Fonctions Formules Masses Groupes Noms

chimiques brutes molaires caractéristiques standards

Alkyles CnH2n+1 14n + 1 Alkyle

Alcènes CnH2n 14n la double liaison Alc-n-ène

Alcools le groupe hydroxyle Alcan-n-ol

CnH2n+2O 14n + 18
Ether oxydes le groupe oxyde Oxyde d’alkyle

Aldéhydes le groupe carbonyle Alcanal

CnH2nO 14n + 16

Cétones le groupe carbonyle Alcan-n-one

Acides
le groupe carboxyle Acide alcanoïque
carboxyliques
CnH2nO2 14n + 32
Alcanoate
Esters le groupe carboxyle
d’alkyle

Alcanamine ou
Amines CnH2n+3N 14n + 17 ou ou Alkylamine ou
le groupe amino Alcan-n-amine

Chlorures Chlorure
CnH2n-1OC 14n + 50,5 le groupe acyle
d’acyle d’alcanoyle

Anhydrides Anhydride
CnH2n-2O3 14n + 46
d’cide alcanoïque

ou
Amides CnH2n+1ON 14n + 31 ou Alcanamide
 ( )

Soit une formule brute, on a :




NB :


 et

Soit l’équation : Si alors le réactif A est en excès et B en défaut.

On a : Si alors le mélange est stœchiométrique.


OL(I) r = 66% ou 67%
OL(II) r = 60%
OL(III) r = 5%
 Fonctions Equation-bilan

Alcène CnH2n + O2 nCO2 + nH2O

Alcool / Ether-oxyde CnH2n + 2O + O2 nCO2 + (n + 1)H2O

Aldéhyde / Cétone CnH2nO + ( ) O2 nCO2 + nH2O

Acide carboxylique
CnH2nO2 + ( ) O2 nCO2 + nH2O
/ Ester

Corps de la forme
CxHyOz + ( ) O2 xCO2 + H2O
CxHyOz

Couples oxydant-réducteurs Demi-équations

ion dichromate / ion chrome (III)

ion permanganate / ion manganèse

(II)

ion cuivre (II) / oxyde de cuivre

ion diamine argent (I) / argent(metal) Ag Ag

R-CH2OH
alcool primaire / aldéhyde R-CH2OH R-CHO +
R-CHO

R-CH2OH
alcool primaire / acide carboxylique R-CH2OH + H2O R-COOH +
R-COOH

R-CHOH-R’
alcool secondaire / cétone R-CHOH-R’ R-CO-R’ +
R-CO-R’

R-CHO
aldéhyde / acide carboxylique R-CHO + H2O R-COOH +
R-COOH

Equation bilan de la réaction 3(CH3-CHO + H2O CH3-COOH + )

+ 3CH3-CHO + 8 + 3CH3-COOH +
 Début n1(mol) n2(mol) 0 0
Fin restant 1 restant 2 formé formé

ce qui n’a pas réagi ce qui est ce qui

ce qui est resté
au départ s’est formé

ce qui a réagi ce qui est ce qui

ce qui a disparu ce qui s’est formé
au départ est resté

 Alcène symétrique + eau un seul type alcool (hydratation d’un alcène)

Exp: CH2 = CH2 + H2O
 Alcène dissymétrique + eau
Exp: CH2 = CH –CH2 –CH3 + H2O
CH3 –CH2OH
deux types d’alcools (hydratation d’un alcène)
CH3 –CH –CH2 –CH3 (majoritaire)
OH
CH3 –CH2 –CH2 –CH2OH (minoritaire)

Al2O3
 Alcool primaire un seul type alcène + eau (déshydratation d’un alcool)
Exp: CH3 – CH2 –OH CH2 = CH2 + H2O
Al2O3
 Alcool secondaire deux types alcènes + eau (déshydratation d’un alcool)
CH3 –CH2 –CH2 = CH2 + H2O
Exp: CH3 –CH2 –CH –CH3
OH CH3 –CH = CH –CH3 + H2O
NB : Sauf le propan-2-ol qui donne un seul type d’alcène
De meme pour l’alcool tertiaire, sauf le 2-methyl propan-2-ol
 Alcool + sodium alcoolate ou alcanolate de sodium + dihydrogène
Exp: CH3 –CH2 –OH + Na (CH3 –CH2 ,N ) + H2
Ox(defaut) Ox
 Alcool primaire aldéhyde acide carboxylique
Ox (excès)

Exp: CH3 – CH2 –OH CH3 – CHO CH3 – COOH

Ox
 Alcool secondaire cétone
Exp: CH3 –CH2 –CH –CH3 CH3 –CH2 –CO –CH3
OH
Ox
 Alcool tertiaire rien
 Acide carboxylique + eau carboxylate + ion hydronium (hydrolyse d’un acide carbox)
Exp: CH3 – COOH + H2O CH3 – C + H3
 Acide carboxylique + PCℓ5 chlorure d’acyle + POCℓ3 + chlorure d’hydrogène
Exp: CH3 – COOH + PCl5 CH3 – COCl + POCl3 + HCl
 Acide carboxylique + SOCℓ2 chlorure d’acyle + SO2 + chlorure d’hydrogène
Exp: CH3 – COOH + SOCl2 CH3 – COCl + SO2 + HCl
 Chlorure d’acyle + eau acide carboxylique + chlorure d’hydrogène
Exp: CH3 – COCl + H2O CH3 – COOH + HCl
P4O10
 Acide carboxylique + acide carboxylique anhydride d’acide + eau
Exp: CH3 – COOH + CH3 – CH2– COOH CH3 – CO– O– CO– CH2 – CH3 + H2O
 Anhydride d’acide + eau acide carboxylique + acide carboxylique
Exp: CH3 – CO– O– CO– CH3 + H2O CH3– COOH + CH3– COOH ou 2CH3– COOH

 Acide carboxylique + alcool ester + eau (estérification directe)

Exp: CH3 – COOH + CH3 – CHOH– CH3 CH3 – COO– CH– CH3 + H2O
Caractéristiques : lente, limitée (réversible) et athermique CH3
 Chlorure d’acyle + alcool ester + chlorure d’hydrogène (estérification indirecte)
Exp: CH3 – CH2– COCl + CH3 – CH2– CH2 –OH CH3 – CH2 – COO – CH2– CH2 – CH3 + HCl
Caractéristiques : rapide, totale et exothermique
 Anhydride d’acide + alcool ester + acide carboxylique (estérification indirecte)
Exp: CH3 – CO– O– CO–CH3 + CH3– CH2 –OH CH3 –COO –CH2 – CH3 + CH3 – COOH
Caractéristiques : rapide, totale et exothermique
 Ester + eau acide carboxylique + alcool (hydrolyse d’un ester)
Exp: H COO – CH– CH3 + H2O HCOOH + CH3 – CHOH– CH3
CH3
Caractéristiques : lente, limitée et athermique
 Acide carboxylique + ammoniac carboxylate d’ammonium amide + eau
Exp: CH3 – COOH + NH3 CH3 – COONH4 ou (CH3 – C +N )
CH3 – COONH4 CH3 – CONH2 + H2O
 Chlorure d’acyle + amine amide + chlorure d’hydrogène
Exp: CH3 – COCl + CH3 – NH2 CH3 – CO–NH – CH3 + HCl
 Anhydride d’acide + amine amide + acide carboxylique
Exp: CH3 –CO–O–CO–CH3 + CH3 – NH–CH2– CH3 CH3 –CO–N–CH2– CH3 + CH3 – COOH
CH3
 Amide + eau acide carboxylique + amine
Exp: CH3 –CO–NH–CH2– CH3 + H2O CH3 – COOH + CH3 – CH2 – NH2
 Amine + eau ion alkylammonium + ion hydroxyde
Exp: CH3 –CH2– NH2 + H2O CH3–CH2– N +O
 Amine tertiaire + halogénoalcane halogénure alkylammonium
CH3 CH3
Exp: CH3 –N–CH3 + CH3 – CH2I CH3 – – CH2– CH3 +
CH3
 Ester + soude ou potasse carboxylate de sodium ou de potassium + alcool
Exp: CH3–COO– CH2– CH3 + (N +O ) (CH3–C +N ) ou CH3–COONa + CH3– CH2OH
Exp: CH3–COO– CH2– CH3 + ( +O ) (CH3–C + ) ou CH3–COOK + CH3– CH2OH
 Ester + ion hydroxyde ion carboxylate + alcool
Exp: CH3– CH2– COO–CH3 + O CH3– CH2– C + CH3– OH
 Corps gras (triester) + soude glycérol + savon (carboxylate de sodium) (Saponification)
CH2 – COO– CH3 CH2 – OH CH2 – C +N
Exp: CH – COO– CH3 + 3(N +O ) CH – OH + CH – C +N
CH2 – COO– CH3 CH2 – OH CH2 – C +N
Caractéristiques : lente, totale et exothermique
 Acide gras + glycérol corps gras + eau
CH2 – COOH CH2 – OH CH2 – COO– CH3
Exp: CH – COOH + CH – OH CH – COO– CH3 + 3H2O
CH2 – COOH CH2 – OH CH2 – COO– CH3
 Glycine + Alanine Gly-Ala et Ala-Gly (sans précision) ou l’un des deux (avec précision)
NH2 – CH2 – CO– NH–CH–COOH (P1)
Exp: NH2 – CH2 – COOH + NH2 – CH – COOH CH3 CH3 + H2O
CH3 NH2 – CH – CO– NH–CH2–COOH (P2)
 Hydrogénation du glucose conduit à un polyol appelé sorbitol
Exp: CH2OH–(CHOH)4–CHO + H2 CH2OH–(CHOH)4–CH2OH
 Le glucose réduit la liqueur de Fehling en se transformant en acide gluconique
Exp: CH2OH–(CHOH)4–CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH–(CHOH)4–COOH + Cu2O + 2H2O
 Le glucose réduit le réactif de Tollens en se transformant en acide gluconique
Exp: CH2OH–(CHOH)4–CHO + 2Ag(OH) CH2OH–(CHOH)4–COOH + 2Ag + H2O
 L’hydrolyse du sucre ordinaire (saccharose) conduit au glucose et au fructose
Exp: C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 ( fructose : CH2OH–(CHOH)3– CO–CH2OH)
 La fermentation du glucose donne de l’éthanol et du gaz carbonique
Exp: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2