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LES LIPIDES

Responsables du cours
Dr Vahid M. AISSI
Maître de Conférences
Enseignant-Chercheur
ESTCTPA/UNA
Tel: 95290247/vahidaissi@yahoo.fr
Dr Abiodoun Pascal OLOUNLADE
Maître de Conférences
Enseignant-Chercheur
EGESE/UNA
Tel: 97085468/E-mail : abiodouno@yahoo.fr
KONMY Basile
Assistant
EGESE/UNA
Tel: 97137397/konmybasile@yahoo.fr
LES LIPIDES

Définition
Ce sont des molécules organiques insolubles dans l’eau
(lipos) et solubles dans les solvants organiques apolaires
comme benzène, chloroforme, éther, …

◦Ilssont caractérisés par la présence dans la molécule d’au


moins un acide gras ou chaîne grasse.
◦Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité
dans l’eau, le cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D, qui
sont des dérivés polyisopréniques
Rôles biologiques

1-Source énergétique Importante (Réserves très


caloriques 1g/9kcal )
2- Importance structurale des lipides : constituants
fondamentaux des membranes, (phospholipides,
glycolipides, glycérolipides)

formation de bicouches et le contrôle de la fluidité


membranaire
Rôles biologiques (suite)

3- Importance fonctionnelle des lipides

a. Rôle informationnel des lipides (hormones stéroïdes, seconds


messagers..

b. Rôle protecteur des lipides

c. Rôle dans la médecine (cholestérol, obésité...)

d-Fonctions de transport : lipoprotéines sériques

e- Fonctions vitaminiques : Vitamines liposolubles : A, K, E, D.


Classification
Les Lipides

Lipides à base d’Acide Gras Lipides Polyisopréniques


(Lipides saponifiables) (Lipides insaponifiables)

Acides Gras Lipides simples Lipides Complexes Terpènoïdes

Lipides
Caroténoïdes
Glycérides Phosphorés
AG Saturés

Lipides Quinones à chaine


Cérides Soufrés isoprénique

Lipides
AG Insaturés Stérooïdes
Stérides Azotés
Les acides gras
ce sont :
 Des acides carboxyliques (-COOH)
 A longue chaîne hydrocarbonée linéaire (R)
 A nombre pair d'atomes de Carbone
 R-COOH
 Rarement a l’état libre (transportés par l’albumine) ;le plus
souvent estérifiés à des alcools tel que le glycérol……… 
 Les AG hydroxylés et les AG ramifies existent mais sont
rares
Les acides gras

 Acides généralement monocarboxyliques,


généralement à nombre pair d’atomes de carbone de
4 à 32
Les acides gras

Selon le nombre pair d’atomes de carbone, on parle de:

 chaîne courte (‹ à C10)

 chaîne moyenne (C12 et C16)

 chaîne longue (› C16)

Saturés ou Insaturés
Les Acides Gras saturés
Ils sont constitués d’une chaîne hydrocarbonée sans double liaison. En
fait cette chaîne n’est pas “linéaire” car les angles de valence entre les
Carbones font 111°.

Leurs Formule générale est [CH3 -(CH2)n - COOH]


Les plus fréquents sont :
4C Acide butyrique (4 :0)
16C Acide palmitique (16 :0)
18C Acide stéarique (18 :0)
24C Acide lignocérique(24 :0)
Les Acides Gras saturés

Exemple

Le premier carbone est le carboxyle

Exemple : Acide palmitique CH3 - (CH2)14 - COOH

15 13 11 9 7 5 3
1

16 14 12 10 8 6 4 2
Nomenclature des AG saturés linéaires

Chaque acide gras saturé possède en général deux noms :

 un nom commun qui rappelle souvent son origine.


 un nom systématique décrivant sa structure et issu de la
nomenclature chimique :

acide (radical du nombre de carbone) anoïque où :


le radical correspond au nombre d'atomes de carbone de l'acide gras ;
Nomenclature des AG saturés linéaires
ane indique qu'il s'agit d'un alkane ;
oïque qu'il s'agit d'un acide carboxylique

A cela s'ajoute une nomenclature souvent utilisée en physiologie et en


biochimie :
acide gras Cx:0 où :

Cx indique le nombre d'atomes de carbone ;


0 indique qu'il y a zéro double liaison carbone-carbone et par
conséquent, que l'acide gras est saturé.
Nomenclature des AG saturés linéaires de 1 à 32 C
Nomenclature des AG saturés linéaires de 1 à 32 C
Les AG insaturés

 Ils possèdent 1 ou plusieurs doubles liaisons.

 La présence de la double liaison introduit une possibilité


d’isomérie : Cis ou Trans dans la molécule .

 Dans les acides gras insaturés naturels , les doubles


liaisons sont en configuration isomérique CIS
Les AG monoinsaturés

 monoéthyléniques ou monoinsaturés (Cn :1) :


 Présence d’une double liaison dans leur structure.

18 16 14 12 10 9 7 5 3 1
COOH
Acide oléique
17 15 13 11 8 6 4 2

CH3- (CH2)7- CH= CH- (CH2)7 COOH


Nomenclature des AG monoinsaturés
16 14 12 10 9 7 5 3 1
Acide palmiloléïque C16:1D 9
(
COOH
15 13 11 8 6 4 2
C 16 = nombre de carbones
1 = nombre de doubles liaisons
D = position de la 1ère double liaison en partant du COOH
9 = double liaison entre C9 et C10

 = position de la 1ère double liaison


Acide palmiloléïque C16:1 9 en partant du CH3
Exemple des AG monoinsaturés

 Acide palmitoléïque ou acide 9,10- hexadécénoïque

 (C16 9).
 CH3- (CH2)5- CH = CH - (CH2)7 – COOH

 Acide oléïque ou acide 9,10-octadécénoïque


 (C18 9). +++
 CH3- (CH2)7- CH = CH - (CH2)7 – COOH

 Très répandus dans la nature et présents dans


toutes les graisses animales et les huiles végétales.
Nomenclature des AG polyinsaturés
 Renferment dans leur structure 2, 3 ou plusieurs
doubles liaisons.
 Exemples : Acide linoléïque ou acide 9-10,12-13 –
octadécadiénoïque (C18 : 29 , 12). Ou (C18 :2 6,9).
 CH3- (CH2)4- CH = CH - CH2 - CH = CH -
(CH2)7 - COOH.

Acide linolénique ou acide 9-10,12-13,15-16-octadécatriénoïque (C18:39,12,15).


CH3-(CH2)-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2)7-COOH.
Les AG indispensables
 Acides gras polyinsaturés essentiels. Doivent être apportés par
l’alimentation

 Sont au nombre de 3 :

 acide linoléique C18 :2 9 , 12

 acide linolénique C18 :3 9 , 12,15

 acide arachidonique C 20 : 4

5,8,11,14.
A partir de l’acide linoléique, l’organisme peut synthétiser les deux
autres.
Remarques
 Les acides gras sont classés aussi par série
 Classification utilisé en nutrition
 Il existe 4 séries principales : ω 3 ou n-3, ω 6 ou n-6,
ω 7ou n-7, ω 9 ou n-9.
 Dans la série ω (oméga) 3, 3 est la position de la
premiere double liaison notée par rapport à la
position ω, dernier carbone de la chaîne
aliphatique
nC Nom courant série
16 palmitoléique ω7
18 Oléique ω 9
Linoléique ω 6
linolénique ω 3
Propriétés des acides gras
A. Propriétés physiques :

1. Solubilité

 Les acides gras a courte chaine carbonée sont solubles


dans l'eau, puis la solubilité des acides gras baisse
progressivement et ils deviennent insolubles à partir
de 10C

 Ils sont solubles dans les solvants organiques apolaires


: benzène, chloroforme
Propriétés des acides gras
A. Propriétés physiques :
1. Solubilité

 La fonction carboxylique est polaire dans l'eau à un pH


supérieur à 5,5, par contre la chaîne carbonée est apolaire
("queue" hydrophobe). En-dessus de C4 et C5, les acides gras
sont insolubles dans l’eau. En milieu aqueux, les acides
gras insolubles s'associent de manière à ce que les pôles
hydrophobes (apolaires) se fassent face, tandis que les pôles
hydrophiles (polaires) sont dirigés face au milieu aqueux. Il en
résulte une structure feuilletée (couche bipolaire) ou une
structure en micelles.
2 – Point de fusion
Le point de fusion augmente avec le nombre de
carbones et diminue avec le nombre de double liaisons
(isaturation)
 Acide stéarique: C18 ; 78° C (acide gras saturé)
 Acide palmitique: C16 ; 63,5 °C (acide gras saturé)
 Acide oléique: C18; 13° C (une seule insaturation)
A température ambiante (ordinaire)
 Les AG à nb de C<10 sont liquides
 Les AG à nb de C >10 sont solides
 Les AG insaturés sont liquides
Propriétés des acides gras

B. Propriétés Chimiques
1. Propriétés liées à la fonction carboxyle
a – Formation des sels de sodium ou potassium: les savons
Les acides gras traités par un hydroxyde métallique alcalin
(NaOH , KOH) donnent un sel alcalin d’acide gras ou de savon.
Les savons sont insolubles dans l’eau et possèdent des
propriétés moussante, mouillantes et émulsifiantes
R – COOH + (Na+, OH-) R – COO-Na+
Les savons sodiques sont durs
Les savons potassiques sont mous
Un indice de saponification : c’est la masse de KOH
nécessaire à la saponification de 1g de graisse
b- Formation d’esters :
 Avec l'alcool, les acides gras donnent des esters.

 Les principaux alcools sont le glycérol et le


cholestérol.
2-Propriétés liées à la présence de la double liaison

a-Les réactions d’addition :

Réactions d’hydrogénation: Hydrogénation conduit à l’acide


gras saturé.
C’est le durcissement des huiles qui deviennent solides

Réactions d’addition d’halogène: tel que I2 ou Br2 :


• L'halogénation par le Br2 ou l’ I2: acide gras mono insaturés est
transformé en un dérivé di halogéné, permettant la
détermination de l’indice d’iode
• Indice d'Iode : Masse d'iode , en g, que l'on peut fixer par
addition sur 100 g de matière grasse.
• Réaction utilisée pour évaluer le degré d’insaturation
b – Oxydation de la double liaison

Un acide gras insaturé traité par un peracide à 50° C


donne un époxyde

Un oxydant puissant KMnO4 conduit à 2 acides par


coupure de la double liaison
c-Auto oxydation des graisses insaturées
(rancissement) :

 Il se produit à température ordinaire, il est


partiellement évité par l’addition d’antioxydants;
Plus le nombre de liaisons doubles de l’acide gras
insaturé est élevé plus l’auto oxydation est rapide.
II - Les Lipides Simples
• Homolipides, ou corps ternaires (C,H,O).

• Ce sont des esters d’acides gras: classés en fonction


de l’alcool en:

• Glycérides ( l’alcool = le glycérol)

• Cérides (l’alcool = alcool à longue chaîne


aliphatique)

• Stérides (l’alcool = le stérol).


2-1 - LES GLYCERIDES :
 Acylglycérols

 Estersd’acides gras et de glycérol.


 Graisses neutres, (+++).

 Leglycérol : est un trialcool qui présente 3


possibilités d’estérification.
 CH2OH

 CHOH

’ CH2OH
Nomenclature des glycérides
 Selon 2 critères :

 Nombre d’estérifications :
 - monoglycéride= 1 OH estérifiée
 - diglycéride= 2 OH
 - triglycéride= 3 OH

 Naturedes acides gras :


 - Glycérides homogène= A.G identiques
 - Glycérides hétérogène= A.G différents.
Exemples :
CH2OH + HOOC-(CH2)n-CH3

CHOH

CH2OH
Glycérol Acide gras

CH2O-CO-(CH2)n-CH3 CH2O-CO-R1
│ │
CHOH CHO CO- R2
│ │
CH2OH CH2OH
Monoglycéride Diglycéride
Triglycérides
 Glycérol + 3 AG
Triglycerides
 Réserve énergétique (graisses de réserve)
 95% des graisses neutres
 apolaires, très hydrophobes
 Présents:
 Dans le cytoplasme des adipocytes sous forme de gouttelettes
huileuses.
 Dans les graines des plantes
 Dans l'alimentation:
Dans les huiles végétales,
Dans les produits laitiers,
Dans les graisses animales
2-2 - les Cerides :
 Principaux constituants des cires animales, végétales et
bactériennes, d’où leur nom.

 Monoesters d’acides gras et d’alcools aliphatiques à


longue chaîne

 La longueur des chaînes carbonées varie de 14 à 30


carbones pour l’acide gras et de 16 à 36 carbones pour
l’alcool gras.

 L’alcool gras est en général un alcool primaire, à nombre


pair de carbones, saturés et non ramifiés.
Exemple:

H3C-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)x-CH3

CH3-(CH2)n-COO-CH2-(CH2)x-CH3

O

CH3 - (CH2)14- C - O - CH2 - (CH2)14- CH3
Palmitate alcool cétylique

Palmitate de cétyle
2-3 - LES STERIDES
 Esters d’acides gras et d’alcools (les stérols).

 Les stérols : large famille de composés à


fonction biochimique et hormonale variée.

 Le noyau fondamental des stérols = noyau


cyclo pentano perhydro phanthène.

 Formé de 4 cycles dont un pentagonal,


désignés par les lettres A, B, C et D et d’une
chaîne latérale portant des ramifications.
22
20
21 23

12 18 17 24
11 16 25
13
19 C D
1
2 9 14 15 26 27
10 8
b A B
3 5
HO 7
4 6
H

tête
corps apolaire
polaire

cholestérol

Caractère Amphipathique
Acide gras Cholestérol
22

20
23
18
12 17
24
11
Stéride 13 16 25
19

ester de cholestérol 1
9 15 26 27
2 14
10 8

3 5
7
CO O
4 6
Palmitate de cholestérol
Stéride ester de cholestérol
Cholestérol
Acide gras
22

20
23
12 18
17
24
11
13 16 25
19
1

2 9 14 15 26 27
10 8

3 5

CO 7
O
4 6

Palmitate de cholestérol
Caractéristiques du cholestérol
 Cholestérol: stérol des animaux supérieurs
 Ergostérol: stérol chez les végétaux .
 Important quantitativement
 Existe à l’état naturel sous forme libre ou estérifiée
par un AG dans le sang et la plupart des tissus.
 A plusieurs fonctions ou rôles :
 Structural: constituant des membranes car présent dans
la bicouche lipidique
 Métabolique : précurseur des hormones stéroides, de la
vitamine D, des acides biliaires
 Peut former des dépôts pathologiques:
 à l’intérieur des parois des artères (athérosclérose)
 à l’intérieur du canal cholédoque (calculs biliaires).
3 - LES LIPIDES COMPLEXES 

Sphingosine Sphingosine
AG

AG AG AG

P Alcool P Choline
Glycéro Sphingo Sphingo
phospholipides phospholipides glycolipides

Phospholipides
Sphingolipides
3-1 - Les Glycerophospholipides 
Principaux constituants des membranes cellulaires
Esters phosphoriques de diglycérides.

1 AG est remplacé par


un groupe phosphate
 Nom basé sur le terme
phosphate
 Différentes chaînes
carbonées sur le
phosphate
 Amphipathique
Molécule de base = acide phosphatidique
= Acide glycérophosphorique ou glycérol 3
phosphate estérifié par 2 AG en C1 et C2.

CH2O-CO-(CH2)x-CH3

CHO- CO-(CH2)y-CH3

CH2O-P-OH
// \
O OH

l’acide phosphatidique ou AP
Un glycérophospholipide =
Acide phosphatidique + un alcool aminé ou un
polyalcool ( ou polyol sans azote = XOH) =
phosphatidyl X

CH2O-CO-(CH2)x-CH3

CHO- CO-(CH2)y-CH3

CH2O-P-O-X
// \
O OH
Glycérphospholipide ou AP-X
Remarques

- les alcools aminés =


la sérine,
l’éthanolamine
la choline

l’éthanolamine = produit de décarboxylation de


la sérine
la choline = dérivé N-triméthylé de
l’éthanolamine

-les polyols non azotés = l’inositol


le glycérol.
Glycérophospholipide
Phosphatidyléthanolamine (PE)
Phosphatidylsérine (PS)

Phosphatidylcholine (PC)
Phosphatidylinositol (PI)
Remarque
Noms d’usage:
Selon l’origine de leur première caractérisation

- lécithine : trouvé dans le jaune d’œuf


- céphalines: presence dans le tissu cerebral
- cardiolipides : isolé du muscle cardiaque

Nom réservé:
Lécithines: phosphatidyl-choline
Céphalines: phosphatidyl éthanolamine
phosphatidyl sérine
3-2 - les Sphingolipides 

Dans les sphingolipides:

Alcool aminé à longue chaîne = la sphingosine :

H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
│ │
OH NH2
H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
│ │← Liaison amide
OH NH
│Acide gras
R─C═O

Céramide = unité de base des sphingolipides


= Acide gras + sphingosine
H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-O-R
│ │
OH NH

R─C═O

Sphingolipide = céramide + Acide P + autres

Liaison au niveau de la fonction alcool primaire


de l’alcool
Sphingomyéline
= Céramide + acide phosphorique + choline

= Acide gras + sphingosine


+ acide phosphorique + choline
Lipides simples C, H, O

Glycérides Cérides Stérides


Glycérol + AG alcool ht PM + AG Stérol+ AG

Lipides complexes C, H, O, P, N,S, oses, etc

Glycerophospholipides
Glycérol + AG + P + comp. azoté ou poly ol
comp. azoté: choline,
éthanolamine,
sérine,
comp. poly ol: Inositol

Sphingolipides
Sphingosine +AG + 1 sucre, etc
4 - les lipides isopreniques
Ils sont ainsi appelés car leur structure est souvent une
combinaison d’unités isopréniques.
L’isoprène est un hydrocarbure diéthylénique à 5 carbones. Il
est synthétisé à partir de l’acétyl-COA par condensation.
On distingue plusieurs classes:
 Les terpénoïdes,
 les caroténoïdes(Les carotènes (pigment rouge-
orangé), les xanthophylles (pigment jaune) et la
vitamine A(rétinol))
 les quinones à chaîne isopréniques (La vitamine E,
la vitamine K, les ubiquinones et les
plastoquinones )
 les stéroïdes regroupent les stérols, les acides
biliaires, les hormones stéroïdes et la vitamine D.
Les stéroïdes

Les stéroïdes diffèrent les uns des autres par la nature et


la position des différents groupements portés par le
noyau cyclopentanoperhydrophénanthène, par la
présence éventuelle de doubles liaisons et leur nombre.
Les stéroïdes naturels sont répartis en quatre séries :
 les stérols
 les acides et sels biliaires
 les stéroïdes hormonaux
 les vitamines D et autres dérivés
4-1- Les stérols

Ils ont déjà été mentionnés dans le sous-groupe des


stérides des lipides simples.

Le cholestérol : est le principal stérol d'origine animale,


présent dans les structures membranaires en association
avec des lipides simples et complexes.
Il est aussi le précurseur de nombreuses substances
stéroïdes, hormones

sexuelles et cortico-surrénaliennes, d'acides et sels


biliaires, et de la vitamine D.
4-1- Les stérols
Les stérols des animaux : outre le cholestérol, principal
stérol des animaux, on peut citer :
- coprostérol
- 7-déhydrocholestérol
- stérols de la lanoline
Les stérols des végétaux : les plus répandus sont :
- ergostérol : c'est le plus important des stérols d'origine
végétale.
- le stigmastérol du soja, le fucostérol des algues brunes,
le zymostérol de la levure de bière.
2 - Les acides et sels biliaires

 Synthétisés par le foie et concentrés dans la bile, les


sels biliaires ont deux fonctions :
 émulsification des lipides permettant leur digestion
enzymatique dans l'intestin par la lipase
pancréatique.
 élimination du cholestérol
 Ce sont des sels d'acides provenant du cholestérol
puis condensés (ou conjugués) avec un acide aminé
ou un dérivé.
L'acide cholique dérive du cholestérol par amputation
de la chaîne latérale de 3 carbones, oxydation de la
chaîne latérale (acide carboxylique) et hydroxylation
en α (inverse des stérols) pour les positions 3, 7 et 12.

Ces acides sont ensuite conjugués par une liaison


amide avec la fonction amine d'un acide aminé, la
glycine ou d'un dérivé de la cystéine, la taurine.
Les sels de sodium sont appelés sels biliaires.
3 Les hormones stéroïdes

Ces molécules sont présentes chez les animaux et les


végétaux et sont des molécules "informatives", régulateurs de
métabolisme ou médiateurs cellulaires.

Les hormones stéroïdes des mammifères


Ce sont les hormones :
- des glandes sexuelles et du placenta : androgènes,
œstrogènes et progestagènes
- des glandes corticosurrénales : les minéralocorticoides qui
contrôlent l'équilibre minéral, et les glucocorticoïdes qui
contrôlent le métabolisme des glucides et le catabolisme des
lipides de réserve.
Elles dérivent toutes du cholestérol par réaction de
coupure sur la chaîne latérale, ou par hydroxylation ou
oxydation. Elles sont classées en trois groupes selon le
nom générique de leurs métaboliques hormonaux :
 le prégnane à 21 atomes de carbones : noyau des
progestagènes représentés par la progestérone. Les
minéralocorticoides et les glucocorticoïdes sont des
dérivés de la Progestérone

Corticostérone
- l'androstane : sans chaîne latérale, c'est le noyau des
androgènes représentés par la testostérone
- l'oestrane : le produit de désaturation du cycle A
en noyau aromatique est le noyau des oestrogènes
représentés par l'oestradiol.
La nature stéroïde de ces hormones les différencie des
hormones peptidiques ou protéiques :
 elles sont insolubles et sont transportées par des
protéines spécifiques
 elles sont lipophiles et traversent les membranes.
Leurs récepteurs ne sont donc pas membranaires
mais intracellulaires
4 Les vitamines D et autres dérivés

-Vitamines liposolubles D
Elles sont indispensables à la minéralisation du tissu
osseux par leur intervention dans le métabolisme
phosphocalcique.

Cette activité est due à des dérivés et ils sont désignés


sous le nom de pré-vitamines. Ces composés sont des
stérols di-insaturés en 5 et 7 et où le cycle B est rompu
par coupure de la liaison 9-10 : cette modification a lieu
par réaction photochimique.
Les deux substances naturelles abondantes que l'on
trouve sont la vitamine D2 ou ergocalciférol, formée à
partir de l'ergostérol (végétaux), et la vitamine D3 ou
cholécalciférol formée à partir du 7-déhydrocholestérol
(huiles de poissons) ;puis transporté par le sang vers le
foie puis le rein ou il est converti en hormone active
sur l’entrée et le métabolisme du calcium.
La vitamine K
Toutes les formes actives de vitamine K contiennent le
noyau naphtoquinone, dérivé à la fois de la
paraquinone et du naphtalène.
Elles ont un méthyle substituant en 2 et une
chaine latérale de nature terpénique en 3.Selon
la nature de cette chaine, on distingue les
vitamines K1 et K 2.

Structure de la vitamine K1
 La vitamine K est impliquée dans la carboxylation (elle
sert de coenzyme à des carboxylases) de certains
résidus protéiques de glutamates pour former des
résidus de gamma-carboxyglutamate. Actuellement, 14
protéines gamma-carboxyglutamate ont été
découvertes : elles jouent un rôle dans la régulation de
trois processus physiologiques :
 la coagulation ;
 le métabolisme osseux ;
 la biologie vasculaire
La vitamine E : le tocophérol

Les tocophérols sont des substances constituées par un noyau


hydroxychromane et une chaîne latérale saturée à 16 carbones.
Le nombre et la position des groupements méthyle sur le
noyau hydroxychromane définissent les différentes formes de
vitamine E.
 L’-tocopherol est la forme la plus active de la vitamine
E .C’est un puissant antioxydant.
 La vitamine E s'oppose à la peroxydation des acides
gras par réactions radicalaires.
Les lipides messagers : les éicosanoides
Les éicosanoides dérivent d’acides gras polyinsaturés à 20C dont la
nature dépend de l’alimentation. Le plus souvent il s’agit de l’acide
arachidonique libéré le plus souvent d’une phosphatidylcholine suite
à l’action d’une phospholipase A2.

Les éicosanoides (prostaglandines, lipoxines, thromboxanes et


leucotriènes) sont de petites molécules très diffusibles qui jouent le
rôle d’hormones locales et interviennent dans de nombreux processus
physiologiques et pathologiques (processus inflammatoires
douloureux)
Rôles des éicosanoides

La fixation de l’éicosanoide sur une protéine réceptrice

membranaire d’une cellule périphérique entraine la

production d’un messager chimique intracellulaire qui

est un relais de l’action de l’éicosanoide : augmentation

brusque de Ca2+ dans le cytosol ou augmentation de la

production de l’AMPc.
1-Obtention de l’acide arachidonique

L’acide arachidonique peut être obtenu de deux façons :

-soit par hydrolyse de diglycérides ou de


phospholipides par la phospholipase 2 sous l’effet d’un
stimulus (chimique ou mécanique).

-soit par une voie de synthèse faisant intervenir des


élongases ou des désaturases à partir de l’acide
linoléique.
2-les prostaglandines
Ces molécules dérivent de l’acide prostanoique
(possédant 2 doubles liaisons).
D’abord trouvées dans la prostate ,les
prostaglandines(Pg) sont présentes dans de nombreux
tissus périphériques.
Les Pg sont cyclique (cycle pentagonal) entre le C8 et le
C12 ;des substituants oxygénés (cétones ou hydroxyles)
se trouvent surtout sur le C9et surC11,ce qui confère
aux Pg un caractère hydrophile. Toutes les Pg ont une
double liaison C13-C14 et une fonction hydroxyle sur
leC15.
Rôles des Pg

Les prostaglandines ont plusieurs actions :


 médiateurs lors d’une inflammation.
 contraction des muscles lisses (utérus)
 régulation de la motricité des branchioles, et de leurs
diamètre
 favorisent ou inhibent l’agréabilité et la formation de caillots
sanguins
 régulation du sommeil, de la douleur, de la température
(fièvre) et du système immunitaire.
Les Pg sont des molécules très actives et ont une durée de vie
très courte.

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