Terminale S1

2022-2023
Masses molaires en g.mol-1 : M(C) =12 ; M(O) = 16 ; M(N) = 14 ; M(H) = 1
EXERCICE 1
Soit un corps A, à chaîne carbonée saturée, ne possédant qu’une seule fonction organique, dont on désire trouver la formule et la
fonction chimique.
1. Sur 3,7 g de A, on fait réagir du chlorure d’éthanoyle en excès. Il se forme un ester et du chlorure d’hydrogène.
1.1. Quelle est la fonction de A ?
1.2. Ecrire l’équation de la réaction réalisée (on utilisera pour A une formule générale).
1.3. Le chlorure d’hydrogène (HCℓ) formé est recueilli en totalité dans 5 L d’eau, la concentration de la solution obtenue est de
10-2 mol.L-1. Déterminer la masse molaire et la formule brute de A.
1.4. Donner les formules semi-développées envisageables pour A.
2. Sur une autre part de A, on fait à présent agir une petite quantité de dichromate de potassium en milieu acide. Il se forme un
produit B qui donne avec de la 2,4-DNPH, un précipité jaune.
2.1. Cette expérience permet-elle de déterminer avec précision le composé A ?
2.2. Une autre analyse montre la molécule du composé A possède un atome de carbone asymétrique, donner la formule semi-
développée exacte de A ainsi son nom et sa classe

EXERCICE 2
Le diméthylformamide (ou DMF) est un amide aliphatique utilisé comme solvant pour les colorants, les matières plastiques, les
résines et les gommes. Il intervient également dans la préparation de fibres synthétiques.
Une masse de 146 g de diméthylformamide contient 28 g d’azote.
2.1. Montrer que la formule brute du diméthylformamide est C3H7ON.
2.2. Ecrire les formules semi-développées possibles des amides compatibles avec cette formule brute et donner leurs noms.
2.3. Sachant que le diméthylformamide possède deux groupes méthyles liés à un même atome, identifier cet amide en précisant sa
formule semi-développée et son nom dans la nomenclature officielle.
2.4. Pour synthétiser cet amide, on dispose des produits suivants : chlorure de thionyle (SOCℓ2), oxyde de phosphore (P4O10), acide
méthanoïque, acide éthanoïque, acide propanoïque, ammoniac, méthylamine, éthylamine et diméthylamine.
2.4.1. Proposer deux méthodes de synthèse rapides et totales du diméthylformamide. Préciser pour chaque méthode les étapes et
les produits utilisés.
2.4.2. Ecrire les équation-bilans des réactions correspondant à chaque méthode.

EXERCICE 3
La benzocaïne (4-aminobenzoate d'éthyle) est le principe actif de médicaments pouvant soulager la douleur. Par exemple, il entre
dans la composition d’une pommade qui permet de traiter les symptômes de lésions cutanées (brûlures superficielles, érythèmes
solaires). Dans la suite de l'exercice, la benzocaïne sera notée E, sa formule semi-développée est :

On se propose de préparer la benzocaïne en faisant réagir de l'acide 4-aminobenzoïque, noté ensuite HA et un composé liquide à
température ambiante, l'éthanol.
Au cours de l’expérience, on introduit un ballon, une masse de 1,30 g de HA, solide constitué de cristaux blancs, un volume
V = 17,50 mL d'éthanol et 2,00 mL d’acide sulfurique. On chauffe au reflux pendant une heure. Après refroidissement et
récupération du produit, on obtient une masse de 1,23 g de benzocaïne.
3.1. Recopier sa formule de la benzocaïne et entourer le(s) groupes caractéristiques.
3.2. Écrire la formule semi-développée de l'acide HA et celle de l’éthanol.
3.3. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de préparation de la benzocaïne.
3.4. Donner le nom de la réaction et rappeler ses caractéristiques.
3.5. Quel est le rôle l’acide sulfurique ?
3.6. Pourquoi faut-il chauffer ? Et pourquoi à reflux ?
3.7. Calculer le rendement de la transformation et justifier ce résultat. ρéthanol = 0,79 g.cm-3