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Chimie organique
QCM 1 : Concernant les intermédiaires réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ?
A- FAUX : Les radicaux carbonés évoluent en espèce non radicalaire par addition sur une liaison σ
B- VRAI : Les radicaux carbonés évoluent en espèce non radicalaire par addition sur une liaison π.
C- FAUX : La stabilité des carbocations diminue avec la substitution.
D- FAUX : La migration d’un H est possible, le but est de diminuer la substitution.
E- FAUX : Aucune de ces propositions n’est exacte.
Réponse : B
La stabilité des carbocations augmente avec la substitution. La migration d’un H ou groupement CH3 est possible
pour augmenter la substitution et donc la stabilité.
QCM 2 : Concernant les mécanismes réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ?
Réponses : ACD
QCM 3 : Concernant les mécanismes réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ?
A- FAUX : Dans une SN2, on a d’abord la rupture d’une liaison puis création d’une nouvelle liaison.
B- VRAI : L’attaque est uniquement dorsale dans une SN2.
C- FAUX : On assiste à une inversion de Friedel dans une SN2.
D- FAUX : Dans une SN2, une molécule optiquement active donnera un mélange racémique.
E- FAUX : Aucune de ces propositions n’est exacte.
Réponse : B
La rupture et création de liaison sont simultanées dans une SN2. Une molécule optiquement active R donnera
une molécule optiquement active S par exemple, c’est l’inversion de Walden.
Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite,
et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.
QCM 4 : Concernant les mécanismes réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ?
A- VRAI : Dans une SN1, on passe par un intermédiaire réactionnel, il correspond à un minima énergétique.
B- FAUX : Dans une SN1 la première étape est rapide et fait apparaître un composé carbocationique.
C- FAUX : Dans une SN2, la deuxième étape est rapide.
D- FAUX : Dans une SN2, des molécules d’eau attaquent le carbocation par le dessus ou le dessous.
E- FAUX : Aucune de ces propositions n’est exacte.
Réponse : A
La première étape d’une SN1 est lente. Dans une SN1, des molécules d’eau attaquent le carbocation par le
dessus ou le dessous.
QCM 5 : Concernant les mécanismes réactionnels, quelle(s) est (ou sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ?
Réponses : AB
La SN1 est non stéréospécifique. Une molécule optiquement active contenant 1 carbone asymétrique donnera
un mélange racémique (mélange d’énantiomères). Une molécule contenant plus d’1 carbone asymétrique
donnera un mélange de diastéréoisomères en quantités égales. La SN1 est favorisée par l’absence de H, la SN2
est favorisée par la présence de 2 ou 3 H. (Si un seul H on ne peut pas répondre à notre niveau)
QCM 6 : Concernant cette molécule, quelle(s) est (sont) la (ou les) réponse(s) exacte(s) ?
Réponses : AC
Il s’agit d’un phénol.
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QCM 7 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ?
Réponse : C
QCM 8 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ?
Réponses : ACD
QCM 9 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ?
Réponses : ABC
L’hydratation d’un alcène débute par la formation d’un carbocation grâce à l’acide sulfurique, on a ensuite
formation d ‘un oxonium qui se déprotonera pour former un alcool.
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QCM 10 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ?
Réponses : AD
Les époxydes sont souvent très réactifs, ils subissent une attaque nucléophile par des amines ou thiol, ce qui
conduit à l’ouverture du cycle.
QCM 11 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ?
A- FAUX : En A on obtient :
B- VRAI : En B on obtient :
C- FAUX : La première réaction est une protonation.
D- VRAI : H2SO4 va céder un Hydrogène.
E- FAUX : Aucune des réponses précédentes n’est exacte.
Réponses : BD
NaOH est une base qui va déprotoner le phénol pour donner un phénolate. Celui-ci va former une liaison avec
le CH3. Ensuite HNO3 va former un électrophile grâce à H2SO4, et il ira en para.
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QCM 12 : On ajoute un peracide à la molécule H. Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s)
qui est (sont) vraie(s) ?
Réponses : BCD
QCM 13 : Parmi les propositions suivantes, quelle(s) est (sont) celle(s) qui est (sont) vraie(s) ?
C- VRAI : En B on obtient :
D- VRAI : NaBH4 est un réducteur.
E- FAUX : Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte.
Réponses : ACD
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QCM 14 : Concernant les alcynes, quelle(s) est (sont) la (ou les) réponse(s) exacte(s) ?
Réponses : AB
Dans une réaction de substitution l’acétylure réagit avec le carbone électrophile d’une cétone pour former,
après hydrolyse acide, l’alcool correspondant. L’acétylure est un carbanion.
QCM 15 : Concernant les arènes, quelle(s) est (sont) la (ou les) réponse(s) exacte(s) ?
Réponses : AB
L’aromaticité apporte de la stabilité, le toluène est plus réactif que le benzène.
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