TD 2 Les Glucides et Lipides : Corrections

Les Glucides
Q 1: Comment nomme-t-on le polysaccharide de structure retrouvé exclusivement
chez les végétaux ? R : Cellulose

Q 2 : Combien de stéréoisomère(s) retrouve-t-on dans la famille de cette molécule

(inclure la molécule dans le total) ?

R : cétoses, (2n-3) 2 carbones asymétriques = 25-3 = 22 = 4

stéréoisomère.

Q 3 : Tapez la formule moléculaire d'un sucre comportant 3 carbones.

R : CnH2nOn = C3H6O3

Q 4: Combien de sucre(s) différent(s) retrouve-t-on dans la famille des D-aldotrioses ?

R : 1 seule

Q5 : Parmi les représentations de Fischer suivantes, identifiez s'il y lieu le ou les

cétopentoses de la série L.
R : (5 C . cétone ; L) : 1 ; 2

Q 6 : Parmi les représentations de Fischer suivantes, identifiez s'il y lieu le ou les

aldohexoses de la série D.
R : (6 C , aldose ; D) : 3 ;5

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 Q7 : Parmi les représentations de Fischer suivantes, identifiez s'il y lieu le ou les aldohexoses de la
série D.
R : (6 C , aldose ; D) : 4 ;5 ;6

Q 8 : Parmi les représentations de Fischer suivantes, identifiez s'il y lieu le ou les aldotétroses de la
série L.
R : : (4 C , aldose ; L) : 2 ; 3

Q8’ : Quelle relation retrouve-t-on entre ces 2 molécules ?: Isomères structuraux,

Diastéréoisomères, Aucune relation, Identiques, Énantiomères :

R : Diastéréoisomères

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R : Diastéréoisomères

R: énantiomères

R : Diastéréoisomères

R: énantiomères

Q 9: Sélectionnez la configuration du carbone anomérique associée à la bonne série pour

le sucre suivant : α-L, α-D, ß-L, ß-D

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Q10 : À quelle position se retrouve le carbone après une cyclisation de ce sucre ?

Q11 : Combien de carbones asymétriques retrouve-t-on dans ces sucre ?

R : C*

Q 12: Sélectionnez la bonne numérotation de cette représentation en Haworth d'un L-aldohexose.

R : carré bleu

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Q 13: Quelle relation stéréochimique retrouve-t-on entre les 2 monosaccharides suivants ? :
anomères, diastéréoisomères (non épimères), énantiomères, épimères, identiques, aucune
relation.
R : énantiomères, R : anomères

R : Diastoisomères R : énantiomères

R : Diastoisomères R : énantiomères

R : Diastoisomères R : épimères

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R : anomères α et β

Q14 : Identifiez le carbone anomérique sur cette représentation de Haworth.

R:6

Q15: On donne une molécule d’amylopectine contenant 1000 résidus de glucose et possédant
une ramification à chaque 25 résidus de glucose.

Combien d’extrémités réductrices, cette molécule contient-elle ? Justifiez.

R : L'amylose et l'amylopectine possèdent une seule extrémité réductrice quelque soit sa

longueur.

La densité moléculaire de ces extrémités est trop faible et l'amylose et l'amylopectine n'ont pas
la propriété des sucres réducteurs.

6
L’amylopectine

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 Les lipides
Q1- Formule de l'acide gras insaturé : acide palmitoléique ou encore cis-9-
hexadécénoique (C16 : 19). A quelle série appartient cet acide gras ?

R : ω7

Q2: Formule développée de l'acide gras saturé : acide caprique ou acide n-décanoique.

R:

Q3- Quels sont les facteurs qui influent sur la température de fusion des acides gras ?
R : La température de fusion dépend essentiellement des trois facteurs :
- la longueur de la chaîne des acides gras saturés élève la température de fusion
(passage à l'état liquide).
- la méthylation (ramification) diminue la température du point de fusion.
- l'insaturation de la chaîne carbonée diminue la température du point de fusion.

Q4: Qu'est-ce qu'un triglycéride mixte ?

R : Un triglycéride mixte est un triester (triacylglycérol), obtenu par estérification du

glycérol (triol) par des acides gras, pour lequel les molécules d'acides gras sont différentes.

R1 ≠ R2 ≠ R3
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Q5 - Décrire le phénomène de saponification des triglycérides.
R : Les bases en solution alcoolique (hydroxyde de sodium (NaOH) ou de potassium
(KOH) et à chaud coupent les liaisons esters des glycérides en libérant les acides gras sous leurs
formes de sels de sodium (savons durs) ou sels de potassium (savons mous).

Cas du NaOH (idem pour KOH)

Q6 - Les cérides résultent de la condensation de ..?

R : Les cérides résultent de la condensation d'un acide gras et d'un alcool aliphatique :
ce sont des monoesters d'acides gras et d'alcools aliphatiques à longue chaîne qui sont en
général des alcools primaires, à nombre pair de carbones, saturés et non ramifiés.

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Q7: Propriétés caractéristiques d'un glycérophospholipide : la phosphatidylsérine

R : Phosphatidylsérine: est un phospholipide (deux acides gras estérifiés sur une

molécule de glycérol, elle-même liée à un acide phosphatidique), dont le groupement
phosphate est associé à un acide aminé, la sérine.

Q8: Donner un exemple de lipide ayant une fonction biologique ainsi que ses
propriétés.

R : Les acylglycérols (ou glycérides), de la famille des lipides simples, sont des esters du glycérol.
Les plus représentés dans le monde vivant sont les triacylglycérols (TAG).
La propriété physique dominante est le caractère complètement apolaire.
Les groupes polaires (hydroxyle ou carboxyle) disparaissent dans les liaisons esters.
- ils sont insolubles dans l'eau et très solubles dans les solvants les plus apolaires comme
l'acétone.
- agités dans l'eau, ils forment des émulsions très instables qui se transforment en système
biphasique. Les tensioactifs, comme les savons, les dispersent et stabilisent ces émulsions où les
TAG se mettent en suspension sous forme de micelles.

La plupart des eucaryotes stockent ces lipides neutres dans des inclusions huileuses du cytosol :
graines de plantes oléagineuses, tissu adipeux des mammifères.
Cette réserve énergétique offre des avantages par rapport aux glucides :
- leur catabolisme par oxydation s'accompagne d'une production d'énergie 2 fois plus grande.
- neutres et très hydrophobes, leur stockage se fait sous une forme physique compacte et sans
eau.
- alors que le glycogène est une source rapide de glucose épuisable en une journée, les
acylglycérols sont une réserve à long terme de quelques mois. Citons le rôle de réserve pour les
oiseaux migrateurs, pour les animaux hibernants ou polaires.

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Q9: Quel acide gras correspond au code suivant dans la nomenclature delta : 18 : 1 Δ 9 ?

Q10: Sélectionnez les acides gras de type oméga 3

Q11: À quelle catégorie oméga appartient l'acide gras suivant ?

H2CHCHCHCH2CHCHCH2CHCH(CH2)4COOH

R : oméga2
Q 12: Quels sont les 3 acides gras insaturés essentiels dans l'alimentation chez
l'humain ? R : A, C ; E
• A: Acide linoléique 18 : 2 Δ 9,12
• B:Acide oléique 18 : 1 Δ 9
• C: Acide linolénique 18 : 3 Δ 9,12,15
• D: Acide palmitoléique 16 : 1 Δ 9
• E: Acide arachidonique 20 : 4 Δ 5,8,11,14
• F: Acide vaccénique 18 : 1 Δ 11

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