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Médicaments du système nerveux central Dérivés de l’acide carbonique

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Les Médicaments du système nerveux


central
Dérivés de l’acide carbonique

Sommaire :
-Introduction :
I-Rappelle sur le système nerveux central :
II-Acide carbonique :

III-Acide carbamique et ces dérives :


III-1-sels :
III-2-Chlorures d’acides :
III-3-Esters :
III-3-1-Uréthanes de la série grasse :

III-3-2-Uréthanes mixtes :
III-3-3-Esters carbamique du propane-1,3-diol :

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Médicaments du système nerveux central Dérivés de l’acide carbonique

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 Introduction :
 Les médicaments du SNC comportent un grand nombre de famille
thérapeutiques. ils sont destinés à agir de manière sélective en:
➢ soulageant notre douleur,
➢ atténuant la fièvre,
➢ induisant le sommeil ou l’éveil,
➢ traitant un état anxieux ou un état maniaque, une dépression ou une
schizophrénie, sans altérer la conscience.
 Leur utilisation fréquente entraîne une dépendance physique ou des effets
toxiques qui peuvent aller jusqu’au surdosage mortel.

I-Rappel sur le système nerveux central :


Le système nerveux central comprend :
 L’encéphale :
Correspond aux trois organes qui sont situés dans la cavité de la boîte crânienne qui
sont le cerveau, le cervelet et le tronc cérébral.
 La mœlle épinière:

Est située dans le canal rachidien qui résulte de la superposition des vertèbres de la
colonne vertébrale.
 Ces organes du système nerveux central sont des centres d’intégration qui
analysent et interprètent les informations sensorielles afin de donner des
commandes motrices basées sur l’expérience de l’individu, sur les réflexes ainsi
que sur les conditions qui prévalent dans l’environnement externe

II-Acide carbonique :
 L’acide carbonique, fonction tétravalent de formule générale H2CO3 et de
formule développée

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OH
O C
OH , n est pas isolable,

 Donc inconnu a l’état libre car il se décompose en CO2 et H2O.

Le remplacement progressif par des « N » s accompagne d’une augmentation de


stabilité, liée à une augmentation de la possibilité de résonance de ces molécules
HO
HO

C O
C O

HO
H2N
Acide carboni que Acide carbamique
(Instabl e) (Instabl e)
monoamide

H2N H2N

C NH C O

H2N H2N

Guani dine L'urée (stable)


Trés stable diamide

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III-Acide carbamique et ses dérivés :

 L acide carbamique n a pu être isolé. Il existe en équilibre avec CO2 et NH3

OH
CO 2 + NH3 O C
NH2
III-1-sels :
Parmi les sels, retenons le carbamate d’ammonium ou carbamate ammonique.
Il se prépare en faisant agir NH3 liquéfie sur CO2 solide :

ONH 4
T
CO 2 O C
+ 2NH 3
OH

H2O (-) H2O

NH2 ONH 4

O C O C

NH2 ONH 4

Urée carbonate diammonique

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III-2-Chlorures d’acides :

 Le chlorure d’acide carbamique ou chlorure de carbamyle s’obtient par action


du phosgène sur le chlorure d’ammonium chauffé.

Cl Cl

O C + NH 4Cl O C + 2 HCl

Cl NH2

III-3-Esters :
 En faisant :

Cl OR
O C + H-O-R O C + HCl

NH2 NH2

 Cette sorte d’ester est appelée ordinairement uréthane.

III-3-1-Uréthanes de la série grasse :


 Nous prenons comme type d’étude l’uréthane éthylique ou carbamate d éthyle
ou éthyluréthane ou uréthane ordinaire :

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OR
O C
NH2
 R = -C2H5
 C’est l’un des premiers composés dont l’effet hypnotique a été reconnu.
A)-Préparation :

OC2H5
K-N=C=O + HCl + C2H5OH O C + KCl
NH2

B)-Mécanisme de la réaction :

 Les formes limites de l’acide isocyanique


+
+ ( ) (-)
(-) ( ) H N C O
H N C O H N C O

(1) (2) (3)

-Avec la première forme limite on a :

HN C O -
H N C O H NH C O
+ O C2H5
H O C2 H5 H O C 2 H5

-Avec la deuxième structure limite on a :

H N C O -
H N C O H NH C O
+ O C2 H 5
H O C2 H5 H O C 2 H5

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C)-propriétés :
 substance cristalline, incolore, soluble dans l’éther et les huiles grasses.
 Il est hydrolysable en alcool , ammoniac et CO2

D)-usages :
➢ hypnotique (le 1er à avoir été découvert)
➢ Adjuvant de solubilisation (augmente la solubilité des sels neutres de quinine
dans l’eau).
➢ Il est utilisé dans certaines formes de cancer (certaines leucémies)

III-3-2-Uréthanes mixtes :
Ce sont les uréthanes de la série grasse substitués sur l’atome d’azote par un
OR
O C
H
N

radical aromatique.

 Exemple :

A)-Phényuréthane :

OC2H5
O C H
N

-uréthane éthylique N-aryle

- phényuréthane

- Euphorine N.D

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A-Préparation :
 On part de l’isocyanate de phényle sur lequel on fait agir de l’alcool éthylique à
l’autoclave.
 -Attaque nucléophile sur le carbone électrophile de l’isocyanate de phényle

- + OC2H5
N C O O C
H
N
H O C2H5

B-Emploi :
➢ Analgésique

➢ Antipyrétique
➢ Antirhumatismale
 -Méphénésine :

CH 3

CH 2-CHOH-CH 2OH
O

1,2-Dihydroxy-3-(2 méthylphénoxy) propane


-Méphénésine (D.C)
-Décontractil (N.D.)
carbaminati on
Méphénési ne Carbamate de Méphenési ne
effet de tranquil li sant bref effet pl us marqué
Oxydation de OH Iaire

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 III-3-3-Esters carbamique du propane-1,3-diol :


Schématiquement, si on approche deux molécules d acides carbamique de
propane-1,3-diol, on aura :
O O
H CH2 OH HO C NH2 R H CH 2 O C NH2
C
H CH2 OH HO C NH2 R' H CH 2 O C NH2
O O

En remplacent les deux hydrogènes du carbone 2 par des radicaux R et R’, on obtient
les composés tranquillisants recherchés, dont le chef de file est
A)-Méprobamate :

O
H3C CH 2 O NH2
C
C
H3C CH 2 CH 2 CH 2 O C NH2
O
- le diester carbamique du 2-méthyl-2-propylpropane-1,3-diol.

- Méprobamate ou procalmadiol (D.C)


- Equanil, N.D

A)-Préparation :
1-Condensation de 2 molécules de propanal en milieu basique (OH -) :

H O H O
H3C C C H3C C C
H (-) H
H
(-)
OH

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(-)
H O H
H O O
C O H3C C C H3C CH 2 C C C
H3 C (-) C
H H H CH 3 H
H

OH H O
H3C CH 2 C C C
H CH 3 H

 Ce β-aldol se déshydrate aisément en donnant un aldéhyde α- éthylénique

OHH O O
H3C CH2 C C C H3C CH 2 C C C
H CH 3 H H CH 3 H

2-Réduction de cet aldéhyde α-éthylénique:


O
H3C
O C
C H
H3C CH 2 CH C C Réduction
H3C CH 2 CH 2
H
H
CH 3
2-méthylpentanal (-)
OH

O
H3C
C H
C
H3C CH 2 CH 2 (-)

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3-Condensation de ce 2-Méthyl-pentanal avec une molécule
de formaldéhyde:
O
H3C C
O C H
H
H3C (-) C H3C CH 2 CH 2 C
H (-)
C H O
O +
( ) (-)
H3C CH 2 CH 2 H C
H H OH
O
H
C
H3C
C H
OH
H3C CH 2 CH 2 C
H

4-Réduction de la fonction aldéhydique en fonction alcool


primaire:
O
H C CH2OH
H3C
H H3C
C C
OH
H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 CH2OH
H

5-Réaction d’estérifications entre ce diol et l’acide


carbamique :
HO C NH2 O
O H3C CH 2 O NH2
H3C CH2OH C
HO C NH2 C
C
H3C CH 2 CH 2 CH 2 O C NH2
H3C CH2 CH2 CH2OH O
+
O
B)-Caractères :
➢ poudre cristalline blanche, amère
➢ peu soluble dans l’eau, soluble dans les solvants organiques

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C)-Usages :

➢ tranquillisant, relaxant.
➢ A faible dose: comme sédatif.
A forte dose: myorelaxant et anticonvulsivant

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