CHIMIE Tutorat

Annales – effets électroniques Santé Bobigny

UE SCIENCES DE LA MATIÈRE ET
BIOSTATISTIQUES – CHIMIE
Tutorat santé Bobigny

Annales – Effets
électroniques

Correction par…

❖ … Yanis
❖ … Jibril

Université
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2020

QUESTION N°29

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s)?

A. L'atome d'azote du diméthylformamide (CH3)2N-C=O(H) est d'hybridation sp3

B. L'aniline C6H5NH2 est moins basique que la méthylamine (CH3)NH2
C. L'atome de chlore est plus électronégatif que l'atome de fluor
D. La polarité et la polarisabilité de la liaison C-Br sont supérieures à celles de la
liaison C-F
E. Aucune proposition n’est exacte

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2019

QUESTION N°4

Parmi les propositions suivantes concernant, laquelle(lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A. Elle a une configuration des doubles liaisons 2Z,4E ,6E ,8Z,10E

B. Elle possède un carbone asymétrique
C. Elle a une fonction acide carboxylique
D. Elle a une configuration des doubles liaisons 2E,4E,6Z,8E,10Z
E. Elle peut s'écrire sous plusieurs formes mésomères

QUESTION N°9

Classez par ordre de basicité croissante les composés suivants :

A. 2.4.1.3
B. 4.1.2.3
C. 3.4.1.2
D. 1.4.3.2
E. 2.3.1.4

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QUESTION N°16

Parmi les formes limites suivantes, quelle(s) est(sont) celle(s) qui correspond(ent) à la
molécule ci-dessous :

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QUESTION N°21

QUESTION N°22

QUESTION N°30

Parmi les groupements suivants, quel(s) est (sont) le(s) groupe(s) à la fois
mésomère donneur et inductif attracteur ?

A. -OCH3

B. -COCH3

C. -I

D. -N02

E. -NH3+

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2018

QUESTION N°3

QUESTION N°14

Parmi les propositions suivantes concernant l'analgésique central indiqué ci-dessous,

laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s)?

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QUESTION N°17

Parmi les groupements suivants quel(s) est (sont) le(s) groupe(s) à la fois mésomère
donneur et inductif attracteur

QUESTION N°23

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QUESTION N°26

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2017

QUESTION N°4

QUESTION N°19

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2016

QUESTION N°9

QUESTION N°22 :

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QUESTION N°25

QUESTION N°28

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2015

QUESTION N°1

QUESTION N°16

QUESTION N°26

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QUESTION N°29

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2014

QUESTION N°7

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2013
QUESTION N°7

Question N°16

Soit la molécule suivante :

Parmi les affirmations suivantes, indiquez-la (les proposition(s) exacte(s)

A. Les doubles liaisons ont une configuration 2Z, 4E, 6E, 8Z, 10E
B. Elle ne possède pas de carbone asymétrique
C. Elle contient une fonction acide carboxylique
D. Elle contient une fonction cétone
E. Elle peut s’écrire sous plusieurs formes mésomères

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QUESTION N°18

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2012

QUESTION N°2

Classez par ordre de basicité croissante les composés suivants :

Cl
H3C OH
1.

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QUESTION N°26

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QUESTION N°27

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2011
QUESTION N°80

Toutes les molécules sont susceptibles de présenter des formes mésomères, SAUF
UNE, laquelle ?

QUESTION N°81

Parmi les propositions suivantes, laquelle classe les composés ci-dessus par ordre de
basicité croissante :

A. 2.4.1.3
B. 4.1.3.2
C. 3.4.1.2
D. 1.4.3.2
E. 2.3.1.4
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QUESTION N°82

QUESTION N°93

Pour la molécule d'ibuprofène suivante, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s)

exacte(s) ?

A. Il y a un cycle aromatique
B. Il y a 5 insaturations
C. Il y a un carbone asymétrique
D. Il y a 7 carbones sp2
E. Il y a 7 carbones sp3

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QUESTION N°104

Concernant le propan-2-ol et éthanol, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s)

exacte(s)?

QUESTION N°105

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s)?

A. L'isopropylamine est plus basique que la méthylamine

B. L'isopropylamine est moins basique que la méthylamine
C. Le groupement isopropyle est plus encombrant que le groupement méthyle
D. Le groupement isopropyle est moins encombrant que le groupement méthyle
E. Aucune de ces propositions

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Récapitulatif correction
2020 2019 2018 2017 2016 2015
Q21 : Q4 : E Q3 : D Q4 : E Q9 : A Q1 : B
ABCD
Q29 : Q9 : B Q14 : AE Q19 : Q22 : Q16 :
B BD A BCE
Q16 : BE Q17 :AC Q25 : Q26 :
BD CDE
Q21 : DE Q23 :AC Q28 : Q29 : CE
CE
Q22 : CD Q26 :
ABCE
Q30 :AC

2014 2013 2012 2011

Q7 : E Q7 : A Q2 : B Q80 :D
Q8 : E Q16 :BE Q26 :BE Q81 : E
Q18 :AC Q27 : BE Q82 : B
Q93 : ABCD
Q104 : BC
Q105 :AC

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2020

Réponse(s) : ABCD
A. VRAI. Il y a une forme n-σ-pi (de l’azote à l’alcène)
B. VRAI. Il y a une forme n-σ-pi (du carbanion CH2- à l’alcène)
C. VRAI. Il y a une forme n-σ-pi (de l’azote à la double liaison C=O)
D. VRAI. Il y a une forme pi-σ-v (de l’alcène au carbocation CH2+)
E. FAUX

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QUESTION N°29

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s)?

A. L'atome d'azote du diméthylformamide (CH3)2N-C=O(H) est d'hybridation sp3

B. L'aniline C6H5NH2 est moins basique que la méthylamine (CH3)NH2
C. L'atome de chlore est plus électronégatif que l'atome de fluor
D. La polarité et la polarisabilité de la liaison C-Br sont supérieures à celles de la
liaison C-F
E. Aucune proposition n’est exacte

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2019

QUESTION N°4

Parmi les propositions suivantes concernant, laquelle(lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A. Elle a une configuration des doubles liaisons 2Z,4E ,6E ,8Z,10E

B. Elle possède un carbone asymétrique
C. Elle a une fonction acide carboxylique
D. Elle a une configuration des doubles liaisons 2E,4E,6Z,8E,10Z
E. Elle peut s'écrire sous plusieurs formes mésomères

Réponse(s) : E

A. FAUX - Elle a une configuration des doubles liaisons 2E, 4Z, 6E, 8E, 10Z
B. FAUX – Aucun carbone asymétrique
C. FAUX – Possède une fonction aldéhyde
D. FAUX – Elle a une configuration des doubles liaisons 2E, 4Z, 6E, 8E, 10Z
E. VRAI – il y a plusieurs systèmes conjugués (pi-sigma-pi)

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QUESTION N°9

Classez par ordre de basicité croissante les composés suivants :

Réponse(s) : B

B – VRAI – Lorsqu’on doit comparer des molécules, on suit quelques étapes

- D’abord on repère la partie Commune. Ici c’est CH2-OH
- Puis on remarque ce que cette partie commune SUBIT
- 1) elle subit 2+I (les alkyles) et -I (Cl) – 2) elle subit un +I (alkyle) – 3) elle
subit 3 +I – 4) elle subit plusieurs – I
- On utilise la règle du D.A.B => les effets Donneurs Augmentent la Basicité
Donc, le classement donne 4<1<2<3

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QUESTION N°16

Parmi les formes limites suivantes, quelle(s) est(sont) celle(s) qui correspond(ent) à la
molécule ci-dessous :

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Réponse(s) : BE

QUESTION N°21

Réponse(s) : DE

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Réponse(s) : DE

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QUESTION N°22

Réponse(s) : CD

A. FAUX –
- Partie commune – phényle + Nh2
Molécule 1 : la partie commune subit un -M par l’aldéhyde (CH=O)
Molécule 2 : la partie commune ne subit rien
 La p-aminobenzaldéhyde est plus acide.

NH2 NH2

O H

p-aminobenzaldéhyde Aniline

B. FAUX – Pour des réactions de type E1/E2 (cf cours fonctions

monovalentes), la classification des meilleurs groupement partants se fait
de cette façon I>Br>Cl>F
C. VRAI – La polarisabilité augmente avec le numéro atomique Z.I > Z.F
D. VRAI – La polarité augmente avec l’électronégativité des atomes présents.
E.F > E.I. Les électrons de la liaison sont plus attirés par le F que par le I.
La liaison est plus polaire
E. FAUX – Réaction acide-base. Il y a qu’un échange de proton pour former un
(CH3CH2)2NH2+

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QUESTION N°30

Parmi les groupements suivants, quel(s) est (sont) le(s) groupe(s) à la fois mésomère
donneur et inductif attracteur ?

A. -OCH3

B. -COCH3

C. -I

D. -N02

E. -NH3+

Réponse(s) : AC

A. VRAI éther avec un oxygène sp3, il utilisera donc ses doublets non liants
dans un schéma n-sigma-pi. Il est donc +M. Il est aussi plus électronégatif
que le carbone donc il fera un -I
B. FAUX On a ici une cétone + méthyl, l’atome d’oxygène est donc sp2, il
participera donc à des schémas de type n/pi-sigma-pi en tant que -M
C. VRAI cf réponse A pour +M ; l’iode fait qu’une seule liaison donc sp3, et
c’est un halogène donc très électronégatif.
D. FAUX Groupe Nitro pi-sigma-pi vers l’oxygène du groupe donc -M et -I
E. FAUX NH3+ Ne peut plus accueillir de liaison en plus. Il faudrait qu’il lâche
un proton pour pouvoir faire de doubles liaisons des schémas mésomères et
il n’a plus de doublets non liants. Il ne fait donc aucun effet mésomère. Il
est uniquement -I.

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2018

QUESTION N°3

Réponse(s) : D

A. FAUX
B. FAUX
C. FAUX
D. VRAI
- molécule 1 : gros -I par le F
- molécule 2 : quelques +I par les alkyles (atténués car ils se suivent)
-molécule 3 : -I par le F atténué par les 2 carbones au milieu
- molécule 4 : Beaucoup de +I par tous les alkyles
Règle du D.A.B= les effets donneurs augmentent la basicité
Classement par basicité croissante : 1.3.2.4

E. FAUX

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QUESTION N°14

Parmi les propositions suivantes concernant l'analgésique central indiqué ci-dessous,

laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s)?

Réponse(s) : AE

A. VRAI – le C6H5 dans la molécule correspond à un cycle phényle !

B. FAUX – L’azote de l’amide est conjugué au cycle et à C=O. tous les
atomes participants aux effets mésomères sont sp2. Il l’est donc aussi.
C. FAUX – 2 esters et un amide !
D. FAUX - Même chemin en vert qu’en rouge, donc il n’est pas asymétrique

E. VRAI – L’amine tertiaire possède un doublet non liant ce qui lui donne la
capacité de capter un proton H+ => cela correspond à un caractère
basique.

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QUESTION N°17

Parmi les groupements suivants quel(s) est (sont) le(s) groupe(s) à la fois mésomère
donneur et inductif attracteur

Réponse(s) : AC

A. VRAI - L’azote fais +M et -I

B. FAUX – La cétone fais -M et -I
C. VRAI – les halogènes font +M et -I
D. FAUX – Le nitro fait -M et -I
E. FAUX – gros gros -I uniquement
(Voir Q30 de 2019 pour démarche)

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QUESTION N°23

Réponse(s) : AC

A. VRAI
B. FAUX – Un ester, un aldéhyde et un éther
C. VRAI – Il répond à la règle 4N+2=x avec N= nombre entier naturel et
x= le nombre d’électrons pi délocalisables
- 4 * 1 + 2 = 6 On a bien 6 e- pi délocalisable dans le cycle donc il est bien
aromatique. ( 1 double liaison = 2 e- pi)
D. FAUX – Un ester, un aldéhyde et un éther
E. FAUX - Un ester, un aldéhyde et un éther

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QUESTION N°26

Réponse(s) : ABCE

A. VRAI- Système conjugué pi-sigma-pi

B. VRAI – n-sigma-pi
C. VRAI – n-sigma-pi (n pour le carbanion et pi car c’est un nitrile)
D. FAUX – PAS de système conjugué (n-sigma-sigma-pi)
E. VRAI – n-sigma-lacune

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2017

QUESTION N°4

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Réponse(s) : E

A. FAUX - Dnl-sigma-pi, le doublet non liant du br se délocalise en double liaison et

l’ancienne double liaison devient dnl pour le carbone, formant un carbanion

B. FAUX - Dnl-sigma-pi, le O est donc M- et le N est M+, on a bien le dnl de l’azote

qui se délocalise en double liaison, et l’ancienne double liaison de l’oxygène se
délocalise en doublet non liant.

C. FAUX - Pi-sigma-lacune, l’alcyne fait effet donneur alors que la lacune est
attracteur. On délocalise donc une liaison de la triple liaison vers la lacune pour la
stabiliser. Or, il manque une liaison au carbone qui a donné sa liaison donc on
obtient une lacune

D. FAUX - Pi-sigma-pi. On a ici un groupement nitro qui fait office de -M. La double
liaison de l’oxygene se délocalise en dnl pour l’oxygene sp2, le doublet pi se
délocalise vers le N formant ainsi une lacune au carbone.

E. VRAI - On a un effet mésomère de type pi-sigma-pi vers le O, on devrait donc

avoir un O- puisque c’est un effet M-, la double liaison est donc censée se
déplacer en doublets non liants pour le O. Jamais de O+ formé quand le O est
sp2 !!!

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QUESTION N°19

Réponse(s) : BD

A. FAUX - On a ici un amide lié à un groupement par son azote qui possède un dnl, si on le
met dans un système conjugué, il fera donc forcément un n-sigma-pi donc il sera M+.
B. VRAI - On a ici une cétone. On a donc un pi-sigma-pi. La cétone sera donc forcément
M-. L’oxygène étant très électronégatif, on aura donc un I-
C. FAUX - Les halogènes font toujours des M+ parce qu’on a un effet n-sigma-pi.
D. VRAI Groupe Nitro pi-sigma-pi vers l’oxygène du groupe donc -M et -I
E. FAUX N(CH3)3+ Ne peut plus accueillir de liaison en plus. Il faudrait qu’il lâche un
proton pour pouvoir faire de doubles liaisons des schémas mésomères et il n’a plus de
doublets non liants. Il ne fait donc aucun effet mésomère. Il est uniquement -I.

Astuce : Quand l’hétéroatome conjugué est sp3 il fera un +M

Quand l’hétéroatome conjugué est sp2 ou sp il fera un -M
(Sinon apprenez le tableau)
Attentions il y a des exceptions ! Le mieux c’est de raisonner sur les schémas possibles
pour tel groupe mais ça peut vous sauver si vous hésitez.

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2016

QUESTION N°9

Réponse(s) : A

A. VRAI - La lacune et la cétone sont tous les deux M-, donc les deux attirent. Il n’y a
donc pas de déplacements d’électrons
B. FAUX - N-sigma-pi
C. FAUX - N-sigma-pi
D. FAUX - Cycle pi-sigma-pi
E. FAUX - n-sigma-pi avec le dnl du carbanion et la double liaison de la cétone

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QUESTION N°22 :

Réponse(s) : A
A. VRAI - D’après la règle de Huckel, on doit avoir 4n+2 électrons délocalisables dans
uncycle. Avec n un entier positif. Pour n=1 on a 4+2 = 6 e délocalisables. Pour le
premier cycle, on compte 3 triples liaisons soit 6 électrons délocalisables. Il est
donc bien aromatique.
B. FAUX - il y en a 9 : 1 dans l’aldéhyde, 1 dans le nitro, 1 dans l’acide
carboxylique, 3dans un cycle, 1 dans l’autre et les 2 insaturations propres aux
deux cycles soit 9 insaturations au total.
C. FAUX–Il y a 17 atomes sp2.tous les atomes engagés dans une effet mésomère sont
sp2

D. FAUX, c’est un aldéhyde et un acide carboxylique

E. FAUX il y a 3 carbones asymétriques, l’item aurait été bon s’il était précisé «au
moins »

QUESTION N°25

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Réponse(s) : BD

A. FAUX - elle est plus acide vu que le groupe nitro est M-

B. VRAI – Le chlore forme un groupe M+ donc il rend la molécule plus basique que celle
avec le nitro.
C. FAUX – Groupe Nitro pi-sigma-pi vers l’oxygène du groupe donc -M
D. VRAI – l’azote est plus électronégatif que le carbone donc -I
E. FAUX

QUESTION N°28

Réponse(s) : CE

A. FAUX On voit que le COOH est une fonction acide, il rend donc l’acide para-
amino-benzoïque plus acide que l’aniline. On peut l’expliquer par l’effet M- du
groupe COOH.

B. Faux pour des réactions de type E1/E2 on a I > Br > Cl > F (cf. fonctions
monovalentes)
C. Vrai, la polarisabilité d’un atome évolue de manière proportionnelle avec le
numéro atomique Z. Plus un atome est gros, plus on peut lui enlever des
électrons facilement étant donné qu’ils sont loin du noyau.
D. Faux – amine substitué de 3 éthyles, il est donc sp3
E. Vrai, la partie commune étant l’azote, on compare ces substituants. D’un cotés
on a 3 éthyles donc 3 I+. Du coté de l’aniline, on a un phényl. Ce dernier peut
faire des +M et -M. Or on a un effet n-sigma-pi, donc le NH2 est +M. Le
phényl est donc -M, ce qui augmente l’acidité.

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2015

QUESTION N°1

Réponse(s) : B

On commence par déterminer la partie commune, ici c’est le cycle + souffre.

Pour la molécule 1, on n’a pas d’effet mésomères en plus de la partie commune. On
a 3 fluors qui est l’atome le plus électronégatif, on a donc 3 gros I- puisque
l’effet inductif se cumule.
Pour la molécule 2, on a un effet mésomère -M (pi-sigma-pi vers l’oxygène du No2),
on a aussi un effet -I puisque l’azote est plus électronégatif que le carbone.
Pour la molécule 3 on a un fluor seul donc un -I, sauf qu’il est aussi conjugué selon
un effet n-sigma-pi. Le F fait donc un M+
Pour la molécule 4 on a 3 groupes alkyles qui donnent donc des effets I+
Il nous reste plus qu’a les classer. En sachant que l’effet mésomère prime toujours
sur l’effet inductif on cherche les molécules avec le moins groupe -M/-I et avec le
plus de groupes +M/+I
On les classes donc du plus acide au plus basique. La plus acide est la molécule 2
avec son effet -M, on a ensuite la molécule 1 avec ses 3 effets -I, puis la molécule
4 avec ses 3 effets +I. En dernier on arrive à la molécule la plus basique : la
molécule 3 et son effet +M.
On a donc :

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QUESTION N°16

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QUESTION N°26

Réponse(s) : CDE

A. FAUX – On rappelle que l’alcool est la partie commune entre toutes ces
molécules.
B est plus acide que le A puisque le phényl (C6h5) fait un effet n-sigma-pi,
l’alcool subit donc un -M provenant du cycle.
B. FAUX – Il est plus acide à cause de l’effet -M du NO2 qui est conjugué.
C. VRAI – Il n’a pas d’effets attracteurs. Il nous reste à le comparer avec le
composé A. Les deux possèdent des groupes alkyles +I sauf que le composé
A possède des I+ qui se suivent, or l’effet s’estompe légèrement au fil des
carbones. Le composé D est donc légèrement plus basique que le A, donc
moins acide
D. VRAI Les deux font des effets -M, mais l’effet du NO2 prime, il est donc
très puissant (cf tableau cours)
E. VRAI le composé A possède 2 I+ qui augmente sa basicité alors que le C
possède un gros -M qui augmente l’acidité.

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QUESTION N°29

Réponse(s) : CE

A. FAUX On voit que le COOH est une fonction acide, il rend donc l’acide para-
amino-benzoïque plus acide que l’aniline. On peut l’expliquer par l’effet M- du
groupe COOH.

B. Faux pour des réactions de type E1/E2 on a I > Br > Cl > F (cf. fonctions
monovalentes)
C. Vrai, la polarisabilité d’un atome évolue de manière proportionnelle avec le
numéro atomique Z. Plus un atome est gros, plus on peut lui enlever des
électrons facilement étant donné qu’ils sont loin du noyau.
D. Faux – amine substitué de 3 éthyles, il est donc sp3
E. Vrai, la partie commune étant l’azote, on compare ces substituants. D’un cotés
on a 3 éthyles donc 3 I+. Du coté de l’aniline, on a un phényl. Ce dernier peut
faire des +M et -M. Or on a un effet n-sigma-pi, donc le NH2 est +M. Le
phényl est donc -M, ce qui augmente l’acidité.

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2014

QUESTION N°7

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Réponse(s) : E

Pour répondre à ce type de question, on doit d’abord repérer la partie commune.

Ici c’est l’alcool. On repère alors le reste des groupes qui possèdent des effets
électroniques.
Pour la molécule 1, l’azote qui fait un -I (charge + qui augmente ++++ l’effet -I à tel
point que les +I des méthyls deviennent négligeables)
Pour la molécule 2, on 2 méthyls et 1 -I. Ca fait donc 2 +I et 1 -I.
Pour la molécule 3 on a 3 CH3 donc 3 +I mais qui s’atténuent au fil des liaisons.
Pour la molécule 4, on a un effet mésomère de type n-sigma-pi, le OH étant +M, il
subit donc un -M provenant du doublet pi. On néglige l’effet +M étant donné qu’il
fait partie de la partie commune.
Pour la molécule 5, on a 3 méthyls différents.
On rappelle que les effets -M/-I augmentent l’acidité et que les +M/+I
augmentent la basicité
On doit donc classer du plus basique au plus acide, donc le plus d’effets + aux
effets -.

3 +I > 3 I+ atténués > 2 +I et 1 -I > 1 gros -I > -M

5 > 3 > 2 > 1 > 4

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2013

QUESTION N°7

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QUESTION N°16

Réponse(s) : BE

A. FAUX – 2E, 4Z, 6E, 8E, 10Z

B. VRAI
C. FAUX – Aldéhyde
D. FAUX – Aldéhyde
E. VRAI – Plusieurs systèmes conjugués pi-sigma-pi

QUESTION N°18

Réponse(s) : AC
A. VRAIS doublets non liants et + électronégatifs que le carbone
B. FAUX -M -I
C. VRAI Halogènes donc toujours +M et I-
D. FAUX -M -I
E. FAUX -I

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2012

QUESTION N°2

Classez par ordre de basicité croissante les composés suivants :

Réponse(s) : B

B – VRAI – On repère ce que la partie commune SUBIT (ici CH2-OH)

- Molécule 1 : des -I du Cl atténué par le CH2
- Molécule 2 : un +I
- Molécule 3 : Plusieurs +I par l’ensemble des alkyles
- Molécule 4 : Plusieurs -I par l’ensembles des Cl
Règle du D.A.B= les effets donneurs augmentent la basicité
Classement par basicité croissante :4.1.2.3

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QUESTION N°26

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QUESTION N°27

Réponse(s) : BE

Pour savoir s’il y a des cycles aromatiques, on suit la règle :

4n+2=x. Avec n=nombre entier naturel et x= le nombre d’électrons pi
délocalisables dans le cycle. On compte aussi les électrons des doublets non liants
(s’il y a des hétéroatomes dans le cycle) Il faut aussi que tous les atomes du cycle
participent à la résonnance.

A. FAUX – Tous les atomes du cycle ne sont pas engagés dans la résonnance
B. VRAI – 4*2+2=10. Il y a bien 10 électrons pi ce qui corresponds à un n=2 =>
cycle aromatique
C. FAUX – On compte ici 12 électrons pi. Or pour n=1 on a 6 électrons
délocalisables, pour n=2 on a 10 électrons délocalisables et pour n=3 on a 14
électrons délocalisables. Les 12 électrons ne correspondent à aucun n donc
il n’est pas aromatique.
D. FAUX - A première vu il est aromatique car 6 e- délocalisable mais tous
les atomes du cycle ne sont pas engagés dans la mésomérie donc faux.
E. VRAI - 4*0+2=2. Il n’y a que 2 électrons pi ce qui corresponds à n=0. Tous
les atomes sont engagés dans le schéma pi-sigma-v. Donc il est bien
aromatique.

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2011

QUESTION N°80

Toutes les molécules sont susceptibles de présenter des formes mésomères, SAUF
UNE, laquelle?

Réponse(s) : D

A. FAUX- Système conjugué pi-sigma-pi

B. FAUX – n-sigma-pi
C. FAUX – n-sigma-pi (n pour le carbanion et pi car c’est un nitrile)
D. VRAI – PAS de système conjugué (n-sigma-sigma-pi)
E. FAUX – n-sigma-lacune

Ici on cherche la forme incorrecte, attention à bien lire l’énoncé !

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QUESTION N°81

Parmi les propositions suivantes, laquelle classe les composés ci-dessus par ordre de
basicité croissante :

A. 2.4.1.3
B. 4.1.3.2
C. 3.4.1.2
D. 1.4.3.2
E. 2.3.1.4

Réponse(s) : E

A. FAUX
B. FAUX
C. FAUX
D. FAUX
E. VRAI
- molécule 1 : quelques +I par les alkyles (atténués car ils se suivent)
- molécule 2 : gros -I du Fluor
-molécule 3 : -I par le F atténué par les 2 carbones au milieu
- molécule 4 : Beaucoup de +I par tous les alkyles
Règle du D.A.B= les effets donneurs augmentent la basicité
Classement par basicité croissante : 2.3.1.4

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QUESTION N°82

Réponse(s) : B

On détermine la partie commune : Cycle + alcoolate (O-)

On détermine ce que subit cette partie commune chez chaque molécule et

on compare :

1. Rien
2. M- provenant du nitrile (C triple liaison N)
3. Br, M+ car n-sigma-pi vers le cycle
4. 3 I+ des alkyles.

D’après la règle du D.A.B : Les donneurs augmentent la basicité.

On a donc :

2<1<4<3 donc la réponse B

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QUESTION N°93

Pour la molécule d'ibuprofène suivante, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s)

exacte(s) ?

A. Il y a un cycle aromatique
B. Il y a 5 insaturations
C. Il y a un carbone asymétrique
D. Il y a 7 carbones sp2
E. Il y a 7 carbones sp3

Réponse(s) : ABCD

A. VRAI 6 électrons pi (car 3 liaisons doubles) ce qui corresponds à n=1 pour

4n+2 électrons délocalisables. La règle de Huckel est donc bien respectée

B. VRAI 3 insats des doubles liaisons du cycle, + 1 insat du cycle + 1 insat de

la double liaison C=O dans l’acide carboxylique.

C. VRAI le C2 lié au COOH, au phényl, à un méthyl et à un hydrogène (non

représenté)

D. VRAI Chaque carbone engagés dans une double liaison (6 dans le cycle, 1
dans l’acide carboxylique.)

E. FAUX il y en a 6

QUESTION N°104

Concernant le propan-2-ol et éthanol, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s)?

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Réponse(s) : BC

A. FAUX Partie commune = CH2 + OH, le propran-2-ol a donc un alkyle en plus,

donc +I en plus. Il est donc + basique

B. VRAI. Cf réponse A

C. VRAI Les alkyles font toujours des +I

D. FAUX. Cf réponse C

E. FAUX

QUESTION N°105

Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) exacte(s)?

A. L'isopropylamine est plus basique que la méthylamine

B. L'isopropylamine est moins basique que la méthylamine
C. Le groupement isopropyle est plus encombrant que le groupement méthyle
D. Le groupement isopropyle est moins encombrant que le groupement méthyle
E. Aucune de ces propositions

Réponse(s) : AC

A. VRAI Il possède deux alkyles en plus donc deux +I de plus, donc il est
plus basique.

B. FAUX cf réponse A

C. Vrai Le groupe isopropyle est plus « gros » que le groupe méthyl ( 3

carbones vs 1 carbone). L’encombrement stérique provoqué est donc plus
important.

D. FAUX Cf réponse C

E. FAUX

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