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1ère ANNEE DE MEDECINE

Module : CHIMIE-BIOCHIMIE

Révision Travaux Pratiques


de Chimie - Biochimie Structurale

Pr. A. MOUSTAGHFIR Pr. A. ER-RAMLY

2023-2024 1
Manipulation I : Les glucides

- Les oses ou monosaccharides (glucose, fructose, …) sont réducteurs mais non


hydrolysable.

- Les osides ou polysaccharides comme les diholosides (saccharose) ne sont


pas réducteurs mais hydrolysable

- La propriété réductrice de tous les oses peut être mise en évidence par le
cuivre dans le milieu alcalin (par la soude)  on utilise la liqueur de Fehling

- La liqueur de Fehling est une solution alcaline du sulfate de cuivre (CuSO4).

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- Glycose + la liqueur de Fehling + chauffage donne un résultat positif (coloration
rouge brique) : donc sucre réducteur

- Saccharose + la liqueur de Fehling + chauffage donne un résultat négatif


(coloration bleu) : donc sucre non réducteur.

- Saccharose après hydrolyse acide + la liqueur de Fehling + chauffage donne


un résultat positif (coloration jaune orange rouge) : donc sucre réducteur

- Saccharose après hydrolyse acide libère deux sucres simples : le glucose et le


fructose

- Réaction de SELIVANOFF : permet la différenciation entre deux sucres


simples : aldose (comme le glucose) et cétose (comme le fructose).

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Le test de Seliwanoff donne une coloration :

- rouge cerise foncée sont les cétoses (fructose) : en présence d'acide

chlorhydrique concentré et a chaud les cétoses se déshydratent rapidement

pour donner le 5-hydroxymethylfurfural formant un composé rouge cerise

foncé.

- rouge cerise faible : sont les aldoses (glucose) déshydratation lente

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Identification d'une solution inconnue
Manipulation II : Les lipides
La réaction de saponification : c’est un procédé chimique qui permets la
transformation des lipides non solubles dans l’eau en substance solubles dans
l’eau. Normalement les lipides ne sont pas solubles dans l’eau, pour qu’il y être,
ils doivent réagir avec un alcalin « NaOH »

Réaction de saponification d’un triglycéride simple par NaOH

Milieu alcalin

Alcool Savon
Lipide : ester

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- Acidification par acide acétique transforme le savon soluble en une solution
d'acides gras insolubles dans l'eau.

- Ajout d’une solution de chlorure de baryum transforme le savon de sodium


soluble en savon de baryum insoluble.

- Ajout d’une solution saturée de chlorure de sodium précipite le savon de sodium:


relargage c’est la floculation des solutions colloïdales par les sels neutres

Définition d'indice de saponification :


L’indice de saponification d'un corps gras est la quantité de potasse exprimée
en mg, nécessaire pour saponifier 1 g du corps gras.

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La mise en évidence d'un acide gras insaturée peut se faire par Halogénation
d’une double liaison de cet acide gras.

L’indice d'iode d'un corps gras : la quantité d'iode exprimée en cg qui se fixe sur un
gramme de cette substance.

Seuls les composes porteurs de doubles liaisons sont susceptibles de fixer l'iode
par addition.
L'indice d'iode augmente en même temps que la proportion des acides gras
insaturés.
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Manipulation III : Les protides

- Les acides amines sont chargés électriquement du fait de la présence dans leurs
molécules de groupement -NH2 basique et de groupement -COOH acide, qui sont

ionisés sous forme –NH3+ et COO- selon le pH du milieu : amphotérie

- Les acides amines sont des structures diioniques amphotères. Dans une solution,
en fonction du pH, les acides amines existent sous 3 formes :

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- Les acide amines sont donc des composes amphotères qui possèdent un point
isoélectrique caractéristique (= pH pour lequel le nombre de charges positives
équivaut au nombre de charges négatives). La molécule est alors électriquement
neutre (Zwitterion)

- Une protéine : dans le milieu alcalin, elle prend la forme anionique (-) donc elle
donne précipitation avec un cation.
- Une protéine : dans le milieu acide, elle prend la forme cationique (+) donc elle
donne précipitation avec un anion.
- Une protéine : dans le milieu neutre, elle porte la charge positive et la charge
négative

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- +
+ -

Précipitation : signe + ; Pas de Précipitation signe -


CARACTERISATION DES ACIDES AMINES ET DES PEPTIDES

1) Réaction du biuret : caractérisation de la liaison peptidique  coloration

violette résultante de la substitution d’hydrogène actif de la liaison

peptidique par un métal comme le cuivre Cu en milieu alcalin.

2) Réaction de ninhydrine : réaction commune à tous les acides aminés

(couleur bleu violacée) à l'exception de la proline (coloration jaune).

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RÉACTIONS PARTICULIÈRES À CERTAINS ACIDES AMINÉS OU À CERTAINS GROUPES
D'ACIDES AMINÉS

3) Réaction xanthoprotéique : caractérise certains acides aminés aromatiques :


tyrosine, tryptophane, phénylalanine

4) Réaction de MILL ON : caractérise le groupement phénolique de la tyrosine

5) Réaction à l'acétate de plomb : décèle la présence du soufre dans la


cystéine et dans la méthionine

6) Réaction de Sakaguchi : spécifique du groupement guanidique de l'arginine

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