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Responsables du cours
Dr Vahid M. AISSI
Maître de Conférences
Enseignant-Chercheur
ESTCTPA/UNA
Tel: 95290247/vahidaissi@yahoo.fr
Dr Abiodoun Pascal OLOUNLADE
Maître de Conférences
Enseignant-Chercheur
EGESE/UNA
Tel: 97085468/E-mail : abiodouno@yahoo.fr
KONMY Basile
Assistant
EGESE/UNA
Tel: 97137397/konmybasile@yahoo.fr
LES LIPIDES
Définition
Ce sont des molécules organiques insolubles dans l’eau
(lipos) et solubles dans les solvants organiques apolaires
comme benzène, chloroforme, éther, …
Lipides
Caroténoïdes
Glycérides Phosphorés
AG Saturés
Lipides
AG Insaturés Stérooïdes
Stérides Azotés
Les acides gras
ce sont :
Des acides carboxyliques (-COOH)
A longue chaîne hydrocarbonée linéaire (R)
A nombre pair d'atomes de Carbone
R-COOH
Rarement a l’état libre (transportés par l’albumine) ;le plus
souvent estérifiés à des alcools tel que le glycérol………
Les AG hydroxylés et les AG ramifies existent mais sont
rares
Les acides gras
Saturés ou Insaturés
Les Acides Gras saturés
Ils sont constitués d’une chaîne hydrocarbonée sans double liaison. En
fait cette chaîne n’est pas “linéaire” car les angles de valence entre les
Carbones font 111°.
Exemple
15 13 11 9 7 5 3
1
16 14 12 10 8 6 4 2
Nomenclature des AG saturés linéaires
18 16 14 12 10 9 7 5 3 1
COOH
Acide oléique
17 15 13 11 8 6 4 2
(C16 9).
CH3- (CH2)5- CH = CH - (CH2)7 – COOH
5,8,11,14.
A partir de l’acide linoléique, l’organisme peut synthétiser les deux
autres.
Remarques
Les acides gras sont classés aussi par série
Classification utilisé en nutrition
Il existe 4 séries principales : ω 3 ou n-3, ω 6 ou n-6,
ω 7ou n-7, ω 9 ou n-9.
Dans la série ω (oméga) 3, 3 est la position de la
premiere double liaison notée par rapport à la
position ω, dernier carbone de la chaîne
aliphatique
nC Nom courant série
16 palmitoléique ω7
18 Oléique ω 9
Linoléique ω 6
linolénique ω 3
Propriétés des acides gras
A. Propriétés physiques :
1. Solubilité
B. Propriétés Chimiques
1. Propriétés liées à la fonction carboxyle
a – Formation des sels de sodium ou potassium: les savons
Les acides gras traités par un hydroxyde métallique alcalin
(NaOH , KOH) donnent un sel alcalin d’acide gras ou de savon.
Les savons sont insolubles dans l’eau et possèdent des
propriétés moussante, mouillantes et émulsifiantes
R – COOH + (Na+, OH-) R – COO-Na+
Les savons sodiques sont durs
Les savons potassiques sont mous
Un indice de saponification : c’est la masse de KOH
nécessaire à la saponification de 1g de graisse
b- Formation d’esters :
Avec l'alcool, les acides gras donnent des esters.
Nombre d’estérifications :
- monoglycéride= 1 OH estérifiée
- diglycéride= 2 OH
- triglycéride= 3 OH
CH2O-CO-(CH2)n-CH3 CH2O-CO-R1
│ │
CHOH CHO CO- R2
│ │
CH2OH CH2OH
Monoglycéride Diglycéride
Triglycérides
Glycérol + 3 AG
Triglycerides
Réserve énergétique (graisses de réserve)
95% des graisses neutres
apolaires, très hydrophobes
Présents:
Dans le cytoplasme des adipocytes sous forme de gouttelettes
huileuses.
Dans les graines des plantes
Dans l'alimentation:
Dans les huiles végétales,
Dans les produits laitiers,
Dans les graisses animales
2-2 - les Cerides :
Principaux constituants des cires animales, végétales et
bactériennes, d’où leur nom.
H3C-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)x-CH3
↓
CH3-(CH2)n-COO-CH2-(CH2)x-CH3
O
║
CH3 - (CH2)14- C - O - CH2 - (CH2)14- CH3
Palmitate alcool cétylique
Palmitate de cétyle
2-3 - LES STERIDES
Esters d’acides gras et d’alcools (les stérols).
12 18 17 24
11 16 25
13
19 C D
1
2 9 14 15 26 27
10 8
b A B
3 5
HO 7
4 6
H
tête
corps apolaire
polaire
cholestérol
Caractère Amphipathique
Acide gras Cholestérol
22
20
23
18
12 17
24
11
Stéride 13 16 25
19
ester de cholestérol 1
9 15 26 27
2 14
10 8
3 5
7
CO O
4 6
Palmitate de cholestérol
Stéride ester de cholestérol
Cholestérol
Acide gras
22
20
23
12 18
17
24
11
13 16 25
19
1
2 9 14 15 26 27
10 8
3 5
CO 7
O
4 6
Palmitate de cholestérol
Caractéristiques du cholestérol
Cholestérol: stérol des animaux supérieurs
Ergostérol: stérol chez les végétaux .
Important quantitativement
Existe à l’état naturel sous forme libre ou estérifiée
par un AG dans le sang et la plupart des tissus.
A plusieurs fonctions ou rôles :
Structural: constituant des membranes car présent dans
la bicouche lipidique
Métabolique : précurseur des hormones stéroides, de la
vitamine D, des acides biliaires
Peut former des dépôts pathologiques:
à l’intérieur des parois des artères (athérosclérose)
à l’intérieur du canal cholédoque (calculs biliaires).
3 - LES LIPIDES COMPLEXES
Sphingosine Sphingosine
AG
AG AG AG
P Alcool P Choline
Glycéro Sphingo Sphingo
phospholipides phospholipides glycolipides
Phospholipides
Sphingolipides
3-1 - Les Glycerophospholipides
Principaux constituants des membranes cellulaires
Esters phosphoriques de diglycérides.
CH2O-CO-(CH2)x-CH3
│
CHO- CO-(CH2)y-CH3
│
CH2O-P-OH
// \
O OH
l’acide phosphatidique ou AP
Un glycérophospholipide =
Acide phosphatidique + un alcool aminé ou un
polyalcool ( ou polyol sans azote = XOH) =
phosphatidyl X
CH2O-CO-(CH2)x-CH3
│
CHO- CO-(CH2)y-CH3
│
CH2O-P-O-X
// \
O OH
Glycérphospholipide ou AP-X
Remarques
Phosphatidylcholine (PC)
Phosphatidylinositol (PI)
Remarque
Noms d’usage:
Selon l’origine de leur première caractérisation
Nom réservé:
Lécithines: phosphatidyl-choline
Céphalines: phosphatidyl éthanolamine
phosphatidyl sérine
3-2 - les Sphingolipides
H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
│ │
OH NH2
H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
│ │← Liaison amide
OH NH
│Acide gras
R─C═O
Glycerophospholipides
Glycérol + AG + P + comp. azoté ou poly ol
comp. azoté: choline,
éthanolamine,
sérine,
comp. poly ol: Inositol
Sphingolipides
Sphingosine +AG + 1 sucre, etc
4 - les lipides isopreniques
Ils sont ainsi appelés car leur structure est souvent une
combinaison d’unités isopréniques.
L’isoprène est un hydrocarbure diéthylénique à 5 carbones. Il
est synthétisé à partir de l’acétyl-COA par condensation.
On distingue plusieurs classes:
Les terpénoïdes,
les caroténoïdes(Les carotènes (pigment rouge-
orangé), les xanthophylles (pigment jaune) et la
vitamine A(rétinol))
les quinones à chaîne isopréniques (La vitamine E,
la vitamine K, les ubiquinones et les
plastoquinones )
les stéroïdes regroupent les stérols, les acides
biliaires, les hormones stéroïdes et la vitamine D.
Les stéroïdes
Corticostérone
- l'androstane : sans chaîne latérale, c'est le noyau des
androgènes représentés par la testostérone
- l'oestrane : le produit de désaturation du cycle A
en noyau aromatique est le noyau des oestrogènes
représentés par l'oestradiol.
La nature stéroïde de ces hormones les différencie des
hormones peptidiques ou protéiques :
elles sont insolubles et sont transportées par des
protéines spécifiques
elles sont lipophiles et traversent les membranes.
Leurs récepteurs ne sont donc pas membranaires
mais intracellulaires
4 Les vitamines D et autres dérivés
-Vitamines liposolubles D
Elles sont indispensables à la minéralisation du tissu
osseux par leur intervention dans le métabolisme
phosphocalcique.
Structure de la vitamine K1
La vitamine K est impliquée dans la carboxylation (elle
sert de coenzyme à des carboxylases) de certains
résidus protéiques de glutamates pour former des
résidus de gamma-carboxyglutamate. Actuellement, 14
protéines gamma-carboxyglutamate ont été
découvertes : elles jouent un rôle dans la régulation de
trois processus physiologiques :
la coagulation ;
le métabolisme osseux ;
la biologie vasculaire
La vitamine E : le tocophérol
production de l’AMPc.
1-Obtention de l’acide arachidonique