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Biochimie structurale

Proprits physico-chimiques des oses


I.

proprits physiques

1) Pouvoir sucrant
nest pas une proprit spcifique des oses, certains AA ( la glycine) ont un
gout sucr.
2) La solubilit
Les oses sont solubles dans leau donc capables dtablir des liaisons
hydrognes
Ils sont par contre insolubles dans les solvants apolaires ex: lther mais
solubles dans le mthanol.
3) Pouvoir rotatoire
Les molcules qui ont des carbones asymtriques dvient le plan de
polarisation d'une lumire polarise.
Tous les oses (sauf dihydroxy-actone) ont une activit optique.
4) Spectre dabsorption
Les glucides absorbent peu dans le visible et lultraviolet.
Ils possdent par contre un spectre Infra-Rouge caractristique.

II.

proprits chimiques

1) Stabilit des oses


a. En milieu acide faible, les oses sont stables.
b. En milieu acide fort et chaud : Dshydratation interne + Cyclisation.

+ 3H2O

D Glucose

Hydroxy mthyl Furfural

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Les drivs du furfural donnent avec le Phnol / Amines
cycliques/Htrocycles azots , des produits dont la coloration est
caractristique de lose initial
Cette proprit est utilise pour doser les oses
c. En milieu alcalin faible : lose subit une isomrisations: Interconvertion
ou pimrisation .

Interconversion

Epimrisation
d. en milieu alcalin concentr et chaud: la dgradation des oses est
totale.
2) Proprits dues la fonction carbonylique
A. Rduction
La rduction des oses sur leur groupement carbonyle par voie chimique ou par
voie enzymatique donne des polyalcools.
par voie Chimique: irrversible
- Hydrognation catalytique, sur noir de platine ou nickel Raney .
- Action de lhydrure de bore et de sodium en solution aqueuse.

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D-glucose
D-sorbitol
par voie Enzymatique: rversible
- par la rductase.
B. Oxydation
a. loxydation douce
loxydation douce dun aldose par voie chimique ou enzymatique conduit
la transformation de l aldhyde la fonction carboxylique qui donne
un acide ALDONIQUE .
Le nom des acides aldoniques est obtenu en ajoutant le suffixe ONIQUE
la racine de laldose
Ex :
glucose
Acide gluconique
Par voie chimique:
* Avec du brome et iode en milieu alcalin ou avec l acide nitrique trs dilu.

Par voie enzymatique:


Glucose oxydase
Glucose
Acide gluconique

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***remarque: Le groupement ctose nest pas oxyd par liode en milieu
basique .
b. Oxydation pousse dans de lacide nitrique HNO3:
La fonction alcool primaire et la fonction aldhyde sont oxydes en
fonction acide.
Aldose
Diacide= acide aldarique

c. Oxydation par des cations mtalliques dans un milieu alcalin:


Liqueur de Fehling :sulfate de cuivre + tartrate double de Na et de K +
potasse

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C. ractions daddition et de substitution
a. action des alcools

b. Avec lacide ortho phosphorique:

3) Proprits dues la prsence de la fonction alcoolique


a. Estrification avec lacide phosphorique: H3PO4 , donne des esters
phosphoriques, trs importants dans le mtabolisme intermdiaire .
Esters mono phosphoriques: surtout sur la fonction alcool
primaire.

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Esters mono phosphoriques cycliques:
fixation dune molcule d acide phosphorique sur 2 fonctions alcools.
AMPc)

( ex:

Esters di phosphoriques:
Combinaison de deux acides phosphoriques avec les deux fonctions
alcool primaire de lose.
Ex : fructose 1-6 di phosphate .

Esters poly phosphoriques:


Ex : adnosine tri phosphate (ATP)

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b. Oxydation de la seule fonction alcool primaire

Lacide uronique rsulte de loxydation de la fonction alcool primaire


uniquement:

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