A

EXAMEN BLANC N°1

ANNEE UNIVERSITAIRE 2019 – 2020//TRONC COMMUN 2020

STRUCTUTRE D’ENCARDREMENT LA CLEF DU SUCCES
DESTINEE MEDICALE FORMATION (DMF)

Dr BLAY PIERRE-CRISTOF étudiants UFR SMA (Science Médicales Abidjan)

Mohamed Sinan ; Acm Chimie Générale, Chimie Organique
Pierreblay24@gmail.com// 591-206-32
 ANNEE UNIVERSITAIRE 2019 – 2020 ∕∕ TRONC COMMUN 2020
DESTINEE MEDICALE FORMATION (DMF)
EXAMEN BLANC N°1 (VERSION A)
Pour les questions numérotées de 1 à 14, noircir la case en fonction de l’entête de chaque question
sachant qu’une réponse exacte vaut +1 et une réponse incorrecte -1 et aucune réponse 0 points.

QCM 1. On fait réagir le pent-2-yne avec H2O en milieu H+/HgSO4. Cocher la ou les réponse(s) exacte(s) :
A. La réaction conduit à la formation de pentan-2-one et de pentan-3-one
B. Le mécanisme réactionnel fait intervenir une tautomérisation oxo-énolique.
C. La réaction engendre la pentan-2,3-dione.
D. La réaction a lieu via des intermédiaires du type carbocation
E. Le pentan-3-one est formé lors de la réaction.
F. Cette réaction porte le nom de Réaction de Karash – Mayo
QCM 2. On traite le (2S)-2-bromopropan-1-ol par les ions CN-, la réaction est une SN2. Parmi les affirmations
suivantes concernant cette réaction, la ou lesquelles est (sont) correcte(s) :
A. On obtient un racémique
B. Le produit obtenu possède un C* de configuration absolue R
C. Le produit obtenu est forcément chiral
D. Le produit obtenu est de configuration absolue S
E. On observe une inversion de Walden lors de la réaction
F. L’effet parapluie s’observe toujours dans ce type de réaction.
QCM 3. Cochez la ou les propositions exacte(s) :
A. L’hydrogénation catalytique des alcènes et des alcynes est toujours une cis-addition
B. La réaction d’hydroboration du but-1-ène suivie d’un traitement par H2O2 conduit butan-2-ol
C. L’hydratation des acétyléniques conduits toujours aux cétones
D. Dans la réaction de Diels-Alder, le buta-1,3-diène réagit avec le propanenitrile pour donner le
4-cyanocyclohexène
E. Lors d’une SN2, lorsque le C qui porte l’halogène dans le dérivé halogéné est de configuration absolue R,
celui qui porte le nucléophile dans le produit est obligatoirement de configuration absolue S.
F. Le groupement iso-butyle exerce un effet inductif électrodonneur plus fort que celui du groupement iso-
propyle
QCM 4. Dans la molécule ci-contre suivante :
A- Les atomes de carbones de cette molécule sont hybridés sp2 et sp
B- Les liaisons 1 ; 2 ; 3 font des effets inductifs attracteurs
C- Les liaisons 4 ; 5 ; 6 font des effets mésomères donneurs
D- Cette molécule possède 6 formes limites
E- Toutes les liaisons fléchées sont de même type
F- Aucune des réponses ci-dessus n’est exactes.

QCM 5. Les formules chimiques de trois antalgiques sont données ci-dessous.

Parmi les affirmations concernant ces trois molécules, cocher la ou les proposition(s) exacte(s) :
A) L’aspirine possède une fonction ester
B) Le paracétamol possède une fonction cétone.
C) L’aspirine possède deux fonctions acide carboxylique.
D) Les trois antalgiques possèdent au moins une fonction acide carboxylique.
E) Les trois antalgiques possèdent au moins une fonction cétone.
F) Aucun des trois antalgiques ne possède de fonction cétone.
QCM 6. On considère la molécule ci-contre, notée A. Cocher la bonne réponse, concernant la
nomenclature IUPAC de cette molécule :
A- Trans (z) 3-methylhex2-ène B- 4-methylhex-4-ène

Dr BLAY PIERRE-CRISTOF étudiants UFR SMA (Science Médicales Abidjan)

Mohamed Sinan ; Acm Chimie Générale, Chimie Organique
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C- (Z) 3-methylhex-2-ène D- cis (z) 3-methylhex2-ène

QCM 7. On se réfère à l’énoncé de la question 7 :

A- Parmi les produits que l’on peut obtenir par action de HBr sur la molécule A, le 3-bromo-3-methylhexane
est majoritaire
B- Le mécanisme de l’hydratation en milieu acide de A, il y a formation de carbocation puis d’ion
alkyloxonium
C- Lors de l’hydratation en milieu acide de A, le produit majoritairement obtenu de configuration absolue
(R) a pour structure :

D- Le cuivre (Cu) est un réactif nécessaire à l’hydrogénation catalytique de A

E- Le produit former par hydrogénation catalytique de A est le 2-méthylhexane
F- Lorsque A est traitée par l’ozone dans le dichlorométhane puis par une poudre de zinc il donne deux
composés
QCM 8. On considère les molécules suivantes

Parmi ces affirmations, lesquelles sont correctes ?

A) L’hydratation de A en milieu acide conduit majoritairement à E.
B) La réaction entre A et le bromure d’hydrogène conduit majoritairement à C.
C) La réaction entre B et le chlorure d’hydrogène conduit exclusivement à D.
D) La réaction entre B et le chlorure d’hydrogène est régiosélective.
E) La substitution du Cl par l’ion hydroxyle dans la molécule D en présence de molécule d’eau
conduit à un produit S.
F) L’hydroboration de A en milieu acide est spécifique et aboutit majoritairement à A.
QCM 9. On considère les molécules suivantes :

Les molécules suivantes sont aromatiques. Parmi les affirmations suivantes, lesquelles sont correctes ?
A) Les molécules A+D+E C) La molécule C+D+E E) Les molécules C+E+F
B) La molécule A+B+F D) Les molécules E+F+G F) Autre choix
QCM 10. On considère les transformations suivantes :

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Et les composés suivants :

Parmi ces affirmations, lesquelles sont correctes ?

A) La transformation 1 conduit au composé A. B) La transformation 1 conduit au composé D.
C) La transformation 2 conduit au composé C. D) La transformation 2 conduit au composé E.
E) La transformation 3 conduit au composé B.
QCM 11. Classer les composés benzéniques suivants par ordre de réactivité décroissante vis-à-vis d’un
électrophile ?

A) 𝑰 > 𝑰𝑰 > 𝑰𝑰𝑰 > 𝑰𝑽 > 𝑽 B) 𝑽 > 𝑰𝑽 > 𝑰𝑰𝑰 > 𝑰𝑰 > 𝑰 C) 𝑽 > 𝑰 > 𝑰𝑰 > 𝑰𝑰𝑰 > 𝑰𝑽
D) 𝑰 > 𝑽 > 𝑰𝑰𝑰 > 𝑰𝑰 > 𝑰𝑽 E) 𝑰 > 𝑽 > 𝑰𝑰𝑰 > 𝑰𝑽 > 𝑰𝑰 F) 𝑽 > 𝑰𝑰𝑰 > 𝑰 > 𝑰𝑰 > 𝑰𝑽
QCM 12. Concernant la suite de réaction ci-dessous, cocher la ou les proposition(s) exacte(s) ?

A) Le réactif « A » est l’éthène B) Le produit de la réaction 3 et un alcyne vrai

C) La réaction 3 est une substitution nucléophile D) Le radicale « R » peut être un méthyl
E) Pour la réaction 4, une ozonolyse (O3) suivie d’une hydrolyse en milieux réducteurs aurait donné le
même résultat F) Les réactions 1, 2 et 3 sont des réactions dites de Métallation.
QCM 13. On traite le (2R)-2-chlorobutane par les ions HO–, on obtient un alcool. On constate qu’en
doublant la concentration en HO–, la vitesse de réaction est doublée. Parmi les affirmations suivantes
concernant cette réaction, lesquelles sont correctes ?
A) La réaction suit un mécanisme de type SN1. B) On obtient un mélange racémique.
C) La solution obtenue est optiquement active. D) On obtient 100 % de (2S)-butan-2-ol.
E) On obtient 50 % de (2R)-butan-2-ol et 50 % de (2S)-butan-2-ol.
F) On obtient 100 % de (2R)-butan-2-ol et 100% % de (2S)-butan-2-ol.
QCM 14. Parmi les affirmations suivantes concernant la dibromation du but-2-ène par action de Br2.
Lesquelles sont correctes ?
A) Il s’agit d’une addition électrophile.
B) Le nucléophile Br– attaque les deux faces du carbocation plan avec la même probabilité.
C) L’addition de Br2 sur le (E)-but-2-ène fournit quasiment exclusivement le (2R, 3S)2,3-dibromobutane.
D) L’action de Br2 sur le (E)-but-2-ène conduit à un mélange racémique.
E) L’action de Br2 sur le (Z)-but-2-ène est stéréospécifique.
F) L’action de Br2 sur le (Z)-but-2-ène est régiosélective.
Bonne chance !

Dr BLAY PIERRE-CRISTOF étudiants UFR SMA (Science Médicales Abidjan)

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