1ere Année médecine Module  

: Biochimie
Chapitre : Lipides Dr KIHEL . I

TD N 03

Excercice 1

Soit les Acides gras dont la formule brute est la suivante :

- C18H36O2 AG saturé
- C18H34O2 AG insaturé 9
- C18H32O2 AG insaturé 9,12
1- Nommer et écrire les formules semi développées de ces AG
2- Ecrire l’équation de la réaction de neutralisation de l’acide gras saturé par l’hydroxyde de
sodium. donner le nom de la réaction ainsi que le composé obtenu
3- Pour l’acide gras mono-insaturé préciser l’isomérie naturelle (cis ou trans)

Exrercice 2

On considère les lipides suivants :

- Le trioleylglycérol
- Le 2-stearyl-dipalmitylglycerol
- Le phosphatidyléthanolamine

A quelle classe de lipides appartiennent ces composés ?

Ecrire leur formule semi-développée.

Exercice3

L’indice de saponification d’un triacylglycérol est égal à 196 et son indice d’iode à 59, l’analyse
chromatographique des acides gras constitutifs du triacylglycérol révèle qu’il s’agit d’acide pamlitique
et d’acide oléique.

Déterminer la masse molaire moléculaire de ce triglycéride et sa structure

Données : - masse molaire de KOH M= 56.1 g/mol

- masse molaire du diiode , MI2= 254g/mol

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Chapitre : Lipides Dr KIHEL . I

Corrigé :

Rappel sur la classification des lipides saponifiables et insaponifiables

Rappel sur les acides gras saturés, insaturés, position des doubles liaisons, configurations cis et trans.

Exo 1 :

Acide gras saturé: dénomination conventionnelle: acide octadecanoique

Acide gras monoinasturé :……………………………………………………décénoique « oléique »

Acide gras polyinasturé : didénoique « linoleique »

R-COOH + NAOH R-COONA + H2O

Réaction de saponification: formation de savon : stearate de sodium

Configuration cis

Exo2:

CH2O-OC- (CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

CH2O-OC- (CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

CH2O-OC- (CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

Triglyceride homogène

CH2O-OC- (CH2)14-CH3

CH2O-OC- (CH2)7-CH=C

CH2O-OC- (CH2)14-CH3

Triglyceride heterogène

CH2O-OC(CH2)n-CH3

CH2O-OC- (CH2)n-CH3

CH2O-P-o-CH2-CH2-NH3

Phosphatidyl ethanolamine

Précisez la classification des lipides simples, complexes

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Chapitre : Lipides Dr KIHEL . I

Exo3

Il s’agit d’un triacyl glycérol: pas d’AG libres donc pas d’indice d’acide

Donc il n’existe que l’indice de saponification

Indice d’ester

Ie=Is= 196

Is= m KOH(mg) 103 = nKOH.M.103

M Tg(g) n’ ×Tg .MTg

m : masse

M : masse molaire

n :nombre de moles

comme c’est indice la multiplication fois 103 n’a rien à voir avec les masses en mg et en g

TG+ 3 KOH glycerol+ 3 savons

Ie= 3 MKOH donc MTg= 859 g/mol

MTG

Indice d’iode :

R- (CH=CH)n-R’ + n I2 R- CH2-CH2-R’

Iiode= mI2(g)×100 n ×MI2 ×100 n‘ =1

mTg (g) n’× Mtg

n= Iiode × Mtg

MI2 100

n=2

il y’a donc deux doubles liaisons

donc le triglycéride possède : 2 acides oléiques et un acide palmitique

il s’agit du dioleiyl palmityl glycerol.