LES LIPIDES

1
Définition

Molécules solubles dans les solvants

organiques non polaires et non solubles
dans les solvants aqueux.

2
 - Glycérides (alcool = glycérol)
- LIPIDES
- Cérides ( alcool = alcool gras
SIMPLES OU
- Stérides (alcool = cholestérol)
NEUTRES
(Acide gras +

PHOSPHOLIPIDES
alcool)
LIPIDES Phosphoglycérides
« VRAIS » (acide gras + glycérol +
H3PO4 + autres)

- LIPIDES Sphingomyéline
COMPLEXES OU (acide gras +
COMPOSÉS sphingosine +
(Acide gras + alcool Sphingolipides H3PO4 + autres

GLYCOLIPIDES
+ autres) (alcool =
sphingosine)
Cérébrosides et
gangliosides
(acide gras +
sphingosine + oses

COMPOSÉS À -ACIDES GRAS NON ESTERIFIES

CARACTÈRES -ISOPRENOIDES : Stéroides et vitamines liposolubles
LIPIDIQUES -EICOSANOIDES : Prostaglandines, Leucotriènes, Thromboxanes
3
I - Les acides gras

4
 O
H2C O C R1 H2C OH
R1-COOH
O
HC O C R2 HC OH + R2-COOH

O R3-COOH
H2 C O C R3 H2C OH Acides gras
Glycérol
Triacylglycérol
ou Triglycéride
Ex : R-COOH = CH3-(CH2)n-COOH

5
 I.1 - Acides gras saturés

CH3-(CH2)n-COOH
Formule brute de CnH2nO2

6
Nomenclature des lipides:

Nomenclature scientifique IUPAC (International Union of

Pure and Applied Chemistry, Union Internationale de
Chimie Pure et Appliquée)

Ex : hexadécanoate
    commun
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
C C C C C C C COOH
H3C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
3 2 1 IUPAC
Nom commun : ex : palmitate

Abréviation : C16:0 (nombre de C : nombre de double

7
liaison)
Nombre Nombre Nom Abrévi Nom IUPAC Formule Point
de de commun -ation de
carbone doubles fusion
liaisons (°C)
4 0 butyrate C4:0 butanoate CH3(CH2)2COO- -8
12 0 laurate C12:0 docécanoate CH3(CH2)10COO- 44
14 0 myristate C14:0 tétradécanoate CH3(CH2)12COO- 54
16 0 palmitate C16:0 hexadécanoate CH3(CH2)14COO- 63
18 0 stéarate C18:0 octadécanoate CH3(CH2)16COO- 70
20 0 arachidate C20:0 eicosanoate CH3(CH2)18COO- 76
24 0 lignocérate C24:0 tetracosanoate CH3(CH2)22COO- 86

Point de fusion augmente avec le nombre de C

8
I.2 Acides gras insaturés

Formule brute : CnH2n-2xO2

9
Nomenclature

Nomenclature IUPAC : position double liaison : DN

N = position du premier carbone de la double liaison

Ex : cis-D9-octadécénoate

Nom commun : ex : oléate

Abréviation : C18:1 D9
10
Nombre Nombre Nom Abrévia Nom IUPAC Formule Point
de de commun tion de
carbone doubles fusion
liaisons (°C)
16 1 Palmitoléate C16:1 cis-D9- CH3(CH2)5CH=CH- -0,5
hexadécénoate (CH2)7COO-
18 1 Oléate C18:1 cis-D9- CH3(CH2)7CH=CH- 16
octadécénoate (CH2)7COO-
18 2 Linoleate C18:2 cis,cis-D9,12- CH3(CH2)4CH=CH- 5
octadécadiénoate CH2-CH=CH-
(CH2)7COO-
18 3 Linolénate C18:3 Tous-cis-D9,12,15- CH3CH2CH=CH-CH2- -11
octadécatriénoate CH=CH-CH2CH=CH-
(CH2)7COO-
20 4 Arachidonate C20:4 Tous-cis-D5,8,11,14- CH3(CH2)4CH=CH- -50
eicosatétraénoate CH2CH=CH-CH2-
CH=CH-CH2CH=CH-
(CH2)3COO-

Point de fusion diminue avec le nombre de doubles liaisons

11
 Principaux acides gras insaturés naturel :

Oléate : C18:1 D9 = 9 : huile d’olive

 9    commun
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
C H
C C C C C C C COOH
H3C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
9 3 2 1 IUPAC

Linoléate : C18:2 D9,12 = 6 : huile de

lin
 6 9    commun
H2 H2 H2 H2 H2 H2
C H H
C C C C C C C COOH
H3C C C C C C C C C
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
12 9 3 2 1 IUPAC

12
 Linolénate : C18:3 D9,12,15 = 3 : huile de lin

 3 6 9    commun
H2 H2 H2 H2 H2
C H H H
C C C C C C C COOH
H3C C C C C C C C C
H H2 H H H2 H2 H2 H2
15 12 9 3 2 1 IUPAC

13
Composition en acide gras que quelques aliments :

14
I.4 Propriétés

15
Point de fusion

- A température ordinaire,

les acides gras saturés = - liquides pour C≤8

- cristallisés pour C≥8
Les acides gras insaturés sont tous liquides.

- Le point de fusion des acides gras dépend de :

•la longueur de la chaîne carbonée : augmente avec le nombre
de C
•Du nombre de double liaisons : diminue avec le nombre de
doubles liaisons

16
Propriétés des acides gras :

milieu aqueux

Formation
de micelle

17
 Les propriétés chimiques
•Réaction avec les bases fortes

Les bases fortes sont la soude : NaOH ou la

potasse : KOH.
R-COOH + Na+OH- R-COO-Na+ + H2O
sel = savon

•Réaction avec les alcools

R-COOH + CH3OH R-COO-CH3+ H2O
Méthylester d'AG
18
 2) Propriétés de la chaîne hydrocarbonée
- Les acides gras insaturés, du fait de leur double liaison , fixe
sur celle-ci de l’hydrogène ou des halogènes comme l’iode.

-CH=CH- + 2 H -CH2-CH2-
-CH=CH- + 2 I -CHI-CHI-

- oxydation par un mélange périodate-permanganate

MnO4
R-CH=CH-R' R-COOH + R'-COOH

19
- ozonolyse
O3
R-CH=CH-R' R-CHO + R'-CHO

- oxydation enzymatique

- oxydation lente par l’oxygène de l’air = auto-oxydation

20
II - Les acylglycerols
ou glycérides

21
II.1 Structure

22
 O
H2C OH H2C O C R H2C OH

O
HC OH + R-COOH HC OH + HC O C R

H2C OH H2C OH H2C OH

Glycérol Acide gras 1-monoacylglycérol 2-monoacylglycérol
ou 1-monoglycéride ou 2-monoglycéride

Ex : R-COOH = CH3-(CH2)n-COOH

23
 O O
H2C OH H2C O C R1 H2C O C R1

R1-COOH O
HC OH + HC O C R2 + HC OH
R2-COOH
O
H2 C OH H2C OH H2 C O C R2
Glycérol Acides gras 1,2-diacylglycérol 1,3-diacylglycérol
ou 1,2-diglycéride ou 1,3-diglycéride

Ex : R-COOH = CH3-(CH2)n-COOH

24
 O
H2C OH H2C O C R1
R1-COOH O
HC OH + HC O C R2
R2-COOH
O
H2C OH R3-COOH H2C O C R3
Glycérol Acides gras Triacylglycérol
ou Triglycéride

Ex : R-COOH = CH3-(CH2)n-COOH

25
26
 Acide gras saturé

H Acide gras insaturé

Configuration L Acide gras saturé

27
II.2 Les propriétés physiques

28
Les triglycérides : - liquides ou solides à température
ambiante selon leur composition en acide gras.

-très apolaires,
- très hydrophobes (lipides neutres).
- insolubles dans l’eau
- solubles dans les solvants
organiques

29
II.3 Les propriétés chimiques

30
• Hydrolysables

Trois types d’hydrolyse :

• hydrolyse acide :

H2C O C R1 H-OH H2C OH R1-COOH

O Chauffage HC OH + R2-COOH
HC O C R2 + H-OH
acide H2C OH R3-COOH
O fort : H+
Glycérol 3 acides gras
H2C O C R3 H-OH

Triglycéride

31
•Hydrolyse alcaline = saponification :

H2C O C R1 K+OH- H2C OH R1-COO-K+

O
Base forte HC OH + R2-COO-K+
HC O C R2 + K+OH-
Chauffage H2C OH R3-COO-K+
O
Glycérol 3 savons
H2C O C R3 K+OH-

Triglycéride

32
Indice de saponification (IS) = quantité de KOH, en
mg, nécessaire pour saponifier totalement 1g de lipide.

IS la masse moléculaire du triglycéride

si triglycéride est homogène (3 mêmes acides
gras) on peut déterminer quel est cet acide
gras
Indice d’ester (IE) = quantité de KOH, en mg,
nécessaire pour saponifier les esters de 1g de lipide.

Indice d’acide (IA) = quantité de KOH, en mg,

nécessaire pour salifier les acides de 1g de lipide.

RCOOH + KOH →RCOO-K+ + H2O

33
Oxydables

- Oxydation à l’air, à l’humidité et à la lumière =

rancissement
- Oxydation des doubles liaisons par d’iode

-CH=CH- + I2 -CHI-CHI-

Indice d’iode (II)= quantité de I2, exprimé en g, nécessaire

pour saturer 100 g de lipides.

II le nombre d’insaturation présent sur le triglycéride

si le triglycéride est homogène (3 même acide gras)
on peut déterminer quel est cet acide gras

34
•Hydrolyse enzymatique

•enzymes appelés lipases

Ces lipases vont agir spécifiquement sur les positions du glycérol.

Ces positions sont identifiées par un stereospecific number (sn) :

lipase
O

sn1 H2C O C R1

sn2 HC O C R2

sn3 H2C O C R3

Triglycéride
35
II.4 Les huiles alimentaires

36
37
38
 Huile et santé

Carence en 3 modifie la transmission du signal nerveux, en réduisant la libération

de neurotransmetteurs : la dopamine, l’acétylcholine…

L’absence totale d’3 dans l’aliment provoque la réduction des capacités

d’apprentissage et de la discrimination visuelle chez l’animal.

L’effet bénéfique des 3 sur la santé : prévention des maladies cardiovasculaires.

39
 Pays producteurs:

Huile de tournesol : France, Ukraine, Russie, Roumanie, Inde

Teneur en huile de la graine : 45%

Huile oleisol : France

Huile d’olive : production mondiale : Espagne (43%)

Teneur : 5 à 6 kg pour 1L Italie (20%)
Grèce
Maroc
Turquie
Syrie
Tunisie
Algérie
Portugal
France (0,15%)

Huile de Soja : Etats Unis (55%)

Teneur en huile de la graine : 45% Brésil
Argentine
Chine
Inde 40
Huile d’arachide : Asie, Afrique (85%)
Teneur en huile de la graine : 50%

Huile de Colza : Chine

Teneur en huile de la graine : 45% Canada
Inde
Allemagne
France
Royaume uni

Huile de Maïs : France

1 tonne de grain / 25L Europe

Huile de Noix : Chine

Teneur : 55% des cerneaux Etats Unis
Iran
Turquie
France (8ème rang)

Huile de Pépin de Raisin : France

Teneur en huile de la graine : 15% Italie

41
II.5. Beurre et Margarine

42
Le beurre est composé : 82% de matières grasses d'origine laitière
maximum 16% d'eau sous forme de petites gouttes.

La margarine est composé : 82% de matières grasses végétale

dans maximum 16% d'eau ou de lait

Acide gras Beurre allégé (%) Beurre (%)

Acide palmitique 14.4990 21.697
Acide oléique 13.8670 19.961
Acide stéarique 6.6820 9.999
Acide myristique 5.5470 7.436
Acide butyrique 1.7880 3.226
Acide laurique 1.5500 2.587
Acide caprique 1.3800 2.529
Acide linoléique 1.2440 2.728
Acide palmitoléique 1.2370 0.961
Acide capronique 1.0600 2.007
Acide α-linolénique 0.8020 0.315
Acide caprylique 0.6190 1.190
Acide gras linoléique conjugué 0.267
43
Acide érucastique 0.100
 FO doux
Valeur énergétique (Kcal) 541
Protéines (g) 0,1
Glucides (g) 0,1
dont sucres (g) 0,1
Fruit d'Or Doux Lipides (g) 60

•Matière grasse 60% dont acides gras saturés (g) 13,4

•A base d'huiles végétales non hydrogénées dont acides gras trans (g) <1
•Riche en acides gras essentiels oméga 3 et 6 dont acides gras mono-
17,8
•Pauvre en acides gras saturés insaturés Oméga 9(g)
•Pour tartiner et cuisiner dont acides gras poly-
•Existe en format 250g, 500g et 1 Kilo 28,8
insaturés (g)
_ dont acides linoléique
23,8
Oméga 6 (g)
_ dont acides alpha-
5
linolénique Oméga 3 (g)
Rapport O6/O3 4,8
Vitamine E 20
Vitamine A
Sodium 44
0,15
45
46
Source: www.lesieur.fr
www.sthubert.fr
www.fruitdor.fr

47
II.6. Biocarburant

48
La filière biocarburant essence
La filière biocarburant essence comprend l’éthanol et l’ETBE (éthyl tertio butyl éther)

La filière biocarburant gazole

La filière biocarburant gazole : EMAG : esters méthyliques d’acide gras
EMHV : esters méthyliques d’huile Végétales

source : IFP Energies Nouvelles 49

Biocarburants | Ministère de la Transition écologique (ecologie.gouv.fr)
50
51
 III - Cires

Esters d'acide gras à longue chaîne (C-16 à C-36) et d'alcool « gras » à

longue chaîne carbonée (C-24 à C-36).

52
 Les cires ou cérides = esters d'acide gras à longue chaîne
(C-16 à C-36) et d'alcool « gras » à longue chaîne carbonée
(C-24 à C-36).

H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 O
C C C C C C C C
H3C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 C
H2 O

H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2
C C C C C C C C CH2
H3C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2

Cires à la surface des fruits, des feuilles, dans la cire d’abeille, le

blanc de baleine.
53
Rôle imperméabilisant
Lanoline autrement appelé graisse de laine est une graisse obtenue par
purification et raffinage du suint (partie grasse absorbée sur la laine).
On a identifié plus de 180 acides gras et 80 alcools différents

Utilisation : hydratation de la peau

cosmétiques et produits de toilette :

huiles de bains et bains moussants,

produits pour bébé (nettoyants et huiles),
savons,
mousses à raser,
shampoings ;
crèmes et laits hydratants
produits capillaires
produits de maquillage :
eyeliners,
make-up,
sticks labiaux
produits solaires
crèmes protectrices pour les mains
54
IV Lipides membranaires

55
56
IV.1 Phosphoglycérides ou glycérophospholipides

57
Phospholipides = phosphoacylglycérols = phosphoglycérides

Phosphoacylglycérols =
- 2 acides gras liés par liaison ester au glycérol en C-1 et
C-2
(en C-1 = acide gras saturé, en C-2 = acide gras insaturé)
- 1 alcool polaire lié par liaison phosphodiester au C-3 du
glycérol Acide gras saturé

Acide gras insaturé

Alcool 58
Si X = H : phosphatidate

1 charge négative.
Constituant des membranes cellulaires.
59
 Si X = éthanolamine (HO-CH2-CH2-NH3+):
phosphatidyléthanolamine = céphaline

1 charge négative et 1 charge positive = zwitterion

Constituant des membranes cellulaires surtout au niveau de la substance blanche du cerveau
60
Rôle dans la fusion membranaire
Si X = choline (HO-CH2-CH2-N(CH3)3+ :
phosphatidylcholine = lécithine

1 charge négative et 1 charge positive = zwitterion

La phosphatidylcholine est naturellement produite par le foie.
Elle est un important constituant de la bile (substance de digestion) dans laquelle
elle émulsionne les graisses.
Substrat de synthèse du neurotransmetteur acétylcholine
61
Si X = sérine ( ): phosphatidylsérine

2 charges négatives et 1 charge positive

Constituant des membranes cellulaires
Améliorer la fonction des cellules nerveuses, réguler la conduction de l'impulsion
nerveuse et améliorer la fonction de mémoire du cerveau 62
Si X = glycérol (HOCH2-CHOH-CH2OH): phosphatidylglycérol

1 charge négative
Précurseurs du surfactant pulmonaire (couche protectrice des alvéoles
pulmonaires)
63
Si X = myo-inositol : phosphatidylinositol

1 charge négative
Constituant membrane cellulaire
rôle très important dans le processus de transmission des messages nerveux
64
Si X = phosphatidylglycérol : diphosphatidylglycérol =
cardiolipide

2 charges négatives -

Découvert la première fois dans le cœur

Constituant membrane cellulaire des mitochondries -

65
Rôle important dans la bioénergétique mitochondriale
 Phospholipase A ou A1

Phospholipase B ou A2

Phospholipase C
Phospholipase D

66
Propriétés

67
Phosphoacylglycérols → Unité en forme de cylindre :

milieu aqueux

Formation
de bichouche
lipidique

liposome

68
Modèle de la mosaïque fluide proposé par S. J. Singer and G. L. Nicholson en 1972

69
Transport de médicaments

70
Li J. et al., a s i a n j o u r n a l o f p h a r m a c e u t i c a l s c i e n c e s 1 0 ( 2 0 1 5 ) 8 1 -9 8
IV.2 Sphingophospholipides

71
Unité de base : sphingosine

72
Formation des céramides

73
Sphingomyélines

Membranes des tissus nerveux 74

V - Autres hétérolipides
membranaires

75
V.1 Cérébrosides ou sphingoglycolipides

76
 Galactocérébrosides Glucocérébrosides

R = acide lignocérique : (C24) = cérasine

R = acide -hydroxylignocérique : Phrénosine
R = acide nervonique (C24:1) = nervone Dans les membranes des
R = acide -hydroxynervonique = hydroxynervone cellules nerveuses 77
V.2 Les gangliosides

78
 79
Transmission de l’influx nerveux
VI. Les terpènes

80
Terpènes : pas des lipides vrais

Dérivés de l’isoprène

Polymérisation : terpènes et carotènes

81
 Condensation de 2 isoprènes : monoterpènes (C10) :
constituants des « huiles essentielles » , molécules
odorantes

Essence de citron Essence de citronelle Essence de menthe

82
Condensation de 3 isoprènes : sesquiterpènes (C15)
: constituants des « huiles essentielles » , molécules
odorantes

Essence balsamique 83
 Huile essentielle de Bergamote : huile de massage
Principaux constituants biochimiques

-Chromatographie phase gaz du lot LE048 :

Monoterpènes : limonène (38.86%), gamma-terpinène (6.52%), béta-pinène (4.99%),

myrcène (1%), alpha-pinène (0.96%), sabinène (0.92%), terpinolène (0.25%), (E)-béta-
ocimène (0.20%)

Alcools terpéniques : linalol (13.19%), alpha-terpinéol (0.11%)

Esters terpéniques : acétate de linalyle (28.93%), acétate de néryle (0.44%), acétate de

géranyle (0.35%), acétate d'alpha-terpényle (0.15%)

Aldéhydes terpéniques : géranial (0.39%), néral (0.25%)

Coumarines : bergaptène (0.35%), citroptène (0.15%)

Sesquiterpènes : béta-bisabolène (0.49%), béta-caryophyllène (0.40%), alpha-trans

bergamotène (0.32%)

84
Condensation de 4 isoprènes : diterpènes (C20)

Traitement de la ménopause

Composant de la chlorophylle Important pour la vision

85
 vitamine A ou rétinal

https://www.sanct-bernhard.fr/

Le rétinal est important pour la vision. C’est un composant de la rhodopsine, un

pigment rétinien présent dans les cellules en bâtonnets de la rétine et impliqué dans
la vision sous faible éclairage.
86
Condensation de 6 isoprènes : Triterpènes (C30)

Précurseur du cholestérol 87
Complément alimentaire : Stimule les défenses immunitaires

88
 Tétraterpènes : C40

-carotène : couleur orange des carottes

Lait autobronzant

Lycopène (tomate mure)

Cet antioxydant puissant est donc réputé exercer un effet protecteur contre le
cancer de la prostate 89
 Polyterpènes : Cn

caoutchouc gutta-percha

Le caoutchouc naturel est un polymère de l'isoprène.

Il est produit par la coagulation par la chaleur de la sève de l'hévéa.
Toutes ses doubles liaisons sont Z (chaîne prioritaitre) caque molécule comporte
de 1000 à 5000 motifs isoprèniques.
L'isomère où toutes les liaisons sont E est la gutta-percha qui est une matière dure
et cassante.

90
vitamines E sont des tocophérols, c’est-à-dire des composés possédant un tocol (noyau
hydroxychromane) sur lequel est fixé une chaîne isoprénique.
Il est présent chez les végétaux tel que les huiles de tournesol et le maïs.

O CH3

HO

La vitamine E protège les AGPI de la peroxydation.

91
Vitamines K1 et K2 sont des naphtazolines substituées par une chaîne isométrique.

La phyllopodes (vitamine K1) est la principale forme présente chez les végétaux.
La ménaquinone-7 (votamine K2) est l’une des formes de vitamine K présente dans les tissus
animaux et synthétisée par les bactéries intestinales.

La vitamine K est nécessaire à la biosynthèse des facteurs de coagulation du sang. Elle a donc une
action antihémorragique.
92
VII - CHOLESTEROL ,
autres stérols

93
VII. 1 Cholestérol

94
Le cholestérol est une molécule appartenant à la
famille des stérols animaux.
Un tiers provient de notre alimentation et deux
tiers sont fabriqués par le foie.

Utilisée : pour la fabrication des membranes,

- de certaines hormones,
- des sels biliaires
- de la vitamine D.

95
 21
22
18
27
12 20 24
17
23 25
11
19 13
C D 16
26
1 9
14
2 15
10 8
A B
7
HO 3 5
4 6

96
Transport du cholesterol

97
• Apolipoprotéine

98
Les LDL (Low Density Lipoproteins) partent du foie et
amènent le cholestérol vers les sites d'utilisation
(cellules).
Le cholestérol LDL en excès traîne alors dans la
circulation et peut se déposer au niveau des parois des
artères = « mauvais cholestérol »
Les HDL (High Density Lipoproteins) se chargent de
retourner le cholestérol au niveau du foie où il est
éliminé par la bile puis peut être recyclé.

Lorsque le cholestérol HDL est très élevé, il a un effet

bénéfique en évacuant le cholestérol jusqu’au foie.=
« bon cholesterol ».

99
Le taux de cholestérol à ne pas dépasser varie selon les
individus, en fonction du nombre de facteurs perturbant
le bon fonctionnement cardio-vasculaire présents.

100
101
VII.2. Dérivés du cholestérol

102
Ester de cholestérol

103
 Ester de cholestérol

Les esters de cholestérol sont présents en faible quantité dans les cellules
animales et dans le plasma (lipoprotéines). C’est une forme de transport du
cholestérol dans le plasma sanguin.

104
 Acides biliaires
Acide cholique Acide taurocholique
H3C
H H2 H2
OH COO - OH CH3 C N C C SO3-

O
C D CH3

A B
OH OH
HO HO

Acide glycocholique
H3C
H H2
OH CH3 C N C COO-

O
CH3

OH
HO

105
Utilisé comme médicament lors de la déficience en acide biliaire
 Structure amphipatique des sels biliaires :
Partie apolaire

OH OH OH

Partie polaire

Structure de l’émulsion réalisée par les sels biliaires :

Triglycerides

H2O

Ils contribuent énormément à la digestion des lipides alimentaires car ils permettent
leurs attaques par la lipase et les phospholipases pancréatiques
106
Utilisation : médicaments contre les défauts de sécrétion d’acides biliaires
 Les hormones

Hormones mâles ou androgènes

Les androgènes ont 19 carbones. La principale et la plus active est la testostérone,

synthétisée par les testicules et en faible quantité par les ovaires). Sa structure est :

OH
CH3

CH3 C D

A B

Andostérones

Anabolisants
107
 Les hormones femelles comprennent les estrogènes et les progestagènes
* Les estrogènes, stéroïdes à 18 carbones, sont caractérisées chimiquement par un cycle A aromatique. Les 3 plus importantes
sont l’oestradiol, l’oestrone et l’oestriol.
OH
CH3

CH3 C D

A B

HO

Oestradiol

* Les progestagènes sont des stéroïdes à 21 carbones. La plus importante est la progestérone sécrétée par le corps jaune et le
placenta. Elle contribue au déroulement du cycle oestral et surtout prépare l’utérus à la gestation.
La progestérone :

CH3
C O
CH3

CH3 C D

A B

O
108
Progestérone
Utilisation : contraception et vieillissement

https://www.menopausenow.com/progesterone-cream-for-menopause
109
 Les hormones corticales

Le cortex surrénalien produit à partir du cholestérol plus d’une cinquantaine de corticostéroïde. On peut les regrouper en deux
grandes catégories : les glucocorticoïdes et les minéralocorticoïdes.
•Les glucocorticoïdes agissent essentiellement sur le métabolisme des glucides en favorisant la gluconéogenèse et protidique.
Chez l’homme, le cortisol est le glucocarticoïde prédominant. La corticostérone est un autre glucocorticoïde.
CH2OH

O
C
CH3
OH
HO

CH3 C D

A B

O
Utilisation : médicament anti-inflammatoire
Cortisol
•Les minéralocorticoïdes régulent la concentration sanguine en électrolyte, en stimulant la rétention de Na+ et l’excrétion de K+
et de H+ particulièrement dans les reins. L’aldostérone est l’hormone la plus puissante de cette classe.
CH2OH
H

C O
O C

HO

CH3 C D

A B

O
110
Aldostérone
 LES VITAMINES LIPOSOLUBLES
La vitamine D2 ou ergocalciférol est produite à partir d’un stérol végétal,
l’ergostérol, et se trouve chez les plantes, les levures et les champignons.
La vitamine D3 ou cholécalciférol est produite à partir d’un stérol animal, le 7-
déhydrocholestérol. Elle se trouve en grandes quantités dans le foie de certains
vertébrés, les poissons en particulier.

Complément alimentaire

La carence en vitamine D chez l’enfant provoque le rachitisme qui est dû au

ramollissement des os par manque de calcium et de phosphate. 111
VII.3 Stérol végétaux

112
Sitostérol Campestérol

Ergostérol 113
Les phytostérols contre le cholestérol : comment ça marche ?

Ils contribuent à réduire le cholestérol sanguin et notamment le LDL-

cholestérol, le "mauvais",

114
Valeur énergétique : 321 Cal

Protéines : 0 g
Lipides : 35 g
dont Acides Gras Saturés : 10 g
Glucides : 1.5 g
dont Sucres totaux : 1.5 g
Fibres alimentaires : 0 g
Sel : 0.61 g

Sodium : 240 mg

Vitamine E : 8.8 mg

Acides Gras Trans : 0.4 g

Acides Gras MonoInsaturés : 18.6 g
Acides Gras PolyInsaturés : 6.2 g
Acide Linoleïque : 4.5 g
Acide α-Linolénique : 1.6 g
Acides Gras Oméga 3 : 1.6 g

Phytostérols : 5300 mg
115
Sources :
Livre : Principe de biochimie : Lenhinger
Sites : www.sainthubert.fr
www.wikipedia.org

Source : Biochimie , Garett et Grisham

www.aroma-zone.com/aroma/fichebergamote.asp
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www.leguide.com
www.anastore.com

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