USTHB, FSB, L2 SNV, Biochimie, 2022-23 Medjadba W, Bekkari N, Ghenabzia I, Kiheli H, Kariche N, Daachi F

CORRECTION des exercices série LIPIDES

Exercise 01:

Formule semi-développée NmM de l’acide Formule Point de

gras Générale fusion
CH3-(CH2)14 -COOH Ac. Palmitique C16H32O2 63°C
CH3-(CH2)16 -COOH Ac .Stéarique C18H36O2 70°C
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7 –COOH Ac . Oleique C18H34O2 13°C
CH3-(CH2)4- CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7 –COOH Ac . Linoleique C18H32O2 -5°C
CH3-CH2 - CH=CH-CH2- CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7 –COOH Ac . Linolenique C18H30O2 -17°C
CH3-(CH2)4- CH=CH-CH2 -CH=CH-CH2- CH=CH-CH2-CH=CH- Ac. C20H32O2. - 43.5°C
(CH2)3 –COOH Arachidonique

Justification: le point de fusion est la température de passage de l'état solide à l'état liquide.

 Pour une forme donnée, le point de fusion (de l'acide gras) s'élève avec la longueur de la chaîne
carbonée ( nbr de C Pf ).
 Pour une longueur de chaîne donnée, la température de fusion diminue avec le nombre de double
liaisons ( nbr de = Pf ).

EXERCICE 02:

 1-butyryl-2-lauryl-3-stéaryl glycérol.
 1-arachidyl-2-palmitoléyl-3-arachidonyl glycérol.
 α-caprylyl-β-palmityl- α’-lauryl glycérol
1/Ces lipides appartiennent à la classe des Glycérides (lipides simples).

2/ Formules :

1-butyryl-2-lauryl-3-stéaryl glycérol

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 1-arachidyl-2-palmitoléyl-3-arachidonyl glycérol.

 α-caprylyl-β-palmityl- α’-lauryl glycérol

 3/ L'acide gras est polarisé, un de ses pôles est hydrophile, le radical carboxyle (-COOH) et
l'autre hydrophobe (-CH2-CH3).

4/Calcul de Is et de Ii :

Indice de Saponification Indice d’Iode

Calcul du PM du lipide : Pas de doubles liaisons dans les

1-butyryl-2-lauryl-3-stéaryl glycérol. acides gras constitutifs du TG
PMTG = PM glycerol+ PM acide Butyrique +PM acide laurique + donc Ii=0.
PM acide Stéarique – PM 3 H2O.

PMTG = 92+88+ 200+284 – (3x18) = 610 g.

IS= PM KOH. n. 103/PM TG
IS=56. 3 .103 /610
IS= 275.4

Calcul du PM du lipide :

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1-arachidyl-2-palmitoléyl-3-arachidonyl glycérol. Ii=PM I2 . X . 100/PM TG

PMTG = PM glycerol+ PM acide arachidique +PM acide X= 5 (nombre d’insaturations
palmitoleique +PM acide arachidonique – PM 3 H2O. dans tout le TG)

PMTG = 92+312+ 254+304 – (3x18) =908 g. Ii== (127.2). 5.100 / 910

Ii=139.86
IS= PM KOH. n. 103/PM TG
IS= 185

Calcul du PM du lipide : Pas de doubles liaisons dans les

α-caprylyl- β-palmityl- α’-lauryl glycérol acides gras constitutifs du TG
PMTG = PM glycérol+ PM acide caprylique (C8H16O2)+PM acide donc Ii=0
Palmitique + PM acide Laurique -PM 3 H2O.

PMTG = 92+144+ 256+200 – (3x18)= 638 g.

IS= PM KOH. n. 103/PM TG
IS= 263.3

Exercice 03

 TG donc constitué de 3acides gras plus un glycérol comme alcool (liaisons esters).

Is =202.89 d’où on va retirer le PM du TG.

Is=PM KOH x n x 103/PM du lipide (TG) 202.89= 56.3. 103/202 Donc PM TG=828g.

Ii=92.088 d’où on va retirer le nombre d’insaturations.

Ii=PM I2 x X x 100/PM du lipide (TG) Ii= (127.2) x X x 100/828 Donc X=3 doubles liaisons.

 La lipase pancréatique libère de ce triglycéride deux acides gras identiques et un autre

différent:
Donc les deux Acides gras en positions α et α’ sont identiques ( car cette enzyme agit en position α puis α’
et enfin β)
L’Ag en position β réagissant avec le KMnO4 libère 3 diacides (dont un à 9C, et deux à 3C) et un
monoacide à 3C. Donc :

 l’acide gras en question est : l’Ac. linolénique C18 Δ9,12,15 de formule C18H30O2.
 Les deux AG en positions α et α’ sont saturés.

Recherche des acides gras constitutifs du TG :

PMTG = PM glycérol+ PM acide gras 1+PM acide linolénique + PM acide gras 3 – PM 3 H2O.

Avec PM acide linolénique= (12.18) +(1.30)+(2.16)=278

Donc : 828 = 92+PM AG1+278 +PM AG3 – 3PM H2O. (PM AG1=PM AG3)

Donc 2PM AG1=512 PM AG1= 256

L’AG1 est saturé de formule CnH2n O2 donc (12.n) + (1.2n)+(2.16)= 256 g donc n=16.
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Il s’agit bien donc de l‘acide palmitique en positions α et α’.

Nom : α palmityl, β linolényl, α’palmityl Glycérol ou même α, α’palmityl, β linolényl Glycérol.

Exercice 04 :

 L’indice de saponification d’un triglycéride pur est égal à 196, son indice d’iode à 59.
Donc à partir de ces deux indices on retire le PM et le nombre d’insaturation dans le TG total.
De Is on retire PM=857.14 g .
De Ii on retire X le nombre d’insaturations=2 doubles liaisons.
 L’analyse chromatographique de ces acides gras constitutifs révèle qu’il s’agit de l’acide
palmitique et de l’acide oléique.
Donc Soit
 2 acides palmitiques un 1 acide oléique+ Glycérol.
Ou
 1 acide palmitique et 2 acides oléiques+ Glycérol. (la plus probable car il y’a deux doubles
liaisons une pour chaque acide gras).

Nom : α palmityl, β oléyl, α’oléyl Glycérol.

Exercice 05 :

Un lipide complexe (dans cet exercice cil s’agit d’un phospholipide):

 Le carbone α du glycérol est estérifié avec un acide gras à 16 atomes de carbones avec un indice
d’iode =0, Il s’agit bien de l’acide Palmitique : C16H32O2 (saturé).
- l’indice de saponification : permet de déterminer le PM du glycéride. Il est défini comme étant la
quantité en mg de potasse nécessaire pour saponifier 1 g de matière grasse.

Is=PM KOH x n x 103/PM de l’AG Is=56.1.1000/256=218.75.

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 Le carbone β du glycérol est estérifié avec un acide gras, qui réagit avec KMnO4, ce dernier donne
deux diacides avec un à 9 carbones et l’autre à trois carbones et un mono-acide à 6 carbones. L’AG
en position β est donc un acide gras insaturé , avec un nombre d’insaturation égale à deux (
nombres de diacides obtenus = nombres de doubles liaisons).
L’acide gras 02 est l’acide linoléique C18H32O2 C18 Δ9.12.

 Le carbone α’ du glycérol est estérifié avec l’acide phosphorique H 3PO4, lié à une molécule qui
est à la fois alcool, et acide aminé : il s’agit bien de la Sérine.

La formule développée de ce lipide.

(CH2)14 –CH3
CH3-(CH2)4- CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7

Nom du TG : α palmityl, β linoléyl phosphatidyl Sérine

Produits de la PLC et de PLD.

PLC donne un DG : α palmityl, β Linoléyl Glycérol+ phosphosérine.

PLD donne un acide phosphatidique + une Sérine.

Exercice 6
 L’acide gras saturé (AG1) qui présente un indice de saponification de 174.45.
À_partir_de l’Is on retire PM de l’acide gras 01, et à partir du PM on retire le n (CnH2nO2).
Is=PM KOH x n x 103/PM du lipide (AG) avec n=1.
Le PM AG1= 312 g, donc 12n +2n+32=312.
Donc le n=20. Il s’agit bien de l’acide arachidique C20H40O2.

 L’acide gras (AG2) qui donne après oxydation avec le KMnO4 un diacide à 5C, trois diacides à 3et
un monoacide à 6C. donc c’est un acide gras à 20 carbones, avec 4 insaturations (nombre
d’insaturations = nombres de diacides obtenu) avec une insaturation à C5 ,C8,C11 et C14 .

- Il s’agit bien donc de l’acide arachidonique C20H32O2 C20 Δ5,8,11,14

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- La formule du produit (G) obtenu suite à la réduction de D-glycéraldéhyde.

- Le produit de l’estérification de G avec les composés (AG1) et (AG2) est un Diglycéride

(un diacylglycérol).
Son nom : α arachidyl, β arachidonyl Glycérol.

- Par la suite, le troisième carbone de G est estérifié avec un acide minéral de formule H 3PO4
(acide phosphorique), lié à un alcool de formule OH-CH2-CH2-N+(CH3)3 (une choline).
Donc on obtient un lipide complexe qui appartient à la classe des glycérophospholipides.

Nom : α arachidyl, β arachidonyl phosphatidyl choline (Lécithine)

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Exercice 7
 Le carbone 1 ou α du glycérol est estérifié avec l’acide stéarique.
 Le carbone 2 ou β du glycérol est estérifié avec un acide gras insaturé à 18 carbones, l’action du
permanganate de potassium sur cet acide donne deux diacides et un monoacide : c’est bien l’acide
linoleique C18H32O2 C18 Δ9,12
 Le carbone 3 ou α’ du glycérol est liée à une molécule d’acide phosphorique, laquelle est liée à une
molécule d’Ethanolamine.
Donc on obtient un α Stéaryl, β linoleyl α’phosphatidyl Ethnolamine (Céphaline).
 Type de liaisons : liaisons Ester : entre acide et alcool.

Exercice 8

Nom de la molécule A : α Stéaryl, β linolenyl α’phosphatidyl choline.

La classe de lipide à laquelle appartient la molécule A : Glycérophospholipides

Les constituants majeurs de cette molécule : l’alcool : Glycérol+ deux acides gras en position α et β (l’acide
stéarique et l’acide linolénique), un acide phosphorique en postion α’ : H3PO4 auquel est liée un alcool
aminé ( une choline).

Donc la molécule A est une Lécithine (phosphatidyl choline) :

 Les lécithines ont un caractère amphotère: • Acide par l’acide phosphorique. • Basique par l’azote
quaternaire de la choline (la choline est une base forte).
 Les lécithines sont amphiphiles (présentent 2 pôles): • Un pôle hydrophile par les groupements
polaires. • Un pôle hydrophobe par ses acides gras.
 La Lécithine appartient à la classe des lipides complexes Saponifiables.

Quelles sont les enzymes capables d’hydrolyser la molécule A : les phospholipases : PLA1, PLA2, PLC et
PLD.

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Exercice 9
1/Le lipide (M) extrait d’un cerveau de souris montre qu’il comporte :
 Un alcool (S1) (18C avec fonction amine et une double liaison) = Sphingosine.
 Un acide gras (S2) saturé à 24 C= l’acide lignocérique C24H48O2 (saturé).
 Une phosphocholine.
Le nom et la formule du lipide (M).

M= sphingomyéline.
2/La classe à laquelle appartient le lipide (G) qui renferme un ose neutre (rectifier dans l’énoncé de
l’exercice) à la place de la phosphocholine (comparé à M) .

G = un cérébroside de la classe des Glycosphingolipides.