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Biochimie structurale

Les osides
Introduction
Bien quil existe au niveau tissulaire des oses simples 1 unit structurale=
monosaccharide, la majorit des composs glucidiques sont htrognes, de
point de vue taille et composition, on les appelle alors osides.
I.

Dfinition et classification des osides


* Condensation doses, unis par des liaisons osidiques (ou glycosidiques)
osides.
* On les classe selon :
La taille de la chaine glucidique degr de polymrisation
Composition : nature des units osidiques et liaison ou pas des fractions
non glucidiques.

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II.

Les Holosides

Liaison de n molcules doses par des liaisons osidiques, la taille varie selon le
nombre doses constitutifs :
Oligosides : n= 2.jusqu quelques dizaines doses.
Polyosides / polyholosides/ polysaccharides : jusqu 3000 oses
Polyholosides Homognes ou Homopolysaccharides : polymrisation dun
seul type dose.
Polyholosides htrognes ou Hteropolysaccharides : polymrisation de
plusieurs varits doses.
A. Les Oligosides/ Oligoholosides
1. Les Diholosides
* Trois Diholosides existent ltat libre : le Lactose, Saccharose, Maltose.
* Selon le mode de liaison des deux oses, le diholoside est soit rducteur ou
non rducteur :
a. Diholoside non rducteur : liaison osido-oside
* Il y a condensation de la fonction hmiactalique de chaque ose par une
liaison osido-oside absence du phnomne de mutarotation.

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* Le saccharose Sucrose : sucre de table, de betterave, canne sucre
* Diholoside non rducteur, trs rependu chez les vgtaux (cest le glucide
circulant), grand pouvoir sucrant, son hydrolyse libre glucose+ fructose
* Hydrolyse chimique : Acide HCL 6N chaud
* Hydrolyse enzymatique : 2types denzymes :
-D-glucosidase (Saccharase intestinale, peut hydrolyser le maltose)
-D-fructosidase (Invertase, extraite de la levure de bire).

Remarque : nomenclature des osides


* ose : la fonction hmiactalique de lose est libre.
* osyl : la fonction hmiactalique du premier ose est engag dans la liaison
osidique.
* oside : la fonction hmiactalique du dernier ose est engag dans la liaison
osidique.

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* Le Trhalose: Retrouv chez les champignons, bactries, hmolymphe des
insectes, de nombreux organismes laccumulent en rponse au choc
thermique froid ou la dessiccation.

D-glucopyranosyl (11) D-glucopyranoside.

b. Diholoside rducteur : liaison osido-ose


* Un des deux sucre conserv sa fonction rductrice libre (hmiactalique
ou anomrique) Conservation du phnomne de mutarotation.

* Le Lactose: Sucre rducteur prsent dans le lait de tous les mammifres,


constitu dune molcule de D-Galactose et dune molcule de D-Glucose
lis par une liaison (14).
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Fonction libremutarotation

* Une enzyme spcifique : la B-D Galactosidase lactase intestinale,


ancr dans la membrane des entrocytes, catalyse lhydrolyse du
lactose.
* Le maltose: Produit dhydrolyse, obtenue lors de la digestion des
polyholosides (Glycogne et amidon) par lamylase.
* Disaccharide rducteur, form de lunion de 2 molcule de glucose par
une liaison de type (14)
* Laction dune enzyme spcifique : la Maltase -glucosidase libre
les deux molcules du glucose.

* Isomaltose: Issue de la dgradation du glycogne et amidon, form de 2


molcules de D-glucose relies par une liaison (16).
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2. Les Disaccharidases
* Enzymes qui catalysent lhydrolyse des diholosides, ils nont aucune action
sur les polyholosides, elles prsentent :
1. Une spcificit primaire :
* spcificit de substrat ; vis--vis de lose qui a engag sa fonction
hmiactalique dans la liaison osidique
* strospcificit ; concernant la position ou .
2. Spcificit secondaire : concernant la nature du 2me ose ou de la position
du 2me groupement hydroxyle engag dans la liaison osidique.
* Les plus importantes sont :
Lactase : galactosidase spcifique de la liaison (1-4) du lactose
Maltase =Saccharase : -glucosidase spcifique de la liaison (1-4) ou (12) du maltose et saccharose.
Isomaltase : glucosidase spcifique de la liaison (1-6) de lisomaltose
Invertase : -fructosidase spcifique de la liaison (2-2) du saccharose
Cellobiase :-glucosidase spcifique de la liaison (1-4) de la cellobiose.
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B. Les polyosides
* Les polyosides sont des composs de plus de 10 oses, pouvant atteindre des
milliers
*

on les classe en 2 groupes:

Polyosides homognes
Polyosides htrognes
1. Les polyosides homognes:
* Sont forms par la condensation rptitive doses par des liaisons
glycosidiques.
* Ils sont subdiviss en 2 catgories par rapport leur fonction :
Les polyosides de rserves
Les polyosides de structures
*
*
*

a. Les polyosides de rserves:


Il sagit essentiellement des glucosanes (amidon et glycogne), et dun
fructosane (inuline)
Lamidon:
Forme de rserve glucidique chez les vgtaux, retrouv sous forme de
grains damidon essentiellement dans les crales (bl, mas , riz), et les
tubercules(pomme de terre)
Lamidon est un polymre insoluble dans leau froide, dans leau chaude il
forme une pate (empois damidon) qui prend une coloration bleue avec
liode
Lamidon est form de 2 constituants:
Lamylose dans 5 30 %
Lamylopectine dans 70 95%

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Grains damidon dans les cellules de pomme de terre colors en bleu avec liode

* Lamylose:
* Polyoside chaine linaire, form dunits de D-glucose lies par des
liaisons glucosidiques (1 4)
* Masse molculaire de 150 000 600 000
* Forme hlicodale maintenue par des liaisons hydrognes
* Lhlice est forme de 6 7 rsidus glucosyl par tour de spire.

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Lamylopectine:
* Prsente une chane principale forme par des liaisons (14),et des
branchements forms par des liaisons (1 6)
* se rptent tous les 20 30 rsidus
* donne une structure arborescente

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Liaison (14)

Liaison (branchement) (16)

Le glycogne:
* Dcouvert en 1856 par Claude Bernard (prcurseur de la mdecine et de la
biologie moderne),
* cest la forme de rserve du glucose chez les animaux (hpatocytes, au niveau
des muscles), mais aussi dans les bactries les algues, les levures et les animaux
infrieurs (huitres, moules)
* Structure arborescente comme lamylopectine mais plus compacte avec des
branchements tous les 10 15 rsidus, et mme tous les 3 5 rsidus au
centre de la molcule

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* le glycogne est form de 30000 rsidus de D-glucose, son poids


molculaire varie selon son origine, le glycogne se colore en brun acajou
avec liode

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* Rcemment on a dmontr que le glycogne tait conjugu une protine:
la glycognine par le groupement OH du rsidu de tyrosine

Glycognine
Glycogne
a. Les polyosides de structure:
* Sont extracellulaire,
* forment larmature des exosquelettes des vgtaux (cellulose), danimaux
(carapace de chitine des arthropodes),
* sont des polymres de glucose

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La cellulose:
* Substance principale qui rentre dans la structure des parois cellulaires des
vgtaux, elle reprsente la moiti du carbone disponible sur terre
* Condensation de + de 10000 units de D-glucose dans une structure linaire
par des liaisons (14),
* non hydrolysable par les enzymes du tube digestif de lhomme, alors quelle
est hydrolyse par les cellulases (les bactries du tube digestif des
ruminants, et surtout de lescargot)
* lunit disaccharidique lmentaire est la cellubiose

Liaison (14)

* Prsente une structure fibreuse compacte, insoluble


* Utilise dans lindustrie du papier, du tissage, etc.

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La chitine:
* le C2 du glucose: le groupement hydroxyle est remplac par le groupement
actylamine
* Cest un polymre form par des liaisons (14)
* La chitine est retrouve dans le squelette extrieur des invertbrs
(crustacs, mollusque, insectes)

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Groupe actylamine

2. Les polyosides htrognes:


* Leur hydrolyse libre: des monosaccharides, des acides uroniques, des
osamines, et des acides sialiques.
* Ex: lagar-agar extrait des algues rouges, est trs employ en microbiologie
pour les cultures sur gel, cest un polyoside complexe irrgulirement
sulfat
* Ces polyosides constituent galement la capsule des bactries
(pneumocoques ou streptocoques) chaque type de pneumocoque possde
un polyoside qui lui est propre, et qui lui confre une spcificit antignique
* Certains antibiotiques agissent en inhibant la biosynthse des polyosides
constitutifs des parois bactriennes ncessaires leur intgrit structurale
et mtabolique

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III.

Les htrosides:

* Liaison du groupement carbonyle libre dun ose ou dun oligoside avec une
fraction non glucidique AGLYCONE.
* Selon le type de liaison, on distingue:
Les O-htrosides liaison avec un groupement alcoolique
les S-htrosides par liaison avec un groupement thiol
les N-htrosides ; le groupement amine est dans la plus part du temps
une base purique ou pyrimidique
* Les htrosides sont trs rpandus dans le rgne animal et vgtal ;
* un grand nombre ont des proprits thrapeutiques Ex: la digitaline dont
laglycone est un driv des strols
* ce groupe appartient galement les glycoconjugus (glycoprotines et
glycolipides)

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