participe dans la stabilisation structurale des peptides.

4) Donner le résultat de l’action de la chymotrypsine ?

5) Faire sortir de ce peptide les acides aminés apolaire ?

PARTIE II: PROTIDES

II.1. Définir:
3) les séries D et L d'un acide aminé.
4) Oligopeptide, polypeptide, point isoélectrique, ion zwitterion, Structure primaire, structure
secondaire , tridimensionnelle d'une protéine
II.2. Quelle partie de la molécule d'un acide aminé permet de le classer comme un acide aminé
polaire ou apolaire?
II.3. Définir la liaison peptidique et donner son mode de formation.
Quelles sont les caractéristiques de la liaison peptidique?
II.4. Citer le ou les acides aminés correspondant à chacune des propriétés suivantes:
4) Sa chaine latérale possède un atome de soufre mais pas de groupement thiol
5) Sa chaine latérale est aromatique et phosphorylable
6) Possède à pH7, un très fort excédent de charges positives
7) Sa chaine latérale possède une fonction amide

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 8) Est capable de former des liaisons hydrogènes par l'intermédiaire de sa chaine
latérale.
II.5. Expliquer et commenter ces affirmations:
à La solubilité minimale d'une protéine est atteinte à son point isoélectrique
à L'ajout d'une quantité importante de sulfate d'ammonium entre la précipitation reversible
de nombreuses protéines

II.6. L’hydrolyse totale d’un octapeptide P8 permet d’identifier les acides amines suivants : Ala ,
Asp , Arg , 2 Gly , Phe , Ser et Val.
Il est possible, par action d’une aminopeptidase sur un peptide, d’identifier l’acide aminé qui est en
position N-terminale ; de même, une carboxypeptidase permet d’identifier l’acide aminé en
position C-terminale. L’action de la trypsine sur P8 fournit un tripeptide TP3 et un pentapeptide
TP5 ; le traitement de P8 par la chymotrypsine fournit un tripeptide CP3 et un pentapeptide CP5.
Tous ces peptides sont isolés et traités indépendamment par l’aminopeptidase et par la
carboxypeptidase et les acides aminées ainsi mis en évidence sont indiqués dans le tableau suivant :
Aminopeptidase Carboxypeptidase
P8 Ala Val
Trypsine TP3 Ser Val
TP5 Non précisé Non précisé
Chymotrypsine CP3 Non précisé Non précisé
CP5 Asp Val
A partir de ces indications, déduire la séquence de P8.

II.7. Dans la solution aqueuse de la lysine, on trouve un ion zwitterion.

a. écrire la structure de cet ion.
b. écrire les équilibres chimiques justifiant les pKa1=2,3; pKa2= 8,95 et pKa 3= 10,5.
c. Sous quelle forme majoritaire, la lysine existe-t-elle à pH 10? Calculer le pourcentage de
cette forme.

II.8. Soit la molécule peptidique suivante: Gly-Trp-Pro-His-Asn-Glu-Asp-Cys-Met-Thr.

a. Quel est le nom de cette molécule?
b. Donner son nom à l'aide du symbole d'écriture à une lettre.
c. Quel est le résultat de l'action du DNSCl/hydrolyse acide sur ce peptide. Ecrire l'équation.
d. Quel est le résultat de l'action de la chymotrypsine, Thermolysine et la protéase Fm sur ce
peptide?
e. Quel est le résultat de l'action du BrCN sur ce peptide?
f. Ce peptide peut-il absorber à 280 nm? Justifier votre réponse.

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 g. Ecrire sa formule sémi-développée.

II.9. La composition en acides aminés d'un peptide P, déterminée après hydrolyse acide est:
Lys 1; Arg 1; AsX 1; Ser 1; GlX 1; Pro 1; Gly 1; Ala 1; Val 1; Met 2; Ile 1; Phe 1.
- La charge nette de P est +1 à pH 6,4.
- Après traitement de P par le DNFB. on obtient DNP-Ser.
- L'action de la carboxypeptidase sur P détache Ile.
- L'hydrolyse de P par la Trypsine donne 3 oligopeptides dont les compositions en acides
aminés déterminées après hydrolyse acide sont : T1 (Lys 1; GlX 1; Pro 1; Gly 1; Val 1; Met 1). T2
(Arg 1; Ser 1; Ala 1; Met 1; Phe 1). T3 (AsX 1; Ile 1).
- T1 absorbe fortement à 280nm. La charge nette de T3 a pH 6,4 est -1.
- L'hydrolyse de P par la Chymotrypsine donne 3 oligopeptides dont les compositions en
acides aminés, déterminées après hydrolyse acide sont: CT1 (Arg 1; Ala 1; Val 1; Met 1. CT2 (Lys
1; AsX 1; GlX 1; Pro 1; Gly 1; Met 1; lle 1) CT3 (Ser 1; Phe 1).
- L'hydrolyse de P par le bromure de cyanogène donne notamment 2 oligopeptides dont les
compositions en acides aminés déterminées après hydrolyse acide sont: RC1 (Arg 1; GlX 1; Ala 1;
homosérine lactone 1). RC2 (Lys 1; AsX 1; Pro 1; Gly 1; Ile 1). Traité par le réactif de Sanger: BC2
donne DNP Gly.
- Quelle est la séquence de P?
II.10 On considère le peptide suivant: Trp-Gly-Asp-Lys
a. écrire la formule sémi-développée de ce peptide
b. Etudier la variation de sa charge nette en fonction du pH et en déduire son point
isoélectrique.
pK1 pK2 pK3
Lys 2,2 8,95 10,5
Trp 2,38 9,39
Gly 2,34 9,6
Asp 2,09 9,82 3,86

II.11. Soit le dipeptide suivant: Ala-Tyr. On mesure la DO295 nm de cette solution de dipeptie de à différents pH.
pH 1,33 4,6 8 9,7 10,2 10,5 12 13 14
DO295 0 0,01 0,08 0,3 0,55 0,68 0,87 0,91 0,91
nm

Tracer sur papier millimétré la courbe de la variation de la DO en fonction du pH.

Après avoir écrit l'équation de dissociation de ce peptide à différents pH, interpréter la courbe
obtenue.

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Tyrosine: pKa1: (-COOH) = 2,20; pKa2 (-NH2) = 9,10; pKa3 (-OH) = 10,10
Alanine: pKa1: (-COOH) = 2,35; pKa2 (-NH2) = 9,70

II.12.
On considère les oligopeptides suivants: Gly-Arg; Gly-Glu et Gly-Glu-Arg. On procède à une
électrophorèse sur papier d'un mélange de ces 3 peptides à pH 1 et à pH 13. Après l'électrophorèse,
on révèle les peptides avec la ninhydrine. On obtient 2 taches pour chaque électrophorèse. Ces
taches sont localisées comme le montrent les figures 1 et 2: Laquelle des figures correspond à
l'électrophorèse à pH 1, laquelle à l'électrophorèse à pH 13? Quel électrophorégramme obtiendrait-
on à pH 7?

+ Dépôt - + Dépôt -

Laquelle de ces figures correspond à l'électrophorèse à pH1? pH 13?

Quel profil obtiendrait-on à pH7?

Année universitaire : 2020/2021

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