TRAVAUX DIRIGES SUR LES GLUCIDES ET LIPIDES

QUESTION 1 : Cocher la définition vraie relative à la structure des glucides -

sucres- ci dessous

A- Les hexoses de structure ci-dessus sont des aldoses

B- Les représentations 1, 2 et 3 sont des conformations spatiales d'hexoses

QUESTION 2 : Quelle est la proposition vraie relative aux 4 structures des hexoses -
glucides- ci dessus ?

A- Les représentations 1, 2 et 3 sont des hexoses en projection de Fisher

B- La représentation 4 correspond à une forme furanose du glucose

QUESTION 3 : Les sucres (glucides) ayant les mêmes formules brutes mais des
formes développées différentes -comme le cas du glucose et du fructose- de formule
brute C6H12O6, sont dits:- cocher une seule réponse -

A- Isomères
B- Anomères
C- Epimères
D- Aldose
E- Enantiomères

QUESTION 4 : glucides (sucres) ne différant que par la configuration d'un seul

carbone (comme le cas du glucose et du galactose) sont dits:- cocher une seule
réponse –

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 A- Epimères
B- Isomères
C- Enantiomères
D- Anomères

QUESTION 5 : Contrairement à l'anomérie 'alpha', l'anomérie 'béta' des glucides

(sucres) est caractérisée par l'orientation de l'hydroxyle porté par le carbone
anomérique -C1 pour les aldoses- au dessus du plan du cycle

A- Vrai
B- Faux

QUESTION 6 (glucides, sucres).Un ose libre en solution n'est représenté que par
une seule forme anomérique -'alpha' ou 'béta'-:
A- Sucre non réducteur
B- Faux
C- Vrai

QUESTION 7 : Deux sucres -glucides- énantiomères sont images l'un de l'autre dans
un miroire -inverses optiques

A- Faux
B- Vrai

QUESTION 8 : Le saccharose est formé de

A- Un aldose et un cétose
B- Un hexose et un pentose

QUESTION 9 : Le dissacchaide suivant est un:

A- 'alpha'-D-glucopyronosyl 1->2-'alpha'-D-fructofuranoside

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 B- Solutions de pH acide
C- 'béta'-D-glucopyronosyl 1->2-'alpha'-D-fructofuranoside
D- 'alpha'-D-glucopyronosyl 1->2-'béta'-D-fructofuranoside

QUESTION 10 : L'oxydation du glucose en acide gluconique est obtenue:

A- L'acide nitrique à chaud
B- La glucose oxydase

QUESTION 11 : Spécifier le nom exact du sucre diholoside correspondant à la figure

suivante:

A- Stachyose
B- Lactose
C- Saccharose
D- Maltose

QUESTION 13 : Spécifier le nom exact du sucre diholoside correspondant à la figure

suivante:

- cocher une seule réponse -

A- Saccharose
B- Maltose
C- Lactose
D- Raffinose

QUESTION 14 : Le maltose est un sucre réducteur, parce que:

A- un des glucoses peut s'ouvrir pour faire apparaître une fonction aldéhyde libre

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 B- il est constitué de deux oses réducteurs
C- l'hydroxyle du carbone anomère du second glucose est libre
D- il ne contient pas de liaison béta 1-4 osidique
E- il ne contient pas de liaison alpha 1- béta 2 osidique

QUESTION 15 : Le glycogène fait partie des glucides constitués des éléments

suivant :

A- Glucose et Fructose
B- Fructose
C- Glucose
D- Glucose et Galactose

QUESTION 16 : Le glycogène, un des glucides importants, est présent dans le-s-

régne-s-

A- Animal
B- Végétal et Animal
C- Végétal

QUESTION 17 : Choisir l'information correcte permettant l'identification des deux

composés biochimiques -1, 2- constituant l'amidon:
... Amidon. Composition

A- 1: amylose, 2: amylopectine.
B- 1: dextrine, 2: amylose.
C- 1: amylopectine, 2: amylose.
D- 1: dextrine, 2: amylopectine.

QUESTION 18 : L'ordre décroissant du pouvoir sucrant concernant la saccharine, le

sucralose, l'aspartame et le saccharose est:

A- sucralose -aspartame – saccharose

B- sucralose - saccharine - saccharose – aspartame
C- saccharine - sucralose - saccharose - aspartame

QUESTION 19 : Quel est l'élément commun entre les trois composés suivant (voir
figure) ?:
A- sont des édulcorants

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 B- sont des sucres artificiels
C- appartiennent aux sucres
D- appartiennent aux
E- des peptides artificiels

Exercice 1 Soient les glucides suivants :

- Glucide A: béta-D-galactopyranosyl(1->4)-béta-D-galactopyranose;
- Glucide B: alpha-D-glucopyranosyl(1->4)-alpha-D-glucopyranose;
- Glucide C: alpha-D-glucopyranosyl(1->2)-béta-D-fructofuranose

a/ Donner les formule des glucides A, B et C dans la représentation cyclique de

Haworth.
b/ Donner les noms des 3 glucides.
c/Quelle(s) est (sont) la(es) propriété(s) des 3 glucides s'expliquant par la liaison
osidique ?
d/ Quels sont les produits obtenus par méthylation des 3 glucides ?
e/ Quels sont les produits obtenus par méthylation suivie d'hydrolyse acide des 3
glucides ?

Exercice 2 Le stachyose est l’alpha-D-galactopyranosyl(-6)-alpha-D-galactopyranosyl

(1-6)-alfa-D-glucopyranosyl(1-2)-béta-D-fructofuranoside.
a/ Le stachyose a subit une perméthylation suivie d’une hydrolyse acide. Donner les
noms des différents dérivés d’oses obtenus.

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b/Est ce que le stachyose est un sucre réducteur. Justifier la réponse.
c/ Une molécule de stachyose a subit l'oxydation par l'acide périodique.
Donner son bilan de l’oxydation en termes de nombre de moles d’acide périodique
consommées et nombre de moles de formaldéhyde et d’acide formique formées.

Exercice 3
Une cuve de 10-1 cm, contient du glucose à une concentration de 4g/L. On observe
une rotation de +32,4 à la sortie de la cuve.
Quelle (s) réponse (s) est sont exacte (s) ?
A) Le pouvoir rotatoire spécifique du glucose est 8,1°mL/g/dm
B) Le pouvoir rotatoire spécifique du glucose est 0,81 °mL/g/dm
C) Le glucose est lévogyre
D) Le pouvoir rotatoire dépend de la concentration massique
E) Aucune de ces réponses n’est exacte.

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 Les Lipides
QUESTION 1
Choisir l'information fausse relative aux lipides, parmi les propositions suivantes :
A- La présence ou absence de liaisons doubles dans les acides gras influence
l'apparition des formes solides ou liquides des lipides
B- Les lipides rentrent dans la structure des hormones et des vitamines
C- Dérivant de l'acétate -une paire d'atome de carbone-, les acides gras contiennent
un nombre paire d'atomes de carbone
D- Il est possible d'extraire les lipides à partir des tissus par des solvants polaires
comme les alcools

QUESTION 2
Choisir l'information fausse relative aux lipides, parmi les propositions suivantes :
A- La 'tête' d'un acide gras est une extrémité hydrophobe
B- Pour les lipides, le carbone numéro 1 du carboxyle est appellé carbone alpha
C- La 'queue' d'un acide gras est une extrémité hydrophile

QUESTION 3
Choisir l'information fausse relative aux lipides, parmi les propositions suivantes :
A- L'augmentation du degré d'insaturation de la chaîne carbonée et l'addition de
groupements méthyle conduisent à la diminution de la température du point de
fusion
B- La saponification des acides gras produit des sels et des alcools libres
C- Les acides gras monoinsaturés sont considérés comme des acides gras essentiels
D- L'élongation de la chaîne carbonée des acides gras saturés conduit à
l'augmentation de la température du point de fusion -passage à l'état liquide
E- L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé source des prostaglandines -
9,12 ∆C18 : 2 –
F- L'acide linoléique -C18 : 2 ∆9,12- est considéré comme un acide gras essentiel

QUESTION 4
Choisir l'information fausse relative aux lipides, parmi les propositions suivantes :
La céramide résulte de la liaison de la sphingosine avec un acides gras de longue
chaîne, à travers une liaison amide
A- La formation de cholestérides rend le cholestérol complètement insoluble dans
l'eau
B- La plupart des lipides sont un mélange de triglycérides simples et mixtes.
C- Les cires sont des lipides à alcool cétylique saponifiables

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QUESTION 5
Choisir l'information fausse relative aux phospholipides, parmi les propositions
suivantes :
A- Se situent dans les membranes cellulaires.
B- Appartiennent aux lipides simples saponifiables.

Exercice 1
Déterminer la formule brute et indiquer le nom d'un acide gras de 1/ masse molaire
égale à 280 g et 2/ un pourcentage en oxygène égal à 11,51% .
Exercice 2
Chercher la formule brute et indiquer le nom d'un acide gras saturé dans les deux
situations suivantes:
- Acide gras de masse molaire égale à 284 g.
- Acide gras dont le pourcentage en oxygène est 12,5%.
Exercice 3
Représenter le tronc commun à tous les triglycérides. et donner la représentation semi-
développée des trois triglycérides suivants:
- Trioctadécanoyl glycérol.
- Tri hexadéca 9 ène oyl glycérol.
- 1,3 dioctadécen 9 oyl 2 hexadécanoyl glycérol.
Ecrire la formule brute et calculer la masse molaire des trois triglycérides ci dessus.

Exercice 4
Un triglycéride homogène a une masse molaire égale à 890 g. Déterminer la nature
(nom et formule brute) de cet acide gras.
Acides gras, triglycérides.
Exercice 5
Un triglycéride homogène contient 11,91% d'oxygène. Déterminer la formule et le nom
de cet cet acide gras.
Exercice 6
- Calculer l'indice d'iode de la trioléine. L'acide oléique est l'acide octadéc 9 ène oïque

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- Une huile végétale contient 30% de trioléine, 60% de tripalmitine et 10% de
tristéarine. Calculer son indice d'iode sachant que l'acide palmitique est l'acide
hexadécanoïque et l'acide stéarique est l'acide octadécanoïque.
Exercice 7
Un homogénat tissulaire est soumis à une chromatographie sur couche mince de gel
de silice utilisant une phase mobile constituée d'un mélange d'hexane-éther éthylique-
acide acétique. Parmi les lipides identifiés sur le chromatogramme on note des acides
gras, Monoglycérides, Diglycérides, Triglycérides, Cholestérol libre, Cholestérol
estérifié et Phospholipides. Shématiser les résultats de la séparation
chromatographique.
Exercice 8
Soit le lipide : 1-oléyl-2-linoléyl-phosphatidyl-glycérol (OLP)
- a/ Ecrire la structure développée du lipide OLP.
- b/ Calculer son indice de saponification et son indice d'iode.
- c/ Que donne l'hydrolyse de OLP par la phospholipase C ?
On donne: KOH = 56, H3PO4 = 98 et I=127.
Exercice 9
Parmi ces lipides (A, B, C, D) choisir celui qui présente l'indice d'iode le plus élevé.

Exercice 10

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calculer la masse de savon obtenu à partir de 1 Kg de tristéarine traitée par l'hydroxyde
de sodium. L'acide stéarique est l'acide octadécanoïque.
Exercice 11
Trouver l'indice de saponification de la tripalmitine. L'acide palmitique est l'acide
hexadécanïque.
Exercice 12
Lequel de ces glycérides présente l'indice de saponification le plus petit ?

Exercice 13
Calculez l'indice de saponification pour le diglycéride suivant. On donne, KOH = 56,1
g/mol.

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