V- Propriétés des oses

V-1- Propriétés physiques

Propriétés Caractéristiques

* Modification de l’indice de réfraction et

du pouvoir rotatoire
P. Optiques
* Absorbent très peu dans le visible et UV
* Possèdent un spectre IR caractéristique
Les oses sont très solubles dans l’eau
Solubilité
(grâce aux groupements -OH)
Thermo
Caramélisation
dégradables

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V- Propriétés des oses
V-2- Propriétés chimiques
1-Stabilité chimique
2-Propriétés dues à la
présence du groupement
carbonylique

Propriétés
chimiques

4-Propriétés dues à
3-Propriétés dues à la
l’association de la fonction
présence de la fonction
alcool et la fonction
alcoolique
carbonylique
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V-2- Propriétés chimiques
1- Stabilité chimique

Au milieu acide et à chaud  Déshydratation interne 

Cyclisation de la molécule  Dérivés furfural  méthode
de dosage (O. toluidine + hexose  coloration bleu vert )

En milieu alcalin et à froid  soit une intercoversion ou

une épimerisation de l’ose

En milieu acide et à froid  oses restent stables.

En milieu alcalin et à chaud  la dégradation totale des
oses.

3
4
 MILIEU ALCALIN / À FROID

 Intercoversion / épimerisation

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V-2- Propriétés chimiques
2- Propriétés dues au groupement carbonylique

Réduction Oxydation
• Donne naissance à des
• Donne naissance à des acides
polyalcool • Oxydant doux  acide
• Elle peut se faire par : aldonique
• ► voie enzymatique • Oxydant fort  acide
(réversible) par des aldarique
enzymes spécifiques : • Fonction alcool primaire
« réductases »  Acide uronique
• ► voie chimique • Notion des sucres
(irréversible) réducteurs

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 Réduction

La réduction des oses donnent naissance à des

polyalcools
CH 2OH
CHO

NaBH4

CH 2OH
CH2OH
D - Glucose D - Sorbitol

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 Réduction

Les oses se réduisent en polyols par voie chimique ou

enzymatique
 La fonction aldéhydique ou cétonique des oses est
réduite en alcool
• Glucose  Glucitol (ou Sorbitol)
• Galactose  Galactitol (ou Dulcitol)
• Mannose  Mannitol

 Le Fructose donne 2 polyols car la réduction du C= O

entraîne la formation d'un *C asymétrique :

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 Oxydation

L’oxydation des oses donnent naissance à des Acides

 Oxydants doux → Acides Aldoniques

CHO COOH

HNO3 dilué

CH2OH CH 2OH
Glucose Acide
Gluconique
NB : Cette oxydation est possible par voie enzymatique : Glucose oxydase
(GOD)
Glucose acide gluconique 9
Oxydation

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 Oxydation

Acide Glucuronique : GAG – Conjugaison hépatique

(glucuronoconjugaison)
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Notion de sucres réducteurs

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V-2- Propriétés chimiques
3- Propriétés dues au groupement hydroxyle
a- Estérification
Les fonctions alcool (-OH) primaires et secondaire
peuvent être estérifiées par les acides minéraux:
Exemples :
 Esters nitriques : vasodilatateurs utilisés en
thérapeutique cardiovasculaire.
 Esters sulfuriques : rencontrés dans les
glycosaminoglycannes (GAG) du tissu conjonctif.
 Esters boriques : résultent de l’estérification de deux
fonctions alcools voisines par une molécule H3BO3.
Les oses sous forme d’esters boriques migrant plus
facilement dans un champ électrique.
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V-2- Propriétés chimiques
3- Propriétés dues au groupement hydroxyle
a- Estérification
 Esters phosphoriques +++ : Action de l’acide
orthophosphorique ( H3PO4)  formation des
esters :
- Mono-phosphoriques , exp : Glucose-6-phosphate
- Di-phosphoriques, exp : fructose-1,6-biphosphates
- Tri-phosphoriques, exp : ATP

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