FSB-USDB1 TD1 de Biochimie 2020-2021

Section A, B1, D, E Dr Rahim I

Corrigé Lipides
Exercice 1 :
Soit les acides gras suivants : acide stéarique, acide linoléique, acide linolénique, acide
oléique, acide arachidonique, acide lignocérique, acide palmitoléique.

1- Ecrire leurs formules brutes et la formules semi-développées.

2- Classer ces acides gras par ordre croissant du point de fusion.

Le point de fusion augmente avec le nombre de carbone et diminue avec le nombre de Δ.
PF ↑ → C↑. PF ↓ → Δ↑.
Acide lignocérique>Acide stéarique> acide oléique> acide palmitoléique>acide
linoléique> acide linolénique>acide arachidonique.

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3- Calculer l’indice d’iode (Ii) des acides gras. On donne I=127, C=12, H=1, O=16
g/mole. Quelle est votre conclusion?

Ii= PMI2 x nombre de Δ x100/ PM AG

• Ii stéarate =0
• Ii lignocérate=0
• Ii palmitoléate= 127x2x100/254=100
→(PM C16H30O2= (12x16)+(1x30)+(16x2)=254 g/mole)
• Ii oléate= 127x2x100/282=90,07
→(PM C18H34O2= (12x18)+(1x34)+(16x2)=282 g/mole)
• Ii linoléate= 127x2 x 2x100/280=181,42
→(PM C18H32O2= (12x18)+(1x32)+(16x2)=280 g/mole)
• Ii linolénate= 127x2x3x100/278=274,1
→(PM C18H30O2= (12x18)+(1x30)+(16x2)=278 g/mole)
• Ii arachidonate= 127x2x4x100/304=334,21
→(PM C20H32O2= (12x20)+(1x32)+(16x2)=304 g/mole)

Conclusion : Ii ↑→↑Δ

4- Quel est l’acide gras qui donne par oxydation poussée par KMnO4 un diacide de
formule HOOC-CH2-COOH ?

Les acides gras qui donnent l’acide malonique (3C) sont ceux qui présentent 2Δ et plus:
- Acide linoléique (18:2;9,12) , acide linolénique (18:3;9,12,15), acide arachidonique
(20:4;5,8,11,14).

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Exercice 2 :
L’analyse d’un monoacide gras révèle les indices expérimentaux suivants : Is= 198,9 ;
Ii=89,93.
1- Calculer le Poids moléculaire (PM) de l’AG ainsi que le nombre de double liaison Δ.

Détermination du PM
PMAG= 56x 1x 103x 1/ 198,9 = 281,54 g/mole
Détermination du nombre de Δ

Ii≠0→ AG insaturé→Nombre I2= Nombre de Δ

Δ= 89,93 x281,54/ 127x2 x100= 0.99≈1 → il s’agit d’AG mono-insaturé CnH2n-2O2
Détermination du nombre de C ou longueur de la chaine d’AG

PMAG= 281,54= 12n+2n-2+32→ n=17,97≈18 → il s’agit d’acide oléique C18H34O2

2- Donner le nom et la formule semi-développée de cet AG.

Exercice 3 :
L’analyse d’un diglycéride (DG) homogène révèle les indices expérimentaux suivants : Is=
482,75 ; Ii=0. On donne K=39, I=127, C=12, H=1, O=16
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DG homogène→ les 2 AG constitutifs sont identiques

Ii=0→Δ=0→ il s’agit d’AG saturé CnH2nO2

1- Déterminer le PM du diacylglycérol (DG, la longueur des chaines des acides gras qui
le composent.
Is= 482,75 → le nombre du KOH nécessaires à la saponification correspond au nombre d’AG
donc 2
PMDG= 56 x 2 x 103x 1/ 482,75=232 g/mole
PMDG= PM glycerol+ 2PMAG- 2PM H2O→ PMDG= PM C3H8O3+ 2PM CnH2nO2- 2PM H2O
PMDG= (12x3+1x8+16x3)+ 2 (12n+2n+32)- 2x (1x2+16)

n=4 →il s’agit d’acide butyrique (butyrate) C4H8O2

2- Déterminer le nombre de Δ du DG.

Ii=0→Δ=0
3- Donner la formule et le nom du DG.

Exercice 4 : Quelle est la formule développée d’un triglycéride homogène : Ii=0, Is=208,4.
TG homogène→ 3 AG identiques
Ii=0→ Ii=0→Δ=0→ il s’agit d’AG saturé CnH2nO2
PM du TG
Is=208,4→ PMTG=56x3 x 103 x1/ 208,4 → PMTG=806,14 g/mole

n de l’AG
PMTG= PM C3H8O3+ 3PM CnH2nO2- 3PM H2O → n=16→ il s’agit d’acide palmitique
(C16H32O2)

Nom et formule du TG

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Exercice 5 :
Un triglycéride hétérogène donne après analyse les indices expérimentaux suivants :
Is=244.89 ; Ii=148.10.
TG hétérogène →3 AG ≠ différents
1-Déterminer le poids moléculaire du Triglycéride ainsi que le nombre de double liaison
PM TG
Is= 244, 89→ PMTG= 56x 3 x103x 1/ 244,89→ PMTG=686, 02 g/mole
Nombre de Δ du TG

Ii= 148,10 ≠0 → Δ= 148,10 x 686,02/ 127 x2x 100→ Δ= 4

2-Le triglycéride est composé de 3 acides gras dont les caractéristiques suivantes :
-Un acide gras saturé à 4 atomes de carbone en α→ Acide butyrique C4H8O2
-Un acide gras saturé à 16 atomes de carbone en α’→ Acide palmitique C16H32O2
-Un acide gras insaturé en β→ Acide arachidonique C20H32O2

4-Donner le nom et la formule du triglycéride ?