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TUTORAT DE MEDECINE PURPAN

ANNEE UNIVERSITAIRE 2008-2009


PCEM1

QCMS ET FICHES

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SOMMAIRE
PARTIE I : ATOMISTIQUE
QCM Composition de l'atome.....................................p8
QCM Structure de l'atome......................................p15
QCM Liaisons inter atomiques...................................p29
QCM Liaisons inter moléculaires.................................p47

PARTIE II CHIMIE ORGANIQUE


QCM Introduction et structure des composés organiques......p52
QCM Stéréoisomérie..............................................p59
QCM Réactivité....................................................p79

PARTIE III CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE


QCM Réaction....................................................p100

PARTIE IV FICHES RESUMANT LES REACTIONS...........p137

PARTIE V SUJETS TYPES CONCOURS........................p157

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PARTIE I

ATOMISTIQUE

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COMPOSITION DE L'ATOME

QCM 1 :
A. La charge du neutron est comme celle du proton égale à 1,602.10-19C.
B. L’atome est constitué de nucléons : les neutrons et les protons.
C. Un atome est formé d’un noyau électriquement neutre et des électrons qui gravitent autour.
D. Un cation est un atome qui a perdu un ou plusieurs électron(s).
E. Un nucléide est caractérisé par le nombre de masse A, par le numéro atomique ou nombre
de nucléons Z et par X représentant l’élément.

QCM 2 :
A. Deux isotopes d’un même élément se différencient par le nombre de masse A.
B. Parmi les trois isotopes de l’hydrogène, seul le tritium est radioactif.
C. Le 31P est utilisé comme marqueur radioactif pour les techniques d’hybridation.
D. Tous les isotopes d’un même élément sont stables
E. La masse des électrons au sein de l’atome est aussi importante que celle du noyau.

QCM 3 :
A. Pour obtenir la masse atomique d’un élément, on prend son nombre de masse car ces deux
valeurs sont identiques.
B. Les propriétés chimiques d’un élément sont dues à sa structure électronique.
C. Tous les isotopes d’un même élément n’ont pas les mêmes propriétés chimiques car ils ont un
nombre d’électrons différents.
D. Soit un noyau composé de 34 nucléons :17 protons et 17 neutrons, l’atome correspondant
possède 34 électrons.
E. Tous les isotopes artificiels produits par bombardement sont radioactifs.

QCM 4 : Concernant la composition de l’atome :


A. La masse des protons est pratiquement équivalente à celle des neutrons.
B. La charge des protons est pratiquement équivalente à celle des neutrons.
C. La charge d’un électron est l’inverse exact de la charge d’un neutron.
D. La masse d’un proton est pratiquement équivalente à la masse de deux électrons.
E. Il existe des atomes chargés électriquement.

QCM 5 : Concernant la composition de l’atome :


A. La charge élémentaire « q » n’a pas la même unité selon que l’on parle des protons ou des
électrons.
B. La charge élémentaire « q » a pour unité le volt.
C. Un atome est constitué d’un noyau (proton(s) + éventuellement neutron(s)) autour duquel gravite(nt)
un(des) électrons(s).
D. L’atome 12C a un numéro atomique égal à 12.
E. L’atome 1H possède un seul neutron.

QCM 6 : Concernant la composition de l’atome :


A. Un atome possède autant d’électrons que de protons.
B. Un atome possède autant de neutrons que de protons.
C. Certains isotopes d’un même élément peuvent être radioactifs.
D. Tous les éléments de la table de classification sont stables.
E. Tous les isotopes d’un élément dont le nucléide majoritaire est stable sont forcément stables.

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QCM 7 : Concernant la composition de l’atome :
A. Les isotopes d’un élément possèdent le même nombre de protons.
B. Les isotopes d’un élément possèdent le même nombre d’électrons.
C. Les isotopes d’un élément possèdent le même nombre de neutrons.
D. Le nombre d’ Avogadro est égal à : N = 6,023.1022.
E. L’unité utilisée par les biologistes et biochimistes pour mesurer le poids d’une molécule ou
protéine est l’uma (unité de masse atomique).

QCM 8 : A propos de l’atome d’azote il est exact que :


A. Il possède 5 isotopes.
B. 2 de ses isotopes sont stables.
C. Tous ses isotopes sont stables.
D. Tous ses isotopes sont des radio isotopes.
E. Certains de ses isotopes ne contribuent en rien dans la teneur en azote que l’on retrouve dans la
nature.
32 33 34
QCM 9 : On trouve à l’état naturel 4 sortes différentes d’atomes de souffres 16S 16S 16S
36
16S :
A. On est en présence de 4 isotopes d’un même élément.
B. Tous les isotopes d’un même élément sont caractérisés par la même masse.
C. Dans le 3316S il y a 16 neutrons et 17 protons.
D. Dans le 3616S on trouve 16 protons et 20 nucléons.
E. Dans le 3216S il y a autant d’électrons que de neutrons.

QCM 10 : Quantification et unité en chimie :


A. La mole est la quantité de matière contenant le même nombre d’atomes, de molécules ou d’ions
12
que douze grammes de carbone 6
C.
B. Le nombre d’Avogadro est N = 6.023.1022.
C. Sachant que 1 uma. = 1/12 de la masse d’un atome de carbone douze (12C) alors 1 uma équivaut
à (1/6,022).10-23 grammes.
D. Dans un nanomole (soit 1*10-9 mole) il y a 6.022.1014 atomes.
E. Les biologistes et les biochimistes utilisent le dalton comme unité de mesure avec 1 Da = 1 uma.

QCM 11 : Dans AZX :


A. Z représente le numéro atomique.
B. A est le nombre de masse c’est à dire le nombre total de neutrons.
C. Un élément est définit par son nombre de masse A.
D. Les isotopes d’un même élément sont des nucléides ayant une valeur de Z identique mais une
valeur de A différente.
E. Le tritium qui est l’isotope radioactif de l’hydrogène comporte 3 neutrons et un proton.

QCM 12 : Notions générales :


A. L’atome est constitué en partie d’électrons et de protons qui sont de charge opposée et de masse
équivalente.
B. Le 32P est un isotope radioactif.
C. Le noyau possède 3 types de nucléons: les protons, les neutrons et les électrons.
D. L’atome est majoritairement constitué de matière.
E. Il existe deux types différents de nucléons qui ont sensiblement la même masse.

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QCM 13 :
A. Selon la loi des gaz parfaits : PV=NRT, avec une P=1atm, une température à 0°C, une mole
occupe un volume de 22,4 litres.
B. La mole définit la quantité de matière contenant le même nombre d’atomes, de molécules ou
d’ions que 12g de 12C.
C. La molaire M : correspond à une unité de concentration et on peut dire que 1M=1mol/L.
D. L’unité de masse atomique ou Dalton correspond au 1/12 de la masse de l’atome 13C.
E. Dans une mole de 12C, il y a 6.022x10^23 atomes de 12C et cela représente une masse de 12g.

QCM 14 :
A. Soit un nucléide X ayant un Z égal à 19 et un nombre de masse égal à 40 : son nombre de
neutrons est de 21.
B. Dans le 4020Ca2+ le nombre d’électrons est de 22.
C. La masse de l’atome d’hydrogène est supérieure à 1uma.
D. Le Carbone a pour masse atomique moyenne 12.
E. L’isotope 136C possède 13 protons.

QCM 15 : Concernant la quantification :


A. Une mole d’un atome correspond à 6,022.1023 atomes.
B. Une mole de 12C correspond à 1 g de 12C.
C. Une mole de 1H correspond à 1 g de 1H.
D. Le molaire (M) est une unité de concentration.
E. 1mM = 10-3 M, soit 1mM correspond à 6,022.1020 atomes/l.

QCM 16 : A propos de l’azote trouvé dans la nature :


A. Sa masse atomique moyenne est très proche de 14.
B. Sa masse atomique moyenne est exactement de 14.0067.
C. Sa masse atomique moyenne est exactement de 14.0031.
D. Les radio isotopes de l’azote sont pris en compte dans le calcul de la masse atomique moyenne.
E. Seul le 14N est présent dans la nature.

On donne : 13N : 0% M = 13 ;14N : 99,635% M = 14 ,0031; 15N : 0.365% M = 15.0001 ; 16N : 0% M


=16.

QCM 17 : Soient les éléments suivants, H ( M=1), P (M=31), O (M=16)


A. La masse moléculaire moyenne de H3PO4 est égal a 98.
B. On doit peser 490mg de H3PO4 pour préparer 10ml d’une solution à 500mM.

Dans la solution préparée à l’item B :

C. Sachant que H3PO4 se dissocie en ions H+ et PO4- - -, la concentration en ions PO4--- est de
500mM.
D. Sachant que H3PO4 se dissocie en ions H+ et PO4- - -, la concentration en ions PO4--- est d’environ
167mM.
E. Sachant que H3PO4 se dissocie en ions H+ et PO4-- -, il y a 3,011x1023 ions PO4--- dans 1 ml de cette
solution.

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QCM 18 : Soit les atomes d'hydrogène H, de deutérium D et de tritium T avec respectivement
un nombre de masse A égal à 1, 2 et 3 :
A. Ces trois atomes sont des éléments différents de la classification périodique.
B. Le deutérium est un radio isotope de l'hydrogène.
C. Pour pouvoir calculer la masse atomique moyenne de la famille isotopique de l'élément
hydrogène formée par H, D et T rencontrée dans la nature, il nous faudrait plus de données.
D. Deux atomes ne possédant pas le même nombre de protons peuvent être des isotopes.
E. Deux atomes possédant le même nombre de neutrons peuvent être des isotopes.

QCM 19: En considérant la liste suivante : 14C, 21H, 9F, 126C et 16O.
A. Cette liste contient deux nucléides.
B. Cette liste contient trois éléments.
C. Le 12C est un isotope du 14C.
D. Le 14C possède deux électrons de plus que le 12C.
E. L'unité de masse atomique (uma) est définie comme étant le 1/12 de la masse d'un atome
de 14C.

QCM 20 : Pour fabriquer une solution I on dissout 1 pM de méthane (CH4) dans 400ml
d'eau :
A. La masse molaire du méthane est de 16g/mol.
B. La solution I contient 6,022.1011 atomes de méthane.
C. Si l'on rajoutait 400ml d'eau à cette solution I, le nombre d'atomes de méthane serait
d'environ 4,8.1011.
D. Si on compare cette solution I à une autre solution II qui contient 0,4 pmol de méthane, le
nombre d'atomes présents dans les deux solutions I et II est le même.
E. La solution I contient 0,6.1011 atomes d'hydrogène.

QCM 21 : Parmis les couples suivants, lesquels sont des isotopes ? :


A. Le 3216S et le 3616S.
B. Le 6628Ni et le 6629Cu.
C. Le 5628Ni et le 6428Ni.
D. Le 9440Zr et le 9441Nb.
E. Les isotopes sont des nucléides ayant un A identique mais un Z différent.

QCM 22 : Soit l'acétate de sodium : NaOOCCH3 dont la dissociation est :


NaOOCCH3 → Na+ + -OOCCH3
Données : M(Na) = 23 ; M(O) = 16 ; M(C) = 12 ; M(H) = 1
A. La masse moléculaire moyenne de l'acétate de sodium est de 82 mol/g.
B. On doit peser 0,0041 mg de NaOOCCH3 pour préparer 0,1 cl d'une solution à 0,5 mM.
Soit une solution de concentration de 0,5 mM
C. Si tout le NaOOCCH3 se dissocie, la concentration des ions Na+ est de 0,5 mmol/l.
D. Le 11Na a une couche électronique externe identique à celle du 19K car ils appartiennent à la
même période.
E. Pour une solution de concentration de 0,5 mol/l, il y a 3,011.1017 cations par ml.

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COMPOSITION DE L'ATOME : CORRECTIONS

QCM 1 : D
A. La charge du neutron est nulle mais par contre l’électron a la même valeur de la charge que celle
du proton en valeur absolue.
B. Noyau=neutrons + protons=nucléons et on a des électrons qui gravitent autour du noyau pour
former l’atome.
C. Le noyau est chargé positivement à cause des protons le constituant.
E. Numéro atomique ou nombre de protons: Z .

QCM 2 : AB
C. Il n’est pas radioactif, on utilise le 32P* et le 33P*.
D. Certains sont radioactifs donc instables.
E. Un électron est 1000 fois plus léger que chacun des nucléons du noyau.

QCM 3 : BE
A. Car pour calculer la masse atomique moyenne, il faut tenir compte des différents isotopes des
éléments (voir exemple du cours avec le chlore).
C. Les isotopes ont même Z donc même nombre d’électrons.
D. Pour un atome on a autant de charges positives que de charges négatives donc on a nbre de
protons=nbre d’électrons.

QCM 4 : A
B. Les neutrons sont, d’après leur dénomination, neutres donc n’ont pas de charge.
C. Idem.
D. La masse d’un électron est environ mille fois plus faible que celle d’un proton.
E. Par définition un atome est neutre électriquement au contraire d’un ion qui lui est chargé (+ ou -).

QCM 5 : C
A. cf. B
B. La charge élémentaire q a pour unité le Coulomb.
D. C’est la masse atomique de l’atome de carbone qui est égale à 12. Son numéro atomique est égal
à 6.
E. L’atome d’hydrogène est composé d’un proton et d’un électron uniquement.

QCM 6 : AC
B. cf. tableau de classification
D. À partir d’un certain nombre de nucléons (pour les gros atomes) certains éléments sont
radioactifs.
E. Un élément peut posséder des isotopes radioactifs.

QCM 7 : AB
C. Par définition, les isotopes d’un élément différent par leur nombre de protons.
D. Le nombre d’Avogadro est égal à 6,022.1023
E. C’est le Dalton (Da)

QCM 8 : BE
A. Seulement 4.

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QCM 9 : AE
A. Vrai, car répond parfaitement à la définition de l’isotope qui est même nombre Z et A différent.
B. Les différents isotopes ont des masses différentes
C. C’est l’inverse il y a 16 protons (Z) et 17 neutrons (A-Z= 33-16=17)
D. C'est parmi les 36 nucléons qu’on trouve 16 protons et 20 nucléons
E. Vrai, il y a 16 neutrons (A-Z=32-16=16), 16 protons (Z) et donc 16 électrons

QCM 10 : ACDE
B. N=6,022.1023.
C. Vrai, 1 U.M.A. = 1/12 de la masse d’un atome de carbone douze (12C) donc
1 U.M.A. * N = 1/12 de la masse d’un atome de carbone douze (12C) * N
or N atome d’un élément correspond à une mole d’où
1 U.M.A. * N = 1/12 de la masse d’une mole de carbone 12
Or une mole de carbone douze pèse douze grammes d’où
1 U.M.A. * N = (1/12) * 12g
1 U.M.A. = 1/N g
1 U.M.A. = (1/6,022)*10-23 grammes.

QCM 11 : AD
B. A est le nombre total de nucléons.
C. Un élément est définit par son numéro atomique Z.
E. 3H comporte 1 proton et 2 neutrons.
1
QCM 12 : BE
A. Les protons et les électrons sont de masse différente (facteur 1000).
C. Les électrons ne sont pas des nucléons car ils ne sont pas présents dans le noyau.
D. L’atome est composé en majorité de vide, il est lacunaire.
E. Vrai, les protons et les neutrons ont sensiblement la même masse.

QCM 13 : ABCE
D. Tout est vrai sauf que l’on parle du 12C.

QCM 14 : AC
B. Car on a un atome qui a perdu 2 électrons, donc un cation, avec 18 électrons pour 20 protons.
D. Il faut tenir compte des isotopes.
E. Il a 13 nucléons, 6 protons et 7 neutrons (nbre neutrons=A-Z).

QCM 15 : ACDE
B. Une mole de 12C correspond à 12g de carbone.

QCM 16 : AB
B. Vrai, 14.0031 x 0.99635+15.0001 x 0.00365.
C. Tenir compte aussi du 15N.
D. Seulement isotope stable dans la nature (pour l’azote!).
E. Aussi 15N.

QCM 17 : ABC
B. Vrai, m = c.V.M (cf. cours) = 0.5 x 0.01 x 98=0.49g soit 490 mg.
E. n = C .N = 0.2 x 10-3 x 6.022x1023 = 3.011x1020.

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QCM 18 : C
A. Même s'ils ont des noms différents, ce sont trois isotopes de la famille isotopique de l'hydrogène.
B. D est stable c'est donc juste un isotope de H. T par contre est un radio isotope de H.
C. Vrai, en effet, il manque le pourcentage de présence de chacun des isotopes dans la nature pour
pouvoir pondérer la moyenne. Ne jamais faire 1+2+3 = 6 ---> 6/3 = 2 qui donnerait une
masse atomique moyenne de 2.
D. Deux atomes sont des isotopes que si leurs Z sont égaux et leur A différents.
E. Il faut un nombre de neutrons différent.

QCM 19 : AC
B. O est aussi un élément caractérisé par un nombre Z.
D. Il possède deux neutrons en plus.
E. 12C.

QCM 20 : ABCE
A. Vrai, 16 + 1 + 1 = 18.
B. Vrai, 18g/mol, donc pour 25ml (g.) d'eau nous aurons 25/18=1,38 mol.
C. Vrai, nous savons que 1 mol => 6,02.1023 molécules d'eau donc
1,38 mol => 8,31.1023 molécules d'eau.
Dans une molécule d'eau nous avons 2 atomes d'hydrogène donc 8,31.1023 X 2 = 1,66.1024 atomes
d'hydrogène.
D. Il y a une concentration de 12mol/L dans la dose que l’on dilue dans 5 doses d’eau, on obtient
donc une concentration de 12 / 6 = 2mol/L.
E. Vrai, il y a 12 moles d’anis dans un litre et donc 12 x 5.10-3 = 0,06 mol dans 5mL.

QCM 21 : AC
Les isotopes ont un même Z mais un A différent.

QCM 22 : CE
A. 82 g/mol.
B. 0,0005 (mol/l) × 0,001 (l) × 82 (g/mol) = 4,1.10-5 g soit 0,041 mg.
D. Na et K appartiennent à la même colonne.

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STRUCTURE DE L'ATOME

QCM 1 : A propos de la structure de l’atome :


A. Le modèle de Rutherford constitue le modèle d’atome le plus abouti.
B. Les électrons sont de petites particules qui gravitent autour de l’atome.
C. Les électrons sont attirés par les charges négatives du noyau.
D. Le modèle de Bohr est exact pour l’ensemble des atomes.
E. Le modèle de Bohr est adapté aux atomes poly électroniques.

QCM 2 : A propos de la spectrophotométrie de flamme


A. Elle est basée sur les propriétés quantiques des atomes.
B. On pourra la mettre en oeuvre si on possède uniquement un échantillon, une flamme, une fente et
un prisme.
C. Le prisme va diviser la lumière, nous permettant ainsi d'en calculer sa longueur d'onde.
D. C'est une technique régulière de dosage de certains médicaments.
E. Elle est à la base de la mise en place du modèle atomique de Rutherford.

QCM 3 : A propos du modèle de Bohr


A. Celui-ci, établi grâce à la spectrophotométrie de flamme, montre que l'atome est composé d'un
noyau et d'électrons gravitant autour de ce dernier selon des niveaux précis d'énergie.
B. Il a pu être établi à partir de travaux sur l'hydrogène grâce à sa structure électronique particulière.
C. C'est un modèle de l'atome apportant une foule d'informations, avec de nombreuses applications
et valable pour la plupart des atomes.
D. Les couches K, L, M, etc... du modèle de Bohr correspondent aux différentes valeurs que peut
prendre le nombre quantique principal n.
E. La généralisation du modèle de Bohr montre que la matière est essentiellement lacunaire (faite de
vide) avec un noyau environ 100 fois plus petit que l'atome.

QCM 4 : A propos du modèle de Bohr pour l'atome d'hydrogène


A. La flamme va provoquer le saut quantique de l'électron unique de l'atome d'hydrogène d'un état
dit fondamental vers un état dit excité.
B. La différence entre deux niveaux d'énergie est appelée quantum d'énergie.
C. Cette différence est la même quelles que soient les couches considérées.
D. En étudiant le retour à l'état fondamental de l'électron excité, ce dernier émettant une émission
lumineuse caractéristique, on pourra connaître la différence d'énergie entre les deux états.
E. Réalisant ceci pour toute les couches de l'atome d'hydrogène, c'est ainsi que Bohr a établi son
fameux modèle.

QCM 5 : A propos de la structure de l’atome :


A. L’atome est extrêmement plus petit que le noyau.
B. La couche M peut contenir 18 électrons.
C. L’orbite à l’état fondamental est celle la plus proche du noyau.
D. A propos de la spectrophotométrie de flamme, l’excitation de l’atome provoque la dissipation
des particules.
E. C’est lors du retour à l’état excité qu’il se produit une émission lumineuse.

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QCM 6 : A propos des orbitales...
A. L'orbitale s décrit une symétrie sphérique.
B. Les orbitales de type d sont trois par niveau d'énergie où elles sont représentées.
C. L'orbitale s est séparée en 2 par le plan nodal.
D. Le plan nodal sépare une orbitale p en 2 lobes positifs.
E. Les orbitales de type p forment des angles de 90° entre elles.

QCM 7 : Les orbitales suivantes peuvent elles exister?


A .n: 1, l: 0, m: 1.
B. n: 2, l: 1, m: -1.
C. n: 3, l: -2, m: 2.
D. n: 3, l: 2, m: 2.
E. n: 4, l: 4, m: 3.

QCM 8 : Les atomes et leurs orbitales.


A. À l'état fondamental un atome est toujours à son niveau énergétique le plus bas.
B. Pour des orbitales atomiques ayant la même énergie, les électrons se repartissent avec un nombre
minimum de spins parallèles.
C. Les orbitales d' 8O se remplissent de la façon suivante: 1s2 ; 2s2 2p4.
D. Les orbitales de 15P se remplissent de la façon suivante: 1s2 ; 2s2 2p6 2d5.
E. Le remplissage des orbitales d'un atome se fait par ordre croissant d'énergie.

QCM 9 : A propos de l'électron...


A. Les nombres quantiques n, l et m définissent un électron.
B. En connaissant le niveau d'énergie d'un électron on ne peut jamais connaître précisément la
localisation de l'électron.
C. Deux électrons sur la même orbitale n'ont jamais le même spin, il est opposé: +1 ou-1.
D. Les électrons d'un atome décrivent un mouvement de nature ondulatoire.
E. La racine carrée de la fonction d'onde qui lui est associée représente la probabilité de présence de
cet électron.

QCM 10 : Le(s)quel(s) de ces classement par ordre d'énergie croissante des orbitales est (sont)
correct(s)?
A.1s < 2s < 2p < 2d < 3s < 3p < 3d < 4s < 4p.
B.1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 3d < 4s < 4p.
C.1s < 2s < 3s < 4s < 2p < 3p < 4p < 3d.
D.1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p.
E.1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 4p < 4d.

QCM 11 :
A. Dans l’équation de Schrödinger la valeur |Ψ| fait intervenir les nombres quantiques s, n et l
qui définissent les orbitales.
B. Le nombre quantique principal n définit le niveau d’énergie de l’électron.
C. Le nombre quantique l définit l’orientation de l’orbitale.
D. On définit le nombre quantique l par n-1.
E. L’équation de Schrödinger permet de calculer la position exacte de l’électron.

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QCM 12 : Les propositions suivantes vous sont présentées comme exactes précisez si ces
affirmations sont vraies ou fausses.
A. n = 2 ; l= 0 ; m = -2
B. n = 3 ; l = 1 ; m = 0
C. n = 3 ; l = 2 ; m = 2
D. n = 1 ; l = 1 ; m = -1
E. n = 4 ; l = 3 ; m = 4

QCM 13 :
A. Le nombre total d’orbitales pour le niveau n = 3 est égal à 9.
B. Pour l’orbitale s l’équation de Schrödinger est toujours positive, ce qui nous indique que sa
représentation est une symétrie axiale.
C. Il existe 3 orbitales p pour chaque niveau.
D. On ne peut pas représenter les orbitales autres que s et p car elles sont trop complexes.
E. Le principe d’exclusion de Pauli indique que deux électrons de même spin ne peuvent pas se
trouver dans la même orbitale.

QCM 14 :
A. Le principe de stabilité permet d’effectuer le remplissage des orbitales par ordre d’énergie
croissante.
Dans les items B, C et D on classe les orbitales par niveau d’énergie :
B. On peut écrire : 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p.
C. On peut écrire : 4d < 5s < 5p < 6s.
D. On peut écrire : 6s < 4f < 5d < 6p.
E. La règle de Hund explique que dans le remplissage des orbitales de même énergie, les électrons
se répartissent avec un nombre maximum de spins parallèles.

QCM 15 :
A. 10Ne : 1s2 2s2 2p6

B. 16S : 1s2 2s2 2p6 3s2 4s2 3p2

C. 26Fe : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d 6 4s2

D. 24Cr : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d5 4s1

E. 29Cu : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d 9

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 16 : Les structures électroniques des éléments suivants sont :
A : Pour le Ca (Z=20) :
1s² ; 2s² 2p6 ; 3s² 3p6 ; 4s²
B : Pour le Ru (Z=44)
1s² ; 2s² 2p6 ; 3s² 3p6 3d10 ; 4s² 4p6 4d6 ; 5s²,
C : Pour le Cr(Z=24)
1s² ; 2s² 2p6 ; 3s² 3p6 3d4 ; 4s²
D : Pour le Zn (Z=30)
1s² ; 2s² 2p6 ; 3s² 3p6 3d10 ; 4s²
E : Pour le Os (Z=76)
1s²; 2s² 2p6 ; 3s² 3p6 3d10 ; 4s² 4p6 4d10 4f14 ; 5s² 5p6 5d6 ; 6s²

QCM 17 :
A : Dans la classification périodique des éléments, chaque ligne correspond à une période et chaque
colonne à une famille.
B : La classification de Mendeleïev classe les éléments par leur numéro atomique Z.
C : Le nombre d’électrons maximum sur une même couche est de 32.
D : Dans la règle de Klechkowski, le niveau 4f est supérieur au niveau 6s.
E : Dans la règle de Klechkowski, le niveau 6d est supérieur au niveau 7s.

QCM 18 : A propos du tableau de la classification périodique


A : Les lanthanides contiennent un niveau (n-2)f.
B : Les éléments de la première colonne appartiennent à la famille des alcalino terreux et peuvent se
transformer en ions fondamentaux dans le maintien de la cellule.
C : Les éléments de la première colonne perdent facilement 1 électron et adoptent la structure
électronique du gaz rare de leur période respective.
D : Une définition donne les éléments de transitions comme possèdant des orbitales d ou f
incomplètes.
E : Certains gaz rares ont une structure électronique comportant des électrons non appariés.

QCM 19 : On considère le nucléide Be (A=9, Z=4) :


A : Son noyau renferme 4 neutrons.
B : Dans son groupe, il a l’énergie de première ionisation la plus faible.
C : Dans sa période, il a l’énergie de deuxième ionisation la plus faible.
D : Il peut facilement donner des ions Be2 +.
E : Il possède sur sa couche de valence deux électrons célibataires.

QCM 20 : On considère les éléments suivants : Na (Z=11), P (Z=15), S (Z=16), Cl (Z=17), Ar


(Z=18)
A : L’argon est le plus susceptible de donner un ion.
B : L’argon a le rayon atomique le plus grand.
C : Le sodium est le plus électropositif.
D : Le chlore est le plus électronégatif.
E : Le sodium a le plus grand rayon atomique.

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QCM 21 : Concernant l'atome de nickel Z=28 :
On donne également : Fe: Z=26, Cu: Z=29.
A. Il peut conduire à l'ion Ni2+ de configuration électronique : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d6 4s2.
B. Cet atome possède 2 électrons célibataires à l'état fondamental.
C. Cet atome possède le même remplissage de la couche 4s que le fer.
D. La configuration électronique du nickel peut s'écrire : [18Ar] 3d84s2
E. Le cuivre possède un électron de moins que le nickel et sa configuration est 3d54s1.

QCM 22 : L'oxygène existe essentiellement sous deux formes isotopiques 16O et 18O.
A. La configuration électronique de la forme 16O est : 1s22s22p4
B. La configuration électronique de la forme 18O est : 1s22s22p5
C. Le numéro atomique est le même pour les deux formes isotopiques.
D. Le nombre de neutrons exprimé par (A-Z) est identique pour les deux formes.
E. 16O est moins électronégatif que 18O.

QCM 23 : A propos de la classification périodique des éléments :


Données : Li: Z=3, C: Z=6, F: Z=9, Cl: Z=17, Br: Z=35.
A. Le carbone appartient à la même période que le lithium.
B. Le fluor , le Chlore et le Brome appartiennent à la famille des alcalins.
C. Une colonne représente une famille tandis qu'une ligne représente une période.
D. Appartenir à la même colonne c'est avoir la même structure électronique externe.
E. Appartenir au même groupe c'est avoir la même structure électronique externe.

QCM 24 : A propos de la classification périodique des éléments :


A. 1H est un alcalino-terreux.
B. 2He est un gaz rare.
C. 7N est plus électronégatif que 8O.
D. 15P a un rayon atomique plus grand que 16S.
E. Les élements appartenant à une même période ont le même nombre d'électrons.

QCM 25 : A propos de la classification périodique des éléments :


A. Le 4ème élement de la 3ème période a pour nombre atomique 22.
B. Le 2ème élement de la 3ème famille a pour nombre atomique 21.
C. Le 3ème élement de la 1ère famille a pour nombre atomique 11.
D. Le 3ème élement de la 2ème famille a pour nombre atomique 13.
E. L'électronégativité et le rayon atomique varient en sens inverse au sein d'une même période.

QCM 26 : Données : P: Z=15


A. Dans une liaison covalente chaque atome apporte un électron célibataire qui est mis en commun
avec celui de l'autre atome.
B. Les éléments de la 3ème et 4ème période se lient entre eux par des liaisons covalentes simples: c'est
la règle de l'octet.
C. D'apreès la règle de l'octet deux atomes impliqués dans une liaison covalente simple évoluent
vers une couche externe à 6 électrons.
D. L'atome de phosphore possède sur sa couche externe 5 électrons célibataires.
E. Dans la molécule d'eau l'atome d'oxygène possède deux doublets non liants.

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QCM 27 : Données : O: Z=8, Al: Z=13.
A. L'électronégativité évolue en diminuant de la droite vers la gauche et du haut vers le bas dans le
tableau périodique.
B. L'aluminium est plus électronégatif que l'Oxygène.
C. Dans l'acide chlorhydrique HCl, les électrons de la liaison covalente simple ont tendance à être
attirés par l'atome de chlore.
D. Lors d'une liaison donneur-accepteur, le donneur du doublet d'électron est appelé acide de Lewis.
E. Les liaisons ioniques s'obervent uniquement dans les cristaux de sel, dans le vide et dans les
milieux hydrophiles.

QCM 28 :
A : La couche électronique définie par n=3 ne concerne que les atomes de la troisième période de la
classification.
B : La couche électronique définie par n=3 possède des orbitales de nombre quantique magnétique
égal à 3.
C : La couche électronique définie par n=3 peut contenir au maximum 18 électrons.
D : L’atome de Titane Ti (Z=22) appartient au bloc des éléments de transition.
E : L’anion Ti2+ possède, à l’état fondamental, deux électrons célibataires en d.

QCM 29 : Parmi les atomes suivants quels sont ceux qui ont tous leurs électrons appariés?
A : Na (Z=11)
B : Cl (Z=17)
C : Sc (Z=21)
D : Cr (Z=24)
E : Cu (Z=29)

QCM 30 : Concernant les propriétés générales des atomes


A. L’énergie de 1ère ionisation correspond à l’énergie à fournir à un atome pour lui arracher un
électron et le transformer en cation.
B. L’énergie de 1ère ionisation et l’affinité électronique varient dans le même sens.
C. L’affinité électronique des halogènes (ns2 np5) est importante, ils captent facilement un électron
et acquièrent ainsi la configuration du gaz rare de leur période.
D. Dans une même période, le rayon atomique augmente avec le numéro atomique, c’est-à-dire
avec le nombre de protons (et donc d’électrons).
E. L’énergie fournie pour passer d’un atome à un cation bivalent est l’énergie de 2ème ionisation.

QCM 31 : Soient les atomes suivants :


A ( Z=11 ) ; B ( Z=24 ) ; C ( Z=30 ) ; D ( Z=37 ) ; E ( Z=42 )
A. B et E sont des éléments de transition qui appartiennent à la même famille. E a un rayon
atomique supérieur à B.
B. D, qui appartient à la famille des alcalins, a une énergie de 1ère ionisation inférieure à E.
C. C a une affinité électronique supérieure à B.
D. A a une faible énergie de 1ère ionisation et forme facilement un cation monovalent.
E. B, C et D appartiennent à la même période (n=4) et leur rayon atomique est tel que : B>C>D.

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QCM 32 : Concernant l’oxygène (8O)
A. Sa structure électronique est : 1s2 ; 2s2 2p4.
B. Il appartient à la 16ème colonne de la classification périodique.
C. Il participe à la chaîne respiratoire mitochondriale, et à la production d’énergie lors de son
oxydation par les électrons.
D. La réaction suivante : O + e-→ O- est exothermique, c’est-à-dire qu’elle libère de l’énergie.
E. Cependant, la réaction O- + e- → O2- libère plus d’énergie.

QCM 33 : Concernant l’importance biologique de certains éléments


A. Le fluor participe à la structuration des os.
B. Zn fait partie de la vitamine B12.
C. L’Iode participe à la synthèse des hormones thyroïdiennes.
D. Le manganèse est un oligo-élément.
E. Le manque de fer provoque une anémie.

QCM 34 : Soient les éléments suivants :


X : 1s2 ; 2s2 2p6 ; 3s2 3p6 ; 4s2
Y : 1s2 ; 2s2 2p6 ; 3s2 3p6 3d5 ; 4s1
Z : 1s2 ; 2s2 2p6 ; 3s2 3p6 3d10 ; 4s1
A. Z a un rayon atomique inférieur à X.
B. Y a une affinité électronique inférieure à X, mais supérieure à Z.
C. Ces 3 éléments appartiennent à la même période.
D. Ces 3 éléments sont des éléments de transition.
E. Leurs énergies de 1ère ionisation sont telles que : X<Y<Z.

QCM 35 : Concernant les propriétés générales des atomes


A. Le 4Be : dans sa famille, il a l’énergie de 1ere ionisation la plus faible.
B. Dans sa période il a l’énergie de 2ème ionisation la plus faible.
C. L’affinité électronique est la capacité qu’a un élément de libérer un e- pour devenir un cation.
D. La réaction Li → Li+ + e- libère plus d’énergie que la réaction Na → Na+ + e-.
E. L’Hélium (2He) est l’atome qui a le rayon atomique le plus petit

QCM 36 : Soient les éléments 5B, 26Fe, 19K, 24Cr, 31Ga, 37Rb
A. Le Cr comporte une orbitale externe sphérique contenant 2 électrons.
B. Le Rb a l’énergie de 1ère ionisation la plus faible de tous ces éléments.
C. Le Bore et le Gallium appartiennent au même groupe.
D. Le Potassium a le rayon atomique le plus grand.
E. Le Fer et le Gallium sont des oligo éléments.

QCM 37 : Concernant les propriétés générales des atomes


A. Dans une même période, plus on se rapproche des gaz rares plus l’affinité électronique est
grande et plus l’énergie de première ionisation est élevée.
B. Le 17Cl a une plus faible affinité électronique que le 35Br.
C. 16O + e- libère de l’énergie.
D. O- + e- libérera plus d’énergie afin d’atteindre la stabilité de la famille des gaz rares.
E. Le rayon atomique et l’énergie de 1ère ionisation varient en sens inverse.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 38 : Concernant l’importance biologique de certains éléments
A. Le cuivre est indispensable aux enzymes.
B. Le Zn intervient dans la traduction.
C. L’antimoine Sb est utilisé dans le traitement des leishmanioses provoquées par des parasites.
D. Les sels de Au sont utilisés dans le traitement de la syphilis.
E. Les médicaments comme le Pt ou le Li sont toujours bénéfiques.

QCM 39 : Soient les éléments A, B, C, D et E avec 19A, 11B, 29C, 47D, 12E
A. Les composés A, B et E ont un rayon atomique classé dans l’ordre suivant E ≤ B ≤ A
B. Les composés A, B et E ont une affinité électronique faible
C. E est celui qui a l’énergie de 2ème ionisation la plus forte
D. C a comme configuration 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d9 4s2 d’après la règle de Klechkowski.
E. D et C appartiennent à la même famille.

QCM 40 : Concernant l’électronégativité et les liaisons covalentes polarisées :


A. Dans une période l’électronégativité augmente de droite à gauche et dans une colonne elle
augmente de bas en haut.
B. Le fluor est l’élément le plus avide d’électrons.
C. Le degré de polarisation d’une molécule varie en fonction de l’électronégativité des atomes liés.
D. La combinaison entre un atome très électropositif et un atome très électronégatif représente le
cas extrême d’une liaison covalente polarisée à savoir une liaison ionique.
E. Dans la molécule d’acide chlorhydrique, le doublet est plus proche de l’atome d’hydrogène du
fait de son électronégativité.
On donne : 9F

QCM 41 : En considérant la liste suivante : 9F, 15P, 35Br, 29Cu et 38Sr.


A. Trois de ces éléments appartiennent à la 4ème période.
B. Trois de ces éléments appartiennent au groupe P.
C. La configuration électronique de deux de ces éléments se terminent en xp5.
D. Le 38Sr appartient au groupe S.
E. Le 15P possède deux doublets non liants ainsi qu'un électron célibataire.

QCM 42 :A propos des nombres quantiques :


A. Dans l’équation de Schrödinger, l’expression mathématique Ψ fait intervenir trois nombres
quantiques définissant les orbitales et représente la probabilité de présence de l’électron de l’atome
d’hydrogène.
B. Deux électrons d'un même atome ne peuvent pas avoir leurs 4 nombres quantiques identiques.
C. Le nombre magnétique m renseigne sur le comportement de l’électron dans un champ
magnétique externe.
D. Un électron peut posséder les quatre nombres quantiques suivant : n= 4, l=4, m= - 4, s= +1/2.
E. Un électron ayant pour nombre quantique principal n= 3 possède en tout 8 orbitales.

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QCM 43 : A propos du remplissage de la couche électronique externe des atomes :
Données : C: Z=6, O: Z=8, Cr: Z=24
A. Dans sa configuration stable, l’atome de carbone possède sur sa couche de valence 2 électrons
célibataires ainsi qu'une paire d’électrons appariés.
B. Le chrome possède 6 électrons sur sa couche externe.
C. En règle général, le remplissage des orbitales se fait par ordre croissant d’énergie, les électrons
se répartissant avec un nombre maximum de spin parallèles sur des orbitales atomiques de même
énergie.
D. L’atome d’oxygène à l’état fondamental est capable de réaliser une liaison dative avec une
molécule présentant un doublet non liant.
E. Les éléments de la famille des gaz rares ont tous leur couche électronique externe saturée.

QCM 44 : A propos de la classification périodique des éléments :


Données : Al: Z=13, Ar: Z=18, Sc: Z=21, Pd: Z=46, Tl: Z=81.
A. Lors de la capture d’un électron par un atome, la condensation du nuage électronique autour du
noyau devient plus importante, d’où une diminution du rayon atomique.
B. L’atome d'Aluminium est plus électronégatif que l’atome d'Argon.
C. L’atome d'Aluminium est plus électronégatif que l’atome Thallium.
D. L'atome de Pd se situe dans la 10ème colonne et dans la 5ème période de la classification
périodique.
E. Le Scandium se situe dans la 4ème colonne de la 3ème ligne de la classification périodique.

QCM 45 : Donner les combinaisons de nombres quantiques possibles :


A. n = 0 ; l = 1 ; m = -1
B. n = 2 ; l = 1 ; m = -1
C. n = 1 ; l = 1 ; m = -1
D. n = 3 ; l = 2 ; m = 0
E. L’électron d’un atome de carbone 6C à peut avoir pour nombre quantique n=2, ; l=1 ; m=-1

QCM 46 : D'après la classification périodique des éléments :


Données : 20Ca 24Cr 35Br
A. L'affinité électronique de l'élément 8O est plus importante que l'élément 9F.
B. L'élément 19K a une énergie de deuxième ionisation plus faible que l'élément 20Ca.
C. L'énergie de première ionisation augmente dans une colonne vers le haut.
D. L'ion Ca++ a un rayon atomique plus petit que celui de l'ion Br-.
E. D'après la règle de Klechkowski le chrome a la structure électronique suivante : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
4s1 3d5 .

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
STRUCTURE DE L'ATOME : CORRECTIONS
QCM 1 : E
A. Le modèle de Bohr est le plus abouti.
B. Autour du noyau.
C. Positives.
D. Que pour l’hydrogène mais adapté aux autres.

QCM 2 : ACD
B. Il faut absolument un écran pour recueillir le spectre de l'élément testé.
E. Du modèle de Bohr.

QCM 3 : ABD
C. Il est uniquement valable pour l'hydrogène.
E. Le noyau est entre 10 000 et 100 000 plus petit que l'atome.

QCM 4 : ABDE

QCM 5 : CD
A. C’est l’inverse.
B. 8 seulement.
E. Retour à l’état fondamental.

QCM 6 : AE
B. Ce sont les orbitales p.
C. C'est l'orbitale p qui est séparée par le plan nodal.
D. Deux lobes de signes opposés.

QCM 7 : BD
A. -l<m<+l
C. l est positif
E. 0<l<n-1

QCM 8 : ACE
B. Nombre maximum de spins parallèles
D. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3

QCM 9 : BD
A. n, m, l et s
C. +½ et -½
E. Le carré.

QCM 10 : D

QCM 11 : B
A. Cce sont les nombres quantiques n, l, m.
C. l définit la forme générale de l’orbitale.
D. l entier inférieur ou égal a n-1 et supérieur ou égal à 0.
E. C’est un calcul de probabilité, ce n’est pas une position exacte.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 12 : BC

QCM 13 : ADE
B. C’est une symétrie sphérique
C. Il n’existe pas d’orbitales p pour le niveau n = 1.

QCM 14 : ABDE
C. 5s < 4d < 5p < 6s

QCM 15 : ACD
B. Pour écrire on met toujours l’orbitale la plus petite (plus petit n) avant, même si celle-ci a une
énergie supérieure à la suivante, de toute façon l’orbitale 4s n’intervient pas : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4.
E. Il y a plusieurs erreurs : même chose que pour la B (ordre d’écriture pas respecté) ; et il s’agit
d’un cas particulier où on sature la dernière couche afin de donner d’avantage de symétrie à l’atome
(3p6 3d10; 4s1) comme pour 24Cr.

QCM 16 : ABDE
C. Car …..4s1 3d5, c’est une rétrogradation

QCM 17 : ABCDE
D. Voir la règle de Klechkowski.

QCM 18 : AD
B. Métaux alcalins
C. De la période précédant la leur.
E. Tous les électrons des gaz rares sont appariés.

QCM 19 : CD
A. Nombre de neutrons= A-Z.
B. L’énergie de première ionisation sur une même ligne varie dans le même sens que le numéro
atomique.
E. 1s2 ; 2s2 donc il possède deux électrons appariés.

QCM 20 : CDE
A. C’est le plus stable (gaz rare).
B. Le plus petit

QCM 21 : BCD
[28Ni] = 1s22s22p63s23p63d84s2.
A. Il conduit entre autres à l'ion Ni2+ de configuration électronique : 1s22s22p63s23p63d8
B. Vrai, [28Ni] = 1s22s22p63s23p63d84s2. On a donc 2 electrons célibataires sur 3d8
C. Vrai, [26Fe] = 1s22s22p63s23p63d64s2
D. Vrai, car [18Ar] = 1s22s22p63s23p6
E. Le cuivre (Z=29) possède un électron de plus que le nickel.

QCM 22 : AC
B. La configuration électronique de la forme 18O est : 1s22s22p4 comme 16O.
C. Vrai, il s'agit d'isotopes donc Z(16O)=Z(18O).
D. 16O= 8 neutrons tandis que 18O = 10 neutrons.
E. Les isotopes ont les mêmes propriétés chimiques donc la même électronégativité.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 23 : ACD
B. De la famille des halogènes.
E. Groupe ≠ famille. (par exemple groupe des métaux)

QCM 24 : BD
A. Alcalin.
C. C'est l'inverse.
E. Ce sont les élements de la même famille car même nombre d'électrons externes.

QCM 25 : CE
A. C'est le 4ème de la 4ème période.
B. C'est le 1er élement.
D. Z=12.

QCM 26 : AE
B. La règle de l'octet s'applique uniquement aux éléments de la 2ème et 3ème période.
C. D'après la règle de l'octet lors d'une liaison covalente simple,les deux atomes impliqués dans la
liaison évoluent vers une structure externe de 8 électrons (il s'agit de la structure externe d'un
gaz rare).
D. L'atome P possède sur sa couche externe 3 électrons célibataires (et un doublet d'électrons).
E. Vrai, l'oxygène: 2s2 2p4 donc 2 électrons célibataites et 2 doublets d'électrons.

QCM 27 : AC
B. C'est l'inverse.
C. Vrai, car l'atome de chlore est plus électronégatif que l'hydrogène.
D. Le donneur d'électrons est une base de Lewis.
E. Les liaisons ioniques s'obervent uniquement dans les cristaux de sel, dans le vide et dans les
milieux hydrophobes.

QCM 28 : CD
A. 4è période
B. n=3, d’où l=0 ou l=1 ou l=2, donc m compris entre -2 et +2.
E. Car Ti2+ est un Cation.

QCM 29 : Ø
Méthode : il faut écrire la structure électronique de chacun et on se rend compte qu’ils possèdent
tous au moins un électron célibataire.

QCM 30 : ABC
D. Le rayon atomique diminue.
E. C’est la somme : énergie de 1ère ionisation + énergie de 2ème ionisation.

QCM 31 : ABCD
E. D appartient à la 5ème période.

QCM 32 : ABD
C. L’O2 est réduit par les électrons.
E. Elle nécessite de l’énergie : elle est endothermique.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 33 : ACDE
B. C’est le cobalt ( Co ).

QCM 34 : ACE
B. Inférieure à Z et supérieure à X.
D. X (= Ca) n’appartient pas aux métaux de transition.

QCM 35 : BE
A. Plus forte
C. Anion
D. Ces réactions ne libèrent pas d’énergie mais en absorbent.

QCM 36 : BC
A. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d5 4s1
D. C’est le Rb
E. Le Ga n’est pas un oligo élément.

QCM 37 : ACE
B. L’affinité électronique diminue en descendant dans la même colonne.
D. Car il y a répulsion de l’électron ; la réaction est donc endothermique.

QCM 38 : ACD
B. Transcription
E. Egalement toxiques si doses élevées

QCM 39 : ABE
C. Plus faible
D. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s1 : ne pas oublier la rétrogradation!

QCM 40 : BCD
A. Dans une période l’électronégativité augmente de gauche a droite.
E. Dans la molécule d’acide chlorhydrique le doublet est plus proche du chlore.

QCM 41 : BCD
A. Seulement le cuivre et le brome.
E. Se termine en 3s²3p3.

QCM 42 : B
A. Attention c’est |Ψ²| qui représente la probabilité de présence de l’électron.
C. C’est le nombre de spin s.
D. l est compris entre 0 et n-1.
E. Il en possède 9.

QCM 43 : ACE
B. Il s'agit d'une exception : 3d54s1 : il n’y a donc qu’un seul électron sur la couche externe
qui est 4s.
D. Il doit obligatoirement être excité pour avoir une orbitale vide.

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QCM 44 : CD
A. Le rayon atomique augmente, le nuage électronique prend plus de place.
B. C’est l’inverse.
E. Dans la 3ème colonne de la 4ème période.

QCM 45 : BDE
A. n est toujours supérieur à zéro.
C. l est inférieur ou égal a n-1.
E. Vrai, il s’agit d’un électron 2p.

QCM 46 : CD
A. C'est l'inverse car l'affinité électronique augmente vers la droite dans la classification.
B. K donne un ion monovalent: K+ tandis que le Ca donne un ion bivalent Ca++.
D. Vrai, l'ion Ca++ monte au niveau du 18Ar et l'ion Br- à celui du 36Kr.
E. 24Cr : 1s² ; 2s² 2p6 ; 3s² 3p6 3d5 ; 4s1.

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LIAISONS INTERATOMIQUES

QCM 1 : Concernant la théorie de Lewis. On donne : 7N, 10Ne, 17Cl


A. Les atomes se lient entre eux pour former des édifices moléculaires plus stables.
B. Lorsque deux atomes d’azote se lient, chacun d’eux acquiert la configuration du gaz rare le plus
proche, soit le néon, situé dans la même période.
C. Le trichlorure de phosphore et le pentachlorure de phosphore respectent tous deux la règle de
l’octet.
D. La règle de l’octet s’adapte parfaitement aux éléments de la première et de la deuxième période
de la classification.
E. Les halogènes ont une forte tendance à récupérer un électron pour adopter la configuration
électronique du gaz rare qui les précède dans la classification.

QCM 2 : Concernant les molécules diatomiques


A. Dans la molécule de dihydrogène, les 2 électrons sont mis en commun dans une orbitale
moléculaire et forment un doublet de liaison.
B. La liaison entre deux atomes de fluor est une liaison covalente pure c'est-à-dire que la densité des
électrons est répartie de façon hétérogène entre les deux atomes.
C. Il y a une polarisation de la molécule de dioxygène du fait de la présence d’une double liaison.
D. Dans la molécule N2, chaque atome d’azote (7N) partage 3 électrons formant une triple liaison et
obéissant à la règle de l’octet.
E. Dans la molécule H2 l’énergie de liaison correspond à l’énergie qu’il faut fournir à la molécule
pour rompre la liaison.

QCM 3 : Concernant le moment dipolaire. On donne : 7N, 1H, 9F, 8O, 6C :


A. Le moment dipolaire est égal au produit de la charge par la distance et caractérise toute molécule
possédant une charge + et une charge -.
B. Plus l’atome est électronégatif (donc moins il est avide d’électrons) plus le moment dipolaire est
important.
C. La molécule de N2 possède un moment dipolaire.
D. Les molécules HF et H2O sont polarisées.
E. Dans la molécule de CO2 les liaisons sont polarisées par conséquent la molécule est polaire.

QCM 4 : Les liaisons interatomiques et les formes de résonance :


A. Les trois formes de résonnance du carbonate sont dites «formes limites» et existent réellement.
B. Dans le monoxyde de carbone l'atome d'oxygène se comporte comme un acide de Lewis.
C. Dans l'ammoniac l'azote peut effectuer une liaison dative pour former l'ion ammonium.
D. Le dioxyde de carbone et la molécule BF3 possèdent un moment dipolaire.
E. Le caractère ionique de HF est supérieur à celui de HI.

QCM 5 : On donne : 16S, 6C, 8O, 7N, 1H, 9F


A. La molécule SCO est polaire du fait de l’électronégativité de ses atomes.
B. Le fluor est un atome très électronégatif, dans une liaison avec un atome différent, il va attirer les
électrons vers lui.
C. La molécule de CO2 respecte la règle de l’octet.
D. Dans la molécule de NH4Cl il y a une liaison ionique.
E. L’énergie de liaison est la même quelque soit le milieu où se trouve la molécule.

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QCM 6 : La nature des liaisons dans l'acide sulfurique H2SO4 est :
on donne : 1H, 16S, 8O
A. 4 liaisons covalentes pures,1 liaison dative et 1 ionique.
B. 2 liaisons covalentes pures, 2 liaisons datives et 2 liaisons ioniques.
C. 2 liaisons covalentes pures, 3 liaisons datives et 1 ionique.
D. 6 liaisons covalentes pures.
E. 4 liaisons covalentes pures et 2 liaisons datives.

QCM 7 : A propos des différents types de liaisons :


A. Les liaisons p n'apparaissent jamais seules, elles sont toujours complémentaires d'une liaison s.
B. Une orbitale s et une orbitale p peuvent fusionner par recouvrement latéral.
C. Plus une molécule est polarisée et plus elle est polarisable.
D. Une liaison p est plus polarisable qu'une liaison s car les électrons sont plus éloignés du noyau et
donc moins attirés par les protons.
E. Ce qui explique que la réactivité des doubles liaisons est plus importante que celle des liaisons
simples

QCM 8 : A propos des liaisons covalentes


A. Une triple liaison s’établit par l’association de deux liaisons σ et d’une liaison π.
B. Les triples liaisons augmentent la densité du nuage électronique et de ce fait diminuent la
polarisabilité de ce nuage.
C. La molécule de dioxygène O2 peut effectuer une rotation autour de son axe.
D. Jusqu’à ce jour il n’a pas été observé de recouvrement axial entre 2 orbitales p, mais uniquement
un recouvrement de géométrie latéral : la liaison π.
E. Un recouvrement axial peut s’établir entre les orbitales suivantes : s + s; s + p; p + p.

QCM 9 : A propos des liaisons inter-atomiques :


On donne : F: Z=9, Cl: Z=17, I: Z=53.
A. Dans les liaisons donneur/accepteur, l’accepteur doit impérativement posséder une orbitale vide,
il est alors considéré comme une base de Lewis.
B. Dans le vide les liaisons ioniques et covalentes ont des énergies de liaison comparables.
C. L’absence de rotation d’une double liaison est due à la présence d’une liaison σ.
D. Dans la molécule de dichlore, chaque atome chlore est lié à l’autre par une liaison covalente
simple et possède deux paires d’électrons sur sa couche externe.
E. La liaison H-I est plus polarisable que la liaison H-F.

QCM 10 : Soit la réaction : NH3 + BF3 → x


On donne : 7N, 1H, 5B, 9F
A. La molécule x comporte 6 liaisons covalentes simples et 1 liaison dative
B. Dans la molécule x, N est chargé positivement
C. x est chargé positivement
D. BF3 est un acide de Lewis
E. NH3 est un acide de Lewis

QCM 11 : On donne : 15P, 16S, et 17Cl


A. Lors d’une liaison dative l’accepteur d’électrons est un acide de Lewis.
B. Dans une liaison dative le donneur d’électrons est une base de Lewis.
C. Dans la molécule PSCl3 l’atome de soufre est à l’état excité.
D. Dans la molécule PSCl3 l’atome de soufre est à l’état fondamental.
E. Pour former le PSCl3 il faut que le S ait une orbitale 3p vacante.

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QCM 12 : Formule de Lewis:Vrai ou Faux F (Z=9), S (Z=16), C (Z=6), O (Z=8), H (Z=1)
F S F
A.

F S F
B.

C O

C. O

C O
D. O

E. H O H

QCM 13 et 14 : Soit les molécules suivantes : 1) N2; 2)CO32-; 3)K4Fe(CN)6; 4)BeH2


On donne : 7N 6C 8O 19K 26Fe 4Be 1H
QCM 13 :
A. La molécule 2 correspond à un système de résonance.
B. Dans la molécule 2 les liaisons C-O sont de même longueur.
C. Dans la molécule 3 l’ion Fe2+ est à l’état excité.
D. Dans la molécule 3 les atomes de K sont liés a la molécule par des liaisons datives.
E. Dans la molécule 3 les molécules CN- sont liés à l’ion ferreux par des liaisons ioniques.

QCM 14 :
A. La molécule 1 possède 2 liaisons σ et 1 liaison π.
B. La molécule 1 possède 1 liaison π et 2 liaisons σ.
C. La molécule 4 respecte la règle de l’octet.
D. Dans la molécule 4 les liaisons entre les atomes sont formées par recouvrement axial d’orbitales
atomiques.
E. Seules les orbitales atomiques de type s peuvent donner des orbitales moléculaires de type σ.

QCM 15 : Soit la molécule AsCl3 As (Z=33) et Cl (Z=17 A=35)


A. Il y a 3 doublets non liants autour de chaque Cl.
B. La molécule forme un tétraèdre.
C. L’angle entre les liaisons As-Cl est supérieur à 109,5°.
D. Cl a un nombre de masse égal à 35.
E. As est dans un état d’hybridation sp3.

QCM 16 :
A. La longueur de H2C CH2 est plus longue que HC CH : la double liaison est donc plus
solide.
B. Les électrons d’une liaison π sont plus proches que ceux d’une liaison σ.
C. Dans la classification périodique, quand on descend dans une famille, l’orbitale moléculaire est
plus petite.
D. La molécule de N2 est polarisée.
E. En descendant dans le tableau périodique au niveau d’une famille, la polarisabilité augmente et la
polarisation diminue.

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QCM 17 : Soit la molécule SiCl4 avec Cl (Z=17) et Si (1s2 ; 2s2 2p6 ; 3s2 3p2 et A=28)
A. Si a 14 neutrons.
B. Dans la molécule, Si est à l’état fondamental.
C. Si a un doublet non liant dans la molécule.
D. Chaque Cl a un doublet liant.
E. La molécule a une structure pyramidale.

QCM 18 : Polarisation et polarisabilité Br (Z=35), K (Z=19) et I (Z=53)


A. Br est un alcalin, K un halogène.
B. Dans la molécule KBr, le doublet électronique joue un rôle symétrique à l’égard des deux
atomes.
C. Les électrons vont vers Br.
D. L’orbitale σ de KBr a un plus petit volume que KI.
E. Le rapprochement de CH4 vers KBr augmente la déformation de KBr.

QCM 19 : à propos de l’hybridation


A. L’hybridation sp3 est la combinaison entre les orbitales qui fusionnent pour donner au maximum
4 orbitales hybrides.
B. Dans la molécule d’eau H2O, l’Oxygène est hybridé sp3
C. Dans l’hybridation sp3, les 4 orbitales sont différentes
D. On associe le terme de tétraédrique à celui de l’hybridation sp3.
E. L’angle entre deux liaisons dans une hybridation sp3 est de 120°.

QCM 20 :
A. Une liaison π se crée par recouvrement axial.
B. Les liaisons de Pauling permettent de donner une extension à la théorie de Lewis.
C. Le doublet est plus près de l’atome le plus électronégatif.
D. Plus on descend dans le tableau, plus la polarisation augmente mais plus la polarisabilité
diminue.
E. Chaque orbitale apportant son électron célibataire peut établir une liaison covalente avec un
atome d’H.

QCM 21 :
A. Dans NH3, l’atome d’azote est hybridé sp3
B. Pour former NH3 l’azote ne nécessite pas d’excitation puisqu’il est trivalent à l’état fondamental.
C. Dans NH3, les angles sont de 107°5, cela est dû au volume plus important qu’occupe le doublet.
D. Une liaison donneur-accepteur du doublet de NH3 avec un proton H+ permettrait de former l’ion
NH4+.
E. Pour s’hybrider sp3, le carbone doit rester à l’état fondamental.

QCM 22 : concernant les molécules C2H6, C2H4, C2H2


A. La longueur de liaison entre carbones diminue quand on passe de C2H6 à C2H4 à C2H2.
B. L'angle entre liaisons diminue quand on passe de C2H6 à C2H4 à C2H2.
C. Le Carbone de C2H6 est hybridé sp3
D. Dans ces molécules, selon l'état d'hybridation des atomes de carbone les liaisons π viennent d’un
recouvrement axial ou latéral.
E. Toutes les liaisons σ dans toutes ces molécules sont constituées à partir d'orbitales atomiques
hybrides du carbone

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QCM 23 : On donne : 7N, 8O, 17Cl, 13Al, 5B, 9F, 1H
A. L’hybridation sp2 correspond à la combinaison d’une orbitale s avec deux orbitales p. L’orbitale
p vacante reste quant à elle perpendiculaire au plan de l’hybridation.
B. L’hybridation sp2 correspond à un tétraèdre quant à la forme géométrique de la molécule.
C. Dans la molécule de trifluorure de bore BF3, celle-ci peut réagir avec NH3 grâce à une liaison
donneur-accepteur. Cette liaison se fait grâce à un doublet non liant du bore.
D. Les molécules suivantes : NOCl, AlCl3, BF3 et NH3 ont une géométrie plane.
E. Dans l’hybridation, seules les liaisons σ et les doublets non liants comptent.

QCM 24 :
A. L’hybridation sp entraîne l’apparition d’une structure linéaire entre les deux atomes. L’angle
entre les deux atomes est de 180°.
B. Une triple liaison signifie forcément qu’il y a une hybridation sp.
C. Les orbitales p vacantes vont donc se recouvrir de manière axiale et permettre l’apparition de
liaisons π.
D. La molécule d’acétylène est constituée d’une triple liaison : une liaison π et deux liaisons σ.
E. L’alcène C2H4 a une structure linéaire et l’alcyne C2H2 a une structure plane.

QCM 25 : On donne : 15P, 7N, 17Cl


A. L’hybridation sp3d correspond à une bipyramide trigonale avec 3 angles de 120° et 6 angles de
180°.
B. Le phosphore tout comme l’azote peut grâce à l’hybridation sp3d donner 5 liaisons (par exemple
PCl5 et NCl5).
C. Le sélénium 34Se lorsqu’il s’hybride peut passer d’une bivalence à une hexavalence.
D. Dans la molécule de PCl5, les cinq liaisons sont de même longueur.
E. L’hybridation sert à expliquer la géométrie des molécules.

QCM 26 : On donne : 7N, 1H, 5B, 6C, 9F, 8O


A. NH3, BF3, CH4 ont le même téta θ d’hybridation qui est sp3.
B. Dans l’acide nitrique HNO3, deux atomes O sont hybridés sp2.
C. La molécule N2H2 et la molécule N2H4 sont toutes les deux coplanaires.
D. On regarde toujours le groupe fonctionnel d’une molécule pour déterminer sa géométrie.
E. La molécule C2H3N a une géométrie coplanaire.

QCM 27 : On donne : 4Be, 17Cl, 26Fe, 6C, 7N


A. Dans le 1,3 butadiène qui comporte 2 doubles liaisons, on a les 4 atomes de carbone hybridés
sp2.
B. Dans la molécule BeCl2, le béryllium respecte la règle de l’octet.
C. Dans la molécule BeCl2, on a deux liaisons σ donc issues d’un recouvrement latéral.
D. Quand on passe des alcanes aux alcynes, on a les angles entre les molécules qui augmentent.
E. Une hybridation sp3d2 que l’on trouve dans [Fe(CN)6]4- donne lieu à une bipyramide à base
carrée.

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QCM 28 : A propos de l’hybridation :
A. Dans la molécule d’eau (H2O) l’angle entre les liaisons est de 180°, car l’atome d’Oxygène est
hybridé sp.
B. Dans la molécule d’eau, l’angle entre les liaisons est de 90°, car l’atome d’oxygène est hybridé
sp3.
C. Un doublet non liant occupe le même volume qu’une liaison entre deux atomes.
D. Un atome hybridé sp3 entre toujours dans la formation de 4 liaisons, une σ et trois π.
E. La molécule d’eau possède un seul atome hybridé sp3.

QCM 29 : A propos de l’hybridation :


A. Pour la molécule de BF3, les atomes de Bore possèdent une case quantique vide.
B. Pour la molécule de BF3, la troisième orbitale p du Bore ne participe pas à l’hybridation.
C. La géométrie de l’hybridation sp2 correspond à un tétraèdre.
D. Quand un atome est hybridé sp2, les atomes auxquels il est lié sont situés aux sommet d’un
triangle dont il est le centre.
E. Pour la molécule BF3, l’orbitale vide se dispose parallèlement au plan de la molécule.

QCM 30 : A propos de l’hybridation :


A. Dans l’hybridation sp, les atomes sont situés dans le même plan.
B. Un atome hybridé sp2 a toutes ses liaisons dans le même plan.
C. La géométrie d’une hybridation sp3d est une bipyramide tétragonale.
D. Dans l’hybridation sp3d toutes les liaisons ont la même longueur.
E. Dans la molécule d’éthylène (C2H4), la dernière orbitale p des carbones possède un électron
célibataire qui va permettre de faire une liaison π avec l’autre carbone.

QCM 31 : A propos de l’hybridation :


A. La molécule PCl5 a la forme d’une bipyramide trigonale.
B. L’hybridation et l’excitation des atomes permet d’expliquer l’existence des deux molécules PCl5
et PCl3.
C. Dans la molécule d’acétylène (C2H2), l’hybridation des deux carbones est sp2 car ces deux
atomes sont reliés par une liaison σ et deux liaisons π.
D. La molécule de PCl3 a une forme de triangle, tous les atomes étant situés dans le même plan.
E. Dans la molécule BLi3, l’atome de Bore est hybridé sp2.

QCM 32 : A propos de l’ion ferrocyanure.


A. L’atome de fer est dans un état excité.
B. L’atome de fer est ionisé en ion ferrique.
C. Les liaisons entre le Fe et le CN sont des liaisons covalentes pures.
D. Le Fe est hybridé sp3d2.
E. Cette molécule a la forme d’une bipyramide à base triangulaire.

QCM 33 : A propos des liaisons.


A. Les liaisons π résultent d’un recouvrement axial.
B. Les liaisons σ résultent d’un recouvrement latéral.
C. Les liaisons π peuvent résulter d’un recouvrement latéral de 2 orbitales s et p.
D. Une triple liaison correspond à une liaison σ + 2 liaisons π.
E. Les recouvrements axiaux peuvent combiner n’importe quelle orbitale pure avec n’importe
quelle orbitale hybride.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 34 : A propos de la théorie de VSEPR.
A. Dans certains composés, le 14C peut être hybridé sp.
B. Dans certains composés, le 14C peut être hybridé sp3.
C. Le 14C peut présenter tous les types d’hybridation.
D. Dans le CO2, tous les atomes sont alignés.
E. Dans HCl, le Cl est hybridé sp.

QCM 35 : A propos de la théorie de VSEPR.


A. Dans l’ion CO32-, tous les atomes sont dans le même état d’hybridation.
B. L’atome 15P peut s’hybrider sp3d1.
C. Dans la molécule NCl5 l’atome d’azote est hybridé sp3d1.
D. Le souffre 16S peut être sp3d2.
E. Dans l’ion ferrocyanure [Fe(CN)6]4- le C est hybridé sp3d2.

QCM 36 : A propos de l'hybridation des orbitales moléculaires


A. Elle nécessite une excitation préalable de l'atome considéré du complexe moléculaire à l'image
de l'atome de fer dans l'ion ferrocyanate [Fe(CN)6]4- hybridé sp3d2.
B. Elle permet d'expliquer la géométrie réelle des molécules observée à l'aide de différentes
techniques expérimentales (par exemple la cristallographie).
C. Elle consiste en une égalisation d'énergie entre les orbitales moléculaires issues d'un
recouvrement latéral d'orbitales atomiques d'énergies différentes.
D. Les recouvrements axiaux (σ) se font uniquement entre 2 orbitales atomiques p alors que les
recouvrements latéraux (π) peuvent se faire entre des orbitales atomiques ss, sp, pp.
E. Une triple liaison correspond à une liaison faite d'un recouvrement axial (π) et de deux
recouvrements latéraux (σ).

QCM 37 : A propos de la théorie VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion).


On donne : 1H, 6C, 7N
A. Il s'agit d'une méthode simple, empirique nous permettant de prévoir la géométrie des molécules
selon le nombre de doublets (liants et non liants) dont elles sont composées et le type de liaison
qu’elles contiennent.
B. Son principe est de relever le nombre de doublets d'électrons (ou paires d'électrons) liants et non
liants pour en déduire la géométrie de la molécule étudiée, les liaisons multiples étant considérées
comme un doublet supplémentaire.
C. Si on relève par exemple 2 paires d'électrons comptant dans une molécule, à l'image de la
molécule de HCN, tous les atomes sont alignés.
D. Si on relève par exemple 3 paires d'électrons comptant dans une molécule, on aura un placement
des atomes périphériques à 120° les uns des autres autour de l'atome central, comme dans la
molécule de NH3.
E. Si on relève par exemple 10 paires d'électrons dans une molécule, on aura une molécule de
géométrie rectangulaire

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 38 : Soit la molécule d'acide sulfurique H2SO4, sachant que le soufre est au centre de la
molécule et qu'il est situé juste sous l'oxygène dans la classification périodique des éléments
chimiques, avec 1H et 8O
A. Elle est réalisée à l'aide de 4 liaisons covalentes pures et de 2 liaisons datives.
B. Elle est réalisée à l'aide de 3 liaisons covalentes pures et d'une liaison dative (donneur-
accepteur).
C. Elle est réalisée à l'aide de 2 liaisons covalentes pures et de 2 liaisons datives (donneur-
accepteur).
D. Le souffre est hybridé sp2.
E. Elle a une géométrie tétraèdrique.

QCM 39 : Soit les ions NO2 - et NO2+ ainsi que la molécule de NO•, on donne 7N et 8O
A. Les ions sont engagés chacun dans une double liaison et une liaison dative.
B. Ces 3 particules ont toutes un doublet non liant disponible sur l’azote.
C. NO2+ est hybridé sp donc tous les atomes sont alignés.
D. NO2- est hybridé sp2, donc la molécule est plane.
E. NO2- et NO2+ sont diamagnétiques alors que NO• est paramagnétique.

QCM 40 : Soit les molécules : IF4- et SeF4, sachant que l'iode est le 4ème halogène de la
classification périodique des éléments chimiques, le fluor le 1er, que le sélénium est de la
famille de l'oxygène et fait partie de la 4ème période. I et Se sont au centre de leur molécule
respective.
A. Dans (IF4)-, l'iode est hybridé sp3d2. Dans SeF4, le sélénium est hybridé sp3d1.
B. IF4- a une forme carrée.
C. Ces deux molécules ont la même géométrie en VSEPR.
D. Ces deux molécules ont un moment dipolaire nul.
E. Le Fluor et l'Iode étant tous deux de la même famille, par symétrie, on pourra créer la molécule
de FI4-.

QCM 41 : A propos des orbitales


A. La densité d’électrons est plus grande dans une orbitale σ que dans une orbitale π.
B. Une liaison simple est plus longue qu’une double liaison qui elle-même est plus longue qu’une
triple liaison.
C. les orbitales π sont parallèles entre elles.
D. L’orbitale de HBr a un plus grand volume que HF.
E. La position d’un électron dans une orbitale est connue avec certitude.

QCM 42 : Concernant la théorie L.C.A.O. On donne : 6C, 7N, 8O :


A. Dans cette théorie on utilise des fonctions d’ondes atomiques pour former des fonctions d’ondes
moléculaires.
B. La molécule de NO est paramagnétique.
C. La molécule de CO est paramagnétique.
D. Le dioxygène singulet est diamagnétique.
E. N2 est diamagnétique.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 43 : Les deux formes du dioxygène (8O):
A. La forme triplet a un seul spin : 0.
B. L’oxygène sous forme singulet est paramagnétique alors que le triplet est diamagnétique.
C. Le singulet est une espèce réactive de l’oxygène.
D. Le triplet comprend en tout : une liaison simple σ, quatre doublets non liants et deux électrons
célibataires.
E. Le singulet est instable alors que le triplet est stable.

QCM 44 : Avant la théorie de l'hybridation la tétravalence du 6C restait inexpliquée.


A. A l'état fondamental le 6C a une structure électronique de type 2s2 2p2. Cela laisse supposer qu'il
est trivalent.
B. Dans la molécule CH4, l'excitation, étape intermédiaire de l'hybridation, aboutit au réarrangement
de sa couche de valence. Ainsi il passe par une étape théorique 2s1 2p3 .
C. En fait pour cette molécule, l'hybridation consiste en la fusion de l'orbitale 2s avec les
3 orbitales 2p. Ceci aboutit à 4 orbitales hybrides de type sp3 , ce qui explique la tétravalence du 6C .
D. L'hybridation permet à un atome de passer à un niveau d'énergie inférieur.
E. Un atome trivalent au sein d'une molécule est de type sp3.

QCM 45 :
A. Dans NH3 et H2O et l'azote et l'oxygène ont la même hybridation sp3d.
B. Ces 2 molécules ont un angle différent entre les atomes. Ceci étant dû à la présence des doublets
non liants sur l'azote et l'oxygène.
C. Cela s'explique par le fait que les doublets non liants occupent un volume plus important dans
l'espace qu'une orbitale s. Donc NH3 a un angle plus ouvert que H2O.
D. PCl5 est hybridé sp3d et donc présente une structure bipyramidale trigonale.
E. Un atome hybridé sp3d2 au sein d'une molécule a vu fusionner au niveau de sa couche de valence
son orbitale s, ses 2 orbitales p et ses 3 orbitales d pour former 5 orbitales hybrides sp3d2 identiques.

QCM 46 : Soit la molécule suivante CH2=C(CH3)2 . On considère la double liaison et les 2


atomes de carbones qui la compose :
A. Ces 2 atomes de carbones ne peuvent pas effectuer de rotation libre car ils sont liés par une
liaison s .
B. Ces 2 atomes de carbones sont hybridés sp3.
C. Cette molécule est plane.
D. Toutes les orbitales p de ces 2 atomes de carbone sont hybridées.
E. Cette double liaison est issue d'un recouvrement axial de 2 orbitales sp2 (liaison s) et d'un
recouvrement latéral de 2 orbitales p non hybridées (liaison p).

QCM 47 : Concernant le LCAO


A. Dans cette théorie, il y a 2 types d'orbitales : liante et antiliante (qui est de niveau d'énergie
supérieure)
B. Si l'indice de liaison N = 0, la molécule ne peut pas exister car cela veut dire qu'il y a autant
d'électrons dans les orbitales liantes et antiliantes.
C. Quand on dessine le schéma de liaison de la molécule O2, il y a 2 électrons célibataires dans 2
orbitales antiliantes à l'état fondamental . On l'appelle oxygène triplet car l'addition des spin de ces
2 électrons peut prendre 3 valeurs : -1 , 0 et +1.
D. L'état actif (ou excité) de l'oxygène est dû au rassemblement des 2 électrons sur une même
orbitale antiliante et l'addition des spin de ces 2 électrons est toujours égal à -1, 0 ou +1
E. Cette théorie est aussi utilisée pour calculer les orbites des satellites .

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QCM 48 : A propos de l’hybridation
A. Dans la molécule HCOOH le carbone est hybridé sp3.
B. Le méthane CH4 d’hybridation sp3 prend la forme d’une pyramide à base quadrangulaire de par
l’agencement spatial de leurs orbitales.
C. Un atome hybridé sp3 est représenté par 8 lobes (un petit et un grand lobe par orbitale) disposés
à 109, 5° les uns des autres.
D. Il n’est pas toujours nécessaire d’exciter un atome pour le mettre en état d’hybridation.
E. Dans les types d’hybridation sp2 et sp3d on observe que 3 orbitales peuvent être coplanaires.

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LIAISONS INTERATOMIQUES : CORRECTIONS

QCM 1 : AB
C. Le pentachlorure de phosphore ne respecte pas la règle de l’octet.
D. La première période de la classification ne respecte pas la règle de l’octet.
E. Les halogènes ont 1 forte tendance à récupérer 1 électron pour adopter la configuration
électronique du gaz rare qui les suit dans la classification.

QCM 2 : ADE
B. Les électrons sont répartis de manière homogène entre les 2 atomes.
C. La polarisation d’une molécule n’a rien avoir avec la présence de double liaison.

QCM 3 : AD
B. Plus l’atome est électronégatif plus il est avide d’électrons.
C. La molécule de N2 n’a pas de moment dipolaire ; les deux atomes ont la même charge.
E. Une molécule polaire → liaisons polarisées
Des liaisons polarisées ne signifient pas forcément que la molécule est polaire.

QCM 4 : CE
A. Les formes limites ne représentent pas la réalité.
B. Entre le Carbone et l'Oxygène il y a une double liaison covalente et l'oxygène donne un doublet
au carbone (liaison de coordination) qui possède une orbitale vide: l'oxygène est donc une base
de Lewis.
C. Vrai, l'ammoniac possède sur sa couche externe trois électrons célibataires qui font une liaison
simple avec les 3 atomes d'hydrogène; le doublet d'électron de l'azote peut faire une liaison dative
avec un proton pour donner l'ion ammonium.
D. Le dioxyde de carbone est une molécule symétrique, donc elle n'a pas de moment dipolaire.
Dans BF3, l'atome de Bore est hybridé sp3 et le doublet non liant donne une disymétrie à la
molécule lui procurant un moment dipolaire.
E. Vrai, car le caractère ionique évolue dans le même sens que l'électronégativité et F est plus
électronégatif que I.

QCM 5 : ABCD
E. F Pour les liaisons ioniques l’énergie de liaison varie en fonction du milieu (cf énergie de liaison
dans l’eau)

QCM 6 : E

Les 2 O accepteurs sont à l‘état excité

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QCM 7 : ADE
B. Recouvrement latéral = liaisons p donc uniquement entre 2 orbitales p.
C. Polarisation est due à une différence d'électronégativité entre les atomes d'une même molécule
(ex: H-F le fluor étant + électronégatif, il déforme le nuage électronique, ainsi la probabilité de
présence de l'électron est max autour du Fluor).
Polarisabilité est la capacité d'un dipole à déformer un nuage électronique d'une molécule. Donc elle
dépend du volume du nuage électronique.

QCM 8 : E
A. Une liaison σ et deux liaisons π.
B. La polarisabilité est plus grande dans les liaisons π que dans les liaisons σ, car les doublets de π
sont plus éloignés des noyaux => densité moindre et polarisabilité plus grande dans les triples
liaisons.
C. Seulement valable dans les molécules comme CH4 où les liaisons sont simples.
D. Il existe des recouvrements axiaux entre 2 orbitales p, par exemple dans les triples liaisons.

QCM 9 : BE
A. L’Accepteur est un Acide de Lewis.
B. Vrai, c'est dans l'eau que la différence d'énergie de liaison est significative entre une liaison
ionique et une liaison covalente.
C. C’est la liaison π qui empêche la rotation.
D. La couche externe d’un atome de chlore a pour remplissage : 3 s2 3 p5 : il y a
donc trois paires d’électrons et un électron célibataire.
E. Vrai, le terme de «polarisable» se réfere à la polarisabilité qui se compare à l'aide des rayons
atomiques (ne pas confondre avec la polarisation).

QCM 10 : ABD

Le doublet non liant de N réalise une liaison dative avec l‘orbitale vacante de B. La molécule est
électriquement neutre !

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QCM 11 : ABCE

D. S est à l’état excité comme l’O dans la molécule POCl3 du cours (structure électronique
externe identique)

QCM 12 : AC
B. S a 2 valences car 2 électrons célibataires.
D. C a 4 valences car 4 électrons célibataires (état excité).
E. Il manque un doublet non liant sur O !

QCM 13 : ABC

A.

D. Liaisons ioniques
E. Liaisons datives

QCM 14 : D
A. 1 liaison σ et 2 liaisons π
B. question d’attention!
C. 2 doublets d’électrons autour de Be (2 orbitales 2p vacantes sur Be)
D. liaisons σ
E. pas uniquement s : s+s, s+p ou p+p.

QCM 15 : ADE
B. Pyramide à base triangulaire.
C. Est réduit à 107°.

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QCM 16 : E
A. Le début est vrai mais la liaison triple est la plus solide.
B. C’est l’inverse.
C. Elle est plus grande car le volume augmente.

QCM 17 : ADE
B : F il est excité.
C : F aucun.
D : V et 3 non liants.
E : V c’est un tétraèdre : pyramide à base triangulaire.

QCM 18 : CD
A. Inverse.
B. Br étant plus électronégatif, il attire les électrons.
E. CH4 est apolaire et ne peut donc pas déformer Kbr.

QCM 19 : ABD
C. F : elles sont identiques.
E. F : l'angle est de 109°5 ou inférieur si présence de doublets non liants, 120° est l'angle de
l'hybridation sp2.

QCM 20 : BCE
A. C'est la σ qui se forme par recouvrement axial.
D. C'est le contraire.

QCM 21 : ABCD
E. Il doit passer à l'état excité.

QCM 22 : ACE
B. Il augmente.
D. Seulement latéral.

QCM 23 : AE
B. sp3 : tétraèdre parfait et sp2 : structure coplanaire.
C. C’est le doublet non liant de N qui participe à cela.
D. Pas le NH3.

QCM 24 : AB
C. De manière latérale.
D. Une liaison σ et deux liaisons π .
E. Alcyne sp linéaire, et alcène sp2 plane.

QCM 25 : CE
A. 3 de120° et 6 de 90°.
B. Seul le P peut délocaliser des électrons dans les couches d. N appartenant à la période 2 ne peut
pas envoyer des électrons dans les orbitales d car il n’en a pas.
D. Les deux liaisons perpendiculaires sont plus longues que les 3 autres.

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QCM 26 : DE
A. BF3 est sp2.
B. Un seul est sp2 et les deux autres sont sp3.
C. N2H2 seulement est coplanaire.

QCM 27 : ADE
B. Ce cas est une exception à la règle de l’octet.
C. Recouvrement axial.

QCM 28 : E
A. Dans la molécule d’eau l’angle entre les liaisons est de 104,5° et l’atome d’oxygène est hybridé
sp3
B. cf A
C. Un doublet non liant occupe un volume plus important qu’une liaison
D. Il existe plusieurs possibilités. Exemple : NH3 l’atome d’azote est hybridé sp3 et fait trois liaisons
σ et a un doublet non liant.

QCM 29 : ABD
C. C’est un triangle dont le centre est l’atome hybridé sp2
E. L’orbitale vide se dispose perpendiculairement par rapport au plan de la molécule

QCM 30 : ABE
C. C’est une bipyramide trigonale
D. Deux liaisons sont plus longues que les trois autres

QCM 31 : ABE
C. Les carbones sont hybridés sp
D. Elle a une forme de tétraèdre (le Phosphore a un doublet non liant : il est hybridé sp3)

QCM 32 : AD
B. Fe ferreux.
C. Liaisons datives.
E. Bipyramide à base carrée.

QCM 33 : D
A. Recouvrement latéral.
B. Recouvrement axial.
C. Uniquement 2p pures.
E. Orbitale pure uniquement s et p pas d ni f.

QCM 34 : ABD
C. Pas sp3d ni sp3d2.
E. sp3 (il faut tenir compte des doublets non liants).

QCM 35 : BD
A. Attention mésomérie le C est sp2 mais les O ne sont ni sp2 ni sp3 (même s’ils sont plus proches de
sp2).
C. La molécule NCl5 ne peut pas exister.
E. Le C est hybridé sp c’est le fer qui est sp3d2.

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QCM 36 : B
A. Absolument pas : par exemple dans NH3 l'atome d'azote n'est pas excité mais est hybridé sp3.
C. Recouvrement axial, les hybridations ne siègent que dans les recouvrements de type sigma. Tout
le reste est entièrement vrai.
D. C'est l'inverse.
E. Attention aux parenthèses !!! L'item est juste à l'exception du fait que les recouvrements axiaux
sont de type σ et les latéraux de type π.

QCM 37 : AC
A. A noter tout de même que l'hybridation des orbitales moléculaires permet d'expliquer la
géométrie des molécules alors que la théorie VSEPR permet de prévoir cette géométrie. Elles sont
donc complémentaires...
B. Les liaisons multiples sont considérées comme une seule paire.
C. Attention à ne pas compter la triple liaison à part !!!
D. NH3 a 4 paires d'électrons (3 liantes et 1 non liante appartenant à l'azote).
E. N'existe pas encore, à inventer...

QCM 38 : ACE

A. Le soufre est au centre de deux liaisons covalentes pures avec des complexes hydroxyles (OH) et
deux liaisons datives avec des atomes d'oxygènes sous forme excitée.
B. idem
C. idem
D. sp3
E. Selon VSEPR, quatre paires d'électrons entourent le soufre donc l'acide sulfurique a une
géomètrie tétraèdrique.

QCM 39 : ACDE

NO2- NO2+ NO .
A. voir schéma
B. pas NO2+ qui a son seul doublet engagé dans une liaison dative
C. voir schéma
D. voir schéma
E. voir schéma

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QCM 40 : AB
A. voir schéma
B. Attention, les doublets non liants ne font pas partie de la forme que prend la molécule, quand on
voit la molécule d'IF4- on ne les verra pas...la molécule a une géométrie octaédrique mais elle nous
apparaîtra carrée !!!
C. IF4- aura une géométrie globale de bipyramide à base carrée (6 paires d'électrons entourent I)
alors que SeF4 aura une géométrie globale de bipyramide à base triangulaire (5 paires d'électrons
entourent Se)
D. IF4- oui à cause de sa symétrie, SeF4 non à cause de son doublet non liant en équatorial.
E. Pour faire une hybridation sp3d2 on a besoin d'orbitales d ce que ne possède pas le fluor.

QCM 41 : ABD
C. Elles sont perpendiculaires entre elles.
E. La position est incertaine.

QCM 42 : ABDE
C. (voir cours : il n’existe pas d’électrons célibataires)

QCM 43 : CDE
A. Car spin= -1, 0, 1 (voir cours).
B. Le singulet est diamagnétique alors que le triplet est paramagnétique.

QCM 44 : BCD
A. Bivalent.
E. De type sp2.

QCM 45 : BCD
A. sp3 (4 paires d'électrons pour l'azote ainsi que pour l'oxygène).
C. Vrai, NH3 = 1 doublet non liant et H2O = 2 doublets non liants.
D. Vrai, P : 3s2 3p3 Son excitation donne 3s1 3p3 3d1 Fusion des orbitales pour la formation de 5
orbitales hybrides sp3d.
E. Hybridation sp3d2 = 6 orbitales hybrides sp3d2 issu de la fusion d'une orbitale s, de 3 p et
de 2 d !!!

QCM 46 : CE
A. Liaison p.
B. sp2 (on compte 3 paires d'électrons pour chaque carbone de la double liaison).
D. Attention !! Si hybridation sp2, il y a une orbitale p non hybridée :

s p HYBRIDATION sp2 p

QCM 47 : AC
B. C'est la défintion même de l'indice de liaison (voir cours !!!!).
D. Le principe du spin opposé est toujours en vigueur donc une seule valeur possible : 0 !!!! C'est
pour ca qu'on le nomme oxygène singulet.
E. Théorie seulement valable au niveau moléculaire.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 48 : CDE
A. Il est hybridé sp2.
B. Pyramide à base triangulaire, c'est-à-dire la forme d’un tétraèdre.
C. Vrai, pour chaque orbitale sp3 il y a un gros lobe et un petit lobe.
D. Vrai ,exemple du N dans NH3 qui est hybridé sp3 sans excitation préalable.

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LIAISONS INTERMOLECULAIRES

QCM 1 : Forces de Van der Waals :


A. La liaison entre deux molécules de dioxyde de carbone fait intervenir les forces de Keesom.
B. L’hydratation d’un gaz rare, donc inerte, comme le néon fait intervenir les forces de Debye.
C. La liaison dipôle provisoire - dipôle induit est appelée force de dispersion ou force de Debye.
D. Deux molécules non polarisées peuvent produire une induction électrostatique l’une sur l’autre.
E. Bien que ce soient deux gaz rares et inertes, le néon et l’hélium n’ont pas la même température
d’ébullition : celle du néon est supérieure à celle de l’hélium.

QCM 2 : A propos des liaisons intermoléculaires :


A. Les forces de Debye s’exercent entre dipôles permanents et dipôle induits, et peuvent entraîner
des modifications du nuage électronique même sur une molécule parfaitement symétrique.
B. Les forces de London s’exercent sur des molécules légèrement polarisées au départ.
C. Les forces de Keesom et celles de Debye font partie des forces de Van Der Waals, mais pas les
forces de London.
D. Les forces de Debye s’exercent entre dipôles permanents et dipôles induits, celles de London
entre dipôles induits et dipôles spontanés.
E. Les liaisons Van Der Waals s’exercent obligatoirement sur des molécules polarisées au départ.

QCM 3 : A propos des liaisons intermoléculaires :


A. Les gaz rares peuvent être mis en jeu dans des liaisons de nature électrostatique ou forces de Van
Der Waals.
B. Parmi les énergies d’interaction caractérisant les forces de Van Der Waals, celles concernant les
forces de London sont les plus fortes.
C. Les forces de dispersion augmentent avec la masse molaire, bien que le nuage électronique soit
plus grand et donc moins déformable.
D. De manière générale, la température d’ébullition augmente avec la masse molaire.
E. La température d’ébullition de la molécule HCl est inférieure à celle de la molécule HBr.

QCM 4 : A propos des liaisons inter et intramoléculaires :


A. Les atomes peuvent interagir entre eux soit par des liaisons intermoléculaires, soit par des
liaisons intramoléculaires.
B. Le rayon de Van Der Waals de la molécule H2 est la moitié de la distance entre les deux noyaux
des atomes d’hydrogène rapprochés au maximum avant la formation de la liaison covalente.
C. Le rayon de Van Der Waals peut être calculé pour deux atomes réunis par un recouvrement
latéral.
D. Lors de la formation de liaisons covalentes, les deux atomes s’interpénètrent.
E. Concernant la molécule d’eau, on peut calculer le rayon de Van Der Waals car il s’agit de liaisons
électrostatiques intramoléculaires.

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QCM 5 : Concernant la liaison hydrogène.
A. Elle peut être intramoléculaire ou intermoléculaire.
B. De manière générale, la température d’ébullition augmente avec la masse moléculaire.
C. HBr a une température d’ébullition supérieure à HF.
D. Il peut se faire une liaison hydrogène intramoléculaire au sein de la molécule suivante.
OH O

OH

E. L’ortho diphénol a une température d’ébullition inférieure à celle du méta diphénol.

Ortho diphénol Méta diphénol


OH
OH
OH

OH

QCM 6 : Concernant la liaison hydrogène.


A. Elle concerne les atomes électropositifs qui sont de petite taille.
B. Son énergie de liaison se situe entre celle d’une liaison covalente simple et d’une liaison
covalente double.
C. Une augmentation de température suffisante dénature les protéines en rompant les liaisons
hydrogène et ainsi modifient sa structure primaire.
D. Dans la molécule d’ADN, l’appariement des bases peut se faire par une ou plusieurs liaisons
hydrogènes.
E. Les liaisons hydrogène sont présentes au sein des protéines, et sont responsables de la structure
en hélice α.

QCM 7 : Concernant les liaisons hydrophobes.


A. Elles interviennent dans la reconnaissance spécifique des protéines.
B. Les alcanes linéaires sont des composés hydrophiles.
C. Une même molécule peut engendrer des liaisons hydrophiles et hydrophobes.
D. Dans un milieu hydrophile, des molécules hydrophobes vont avoir tendance à se regrouper.
E. La structure tertiaire de protéines hydrophiles peut être le fait de liaisons hydrophobes.

QCM 8 : On donne : acide oléique C18H34O2 , on le considère hydrophobe pour les besoins de
l’exercice.
A. Il n’y a aucune interaction entre les alcanes et les molécules d’eau.
B. Des molécules linéaires non polarisées peuvent avoir tendance à s’associer entre elles par des
liaisons de Van der Waals.
C. Les rotations successives d’une fourchette dans un bol rempli d’un mélange d’acide oléïque
(huile) et d’acide éthanoïque (vinaigre) permettent de fournir l’énergie nécessaire à l’obtention d’un
mélange homogène pérenne : la vinaigrette.
D. Les liaisons hydrophobes et hydrophiles conditionnent les reconnaissances spécifiques entre les
protéines.
E. Dans un milieu hydrophobe, les liaisons hydrophiles sont impossibles.

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LIAISONS INTERMOLECULAIRES : CORRECTIONS

QCM 1 : ABDE
C. Les forces de dispersion sont aussi appelées forces de London.

QCM 2 : A
B. Non polarisées au départ
C. Toutes appartiennent aux forces de Van Der Waals
D. Les forces de London s’exercent entre deux molécules non polarisées au départ. L’un d’eux subit
une modification de son nuage électronique et se polarise spontanément.
E. Pas pour les forces de London

QCM 3 : ABDE
C. Le nuage électronique est plus grand et plus déformable.

QCM 4 : ABD
C. Pour calculer le rayon de Van der Waals, les molécules doivent établir des liaisons
électrostatiques mais pas de liaison covalente (dont le recouvrement latéral est un exemple)
E. Il s’agit de liaisons covalentes intramoléculaires donc calcul du rayon de covalence.

QCM 5 : ABDE
C. Il s’agit d’une des exceptions, puisque l’atome de Fluor peut donner des liaisons hydrogène avec
d’autres molécules. Il est donc plus difficile de séparer les molécules, d’où une température
d’ébullition supérieure.
E. Vrai, Les 2 groupements hydroxyles de l’ortho diphénol étant à proximité, ils vont pouvoir se lier
par une liaison hydrogène. Ils se lieront donc moins aux molécules voisines, d’où une température
d’ébullition inférieure par rapport au méta diphénol, qui lui n’aura pas de liaison hydrogène
intramoléculaire.

QCM 6 : E
A. Elle concerne les atomes électronégatifs de petite taille : F, O, N.
B. L’énergie de liaison d’une liaison hydrogène est très inférieure à celle d’une liaison covalente.
Les liaisons hydrogène sont des liaisons de faible énergie.
C. C’est la structure secondaire (hélices α, feuillets β) de la protéine qui est modifiée. La structure
primaire correspond à l’enchaînement des acides aminés.
D. L’appariement des bases se fait par 2 liaisons hydrogène pour l’adénine et la thymine, et par 3
liaisons pour la cytosine et la guanine.

QCM 7 : ACDE
A. Elles interviennent par exemple dans la reconnaissance Antigène-Anticorps.
B. Les alcanes linéaires sont des composés hydrophobes.
C. Une même molécule peut avoir une partie hydrophile et une partie hydrophobe (exemple : les
acides gras), et donc engendrer les 2 types de liaisons.

QCM 8 : ABD
C. Le mélange est homogène pour un temps seulement : il va avoir tendance à redescendre vers un
niveau énergétique plus bas en expulsant l’acide éthanoïque (hydrophile).
E. Des molécules hydrophiles peuvent se regrouper en un endroit précis et développer entre elles
des liaisons hydrophiles, à l’image de ce que fait une goutte d’eau dans de l’huile.

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PARTIE II

CHIMIE
ORGANIQUE
GENERALE

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INTRODUCTION ET STRUCTURE DES COMPOSES ORGANIQUES

QCM 1 : Concernant la chimie organique.


A. Le carbone est l’élément principal de la chimie organique.
B. La chimie organique est présente uniquement au sein du corps humain.
C. La seule connaissance de la formule brute d’une molécule ne permet pas de calculer sa masse
moléculaire ; sa formule développée est nécessaire.
D. Le benzène a pour formule brute C6H6.
E. L’urée est un produit du catabolisme des acides aminés de formule brute :
O
H2N C
NH2
QCM 2 :
A. La liaison hydrogène est légèrement plus forte que la liaison de Van der Waals.
B. L’urée, le CO2 et le CH3OH sont considérés comme des composés organiques liés à la chimie du
carbone.
C. On peut à partir d’un composé minéral aboutir à un composé organique.
D. Le taxol est un produit anticancéreux issu de la chimie organique qui agit sur la prolifération des
microtubules.
E. Les molécules d’éther CH3-CH2-O-CH3 ne peuvent pas s’associer par liaison hydrogène.

QCM 3 : Nomenclature
CH3

CH3

A. Le composé ci-dessus est le 4-isopropyl cyclohex-1-ène.


B. Le composé ci-dessus est le 4-isobutyl cyclohex-1-ène.
C. Le composé ci-dessus est le 1-isobutyl cyclohex-4-ène.
D. Le composé ci-dessus est le 1-isopropyl cyclohex-4-ène.
E. Le composé ci-dessus comprend 1 carbone tertiaire.

QCM 4 : Concernant la molécule suivante :


H3 C

CH CH2 CH CH2 CH3

H3 C
CH3
A. Le composé ci-dessus est le 1-isopropyl-2-méthyl butane.
B. Le composé ci-dessus est le 2,4-diméthyl hexane.
C. Ce composé comprend 4 carbones primaires, 2 carbones secondaires et 2 carbones tertiaires.
D. Ce composé correspond à la formule topologique suivante :

E. Le composé ci-dessus est un hydrocarbure insaturé.

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QCM 5 : Parmi les molécules suivantes, lesquelles possèdent au moins un carbone
secondaire :
A. Le butan-1ol
B. Le 2-méthylpropan-1-ol
C. Le 2-méthylpropan-2-ol
D. Le 2-aminopropane
E. Le 3-chloro-hexane-2,4-dione .

QCM 6 : Soit la molécule suivante : CH3-CH=CH-CH=CH-CH3


A. Le composé ci-dessus est le hex-2,4-diène.
B. Ce composé présente 4 stéréoisomères.
C. La formule topologique de ce composé est:

D. En rajoutant un Chlore en position 2 à la place de l’Hydrogène, le nouveau composé ainsi formé


présente 4 stéréoisomères.
E. Ce nouveau composé est le 2,4-diène hex-2-chlorure.

QCM 7 : Nomenclature
A. Le 2-méthylpropan-2-ol a un radical butyl secondaire.
B. Le 2-méthylpropan-1-ol a un radical isopropyl.
H3 C CH CH3

NH2
C. Le composé suivant est le 2-aminopropane ou isopropylamine.
D. La molécule suivante est le 2-phénylbutane
H3 C CH CH2 CH3

E. La structure suivante est le radical cyclohexyle.

QCM 8 : Soit la molécule suivante : CH2OH-CH2-CH2-CHO (1)


A. Ce composé est le 4-formyl butan-1-ol.
B. Ce composé est le γ-formyl butan-1-ol.
C. A la formule brute C4H8O2 peuvent correspondre 5 autres fonctions.
D. Le 3 hydroxybutanal est un isomère de position de ce composé.
E. Le composé CH2OH-CH2-CO-CH3 est un isomère de position du composé (1).

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 9 : Divers
A. Parmi les fonctions principales, la fonction carboxylique est trivalente.
B. La fonction cétone est prioritaire par rapport à la fonction aldéhyde car elle est plus oxydée.
C. La double liaison est prioritaire sur la triple.
D. Les bases puriques et pyrimidiques sont des hétérocycles.
E. 2 stéréoisomères ont la même formule développée plane mais la disposition de leurs atomes dans
l’espace est différente.

QCM 10 : Isomérie
A. Des isomères de fonctions correspondent à des composés ayant la même formule brute mais
présentant des fonctions chimiques différentes.
B. À la formule brute C4H8O2 ne répondent que des molécules possédant une double liaison ou un
cycle.
C. Des isomères de position possèdent la même fonction chimique mais c’est la position de la
fonction sur la chaîne carbonée qui change.
D. Le butan-1-ol et le butan-3-ol sont des isomères de position.
E. Dans l’isomérie dite de squelette, on ne modifie pas la nature de la fonction principale.

QCM 11 : Tautomérie
A. Les tautomères correspondent à des isomères de position capable de se transformer
réversiblement l’un en l’autre.
B. Dans le cas de l’acétone, l’équilibre céto-énolique est déplacé vers l’énol.
C. Dans le cadre de la tautomérie céto-énolique, on assiste au déplacement d’une double liaison
C=O vers C=C.
D. Une base pyrimidique telle que l’uracile peut également être le siège de tautomérie : il y a
migration des hydrogènes (H) vers les atomes d’azote (N).
E. La tautomérie, isomérie de constitution, peut expliquer la réactivité préférentielle de certains
composés.

QCM 12 : Soit la molécule suivante :

H NH2
Cl
C C
C COOH
Cl CH2
Cl

A. Il s’agit de l’acide-2-amino-5-trichloro pent–1,3–ènoïque.


B. Il s’agit de l’acide 4-amino-1-trichloro-3-ènoïque.
C. Cette molécule présente une amine secondaire.
D. Il y a 4 carbones sp3 et 2 carbones sp2.
E. Il y a un carbone asymétrique.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 13 : Soit la formule brute C4H8 :
A. On peut faire quatre molécules différentes.
B. Parmi ces molécules il y a 2 cycles, le cyclo butane et le méthyl cyclo propane.
C. Une seule molécule présente quatre carbones sp3.
D. Une molécule présente 3 carbones sp3 et un carbone sp2.
E. Une molécule présente une triple liaison, le 2-méthylpropyne.

QCM 14 : Soit la formule brute C3H6O. On donne quelques formules développées planes
issues de cette formule brute:

A. Il est possible de trouver une molécule de structure éthylénique à partir de cette formule brute.
B. Il existe 5 isomères de cette formule brute.
C. Tous les isomères de la formule brute donnée comportent au moins un C de configuration sp2.
D. Un des isomères de la formule brute donnée a une action sur la lumière polarisée.
E. Tous les isomères comportent au moins un C primaire.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
INTRODUCTION ET STRUCTURE DES COMPOSES ORGANIQUES : CORRECTIONS

QCM 1 : AD
B. La chimie organique est omniprésente autour de nous : carburants, textiles synthétiques…
C. La formule brute d’une molécule est suffisante pour calculer sa masse moléculaire.
E. C’est vrai, mais la formule donnée est une formule semi développée.
Formule brute : CH4N2O

QCM 2 : ACDE
B. Le CO2 est considéré comme un composé minéral

QCM 3 : A
B. Le composé est le 4-isopropylcyclohex-1-ène.
C. cf rép B
D. cf rép B
E. Il en contient 2 : le 4 et le 5

QCM 4 : BCD
A. Le composé est le 2,4-diméthylhexane.
E. Le composé est un hydrocarbure saturé.

QCM 5 : ADE
A. Butanol attention le carbone 1 est primaire car lié à un seul
CH3CH2CH2CH2OH carbone

B. 2-méthylpropan-1-ol
CH3CHCH2OH Aucun carbone secondaire

CH3
C. 2-méthylpropan-2-ol
CH3
 Un carbone tertiaire
CH3CCH3 Trois carbones primaires

OH
D. 2-aminopropane
CH3CHCH3 Le carbone central est secondaire

NH2

E. 3-chloro-hexane-2,4-dione
CH3CH2CHCHCHCH3 4 Carbones secondaires
  
OH Cl OH

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 6 : ACD
B. Ce composé ne présente pas 4 stéréoisomères mais 3 stéréoisomères (Z /E) du fait de la présence
dans la molécule d’un axe de symétrie.
E. Le nouveau composé est le 2-chlorohex-2,4-diène. Attention les halogènes ne sont jamais en
suffixe. De plus la double liaison reste la fonction principale.

QCM 7 : BCDE
A. Le 2-méthyl propan-2-ol a un radical tertiobutyl.

CH3

CH3COH

CH3
B. 2-méthylpropan-1-ol a un radical isopropyl
CH3CHCH2OH

CH3

QCM 8 : D
A. Le composé est le 4-hydroxybutanal. En effet la fonction aldéhyde est prioritaire par rapport à la
fonction alcool.
B. le composé est le γ−hydroxybutanal.
C. 4 autres isomères de fonction : acides carboxyliques, , esters, cétones et alcool.
E. On passe d’une fonction aldéhyde à une fonction cétone le composé est donc un isomère de
fonction du composé 1.

QCM 9 : ACDE
B. La fonction aldéhyde est prioritaire par rapport à la fonction cétone.

QCM 10 : ABCE
D. Attention le butan-3-ol n’ existe pas c’est le butan2-o-l (ceci est du à la priorité de la fonction
alcool).

QCM 11 : CDE
A .Les tautomères correspondent à des isomères de constitution .
B . Dans le cas de l’acétone, l’équilibre céto-énolique est déplacé vers la cétone.

QCM 12 : Ø
A. Acide (2E) 2-amino-5,5,5-trichloro-2-ènoique.
C. L’azote est lié à un seul atome de carbone, c’est donc une amine primaire.
D. Il y a 3 carbones sp3 et 3 carbones sp2.
E. Il n’y en a aucun.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 13 : B

H3C CH H2C CH2


H2C CH2 H2C CH3
CH CH3
C
H2C CH CH3
H2C CH
CH3
CH2 CH3
CH2

C. Il y en a deux, les deux cycles.


D. Il n’y en a pas.
E. Il n’y a pas de molécule possible ayant une triple liaison avec cette formule brute.

QCM 14 : AD
A. Vrai,

B. Il en existe 8. Les isomères donnés ainsi que :

CH3-O-CH=CH2

C. Exemple éther en cycle ci dessus.


D. Présence d'un carbone asymétrique *

E. Ex : dans le cycloalcool tous les C sont secondaires.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
STÉRÉOISOMÉRIE

QCM 1 : Les molécules suivantes sont-elles chirales ?

CH3
O
H H
N
H3C
H

H H
CH3
N

A. CH3 B. H O

H3C H3C
C2H5 H
NH2
H

H
H H
CH3 CH3
C. H3C D. HO E. H

QCM 2 : Soient les molécules suivantes :


CH CH3 CH3
CH3 3
COOH OH
OH H

H
H H COOH

A. Ce sont des représentations de Cram.


B. Il s’agit d’une seule molécule avec une seule conformation mais dans des configurations
différentes.
C. Ce sont des énantiomères.
D. Elles sont chirales.
E. Leur configuration absolue est 2R 3S.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 3 : Soit la molécule suivante :
CH2Cl H
6
CH3
1
H3C C H C
5 2 OH

C C
Cl 4 3
H
H CH2OH

A. Il y a au maximum 16 stéréoisomères.
B. Si son pouvoir rotatoire est -5°, son énantiomère est dextrogyre.
C. Cette molécule est chirale.
D. Sa configuration absolue est 2R 3S 4S 5R.
E. Sa configuration absolue est 2R 3R 4S 5S.

QCM 4 : Soit la molécule suivante :


Br avec Si (Z=14) et Cl (Z=17)

Si
Cl
H9C4 C 4 H7

A. Si est hybridé sp3.


B. Cl est hybridé sp3.
C. La molécule est chirale.
D. Sa configuration absolue est R.
E. Soient les molécules:

CH3
H3C
H
Br Br
F H
H H3C
F
CH3
H

Un mélange équimolaire de ces deux composés a un pouvoir rotatoire nul.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 5 :
A. La molécule suivante est représentée selon Fisher :
H COOH
C
HO CH3

B. La molécule suivante est de configuration SRS :


Cl

OH NH2

C2 H5 CH3

Br CH3

OH
C. La représentation en Newman de cette molécule est la suivante et elle est de configuration R :
CH3

H3C
H
C
ClH2C
OH ClH2C OH
D. Un méso ne possède jamais 2 carbones asymétriques de même configuration (R ou S) côte à
côte, et il est inactif sur la lumière polarisée.
E. La molécule représentée selon la projection de Fisher a pour configuration absolue : RSSS
CHO

H OH
OH H

OH H

H OH

CH2OH

QCM 6 :
A. Deux énantiomères R et S par exemple, ont même température de fusion, même température
d’ébullition, même pouvoir rotatoire et mêmes propriétés chimiques.
B. Un composé de configuration S est obligatoirement lévogyre.
C. Dans un organisme, si on utilise l’énantiomère S à la place du R, l’effet produit par R sera
reproduit par le S.
D. Deux molécules de même formule développée, l'une RRR, l'autre SSS, sont énantiomères.
E. Quand on a une molécule avec 4 carbones asymétriques, on a obligatoirement 16 stéréoisomères.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 7 :
A. Deux diastéréoisomères éthyléniques peuvent être nommés énantiomères.
B. Deux diastéréoisomères éthyléniques ont les mêmes propriétés physiques et chimiques.
C. Quand on parle d’isomérie géométrique de type Z, cela signifie que les substituants prioritaires
selon Cahn Ingold et Prelog sont situés du même coté.
D. Un composé éthylénique cis est obligatoirement Z.
E. Les diastéréoisomères éthyléniques ont une structure figée avec une impossibilité de rotation
autour de l’axe de la molécule en raison de la présence des doubles liaisons.

QCM 8 :
A. Le 2,3dichlorobutane en configuration 2S,3R est l’énantiomère du 2,3dichlorobutane en
configuration 2R,3S.
B. Un mélange à quantités égales de deux énantiomères est dit mélange racémique.
C. La molécule de configuration 2S,3R du 2,3dichlorobutane a une action sur la lumière polarisée
qui est l’inverse de celle du 2R,3S.
D. Si on représente le 2,3dichlorobutane en configuration 2S,3S, en projection de Newman, après
rotation, les substituants s’éclipsent.

QCM 9 : Soit la molécule :


H
CH3

H3C Cl

A. Elle est de configuration trans.


B. Elle est de configuration cis.
C. Elle est de configuration E.
D. Elle est de configuration Z.
E. Elle est de la même configuration que la molécule :
O
Br
OH

Cl Br
OH

QCM 10 :
A. Certaines molécules possèdent un rapport direct entre configuration et pouvoir rotatoire.
B. Deux énantiomères n’ont pas forcément les mêmes propriétés physiques, car ils vont avoir des
facilités différentes à faire des liaisons hydrogènes du fait de leur conformation.
C. Deux énantiomères n’ont pas forcément les mêmes propriétés chimiques, car leur configuration
va permettre une attaque plus ou moins rapide par des réactifs.
D. Les propriétés optiques de deux énantiomères sont toujours opposées.
E. Les propriétés biologiques de deux énantiomères sont souvent différentes.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 11 :
O O
HO OH

A. La molécule H H et la molécule
O
H OH

HO H
O correspondent en fait à une seule et unique molécule
puisqu’il suffit de faire pivoter la double liaison pour retrouver l’autre.
B. Pour une longue chaîne carbonée, le simple changement de configuration d’une double liaison ne
va avoir que très peu de conséquences.
C. La molécule 4amino,2bromo,3chloro,1iodocyclobutane est l’énantiomère de la molécule
1amino,3bromo,4chloro,2iodocyclobutane.
D. La molécule 1bromo,2chlorocyclobutane dans sa configuration cis est soit 1R,2R, soit 1S,2S.
E. La molécule 1,2dichloroethane dans sa configuration 1R,2S est un composé actif sur la lumière
polarisée. .

QCM 12 : Dans la projection de Fisher


A. Comme en Cram, la chaîne carbonée principale est représentée de façon linéaire.
B. La chaîne carbonée principale est orientée horizontalement.
C. Les liaisons horizontales se projettent vers l'observateur.
D. Si l’ordre des substituants tourne en sens anti-horaire le carbone est de configuration S.
E. Les liaisons verticales se projettent en arrière du plan de représentation.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 13 : Soit la molécule suivante :
Elle correspond aux représentation(s) suivante(s) :
A.

B.

C.

.
D.

E. elle ne correspond à aucune des ces représentations.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 14 : Soit la molécule suivante:

Elle correspond aux représentation(s) de Fisher suivantes :

A. B. C.

D.

E. Elle ne correspond à aucune de ces représentations.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 15 : Parmi les représentation ci-dessous qui utilisent la projection de Fisher, quelle(s)
est (sont) celle(s) qui lui correspond(ent) :

A. B. C. D.

E.

QCM 16 : Parmi les représentations ci-dessous qui utilisent la projection de Cram, quelle(s)
est (sont) celle(s) qui lui correspond(ent ):

A B.

C. D.

E. Cette molécule possède une possibilité de liaison hydrogène intramoléculaire.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 17 : Laquelle(lesquelles) de ces représentations de Newman ne correspond(ent) pas à
cette molécule?

A. B. C.

D.

E.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 18 : Parmi ces différentes représentations laquelle(lesquelles) correspond(ent) à la
molécule suivante?

A. B. C.

D.

E. Soit la molécule suivante :

Sa température d'ébullition est supérieure à celle de la molécule de l'énoncé.

QCM 19 : À propos des structures cycliques :


A. Les configurations chaise sont les plus stables.
B. Les configurations bateau sont les plus stables.
C. Plus il y a de liaisons axiales, plus la molécule est stable.
D. Plus il y a de liaisons équatoriales, moins la molécule est stable.
E. Plus les substituants sont proches, plus la molécule est stable.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 20 : À propos de la chiralité
A. La notion de chiralité illustre le fait que certaines molécules ne sont pas superposables à leur
image dans un miroir.
B. On ne parle pas de chiralité pour les molécules présentant un carbone asymétrique.
C. L’énantiomérie ne s’envisage que pour des molécules chirales.
D. Les molécules chirales possèdent une activité optique.
E. Si une molécule chirale possède un seul carbone asymétrique, celui-ci est relié à 4 substituants
différents.

QCM 21 : Soit la molécule d'acide lactique selon la représentation de Fisher


A. Elle possède 2 énantiomères : l'acide L-lactique et l'acide D-lactique.
B. L'acide L-lactique a son OH qui se projette à gauche.
C. L'acide D-lactique dévie la lumière à gauche.
D. Deux énantiomères possèdent un pouvoir rotatoire de signes opposés.
E. L'acide lactique possède 2 carbones asymétriques.

QCM 22 : À propos de la stéréoisomérie :


A. Dans la formule 2n, n représente le nombre de carbones asymétriques.
B. Une molécule possédant plusieurs carbones dont seulement 3 sont asymétriques présente au
moins 8 stéréoisomères.
C. Deux énantiomères sont diastéréoisomères.
D. Un composé érythro en représentation de Newman a ses substituants qui s’éclipsent.
E. Un composé thréo peut être un méso.

QCM 23 : Soit la molécule suivante : CH3-CHOH-CHOH-CH3


A. Cette molécule possède 4 stéréoisomères.
B. Un méso est un stéréoisomère avec un plan de symétrie.
C. Cette molécule présente un carbone asymétrique.
D. Cette molécule est un méso.
E. Cette molécule en configuration RR peut être le produit d’une oxydation douce du but-2-ène. (Z)
par le permanganate de potassium dilué, à froid.

QCM 24 : Soit la molécule CH2Cl-CHOH-CHCl-CHOH-CH2OH :


A. Présente deux carbones asymétriques.
B. Présente 3 stéréoisomères, un méso et un couple thréo.
C. Présente 4 stéréoisomères, un couple érythro et un couple thréo.
D. Il n'y a aucune relation entre configuration absolue et activité optique.
E. Présente 8 stéréoisomères actifs sur la lumière polarisée.

QCM 25 : Nomenclature et stéréoisomérie :


A. En ce qui concerne la nomenclature la triple liaison est prioritaire sur la double liaison.
B. Le groupement fonctionnel amide est prioritaire sur le groupement amine.
C. Un carbone est dit asymétrique quand il a au moins 3 substituants différents.
D. En projection de Fischer la chaîne carbonée principale est verticale avec l'indice le plus élevé en
haut.
E. En stéréoisomérie la forme décalée est plus stable que la forme éclipsée.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 26 : Soit les représentations de Newman suivantes :
1 2 3
COOH OH
H
OH OH H Cl H
Cl

Cl H COOH H OH Cl
COOH COOH
H

A. La molécule 1 a ses carbones asymétriques 2R-3S.


B. Les molécules 1 et 3 sont des énantiomères.
C. La molécule 2 n'a pas d'activité optique.
D. Un mélange des molécules 1 et 3 donne un composé racémique.
E. La molécule 2 a ses carbones asymétriques 2R-3S.

QCM 27 : Parmis les composés suivant, lesquels ont leur carbone asymétrique R?
H3C H2N H5C6
OH HO
A
C COOH
B CH3
H5C2
H HO O HS H

H3C
D H
HO
E
H3C CH2 C OH
C CH
H H5C2
H3C C6H5

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 28 : Soit la molécule suivante représentée sous la forme Cram :

H OH H SH

HO R S COOH

R
S
H H H Cl HO H

A. Cette molécule possède 4 carbones asymétrique.


B. Tous les carbones sont hybridés sp3.
C. On peut retrouver ce composé sous ces différentes formes :
COOH CH2OH

H OH HO H

H SH Cl H

H Cl HS H
H OH HO H
CH2OH
COOH

D. Cette molécule est un composé méso.


E. Un mélange équimolaire de deux énantiomères est un racémique.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 29 : Soient les 5 molécules suivantes :
1 2 3
CH2OH
CH3 CH3

HO H H OH
Cl H

Cl H OH
H

H
Cl
CH2OH CH3 CH2OH

4 5
CHO CH3

H Br
HO
H OH

H
OH
H
CH2CH3 HOOC

A. La molécule 1 et la molécule 3 sont des énantiomères.


B. Un mélange racémique des molécules 2 et 3 (2 molécules chirales) est actif sur la lumière
polarisée.
C. La molécule 5 a pour configuration 2R 3R.
D. La molécule 4 est de configuration Erythro et est un diastéréoisomère de la molécule suivante
représentée en forme Newman éclipsée :

CHO
CH2CH3

H
OH HO H

E. Un composé de configuration Thréo peut être aussi méso c'est-à-dire posséder un plan de
symétrie.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 30 : A propos de stéréoisomérie :
A. Les 2 molécules suivantes ont des propriétés physiques différentes et un point de fusion
différent :
O CH3
H3C
H3C
OH

CH3
HO HO
OH
O O O

B. Les 2 molécules suivantes ont différentes propriétés physiques mais des propriétés optiques
identiques :
CHO CHO

H NH3 H
H3N

Cl OH HO Cl

CH2CH3 CH2CH3

C. Les diastéréoisomères éthyléniques peuvent former des liaisons Hydrogène intramoléculaires qui
vont augmenter leur solubilité dans l’eau et des liaisons Hydrogènes intermoléculaires qui vont
augmenter leur température de fusion.
D. Les 2 composés suivants sont énantiomères et tous les deux sont de configuration Cis :

I H H I

H H H H
OH H H OH

H H H
H

E. Est dit électrophile (ou Acide de Lewis) un composé qui perd un électron lors d’une rupture
radicalaire.BF3 est un électrophile neutre

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 31 : Soit le 4-bromopentan-2-ol
CH3 CH3

Br H HO H
H Br HO H
H H H H
H3C CH3
H OH Br H
(a)
CH3 CH3
(b) (c)

A. Le 4-bromopentan-2-ol possède 4 stéréoisomères.


B. La projection de Fischer (b) correspondant à la molécule (a).
C. En admettant que le carbone 2 possède une configuration R et le carbone 4 possède une
configuration S, la représentation (c) est correcte.
D. Deux énantiomères ont les mêmes propriétés biologiques.
E. D'après les règles de priorité: – CHOH – CO – Br > – COH = CH – CH 3.

QCM 32 : Soient les molécules A & B ci dessous :


A B

A. La molécule B est plus stable que la molécule A.


B. Ces 2 molécules sont de configuration E.
C. La molécule A possède un C* de configuration S.
D. La molécule B peut avoir plusieurs formes de résonance.
E. Dans la molécule B, l'atome de C est dans toutes ses formes d'hybridation, l'atome de N est dans
une configuration sp3 ainsi que les atomes de O.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
STEREOISOMERIE : CORRECTIONS

QCM 1 : D
A. Il y a un plan de symétrie donc achirale.
B. Centre de symétrie donc achirale.
C. L’image dans un miroir est superposable.
E. Pas de C*

QCM 2 : DE
A. Représentation de Newman.
B. De configuration identique mais de conformations différentes.
Conformation : on ne fait que tourner les liaisons.
Configuration : on «casse » les liaisons pour passer d’un R à un S par exemple.
C. C’est la même molécule.

QCM 3 : ABCD
E. Car D vrai.

QCM 4 : ABCD
E. Ces 2 composés sont diastéréoisomères. Seul un mélange équimolaire de 2 énantiomères a un
pouvoir rotatoire nul.

QCM 5 : CD
A. C’est une représentation de Cram
Avec Fisher on a la fonction la plus oxygénée en haut et en bas la chaîne la plus longue.
B. SRR
C1: Cl>OH>NH2>C2
C2: C3>C1>C2H5>CH3
C3: Br>OH> C2 > CH3
E. RSSR

QCM 6 : D
A. Ils n’ont pas forcément le même pouvoir rotatoire
B. Il n’y pas de lien entre pouvoir rotatoire et configuration absolue.
C. Ces deux énantiomères ont des propriétés très souvent différentes.
E. Il peut y avoir un méso avec donc un plan de symétrie ce qui annule un stéréoisomère (vu que
deux stéréoisomères sont identiques)

QCM 7 : CE
A. Ce sont des diastéréoisomères géométriques éthyléniques dénommés selon les lettres Z et E.
B. E a un point de fusion supérieur car elle peut créer des liaisons inter-moléculaires alors que le Z
lui, fait préférentiellement des liaisons intra-moléculaires.
D. ex :
H3C CH3

C C

Br H
Ici, la molécule est cis ; les radicaux de la chaîne carbonée sont du même coté mais les substituants
prioritaires sont de part et d’autre de la double liaison => E

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 8 : B
A. Forme méso, ces 2 molécules sont identiques. Énantiomères : 2 molécules différentes.
C. C’est une configuration méso = pas d’action sur la lumière polarisée.
D. Car c’est une forme thréo.

QCM 9 : AD
E. Cette molécule est de configuration trans E.

QCM 10 : DE
A. Cf cours
B. Même propriétés physiques
C. Mêmes propriétés chimiques

QCM 11 : Aucune
A. On ne peut pas faire pivoter une Double Liaison
B. Cela va changer la forme de la molécule par un changement dans l’angulation.
C. C’est la même molécule
D. Soit 1R,2S soit 1S,2R
E. Il y a même pas de carbone asymétrique dans la molécule.

QCM 12 : CE
A. Pas en Cram (coudée)
B. Verticalement.
D. R

QCM 13 : B

QCM 14 : AB

QCM 15 : AC

QCM 16 : ABC
Trois mêmes molécules représentées différemment.
E. Un seul atome peut établir des liaisons hydrogène.

QCM 17 : BE

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QCM 18 : ABCDE

E. Vrai, la molécule
présente des possibilité de liaisons hydrogène intermoléculaire alors que la molécule

fait des liaisons hydrogène de type intermoléculaire et intramoléculaire. Les liaisons


intramoléculaires gênant des liaisons intermoléculaire (concurrence avec celles-ci), sa température
d'ébullition est plus élevée.

QCM 19 : A

QCM 20 : ACDE
B. Le carbone asymétrique implique la chiralité d’une molécule, sauf cas particulier (forme méso).

QCM 21 : ABCD
E. 1 seul .

QCM 22 : ABD
C. 2 diastéréoisomères sont des stéréoisomères non énantiomères.
E. Seul un composé érythro peut être un méso.

QCM 23 : B
A. Elle en possède 3 car les composés RS et SR sont identiques (méso).
C. Elle en possède 2.
D. Tout dépend de sa configuration, en thréo c’est un méso.
E. L’oxydation de cette molécule de configuration Z (cis dihydroxylation) entraînerait la formation
d’un composé méso, donc RS ou SR.

QCM 24 : DE
A. Elle en présente 3.
B. Elle présente 8 stéréoisomères
C. Idem.

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QCM 25 : BE
A. C'est l'inverse.
C. Un carbone est dit asymétrique quand il a 4 substituants différents.
D. C'est avec l'indice le plus faible en haut.

QCM 26 : C
A. C'est l'inverse car COOH est la fonction principale donc c'est le Carbone n°1.
B. Ils sont identiques c'est juste que le COOH est devant maintenant.
D. Ils sont identiques.
E. C'est un composé méso donc il n'a pas d'activités optiques.

QCM 27 : A
B. OH>NH2>COOH mais il faut mettre le CH3 derrière, donc on fait pivoter la molécule et enfin
on trouve S.
C. SH>COOH>C6H5, ici pas besoin de faire pivoter car le plus petit substituant est déjà derrière.
D. Il n'y a pas de carbone asymétrique.
E. OH>C6H5>C2H5 mais il faut mettre le CH3 derrière car c'est le plus petit substituant selon la loi
de Cahn-Ingold-Prelog dans cette molécule.

QCM 28 : ACE
B. Pas le carbone de la fonction acide qui est hybridé sp2.
D. Il n'y a pas de plan de symétrie dans cette molécule donc ce n'est pas un méso.

QCM 29 : CD
A. C’est la même molécule configuration 2R3R
B. Ce sont 2 énantiomères 2S3S ( molécule 2) et 2R3R (molécule 3) :un mélange équimolaire des 2
est inactif sur la lumière polarisée.
E. Seul le composé érythro peut être méso.

QCM 30 : ACD
B. Ce sont 2 énantiomères
E. Lors d’une rupture hétérolytique.

QCM 31 : ABC
D. Deux énantiomères ont en général des propriétés biologiques radicalement différentes.
E. – COH = CH – CH 3 > – CHOH – CO – Br
Le premier carbone est lié:
- dans la première chaîne, à 2 carbones et 1 oxygène;
- dans la deuxième chaîne, à 1 carbone, 1 oxygène et 1 hydrogène.
De ce fait, la première chaîne est prioritaire.

QCM 32 : ABCD
C. Vrai, 1 : OH ; 2 : NH2 ; 3 : C-R ; 4 : H
D. Vrai, on trouve une délocalisation électronique au niveau du cycle, au niveau de la double
liaison et jusqu'à l'oxygène de la fonction alcool située du même côté que le cycle.
E. Il n'y a pas de C de configuration sp en revanche les atomes de N et de O sont de configuration
sp3 car il ne faut pas oublier les doublets non liants !!

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REACTIVITE

QCM 1 :
A. Une rupture homolytique entraîne l’apparition d’un nucléophile et d’un électrophile.
B. Un électrophile est aussi appelé base de Lewis, du fait de la présence de doublets non liants.
R -
R C
C. Un carbanion est un intermédiaire réactionnel de formule hybridé sp3 qui est donc R
considéré comme un nucléophile.
D. Quand on fait une hétérolyse sur une molécule on obtient obligatoirement une molécule neutre
au final.
E. Le proton H+ est un acide de Lewis.

QCM 2 : À propos du carbocation


A. Il peut être obtenu par dissociation d’une molécule organique dans un solvant aprotique.
B. Il est hybridé sp2.
C. Il subit des attaques nucléophiles.
D. On dit que c’est un réactif nucléophile.
E. Il est aussi bien stabilisé par effet inductif que par effet mésomère.

QCM 3 : À propos du carbanion


A. Il est hybridé sp3.
B. Il est d’apparence plane.
C. Il est le siège de réactions stéréospécifiques.
D. Il est aussi bien stabilisé par effet inductif (+I) que par effet mésomère.
E. C’est un réactif nucléophile.

QCM 4 : À propos des radicaux libres


A. Ils proviennent d’une rupture hétérolytique d’une liaison.
B. Ils sont déstabilisés par l’encombrement stérique.
C. Un radical tertiaire est plus stable qu’un radical secondaire.
D. Ils sont stabilisés par effet inductif.
E. Ils sont stabilisés par effet mésomère.

QCM 5 : À propos du carbanion :


A. Il est hybridé sp2.
B. C’est un composé chargé négativement donc il est électrophile.
C. Il possède au moins un carbone asymétrique
D. Bien que possédant une structure plane, il subit une interconversion rapide le rendant
statistiquement de forme pyramidale.
E. C’est un acide de Brönsted.
.
QCM 6 : À propos du radical C :
A. Il peut être soit pyramidal (sp3) avec inversion rapide soit plan (sp2), ceci dépendant de son état
d’hybridation de départ.
B. Il est créé dans un milieu aqueux fortement polaire.
C. L’effet mésomère le rend très stable.
D. Il donnera des produits inactifs à la lumière polarisée à la suite d’une réaction avec un autre
radical libre.
E. Il sera d’autant plus stable qu’il est soumis à un encombrement stérique moindre.

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QCM 7 : À propos du buta1,3diène
A. Par réfraction aux rayons X on connaît parfaitement l’aspect de la molécule et la longueur de ses
liaisons.
B. Il possède 3 hybrides de résonance.
C. Il possède un hybride de résonance avec des charges partielles + et -.
D. La liaison entre les carbones 2 et 3 est de longueur intermédiaire entre la double et la simple
liaison.
E. La mésomérie se caractérise par un déplacement d’électrons sur la molécule.

QCM 8 : À propos de l’effet inductif :


A. C’est le résultat de la polarisabilité des liaisons, en d’autres termes, il est le résultat direct de
l’électronégativité des différents atomes constituants la molécule.
B. + I est un effet inductif attracteur.
C. Il se fait « ressentir » sur plusieurs liaisons σ et sera exacerbé par des liaisons π.
D. Il a un effet majeur sur l’acidité des molécules organiques.
E. Il nous permet de prévoir que : HCOOH a un pKa supérieur à celui de (FCH2)COOH, mais un
pKa inférieur a (CH3)3COOH.

QCM 9 : À propos de l’effet mésomère :


A. Il s’agit du déplacement de doublets d’électrons le long d’une molécule donnée en présence
« d’éléments » nécessaires à ce déplacement.
B. Le buta-1,2-diène en est l’exemple type, L’effet mésomère y a été démontré par la longueur
particulière de ses liaisons, intermédiaires entre la longueur des liaisons simples et doubles.
C. L’hybride de résonance du buta-1,3-diène peut être représenté ainsi :
δ+ δ−

D. Dans CH3CO, le substituant -CO ou est le siège de liaisons conjuguées.


E. Les formes limites de résonance nous donnent une bonne idée des structures réelles des
molécules subissant des conjugaisons.

QCM 10 : À propos de l’effet Inductif et de l’effet Mésomère :


A. Un substituant qui a un effet inductif + I aura également un effet mésomère + M et inversement,
un substituant avec un effet inductif – I aura un effet mésomère – M.
B. L’effet mésomère est toujours prioritaire par rapport à l’effet inductif, c'est-à-dire que quand ils
agissent tous les deux sur une même liaison, seul l’effet mésomère se fera « ressentir » d’un point
de vue électronique.
C. L’effet inductif est de manière générale plus stabilisant pour les intermédiaires réactionnels
organiques que l’effet mésomère.
D. Ils permettent, de manière générale, d’allonger la durée de vie des intermédiaires réactionnels
organiques.
E. Ces effets nous permettent de prévoir la régiosélectivité des réactions organiques.

QCM 11 : Groupements donneurs +M et groupements attracteurs -M :


A. Les groupements ayant un effet +M ont aussi un effet +I.
B. Les halogènes sont des donneurs d'électrons.
C. Les groupements C=O sont le plus souvent attracteurs d'électrons.
D. Dans un système conjugué le groupement aldéhyde possédera une charge négative à la forme
limite.
E. Le groupement -C≡N est donneur +M.

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QCM 12 : Cas « électrons π -> électrons π » :
A. La conjugaison s'effectue sur une succession de liaisons σ, π, σ.
B. Le prop-2-énal est le siège de ce cas de résonance.
C. Son hybride de résonance est caractérisé par une délocalisation des électrons sur toute la
longueur de la molécule.
D. La forme limite du prop-2-énal fait apparaître des charges positives et négatives.
E. La propylamine est le siège de ce type de résonance.

QCM 13 : Autres systèmes conjugués :


A. Cas électron impair -> électron π : l'électron célibataire est séparé par une liaison σ de l'électron
π.
B. Cas électron impair -> électron π : deux carbones voisins ont la garde partagée de l’électron
célibataire.
C. Les électrons π peuvent être conjugués avec une case vide d'un atome en α du Carbone qui porte
la double liaison.
D. Les électrons n ne peuvent être conjugués avec des électrons π.
E. Les cases vides peuvent être conjuguées avec les électrons π, n, impairs.

QCM 14 : Généralités sur la résonance, mésomérie, conjugaison:


A. La conjugaison modifie un peu la charge globale de la molécule.
B. Les atomes concernés par la résonance doivent être dans un même un plan.
C. La mésomérie abaisse le niveau d'énergie de la molécule.
D.CH2=CH─CH=CH2 est le siège d'une délocalisation des électrons π sur la molécule.
E. Les noyaux benzéniques sont toujours le siège de résonance.

QCM 15 : À propos de l’acidité et de la basicité :


A. Le CH3-COOH est plus acide que HCOOH.
B. HO-CHF-COOH est plus acide que H2N-CHF-COOH
C. CH3-NH2 est moins acide que CH3-NH-CH3.
D. CH3-COO- est plus basique que Cl-CH2-COO-.
E. Plus un acide est faible, plus sa base conjuguée est forte.

QCM 16 : Soit la molécule suivante : C6H5-CH2+


A. Cette molécule peut être appelée carbanion.
B. Ses formes limites de résonance font toutes apparaître une charge positive.
C. Une de ses formes limites de résonance porte une charge positive en méta.
D. Il existe 5 formes limites de résonance de cette molécule.
E. L’hybride de résonance ne comporte aucune charge négative.

QCM 17 : À propos du phénol :


A. Le phénol admet six formes limites de résonance.
B. 2 formes limites de résonance ont des charges positives ou négatives.
C. La fonction alcool fait partie des groupements accepteurs d’électrons.
D. On trouve une charge négative en ortho dans deux de ses formes limites de résonance.
E. Le phénomène permettant de passer d’une forme limite à l’autre s’appelle relocalisation.

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QCM 18 : À propos de l’aromaticité :
A. Avoir un cycle plan est une condition d’aromaticité.
B. Avoir des liaisons conjuguées n’est pas une condition d’aromaticité.
C. La règle de Hückel est : 4n+2 avec n étant un réel quelconque.
D. La caractéristique d’un système aromatique est le fait d’être inodore.
E. Quand on a affaire à un cycle qui obéit à la règle de Hückel, le niveau d’énergie de la molécule
est encore plus bas donc plus stable.

QCM 19 : À propos des intermédiaires réactionnels issus de la chimie organique :


A. Ils sont tous formés par rupture hétérolytique d’une liaison mettant en jeu un carbone
originellement hybridé sp3.
B. Ils sont l’intermédiaire d’une cinétique réactionnelle de type 1.
C. Ils sont à l’origine de réactions stéréospécifiques.
D. Ils sont essentiellement stabilisés par effets inductifs.
E. Ils ont une durée de vie très brève.

QCM 20 : Concernant les grands types de réaction.


A. L’hydratation est une réaction d’addition.
B. Si on ne considère pas les intermédiaires réactionnels, dans une réaction d’élimination, les carbones impliqué
changent d’hybridation, ce qui n’est pas le cas dans la réaction de substitution.
C. La réaction d’addition se fait sur un composé saturé riche en électrons π.
D. Il existe 2 types de réactions d’additions : les additions électrophiles de 1er ordre, et les additions
nucléophiles de 2ème ordre.
E. Il y a modification du squelette carboné dans la réaction de transposition.

QCM 21 :
A. La réaction : aldéhyde + alcool → hémiacétal, est une addition électrophile.
B. Il existe 3 types de substitutions.
C. Dans un réarrangement, on passe d’un alcène Z à un alcène E (car celui-ci est plus stable) en
présence d’une base jouant le rôle de catalyseur.
D. Un dérivé halogéné donne un alcène par déshydrohalogénation.
E. Dans une substitution nucléophile, l’échange du complément nucléophile avec le groupement
partant se fait sur un carbone appauvri en électron.

QCM 22 : Soit la réaction non stéréospécifique suivante.

Br
H3C CH CH CH3 HBr + ...

H2N

A. Il s’agit d’une réaction d’élimination de 2ème ordre.


B. Elle s’effectue en 2 étapes.
C. Le carbocation intermédiaire formé au cours de la réaction est moins stable que le carbocation
suivant : CH3-CH2+
D. On obtient majoritairement le 3amino but-1-ène.
E. Cette réaction est régiosélective.

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QCM 23 : Soit la réaction suivante de 1er ordre.

+ Cl → …………. + OH
- -

A. Cette réaction de SN1 s’effectue en 2 étapes.


B. L’intermédiaire réactionnel est un carbocation dont le carbone chargé + est hybridé sp2.
C. On obtient 2 diastéréoisomères SR et SS.
D. Cl- intervient dans la cinétique de la réaction.
E. Le carbone impliqué dans la substitution ne change jamais d’hybridation tout au long de la
réaction.

QCM 24 : Soit la réaction de déshydrohalogénation sur le composé suivant (2ème ordre).

Br

H3C CH2 C CH NH2

CH3 CH2

CH3

A. La réaction est stéréospécifique.


B. La réaction est régiosélective.
C. La réaction passe par un état de transition, où il y a intervention d’une base.
D. Un des carbones impliqué dans l’élimination s’hybridera sp2.
E. Cette réaction d’élimination se déroule en 2 temps.

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QCM 25 : Le composé suivant peut subir une réaction SN1 en présence d’une base telle que
OH-, et une réaction E1. Pour chaque réaction on obtient deux composés.
H3 C

C CH2 C6 H5
H5 C2

Cl

CH3 H
A. Par mécanisme E1, le produit le plus
C C
majoritaire est :
C2H5 C6H5
d’après la règle de Markownikov.

B. Si on rajoutait plus de OH-, la vitesse de réaction de SN1 serait augmentée.


C. L’intermédiaire réactionnel est dans les deux cas un carbocation.
D. Par SN1, l’alcool obtenu est de configuration R uniquement.
E. Le carbocation capte l’électrophile OH- dans une liaison donneur/accepteur.

QCM 26 : Comparaison entre SN1 et SN2


A. Le mécanisme SN1 aboutit à une réaction non stéréospécifique
B. SN2 passe par un état de transition sp3→sp3d2→sp3
C. L’inversion de Walden se produit lors d’une réaction SN1.
D. La stabilité du carbocation détermine la vitesse de la réaction SN1.
E. Plus un dérivé halogéné a de substituants sur le carbone où se produit la substitution, plus SN2
est favorisée.

QCM 27 : À propos de l’addition, de l’élimination et de la substitution.


A. L’addition de HCl en présence de péroxyde donne majoritairement :
H2C CH CH3 + HCl H3C CH CH3

Cl
B. Pour un carbone primaire on a presque exclusivement que de la SN2.
C. On peut avoir une compétition entre SN1 et E1 qui se réalisent l’une après l’autre.
D. Plus un alcène est substitué plus il est stable.
E. Les substituants intéressant la réaction SN1 se mettent en position antipériplanaire.

QCM 28 : Soit l’alcène CH3CH=CHCH3 en présence d’eau et d’ acide sulfurique.


A. Le composé obtenu est le butan-1-ol.
B. Le composé obtenu est le butan-2-ol.
C. Le composé obtenu est le butan-3-ol.
D. On obtient un mélange racémique.
E. L’alcène de départ a une isomérie Z/E.

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QCM 29 : L’effet inductif a des conséquences sur l’acidité des acides organiques. Soit 4
acides : HCOOH ; Cl3C-COOH ; ClCH2-COOH ; CH3-COOH.
Et on donne les Ka suivant: 0,23 ; 1,4.10-3 ; 1,77.10-4 ; 1,76.10-5.
A. Si on classe ces acides par ordre d’acidité décroissant, cela donne :
Cl3C-COOH > ClCH2-COOH > HCOOH > CH3-COOH
B. Ainsi on fait correspondre les différents Ka pour chaque acide:
Ka (Cl3C-COOH) = 1,76.10-5
Ka (ClCH2-COOH) =1,77.10-4
Ka (HCOOH) = 1,4.10-3
Ka (CH3-COOH) = 0,23
C. Dans Cl3C-COOH les atomes de chlores ont un effet inductifs attracteurs donc ils attirent les
électrons de la fonction carboxylique, ce qui rend l’hydrogène très mobile.
D. A l’inverse, dans HCOOH, l’hydrogène exerce un effet inductif donneur ce qui diminue la
mobilité de l’hydrogène de la fonction carboxylique. Ainsi cet acide est plus faible que
Cl3C-COOH.
E. L’effet inductif explique qu’en solution, Cl3C-COO- est moins réactif que CH3-COO-. Ce dernier
captera donc un proton plus facilement et sera ainsi considéré comme étant une base plus forte.

QCM 30 : Soient 5 molécules suivantes :


A B C D
CH3 CH3
Cl O CH2F COOH
O
H3C O
H3C
OH
OH

CH3 OH
E
CH2I COOH

On donne les valeurs de pKa suivantes : 2.57, 2.87, 3.16, 4, 5


A. On retrouve un effet inductif attracteur dans les molécules C , D et E. Il est supérieur dans la
molécule D par rapport à la C ou la E.
B. Le pKa de la molécule C est de 4.
C. Le pKa de la molécule A est supérieur à celui des 4 autres molécules car elle présente un effet
inductif donneur important par son groupement isopropyle.
D. Le pKa de la molécule E est de 3,16.
E. Une liaison C-I est plus sensible à l’effet inductif qu’une liaison C-Br car l’échelle de
polarisabilité diminue lorsque le volume atomique diminue.

QCM 31 : Soit les composés suivants :


Acide 3-chloropropanoique(1); acide 3-iodopropanoique(2); acide 3-fluoropropanoique(3);
acide propanoique(4); acide 3-isopropylpropanoique(5)
A. Le pka de (1) est supérieur a celui de (3).
B. La densité électronique en (2) est moins homogène qu'en (3).
C. Par ordre d'acidité croissant, on trouve : 5>4>2>1>3.
D. Par ordre d'acidité croissant, on trouve : 2>1>3>4>5.
E. Par ordre d'acidité décroissant, on trouve : 3>1>2>4>5.

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QCM 32 : Soit le pentane en solution, avec du dichlore dans des conditions expérimentales
permettant à la réaction d’avoir lieu :
A. Il va se produire une substitution nucléophile en chaîne.
B. Ce mécanisme de substitution se caractérise par trois phases.
C. Lors de la phase de propagation, il y a création de HCl.
D. Le produit carboné majoritairement obtenu, à savoir le 2 chloro pentane, si il est isolé et mis en
solution avec de la potasse diluée dans un solvant peu polaire, va pouvoir réagir par une réaction de
type SN2 pour former du pentanol.
E. L’action de la potasse diluée dans un solvant peu polaire, sur uniquement le stéréoisomère R du 2
chloro pentane en solution, donne un mélange racémique optiquement inactif.

QCM 33 : Soit la molécule suivante :

H3C H
C C OH

H CH2 HC
Cl

A. Cette molécule est un stéréoisomère éthylénique de type Z.


B. On retrouve tous les états d'hybridations du carbone dans cette molécule.
C. Cette molécule est le 1chloro pent-3-énol.
D. Ce composé est stabilisé par effet mésomère.
E. Le chlore exerce un effet inductif attracteur au sein de ce composé.

QCM 34 : A propos de la Mésomérie :


A. Lorsque l’acidité augmente, le Ka diminue et le pKa augmente.
B. La mésomérie a un rôle stabilisateur sur la molécule qui acquiert un niveau énergétique inférieur.
C. Les molécules suivantes sont des formes mésomères :

O O
Cl CH2CH3 Cl CH2CH3

D. Un composé aromatique est toujours formé d’un cycle plan car conjugué ; il est difficile de le
déstabiliser par ajout d’hydrogène.
E. Le cycle suivant est un composé conjugué non aromatique :

+
S
H

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QCM 35 : A propos des effets inductifs et mésomères :
A. Une double liaison est plus sensible à l'effet inductif car elle possède une liason л.
B. Les halogènes sont des substituants inductifs attracteurs, caractérisés par un effet inductif - I,
mais sont des groupements mésomères donneurs, caractérisés par un effet + M.
C. À partir de l'hexa-1,3-diène, on peut construire deux formes limites ou mésomères, qui
permettent d'établir un hybride de résonance.
D. Pour qu'un effet mésomère soit possible, il faut obligatoirement que tous les atomes soient dans
le même plan.
E. Pour plus de stabilité pour la molécule, un effet inductif ou mésomère peut supprimer une charge.

QCM 36 : Effet mésomère :


A. Un effet mésomère peut se produire entre une liaison п et une orbitale vide, séparés tous les deux
par une liaison sigma.
B. L'effet mésomère stabilise plus que l'effet inductif.
C. Le fluor est un groupement donneur(+M).
D. Dans le but-2-énal l'effet mésomère s'étend sur deux liaisons.
E. Les formes mésomères suivantes sont possibles:

QCM 37 : Effet inductif :


A. Le pKa de HCOOH est supérieur à celui de CH3COOH.
B. Le pKa de FCH2COOH est inférieur à celui de ClCH2COOH.
C. Plus une liaison est polarisable plus elle est insensible à l'effet inductif.
D. Le fluor est un substituant attractif de l'effet inductif.
E. Un résidu méthyl est un meilleur substituant donneur de l'effet inductif qu'un résidu éthyl.

QCM 38 : A propos de l’effet mésomère.


A. La mésomérie se caractérise par la formation d’un nuage électronique dû à la délocalisation des
électrons π . Ainsi, la stabilité de cette molécule sera augmentée.
B. La molécule CH3-CH=CH-O-H présente une mésomérie.
C. L’hybride de résonance de Br-CH2-CH=CH-CHO est :
-
O
Br
H

D. Les atomes concernés par la mésomérie sont forcément dans un même plan.
E. Les formes limites d’une molécule ne sont en fait jamais observées dans la nature, la
représentation la plus proche de la réalité étant l’hybride de résonance.

QCM 39 : A propos des ruptures hétérolytiques et homolytiques:


A. Une rupture radicalaire permet l'apparition de deux radicaux.
B. Une rupture hétérolytique donne lieu à un élément éléctrophile et un autre nucléophile qui sont
respectivement chargés positivement et négativement.
C. Un carbocation peut naître d'une rupture hétérolytique.
D. Un élément nucléophile est aussi appelé base de Lewis.
E. Ces deux types de ruptures sont définitives car elle elles se stabilisent immédiatement en
interagissant avec le milieu, sans former de liaisons.

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QCM 40 : Carbocation, carbanion, rupture homolytique et hétérolytique
A. Lors d'une rupture hétérolytique, l'atome qui conserve le doublet d'électron est appelé base de
Lewis: c'est donc un électrophile.
B. H+ est un nucléophile.
C. Les radicaux sont stabilisés par encombrement stérique et effet inductif.
D. Un carbocation est hybridé sp².
E. Un carbanion possède un doublet dans une orbitale sp3 et il résulte d'une rupture hétérolytique.

QCM 41 :A propos des intermédiaires réactionnels du carbone:


A. Le carbanion possède un doublet non liant, il est donc de structure tétragonale.
B. Un carbanion et un carbocation peuvent former entre eux une liaison covalente.
C. Le carboradical est formé par apport d'energie, sa stabilité diminue avec l'encombrement
stérique.
D. Une addition d'un élément éléctrophile sur un carbocation est dite non stéréospécifique, car elle
peut se faire de chaque cotés du plan.
E. Les effets inductifs et mésomères ne stabilisent en rien ces intermédiaires réactionnels du
carbone.

QCM 42 : A propos des carbocations :


A. Du fait de l'hybridation sp2 du carbocation, les atomes d'une molécule en présentant un sont dans
un même plan.
B. Ils sont stabilisés par effet mésomère +M.
C. Ils sont stabilisés par effet inductif -I.
D. Ils sont susceptibles d'être formés par un solvant protique.
E. Ils sont considérés comme des bases de Lewis.

QCM 43 : A propos des carbanions :


A. Ils ne possèdent qu'un seul électron libre.
B. Les carbanions sont statistiquement plans et de configuration sp3.
C. Ils sont stabilisés par encombrement stérique.
D. Un OH sera plus stabilisant qu'un atome de Cl.
E. Ils sont considérés comme des acides de Lewis.

QCM 44 : Concernant les radicaux :


A. Ils sont stabilisés par effet inductif et mésomère.
B. Ils ont une forme statistiquement pyramidale.
C. Ils se forment en milieu apolaire, comme les carbanions et les carbocations.
D. Les radicaux suivants sont classés selon leur stabilité :
C2H5 CH3
CH3-C° > CH3-C°
H H

E. Les carbanions, les carbocations et les radicaux ne font que des réactions stéréospécifiques.

QCM 45 : A propos de la chimie organique :


A. Une rupture hétérolytique conduit à la formation de composés radicalaires.
B. Un acide de lewis est un électrophile.
C. Tous les nucléophiles sont chargés.
D. Le carbocation et le carbanion sont plans.
E. Seul le carbocation est plan.

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QCM 46 : A propos de la chimie organique :
A. Le carbocation se stabilise par effet inductif donneur.
B. Le carbanion se stabilise par effet inductif attracteur.
C. Le carbocation et le carbanion peuvent être stabilisés par effet mésomère.
D. Dans l'effet inductif, les substituants attracteurs sont : F>Cl>Br>I>OH>NH2.
E. Les électrons π sont moins polarisables que les électrons σ.

QCM 47 :
A. Les bases de Lewis, pouvant être obtenues par rupture hétérolytique, ont des doublets non liants
qui ont tendance à réagir avec un électrophile possédant une orbitale vide.
B. Plus un carbocation est hydrogéné plus il est stable.
C. L’addition d’un atome électrophile sur un carbocation est non stéréospécifique.
D. Plus un carbanion est lié à des atomes ayant un effet inductif attracteur plus il est stable.
E. Cl3C- est plus stable que Cl2CH-.

QCM 48 : Soit l’action du méthanol sur le 2-bromo-2-méthylbutane par une substitution dans
un solvant polaire.
A. C’est une réaction de type SN2.
B. Les réactions de types SN2 passent par un état de transition : un carbocation.
C. La vitesse de cette réaction dépend des concentrations en méthanol et en 2-bromo-2-
méthylbutane.
D. Si on remplace le 2-bromo-2-méthylbutane par du 2-bromopropane la réaction est plus rapide.
E. On obtient un mélange racémique.

QCM 49 : Soit la réaction entre la molécule X et HCl :


COOH

+ HCl Y
H
HO
H
A. Le produit Y est de conformation S.
B. La réaction évolue majoritairement vers un type SN2.
C. C'est une réaction en 2 étapes.
D. Le produit Y obtenu est un racémique.
E. Contrairement à une réaction de type SN2, la cinétique ne dépend pas de [HCl].

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QCM 50 : Soit la réaction suivante à température élevée :
Données : Poids moléculaire de X > Y, KOH concentrée dans le milieu.

CH3
+ Na OH X + Cl + Y
Cl

A. Il s'agit majoritairement d'une réaction de type SN1.


B. La cinétique réactionnelle est fonction de [OH-].
C. La molécule X est majoritairement :

CH3

OH

D. La molécule Y est : K-OH


E. Cette réaction est une élimination antiparallèle.

QCM 51 : Soient les réactions suivantes :


(a) CH3-CH2-CH2-C(CH3)2-F + Cl- => CH3-CH2-CH2-C(CH3)2-Cl + F-
(b) CH3-CH2-Br + F- => CH3-CH2-F + Br-
A. La réaction (a) est très probablement une réaction de type SN1.
B. Dans la réaction (a) on obtient comme produit un mélange racémique.
C. (b) est très probablement 'une SN1.
D. SN1 est plus gêné(e) par l'encombrement stérique que SN2.
E. SN2, contrairement à SN1, change toujours la configuration absolue, c’est l'inversion de Walden.

QCM 52 : Soit la réaction suivante :


CH3-CH2-C(Cl)(CH3)-CH(CH3)2 +OH-=> (a) + CH3-CH=C(CH3)-CH(CH3)2 (b) + H2O + Cl-
On constate expérimentalement que la cinétique est indépendante de [OH-].
A. Il s'agit d'une réaction d'élimination d'ordre 1.
B. Le composé (a) est majoritaire.
C. Pour les 2 produits obtenus (a) et (b), le stéréoisomère éthylénique E sera majoritaire par rapport
au stéréoisomère éthylénique Z car il sera doté d'une stabilité supérieure.
D. La réaction s'effectue en position anti-périplanaire.
E. On augmente la cinétique de la réaction en utilisant comme substrat du CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-
CH(CH3)2.

QCM 53 : Concernant les réactions de type E1 et E2


A. Une réaction d’élimination tend à une saturation du composé, une réaction d’addition tend à une
désaturation.
B. La règle de Zaitsev permet de déterminer l’unique produit issu d’une réaction d’élimination.
C. D’après la règle de Zaitsev, une réaction d’élimination sur le 2-chloropentane donnera
préférentiellement du pent-2-ène.
D. L’élimination E2 est régiosélective. La cis-élimination sera largement favorisée par rapport à la
trans-élimination.
E. Les réactions du premier ordre (de type E1 et SN1) sont non-//stéréospécifiques et leur vitesse
dépend uniquement de la concentration de la molécule de départ.

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QCM 54 : Soit la réaction suivante :

Pr
- -
Et C
+ Br Cl + Produit
CH3
Cl

A. Cette réaction passe par un carbocation intermédiaire, elle se fait donc très rapidement car celui –
ci est instable.
B. La réaction se fait plus vite sur cette molécule que sur t-Bu-Cl.
C. Si le carbone central de la molécule initiale avait eu pour substituants uniquement des
hydrogènes et le chlore : la substitution nucléophile de type I aurait été privilégiée.
D. Les produits finaux de cette réaction sont, en égale proportion, de configuration R et S même si
le substrat est de configuration S. Cette réaction est donc non stéréospécifique et le mélange final
est dit racémique.
E. Cette réaction est une substitution nucléophile de type I : en effet, elle est facilitée par
l’encombrement stérique de la molécule.

QCM 55 : À propos des éliminations :


A. Lors d’une élimination E1, le mélange obtenu est un racémique des configurations CIS et
TRANS.
B. La vitesse d’une élimination d'ordre 2 est donnée par : k [R-X] [B -].
C. Dans l’élimination E2, l’halogène et l’hydrogène peuvent être éliminés soit du même côté de la
molécule et donner la configuration CIS ; soit être éliminés de chaque côté de la molécule et
donner alors la configuration TRANS.
D. Lors d’une élimination E2, les orbitales restantes (une vide et une avec deux électrons) se
transforment en orbitales s et mettent les électrons en commun : on a ainsi formation de la liaison π
de l’alcène final.
E. D’après la règle de Zaitsev qui s’applique aussi bien à E1 qu’à E2 : l’hydrogène doit être éliminé
du C en α le moins hydrogéné afin que l’alcène final soit le plus substitué et donc le plus stable
possible.

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REACTIVITE : CORRECTIONS
QCM 1 : CE
A. C’est une rupture hétérolytique
B. Base de Lewis = nucléophile
D. Il existe trois types de ruptures hétérolytiques (Rhe) :
-Rhe d’une molécule neutre donne un anion et un cation
-Rhe d’une molécule cationique donne un cation et une molécule neutre
-Rhe d’une molécule anionique donne un anion et une molécule neutre.

QCM 2 : BCE
A. Solvant protique.
D. Réactif électrophile.

QCM 3 : AE
B. Pyramide à inversion rapide.
C. Non stéréospécifique
D. Effet inductif - I

QCM 4 : CE
A. Rupture homolytique
B. Stabilisé par encombrement stérique
D. Uniquement par mésomérie et encombrement stérique

QCM 5 : Ø
A. sp3. Ne pas oublier le doublet non liant du carbone.
B. Il est chargé négativement, donc il attire les composés positifs, il est donc nucléophile.
C. S’il possédait au moins un carbone asymétrique, sans autre carbone chiral ce serait celui qui
porterait le doublet non liant, or avec seulement 3 substituants, il existe un plan de symétrie et donc
ce carbone-là ne peut être asymétrique.

Exemple :
D. C’est l’inverse ! Du fait de son hybridation sp3 il a une structure pyramidale mais il subit une
interconversion rapide le rendant statistiquement plan.
E. C’est une base de Lewis... Les acides de Lewis ont une case quantique vide pouvant recevoir, par
une liaison dative, un doublet non liant d’une base de Lewis...Les acides ou les bases de Brönsted se
définissent par leur capacité à capter (base) ou relarguer (acide) un ion H+.

QCM 6 : ACD
B. Il est le résultat d’une rupture homolytique donc il est créé dans un milieu fortement apolaire
mais en présence d’énergie sous la forme hν.
D. Oui car il est non stéréospécifique.
E. Il est stabilisé par un fort encombrement stérique.

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QCM 7 : ADE
B. 3 formes limites de résonances et un hybride de résonance
C. La « somme » des 3 formes de résonance (l’hybride et les 2 formes limites) donne un composé
stable neutre.

QCM 8 : CDE
A. C’est le résultat de la polarisation des liaisons, en d’autres termes, il est le résultat direct de
l’électronégativité des différents atomes constituants la molécule
B. + I est un effet inductif donneur, - I est un effet inductif attracteur
D. En attirant ou en repoussant le doublet qui lie un atome quelconque avec un atome d’hydrogène
qui s’échappera ainsi plus ou moins facilement, influençant donc le pH (teneur en H+) du milieu.
E. Le fluor est un puissant attracteur donc le H du COOH partira plus facilement, (FCH2)COOH
aura donc une plus grande acidité que HCOOH d’où un Ka supérieur d’où un pKa inférieur. A
l’inverse, les 3 CH3 on un effet donneur, ce qui va stabiliser le H du COOH qui partira moins
facilement (CH3)3COOH aura donc une plus faible acidité que HCOOH d’où un Ka inférieur d’où
un pKa supérieur.

QCM 9 : A
B. Le butadiène ou buta-1,3-diène en est l’exemple type, L’effet mésomère y a été démontré par la
longueur particulière de ses liaisons, intermédiaires entre la longueur des liaisons simples et
doubles.
C. On peut décrire la délocalisation du buta-1,3-diène de la manière suivante à l’aide de ses formes

limites de résonance :
Ce qui nous permet d’en déduire son hybride de résonance :
δ+ δ−

D. NON c’est le siège d’une mésomérie tout simplement. Pour qu’il y ait des conjugaisons, il faut
que la délocalisation d’électrons ou mésomérie agisse sur plus d’une liaison ce qui n’est pas le cas
ici (mais qui peut l’être selon la molécule dans laquelle se retrouve le CO).
E. Les formes limites de résonance n’existent pas, elle nous permettent juste de prévoir la structure
de l’hybride de résonance, véritable forme d’une molécule subissant une ou des mésoméries.

QCM 10 : BE
A. Les deux effets ne sont pas liés ! Le meilleur exemple sont les halogènes qui ont un effet – I et
un effet + M.
C. C’est l’inverse.
D. F Ils peuvent autant les stabiliser que les déstabiliser…

QCM 11 : BCD
A. Pas forcément: exemple des halogènes: ils sont +M et –I.
E. Groupement –M.

QCM 12 : BCD
A. .
E. Aucune résonance sur cette molécule.

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QCM 13 : AC
B. Les carbones qui partagent le radical sont séparés par deux liaisons.
D. Si, ils le peuvent !
X CH Y X CH Y
_
+

E. Pas avec les électrons impairs.

QCM 14 : BCDE
A. Règle de conservation de la charge.

QCM 15 : BDE
A. CH3 : effet inducteur donneur.
C. Même raison que A.

QCM 16 : BDE
A. Carbocation.
C. Ortho, para ou sur le groupement CH2.

QCM 17 : D
A. Il en a 5 (voir vignette du cours).
B. Les trois formes intermédiaires ont des charges.
C. OH est un donneur d’électrons par effet mésomère (il a deux doublets non liants).
E. Délocalisation.

QCM 18 : AE
B. Les doubles liaisons sont nécessaires à la conjugaison et donc à l’aromaticité.
C. n est un entier positif ou nul.
D. Au contraire l’odeur spécifique est une caractéristique de l’aromaticité.

QCM 19 : BE
A. Pas le carbone radicalaire.
B. Qui se réalise en 2 étapes (ou 3 pour le radical carboné)
C. Non stéréospécifique car l’attaque peut se faire de deux côtés par exemple :
N E

N = Nucléophile, E = électrophile
N E
D. Ils sont essentiellement stabilisés par des effets mésomères

QCM 20 : ABE
C. Elle se fait sur un composé insaturé riche en électrons π.
D. Il n’y a aucun rapport. Une addition de 1er ordre peut être électrophile ou nucléophile.
Pareil pour les additions de 2ème ordre.

QCM 21 : BDE
A. Nucléophile.
C. Catalysée par un acide.

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QCM 28 : BDE
A. F Le composé obtenu est le butan2ol CH3CHCH2CH3

OH

La suite réactionnelle est :

CH3CH=CHCH3 + H2SO4 → CH3CH+CH2CH3 + H2O →

CH3CHCH2CH3 → CH3CHCH2CH3
 
+
HO H OH

QCM 29 : ACE
B. Acidité↑ => Ka ↑ = pKa ↓ donc Ka (Cl3C-COOH) 0,23 et ainsi de suite ...
D. L’hydrogène n’a pas d’effet inductif !

QCM 30 : ADE
B. 2.87
C. Ce n’est pas un radical isopropyl

QCM 31 : AE
Ordre d'acidité croissant : 3>1>2>4>5 d'ou ordre d'acidité décroissant :5>4>2>1>3.
B. Le fluor exerce un effet inductif plus fort et concentre plus les électrons que l'iode.

QCM 32 : BC
A. Se produit une substitution radicalaire en chaîne.
D. On obtient du pentan-2-ol, le reste est vrai
E. SN2 est une réaction stéréospécifique (inversion de Walden), on obtient donc du 2S pentan-2-ol
qui est optiquement actif

QCM 33 : CE
A. Car elle est E !
B. Il n'y a pas sp.
D. On ne retrouve aucune forme de mésomérie dans cette molécule.

QCM 34 : BDE
A. Lorsque l’acidité augmente , le Ka augmente et le pKa diminue.
C.
O O
Cl CH2CH3 Cl CH2CH3

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QCM 35 : ABC
D. Seulement les atomes concernés
E. Il y a toujours respect des valences.

QCM 36 : ABCE
D. Sur 3 liaisons car:

E. Vrai, car on a une double liaison (donc des électrons п) et un doublet d'électrons séparés par une
liaison sigma.

QCM 37 : BD
A. C'est l'inverse; plus il y a un effet inductif donneur moins la molécule est acide( donc pKa plus
grand)
B. Vrai, plus il y a un effet inductif attracteur plus le pKa est faible.(or F>Cl)
C. Plus une liaison est polarisable plus elle est sensible à l'effet inductif.
E. C'est l'inverse.

QCM 38 : ADE
B. Equilibre céto-énolique.
-
+
O
Br CH
C. H

QCM 39 : ACD
B. Les deux peuvent aussi être neutres.
E. Un nucléophile formé peut réagir à nouveau, tout comme un électrophile.

QCM 40 : DE
A. Une base de Lewis est un nucléophile.
B. H+ est un électrophile.
C. Les radicaux sont stabilisés par encombrement stérique et effet mésomère.

QCM 41 : AB
C. Elle augmente avec l'encombrement stérique.
D. C'est une addition d'un élément nucléophile.
E. Les deux peuvent les stabiliser.

QCM 42 : BD
A. Ca dépend de l'état d'hybridation de ses substituants.
C. Stabilisés par effet inductif +I
E. Carbocations = acide de Lewis car accepteurs d'électrons.

QCM 43 : B
A. Ils ont un doublet d'électrons libre
C. Ce sont les radicaux qui sont stabilisés par l'encombrement stérique
D. C'est l'inverse (cf cours) : Les halogènes sont plus stabilisants que les alcools.
E. Carbanions = bases de Lewis car donneurs d'électrons.

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QCM 44 : D
A. Les radicaux sont stabilisés par effet mésomère et encombrement stérique
B. Ils sont statistiquement plans.
C. Les carbanions et les carbocations se forment en milieu polaire (milieu protique)
D.
C2H5 CH3
CH3-C° > CH3-C°
H H
E. NON stéréospécifiques

QCM 45 : BE
A. Donne des électrophiles et des nucléophiles.
C. Ont peut avoir des nucléophiles chargés ou neutres (idem avec les électrophiles).
D. Le carbanion est STATISTIQUEMENT plan! Cela ne veut pas dire qu'il est plan....

QCM 46 : ABCD
E. C'est l'inverse.

QCM 47 : ADE
B. Plus un carbocation est stable plus il est substitué, ou plus il a des substituants +I
C. Nucléophile qui doit attaquer un carbocation.

QCM 48 : E
A. SN1
B. État de transition = état intermédiaire dans lequel le substituant nucléophile est en train de se lier
et où le substituant remplacé est en train de partir.
C. v = [2-bromo-2-méthylbutane] car réaction d'ordre 1.
D. La vitesse est proportionnelle à la stabilité du carbocation intermédiaire. + un carbocation
intermédiaire est substitué plus la vitesse est élevée.

QCM 49 : B
A. SN2 stéréospécifique (inversion de Walden).
C. Une seule étape car état de transition.
D. On obtient un seul composé
E. Il s'agit d'une SN2.

QCM 50 : BDE
A. Il s'agit d'une E2 car la température élevée oriente vers une élimination, et la base forte et
concentrée qu'est OH- oriente vers un type 2. On rappelle aussi que E2 est favorisée par un substrat
stable (ici stabilité grâce au phénol +++).
B. Vrai. E2 : v = k[OH-][molécule].
C. C'est le produit obtenu pour une SN.

QCM 51 : A
A. Vrai, il s'agit d'un composé tertiaire.
B. Il n'y a pas de carbone asymétrique.
C. Composé primaire =>SN2.
D. Action préférentielle de SN1 sur les composés tertiaires car stabilisation du carbocation
intermédiaire.
E. Pas toujours inversion de configuration car l'ordre de priorité peut changer.

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QCM 52 : AB
CH3-CH2-C(CH3)=C(CH3)2 = (a)
A. Vrai car cinétique indépendante de la concentration de la base.
B. Vrai car les 2 carbones au niveau de la double liaison sont tous les 2 substitués contrairement à la
molécule (b) qui porte un hydrogène à ce niveau.
C. Pas de stéréoisomérie éthylénique au sein de la molécule (a).
D. On parle de trans-élimination pour E2 (anti-périplanaire).
E. On diminue la cinétique car ce nouveau substrat est avec un carbone secondaire (vs carbone
tertiaire).

QCM 53 : CE
A. C’est l’inverse!
B. Elle permet de déterminer le produit MAJORITAIRE (alcène le plus substitué) issu de la réaction
(il y a plusieurs produits, ce n’est qu’une question d’équilibre) .
D.La trans-élimination est favorisée.

QCM 54 : BD
A. Ici, on a un C tertiaire : donc SN1 est privilégiée. SN1 passe bien par un carbocation
intermédiaire mais c’est une réaction lente.
B. Vrai, car le carbocation intermédiaire serait plus stable car effet inductif donneur +++.
C. Sur un carbone primaire, c’est SN2 qui est privilégiée.
E. La réaction est facilitée par l’effet inductif produits par les substituants de la molécule qui
stabilisent le carbocation. Ce n’est pas l’encombrement stérique de ces substituants qui est
intéressant pour la stabilisation.

QCM 55 : BE
A. Les mélanges racémiques ne concernent que les stéréoisomères avec des C asymétriques (donc
présentant un pouvoir rotatoire), pas les diastéréoisomères éthyléniques.
De plus la configuration TRANS est toujours plus représentée que la configuration CIS (85% contre
15% environ) car elle est plus stable, les substituants étant éloignés le plus possible les uns des
autres.
C. L’halogène et l’hydrogène sont toujours éliminés en position antipériplanaire, c'est-à-dire : dans
le même plan mais sur des côtés opposés. Cette position de départ n’a rien à voir avec les
configurations CIS et TRANS prises ensuite par la molécule.
D. Ces orbitales se transforment en orbitale p : s + s ne pouvant pas donner de liaison π.

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PARTIE III

CHIMIE
ORGANIQUE
DESCRIPTIVE

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REACTIONS

QCM 1 : Propriétés communes aux hydrocarbures


A. Sous le terme d’hydrocarbures, on regroupe des composés constitués uniquement par des atomes
de C et de H.
B. Les hydrocarbures monocycliques saturés sont de forme CnH2n
C. En passant des alcanes aux alcènes puis aux alcynes, on augmente le degrés d’insaturation des
composés.
D. Un véhicule de masse 1340kg contenant un plein d’essence de 56 litres sera plus légère que le
même véhicule avec un plein de gazole.
E. Les différences d’état physiques des hydrocarbures à température ambiante s’expliquent par
l’augmentation des températures de fusion et d’ébullition des alcanes parallèlement à
l’augmentation de la longueur de la chaîne carbonée.

QCM 2 : Interactions moléculaires. Combustion.


A. L’apparition d’une double liaison dans un composé entraîne une diminution des interactions
intermoléculaires et donc une diminution de leur température de fusion et d’ébullition.
B. La température d’ébullition d’un oct-1-yne est inférieure à celle d’un oct-1-ène.
C. La combustion d’un hydrocarbure correspond à l’oxydation brutale du composé aboutissant à la
formation de CO2, H2O et d’un produit final de réaction.
D. Pour faire le bilan thermodynamique d’une réaction de combustion, on soustrait l’énergie de
liaison (signe -) à l’énergie libérée lors de la combustion (signe +).
E. L’énergie d’une liaison C=O est très nettement supérieure à celle d’une simple liaison C-C.

QCM 3 : Soit le 3méthylhexane en présence de dichlore (Cl2), à forte température.


A. Cette réaction se déroule en 3 phases : initiation, propagation, arrêt.
B. Dans le mélange on a seulement des composés de configuration R.
C. On obtient à la fin un mélange racémique.
D. L’un des intermédiaires de la réaction est un carbanion.
E. Dans la phase d’arrêt on peut obtenir plusieurs composés notamment un alcane avec 14 atomes
de carbone.

QCM 4 : Soit l’alcane CH3CH2CH3 en présence de dibrome (Br2) à forte température.


A. Durant la phase d’initiation on obtient 2 radicaux brome.
B. L’un des intermédiaires de la réaction est un carbanion.
C. Le radical est une molécule stable.
D. Comme produit final on obtient entre autres le 2bromopropane.
E. Cette réaction peut être qualifiée de substitution radicalaire en chaîne.

QCM 5 : Alcanes
A. En raison de leur longue chaîne carbonée, les alcanes sont des composés très réactifs.
B. Les alcanes sont des composés insaturés de type CnH2n+2
C. Les alcanes peuvent réagir par substitution radicalaire spontanée au cours de laquelle un radical
instable vient taper un alcane qui à son tour devient radicalaire et assure ainsi la propagation de la
réaction.
D. La réaction radicalaire s’arrête lorsque 2 radicaux réagissent entre eux et redeviennent stables :
c’est phase de terminaison.
E. Les alcanes peuvent également réagir avec le difluor.

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QCM 6 : Hydrogénation catalytique du 3méthylpent-1-ène.
A. Cette addition est une cis addition.
B. La molécule obtenue est le 3méthylpentane.
C. On obtient un mélange racémique.
D. Le composé obtenu est de configuration R.
E. On a réalisé une addition simultanée sur un alcène.

QCM 7 : Alcènes
A. L’hydrogénation des alcènes est une CIS hydrogénation c’est-à-dire que les 2H se fixent du
même côté par rapport au plan de la molécule.
B. Par leur hydrogénation, on passe d’un composé insaturé à un composé saturé.
C. Soit la molécule suivante soumise à une hydrogénation, la réaction peut être écrite comme suit :

H3C CH3 H3C CH3


H2

CH3
H3C H3C CH3
H H
D. La molécule obtenue est une molécule asymétrique
E. Dans ces processus d’hydrogénation, la présence du nickel permet l’adsorption des atomes d’H et
ainsi la cis addition.

QCM 8 : A propos de l’hydrohalogénation :


A. Il peut s’agir d’une substitution électrophile.
B. Il peut s’agir d’une substitution radicalaire.
C. Il peut s’agir d’une addition radicalaire.
D. Il peut s’agir d’une addition électrophile.
E. Il peut s’agir d’une addition nucléophile.

QCM 9 : A propose de l’hydrohalogenation, mécanisme électrophile : avec HBr.


A. Le mécanisme fait intervenir comme intermédiaire réactionnel un carbanion.
B. Le mécanisme fait intervenir un carbocation comme intermédiaire réactionnel.
C. Le mécanisme fait intervenir un radical comme intermédiaire réactionnel.
D. C’est une réaction stéréospecifique : cis-addition.
E. C’est une réaction régioselective, c’est-à-dire que l’addition de Br sur l’un des carbones porteurs
de la double liaison se fait préférentiellement sur le carbone le plus substitué.

QCM 10 : A propos de l’hydrohalogenation, mécanisme radicalaire : avec HBr.


A. C’est une réaction qui se déroule en une phase.
B. Il existe une phase d’initiation faisant intervenir l’alcène.
C. Lors de l’initiation, le peroxyde est chauffé pour donner un radical qui attaquera l’alcène, qui à
son tour attaquera le HBr, donnant un dérivé halogéné.
D. La phase d’arrêt correspond à la rencontre de 2 radicaux présents dans la réaction.
E. Br• produit grâce au peroxyde de benzoyle à forte température agissant sur HBr, intervient dans
la phase de propagation en s’additionnant préférentiellement au niveau du carbone le moins
substitué sur l’alcène présent.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 11 : A propos de l’halogénation d’un alcène par Br2 suivant un mécanisme électrophile :
A. Il s’agit d’une réaction stéréospécifique trans.
B. Elle met en jeu une rupture hétérolytique de Br2 aboutissant à la libération d’un Br- et d’un Br+.
C. Elle est caractérisée par la formation d’un anion ponté qui sera attaqué par Br+.
D. Il s’agit d’une trans-addition.
E. Elle est caractérisée par la formation d’un cation ponté.

QCM 12 : A propos de l’oxydation douce :


A. Alcène + Peracide  Epoxyde + Acide
B. L’epoxyde étant très stable, il donne des α-diols en présence d’H2O seulement à chaud.
C. Elle peut se faire avec KMnO4 concentré et à chaud.
D. L’oxydation douce utilisant le KMnO4 est une trans-addition.
E. L’oxydation douce utilisant le peracide est une cis-addition.

QCM 13 : A propos de l’oxydation forte :


A. Alcène + O3  Ozonide
B. L’ozonide est un intermédiaire réactionnel instable.
C. Si les carbones intéressés par la double liaison sont liés à deux radicaux -R l’oxydation forte
entraînera la formation de deux cétones à condition de le faire en présence de Zn et en milieu acide.
D. En condition réductrice, les aldéhydes produits réagissent avec H2O2 pour donner l’acide
correspondant et de l’eau.
E. L’O3 est le seul composé permettant l’oxydation dure sur un alcène.

QCM 14 : Soit l’oxydation dure suivante :

A. En condition non réductrice on obtient 1 fonction acide et une fonction cétone.


B. En condition réductrice (Zn en milieu acide) les fonctions aldéhydes sont protégées de
l’oxydation par des molécules d’H2O2.
C. En condition réductrice on obtient une aldo-cétone et un aldéhyde.
D. Cette réaction se fait en une seule étape.
E. Cette réaction est une réaction complexe avec un ion ponté en intermédiaire réactionnel.

QCM 15 : A propos des hydrocarbures benzéniques :


(1) Cl2 + AlCl3 (a) + AlCl4-
(2) Benzène + (a)  (b)
(3) (b) (c) + H+
(4) (c) + (a)  1/3 (d) + 2/3 (e)

A. (d) a un groupement en para.


B. AlCl3 est une base de Lewis.
C. Les halogènes ont un effet inductif donneur et un effet mésomère attracteur.
D. Le H+ de la réaction 3 est éliminée sous forme gazeuse.
E. (a) représente un réactif électrophile: Cl-.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 16 : Soit (a) le benzène:

(1) (a) + Br+  (b)


(2) (b)  (c) + H+
(3) (c) + Mg  (d) ,en milieu anhydre et avec de l’étheroxyde
(4) (d) + (c)  (e) + MgBr2

A. L’etheroxyde stabilise la molécule (d).


B. Dans l’air atmosphérique (d) reste stable.
C. (e) a pour formule C10H8.
D. (e) est un composé hydrophile.
E. (c) a un groupement qui orienterait une nouvelle substitution électrophile en para/ortho.

QCM 17 : à propos des réactions avec les hydrocarbures benzéniques


A. A partir du cyclohéxène, on peut avoir trois types réactions.
B. En milieu acide et en présence d'eau, le benzène réagit.
C. Le benzène, du fait de son caractère aromatique, possède une plus grande stabilité.
D. Cette réaction est une hydrohalogénation.
Br

+ HBr

E. L'oxydation douce se fait en présence de KMnO4 concentré.

QCM 18 : A propos de la substitution par le Cl


A. Lors de cette réaction on utilise un catalyseur qui est un acide de Lewis.
B. Cette réaction se déroule en trois étapes.
C. La 2ème étape va aboutir à la régénération du catalyseur.
D. Cette molécule est un carbanion.
Cl
H
+
CH

E. Le bilan d'une réaction de substitution par le Cl est :


C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

QCM 19 : On considère la molécule de benzaldéhyde C6H5-CHO :


A. Le groupement CHO est un orienteur méta désactivants.
B. Cette molécule est plane.
C. L'action du mélange de Cl2 + AlCl3 sur le benzaldéhyde aboutit à la formation d'un dérivé chloré
en méta.
D. L'action de H2SO4+ SO3- sur le benzaldéhyde aboutit à la formation de dérivés sulfonés méta
E. CHO est un groupement donneur.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 20 : Soit E le bromure d’Ethylmagnésium ( on donne les résultats après hydrolyse):

E + propanal (a)
E + (b) acide propanoïque
E + propanone  (c)

A. (a) est le pentan-2-ol.


B. (a) est le pentan-3-ol.
C. (b) est le HCHO.
D. (c) est le 2-méthylbutan-2-ol.
E. (c) est le 3-méthylbutan-3-ol.

QCM 21 : A propos des organomagnésiens


A. Ils répondent à la formule générale : R-MgX où X représente un halogène.
B. Ils ne se forment qu'en présence d'un solvant ( étheroxyde ) et en milieu anhydre.
C. Le Mg porte une charge partielle négative.
D. Le Mg présente une structure tétraédrique et il est hybridé sp3.
E. En présence d'une fonction cétone on observe une réaction de substitution.

QCM 22 : Soient les composés suivants:


(1) : (C2H5)3C-OH
(2) : HCl
(3) : (CH3)3-C-OH
(4) : CH3OH

A. Par ordre de basicité décroissante, on a: (2), (4), (3), (1).


B. (1) est un acide faible à cause de son effet mésomère: il retient OH.
C. Plus le pKa est grand, plus c’est un acide fort.
D. Un alcool primaire a 3 H autour du C.
E. Les alcools et les éthers sont solubles dans l’eau.

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QCM 23 : Soit le 1-bromo-2-phenylpropan-1-ol de configuration SS :
OH OH

H (b) H
H (a) H

H3C Br Br
H5C6

H5C6 H3C
Br

(c) H
H

OH
H5C6

H3C

A. La molécule (a) correspond à la description de l’énoncé.


B. La molécule (b) correspond à la description de l’énoncé.
C. La molécule (c) correspond à la description de l’énoncé.
D. La fonction alcool de l’a molécule est une fonction dite alcool primaire.
E. La molécule possède 8 stéréoisomères.

QCM 24 : D’après la molécule précédente, au niveau de laquelle se fait une élimination E2 :


A. La vitesse de réaction est du type : v = k [1-bromo-2-phenylpropan-1-ol].
B. Après une trans-élimination caractéristique de la E2, on obtient :
OH

H3C

C6H5

C. Le produit de la réaction est :


H

H3C

OH

C6H5

D. Le produit de la réaction est de configuration Z.


E. La réaction n’est pas stéréospécifique ce qui fait qu’on obtient une molécule Z et une molécule
E.

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QCM 25 : Acides aminés
NH2

HO

A. COOH est la Sérine.


NH2

HS

B. COOH est la Cystéine.


NH2

HSe

C. COOH est la séléno-cytéine.

D. Le pKa de la sérine est plus élevé que celui de la séléno-cystéine.


E. Le pKa de la cystéine est plus faible que celui de la sérine.

QCM 26 : Les thiols


A. Le mercaptoétanol permet d’oxyder les ponts disulfures.
B. Une amine même quaternaire ne peut être chirale car elle porte une charge positive sur l’azote
dés lors qu’elle a quatre substituants différents.
C. L’ammoniac est insoluble dans l’eau car elle forme des liaisons hydrogène avec les molécules
d’eau ce qui empêche sont hydratation.
D. Les amines permettent de faire des liaisons hydrogène moins fortes que les alcools car la masse
moléculaire de l’azote est inférieure à celle de l’oxygène. La température d’ébullition des amines
est donc supérieure à celle des alcools.
E. Dans les désodorisants pour WC on utilise des amines car elles ont une odeur agréable, on dit
qu’elles « sentent la rose » !

QCM 27 : Soit dans un tube à essai de l'eau et de l'ether. Dans un premier temps, on ajoute
dans ce tube du N-ethyl-butylamine (composé (A)). Dans un second temps, on ajoute de
l'acide chlorhydrique dans le tube,on obtient un composé (B). On considere l'eau et l'ether
comme solvant (ils ne participent à aucune réaction).

A. Dans un premier temps, l'amine se situe au niveau de l'ether et après ajout de l'acide
chlorhydrique le composé (B) obtenu se trouve dans l'eau.
B. L'amine initiale est chirale.
C. Le composé (B) est chargé car il comprend une amine tertiaire.

O
(A) + H3C (C)
Cl

D. C'est une addition nucléophile due à la basicité du doublet non liant de l'azote de (A).
E. On obtient une amide.

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QCM 28 : Soit la réaction suivante :

O N O

AlCl 3
+ Cl 2 (A) + HCl

A. L'addition du Chlore sur la molécule répond à une addition électropile.


B. L'addition se fera preferentiellement en position méta.
C. La vitesse de réaction serait beaucoup plus rapide si on utilisait du toluène, mais l'addition ne se
ferait pas sur les mêmes sommets.
D. (A) possède un carbone asymetrique.
E. Le groupe entouré se situe dans un même plan.

QCM 29 : On fait réagir de l'acide chlorhydrique avec du 2-ethyl-pentan-2-ol (composé A), on


obtient alors un composé B et de l'eau :
A. Il s'agit d'une substitution électrophile de type 1.
B. La réaction peut être facilitée par l'utilisation de chlorure de thionyle SOCl2.
C. La réaction met en jeu un intermédiaire réactionnel : un carbocation tertiaire. C'est donc une
réaction stéréospecifique.
A propos du composé A :
D. On peut faire apparaître une fonction carbonyle en le faisant réagir avec du bichromate de
potassium.
E. Le composé A peut subir une déshydratation intermoleculaire si la température est basse et
donner ainsi un ether d'oxyde.

QCM 30 : Soit la réaction suivante :


O OH
H3C C + H3C HC (A) + H2O
OH CH3
A. Cette réaction est réversible.
B. Cette réaction serait plus efficace si on utilisait du méthanol.
C. On peut augmenter le rendement de la réaction en éliminant l'eau ou bien en utilisant du chlorure
d'acide.
D. La réaction serait plus facile si on utilisait un phénol comme réactif à la place du propan-2-ol.
E. Le composé A peut etre reduit par LiAlH4.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 31 : Soit la réaction suivante :
OH
+
H
C C2H5 + H2O
(A)
H T° élevée
CH3

A. Il s'agit d'une élimination de type 1.


B. Le composé initial est chiral de configuration S.
C. Le composé A obtenu le plus stable est de configuration E.
On fait agir le composé obtenue A avec du diBrome :
(A) + Br2 (B)

D. La double liaison du composé A va induire une polarisation du diBrome, ce qui va entraîner la


formation d'un ion ponté.
E. Il s'agit d'une cis addition.

QCM 32 : Soit la réaction suivante :


H
H3C +
H
C O + (C)
OH
H H3C
C2H5

(A) (B)

A. Le composé (B) est chiral de configuration S.


B. Le composé (C) est un hémiacetal, on peut cependant obtenir un acétal en poursuivant la réaction
par rajout d'alcool.
C. On peut faire une hydrolyse basique du composé (C) et ainsi obtenir du butan 2 ol.
D. Le composé (C) comporte 4 carbones primaires et 2 secondaires.
E. Le composé (C) comporte 2 carbones asymétriques.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 33 : Soit la réaction suivante :
3' T A C G G A T T G A A A .... 5'
5' A T G C C T A
OH

OH
P
P P P P P
-
O O
- P
O O O
- P
O O O
P dATP
- O
O

A. La réaction est de type SN1.


B. On assiste à la formation d'une liaison phosphomonoester.
C. Les esters phosphoriques sont particulièrement abondants dans le monde vivant.
D. Les éthers d'oxydes sont solubles dans l'eau.
E. L'oxyde de diéthyle peut réaliser des liaisons hydrogènes.

Un chercheur vient de découvrir fortuitement un nouveau médicament palliant le déficit


d'une protéine X. Il souhaite comprendre comment ce médicament s'est formé. D'après une
analyse, le médicament est essentiellement constitué d'un composé chloré. Afin de mieux
comprendre, le chercheur ne se souvenant plus de ses cours de chimie de PCEM1 fait appel à
vous !
QCM 34 : On utilise le composé aldéhydique trouvé ci-dessus dans une réaction avec
XMgCH3COCH3. Une fois les produit formés on rajoute de l'eau :
A. L'aldéhyde réagit avec un éther.
B. Cette réaction est une addition d'un organomagnésien sur un aldéhyde.
C. L'un des produit final est XmgCH3H.
D. Le produit final est aussi un composé à la fois aldéhyde et alcool.
E. L'un des produits reste stable lors d'une oxydation.

QCM 35 : Le produit, possédant une fonction alcool, formé par la réaction du QCM 13, réagit
avec l'acide chlorhydrique :
A. Il s'agit d'une réaction d'estérification.
B. Il s'agit d'une substitution d'ordre 1.
C. Le produit formé est le 4-chloro-but-2-one.
D. La formation du produit nécessite une rupture hétérolytique.
E. Le départ de la fonction alcool est favorisé par la protonation de la fonction OH.

QCM 36 : A propos des propriétés physiques des molécules


A. L’eicosane a une température de fusion supérieure à l’hexadécane.
B. Plus la chaîne carbonée d’une molécule est longue, plus sa température d’ébullition est élevée.
C. Dans une molécule les doubles liaisons et les ramifications diminuent les intéractions inter
moléculaires. C’est ce qui explique, avec la longueur de la chaîne carbonée, les propriétés
physiques des molécules.
D. Ainsi, le butène a une réactivité moindre que le butane.
E. Le méthyl-butane a une température d’ébullition inférieure au pentane.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 37 : A propos des alcènes
A. L’hydrogénation catalytique est une trans addition. Ainsi, le carbone passe d’une hybridation sp2
à une hybridation sp3.
B. En présence de H2O, l’hydratation du but-1-ène donne en majorité du but-2-ol .
C. Dans cette réaction, on applique la règle de Markownikov pour déterminer le produit
majoritaire : ce sera celui qui est issu du carbocation intermédiaire le plus stable.
D. L’hydratation passant par un intermédiaire carbocation aboutit donc à un mélange racémique.
E. L’attaque nucléophile d’un dihalogène sur un alcène aboutit à une trans addition.

QCM 38 : Soit la molécule suivante :


H3C CH2 CH3

CH CH
A. L’oxydation douce de cette molécule par CH3-CO-O-OH, passe par un époxyde intermédiaire :
O

H3C HC CH
CH2 CH3

qui, en présence d’H2O donne du pent-2,3-diol.


B. L’oxydation douce en présence de permanganate à froid et dilué donne,comme en présence de
peracide, une trans addition.
C. Par une oxydation dure, on obtient un ozonide intermédiaire :
O
O
CH CH3
H3C HC
CH2 O

D. En présence de H2O, cet ozonide donne du méthanal, de l’eau oxygénée et propan-2-one.


E. Ces produits sont stables et ne réagiront plus.

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QCM 39 : Soit la 5-chloro-2-[1-(3-chlorophenyl) ethyl]-3'-methylbiphenyl (les cycles sont
numérotés de façon arbitraire pour faciliter la compréhension) :

H3C
Cycle 3
CH3
Cycle 1
Cycle 2
Cl
Cl
A. Aucune réaction d’addition n’est possible sur cette molécule.
B. Les atomes de chlore sur le cycle 1 et 2 sont orienteurs ortho et para désactivant (car ils ont un
effet attracteur inductif). A l’inverse, sur le cycle 3, le méthyle exerce un effet inductif donneur et
donc est ortho et para activant.
C. Ainsi en présence de 3 CH3-CO-Cl + 3 AlCl3 , on obtient la molécule suivante :
O

Cl
Cl
O

Pour les 2 items suivants, on considère la molécule obtenue à l’item C :


D. La molécule donne, en présence d’alcools, des hémiacétals voire des acétals.
E. La molécule donne, en présence d’alcools, des réactions d’estérifications.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 40 : A propos des alcènes, soit la molécule a) suivante :
H3C H2C CH2OH

HOC H

On lui fait subir trois réactions :


H2 (Ni)
1. a) b)
2. a) + Br2 c)
3. a) + O3 d) + e)
A. La première réaction est une réaction d’hydratation, cis ou syn addition dont le produit b) est :
H3C H2C CH2OH

HOC H
H H

B. La réaction 2 est une halogénation passant par un intermédiaire réactionnel d’ion ponté.
C. Cette même réaction donne entre autres produits la molécule suivante :
Br Br

H3 C H2 C CH2OH
HOC H

D. La réaction 3 est une oxydation douce qui passe par un ozonide comme état intermédiaire pour
donner entre autres, le produit d) suivant :
H 3C H 2 C

O
HOC

E. En présence de Zn+2H+, les produits de la réaction 3, d) et e), sont :


H3C H2C H
O
HO H2C
HOC O

QCM 41 : Soit la molécule b) du QCM précèdent :


H3 C H2 C
CH CH2 CH2OH
HOC

A. L’action du bisulfite de sodium sur cette molécule permet la recoloration de la fuschine.


B. La réduction de la molécule par LiAlH4 permet d’obtenir un deuxième alcool secondaire.
C. Après action prolongée de KCr2O7 sur la molécule on obtient un diacide.
D. Cette molécule peut réaliser une hémiacétalisation interne.
E. L’estérification de la fonction alcool par l’acide phosphorique se fait par une SN2 établissant une
liaison phosphomonoester.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 42 : Soit la molécule suivante :
Cl H
3 4
H H
H

=X
2 1
I O

A. Cette molécule possède 3 C asymétriques.


B. Cette molécule a une configuration absolue 2S 3R.
C. Cette molécule a une configuration absolue 2S 3S.
D. X a une configuration cis.
E. La configuration prise par cette molécule est la plus stable.

QCM 43 : On considère la molécule X précédente.


Cl H
3 4
H H
H

I
2 1
O + A → B
Cl H
3 4
H H
H O CH3


2 1

B + C I O CH3
= D
A. Cette suite de réaction est très fortement favorisée dans un milieu acide.
B. Les composés A et C sont des alcools primaires.
C. L’intermédiaire réactionnel pour obtenir les composés B et D est un carbanion.
D. Dans le but d’obtenir D, l’ordre d’addition des composés A et C dans le milieu réactif aurait pu
être inversé (c’est-à-dire qu’on aurait pu ajouter C au départ, puis rajouter A dans le milieu
réactionnel pour obtenir D).
E. Le composé D porte 2 fonctions éther-oxydes.

QCM 44 : On considère le composé D, produit de la réaction précédente.


Cl H
3 4
H H
H O CH3
2 1
I O CH3
= D
A. Les liaisons portées par le C1 sont très sensibles à l’hydrolyse acide.
B. Les liaisons portées par le C1 sont également très sensibles à l’hydrolyse basique ainsi qu’à la
réduction.
C. Cette suite de réaction a modifié la configuration absolue du carbone 2, changeant l’ordre de
priorité de ses substituants selon Cahn Ingold Prelog.
D. La configuration absolue de D est 1R 2S 3S.
Soit le composé E suivant :
H Cl
4 3
H H
H3C O
I
1 2
H3C O H

E. Il s’agit de l’énantiomère du composé D, sa configuration absolue est par conséquent : 1S 2R 3R.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 45 : Soit Y la molécule représentée de la façon suivante :

O
1 OH
H3C
2
Br
HO
3

O CH3
H3C
4
=Y

O OH O OH O OH O H

H3C OH HO CH3 H3C OH HO CH3

Br O CH3 Br O CH3 H3C O Br H3C O Br

CH3 CH3 CH3 CH3

(A) (B) (C) (D)

A. La projection de Fischer correspondant à Y est (A).


B. La configuration absolue de cette molécule est 2S 3R.
C. Les molécules (B) et (C) sont énantiomères.
D. Les molécules (A) et (D) sont énantiomères.
E. Le C3 porte une fonction hémi-acétal.

QCM 46 : A propos des alcanes et des alcènes


A. Les alcanes sont des espèces très peu réactives car leurs liaisons sont saturées et donc peu
polarisées.
B. Soit la réaction suivante :
H2C CH2 + 2 H H3C CH3

Il s’agit d’une dihydrogènation pouvant être catalysée par le Nickel. Elle se fait par un phénomène
de trans addition car c’est ainsi que la molécule est la plus stable.

C. Lors de l’hydratation de l’alcène suivant :


H3C H3C
+
CH2
le carbocation intermédiaire qui sera privilégié est : CH2 . La
liaison avec l’eau se faisant de façon non stéréospécifique : le produit final sera un alcool primaire.

H3C

D. Soit la réaction : HI + CH2


Si on veut orienter la réaction vers la formation du 1 iodo butane le composé le moins stable, il est
possible de mettre en œuvre un mécanisme radicalaire grâce à l’utilisation du peroxyde de
benzoyle.
E. La réaction précédente est une halogénation.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 47 : Oxydation des alcènes
A. Soit la réaction suivante :
H3C

+A
CH3 B + C6H5 COOH
Le composé A est l’acide perbenzoïque.
B. Dans cette réaction, B est un composé stable présentant un pont entre 2 carbones formé par un
atome d’oxygène : c’est le 2,3 époxy pentane .
C. Si on hydrolyse le composé B, on obtient du pentane 2,3 diol. On a réalisé une trans-
hydroxylation, c'est-à-dire une oxydation douce.
D. Lors d’une oxydation dure, l’action de 03 sur un alcène quelconque permet la formation d’un
composé très instable appelé ozonide.
E. Les deux produits finaux d’une oxydation dure lorsque l’ozonide est hydrolysé par de l’eau sont :
un aldéhyde et une cétone.

QCM 48 : Le benzène et les arènes


A. Le benzène, du fait de ses trois doubles liaisons est très sensible aux réactions
d’hydrohalogénation et d’oxydation douce.
B. Le benzène subit fréquemment des réactions de substitution nucléophile comme par exemple la
réaction de sulfonation.
C. Une réaction d’halogènation sur le toluène aboutira majoritairement à des produits de forme
ortho et para et ce à une très grande vitesse.
D. Un effet mésomère attracteur exercé par le COOH de l’acide benzoïque enrichit en charges
positives les sommets ortho et para du cycle : il orientera donc en méta une réaction de nitration.
E. Le chlore est un substituant ortho et para activant lorsqu’il est fixé sur le benzène.

QCM 49 : Révisions des réactions

A. Le composé A est un dérivé halogéné.


B. Le composé B est un composé actif sur la lumière polarisée.
C. Le composé B est un diol.
D. Le composé C est un époxyde.
E. Dans le composé D, l’atome de magnésiun (Mg) possède deux cases quantiques vides.

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QCM 50 : Au sujet de l’action d’un puissant réducteur (le mercaptoéthanol) en biologie
Le mercaptoéthanol de formule R-SH est un puissant réducteur qui est capable de rompre des
ponts disulfures dans une protéine. Nous admettrons que le poids moléculaire du
mercaptoéthanol est de 78 g/mol.
Quelles sont les réactions possibles ?

A.

B.

C. Le Plomb (Pb) peut se lier au groupement thiol.


D. Le soufre (S) du mercaptoéthanol est plus électronégatif qu’un atome d’oxygène (O).
E. Le poids moléculaire de la forme oxydée du mercaptoéthanol est de 156 g/mol.

QCM 51 : Réactions sur les alcools


La réaction 1 se fait à chaud (haute température) tandis que la réaction 2 se fait à basse
température.

A. La réaction 1 peut se faire uniquement avec des alcools primaires et secondaires.


B. Le composé E possède un carbone asymétrique.
C. Le composé E est actif sur la lumière polarisée.
D. La réaction 4 se fait dans un milieu anhydre.
E. Le composé A ne peut pas être obtenu par une réaction d’addition nucléophyle d’eau sur un
alcène.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 52,53 et 54.

QCM 52 : Révisions réactions (acides alcool amines cétones)


A. Le composé A est un amide.
B. Le composé A s’appelle le propamine.
C. Le composé B est un alcool secondaire possédant un carbone asymétrique.
D. La réaction 2 est une réaction de réduction.
E. Le composé B peut être obtenu par une réaction d’addition d’eau sur un alcène (but-1-ène).

QCM 53 : Révisions réactions (acides alcool amines cétones)


A. Le composé C possède un azote asymétrique.
B. Le composé C s’appelle le 2-N-propyl-2-hydroxybutane.
C. Le composé D ne peut pas présenter de configuration Z/E.
D. La composé G, dérivé d’acide carboxilique peut réagir avec LiAlH4 pour donner un alcool et un
acide.
E. Le composé E contenant un atome de potassium (K) est un nitrile possédant un seul atome de
carbone tertiaire.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 54 : Révisions réactions (acides alcool amines cétones)
A. Si on mélange le composé E avec de l’acide chlorhydrique, il ne se passe rien.
B. Si le carbone asymétrique du composé E était de configuration S, ce carbone asymétrique est
alors de configuration S sur le composé F.
C. Le composé F est un amide.
D. La composé C est actif sur la lumière polarisée.
E. Le composé F est le 2-carboxybutan-2-ol.

QCM 55 : Soient les molécules suivantes :


HO COOH
HOOC COOH

HOOC CH3
HO CH3
(2) (1)

A. Il s'agit de l'acide 3-hydroxyl 2-méthylbut-2-ène-dioïque


B. La molécule (1) est dite Entgegen.
C. Le point de fusion de (1) est plus élevé que celui de (2).
D. La solubilité de (1) est plus grande que celle de (2).
E. Ces 2 molécules ont le même pouvoir rotatoire.

QCM 56 : On prépare le bromure de 3-méthylbutanoyle que l'on fait réagir avec de la N-


éthyl-propylamine en milieu basique. On obtient la molécule (X).
A. La préparation du bromure de 3 méthylbutanoyle est couramment réalisé par mélange d'acide 3-
méthylbutanoïque avec HBr.
B. Le produit (X) possède un azote sp3.
C. L'hydrolyse acide de (X) peut créer un groupement hydroxyl.
D. Le produit (X) est un mélange de diastéréisoméres.
E. Il s'agit d'une addition nucléophile.

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QCM 57 : Voici une liste de réactions :
HO COOH

O
+ H3C A + B
Cl

HO COOH

+ B C

OH

+ B D

HS COOH
O O

+ E
H3C O CH3
A. La molécule A est :
O CH3
HO
O

B. La molécule C est :
Cl COOH

C. La molécule D est :
Cl

D. La molécule E est :
O
S COOH
H3C

E. Le pka de la molécule A est plus faible que celui de E.

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QCM 58 : Dans un laboratoire de chimie, un professeur se propose de faire travailler ses
élèves sur le magnésium. Soit l'enchainement réactionnel suivant à partir de la molécule de
toluène.
H3C

equation 1 + Br Br (a) + HBr

equation 2 (a) + Mg (b)

H 2O
equation 3
(b) + CO 2
(d)

CH4
A. L'équation 1 est une substitution nucléophile.
B. La molécule (b) est un organomagnésien.
C. L'atome de carbone lié au magnésium est porteur d'une charge négative δ- .
D. L’équation 2 se fait dans un milieu anhydre.
E. Le produit (d) obtenu est l'acide benzoïque.

QCM 59 : Dans un ouvrage, le professeur trouve la réaction suivante :

equation 5 (X) + SOCl2 (Y) + SO2+ HCl

A. Il s'agit d'une substitution nucléophile.


B. Si (X) est un phénol on en déduit que (Y) est un chlorure de phényle.
C. L'utilisation de HCl à la place de SOCl2 faciliterait la réaction.
D. La réaction est réversible.
E. Si (X) = (d) (cf. QCM 1), alors le produit (Y) est un chlorure d'acyle.

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QCM 60 : Le professeur décide maintenant de travailler sur la réaction précédente (équation
5) avec pour substrat (X) la molécule (d) (équation 4), cette réaction donnant le produit (e). Il
effectue l'enchaînement suivant :

equation 6 CH3CHICH3 + Mg (g)

H2O
equation 7 (g) + (e) (h) (i)

HO OH
equation 8 (i) + N (j) + H2O
OH

A. La molécule (g) est un iodure de propylmagnésium.


B. L'équation 8 fait intervenir la fonction alcool tertiaire de (i).
C. La molécule (j) est :
CH3
H3C
O
(j) = NO2

CH3

H3C

Le professeur se demande s'il peut faire travailler ses élèves sur les organomagnésiens à
partir des molécules (g) et (i) :
D. La molécule (i) est du type RX (où X est un halogène).
E. La molécule (g) hydratée est utilisable.

QCM 61 : Soit le 1 chloro hex-2ène (A)


A. L'hydrogénation catalytique d'un alcène peut se faire sans catalyseur.
B. L'hydrogénation catalytique de A donne le 1 chloro hexan-2-ol.
C. L'hydrogénation catalytique de A fait disparaître sa double liaison.
D. Le produit de a par hydrogénation catalytique peut en subir une à nouveau.
E. L'hydrogénation catalytique n'est pas stéréospécifique.

QCM 62 : Soit les réactions suivantes :


(1)
A +H2O ------) CH3-CH2-CHOH-CH2CH2Cl (C)
C + méthanol -----) D + HCl
(2)
A + Br2-------) E

A. (1) est une addition qui obéit a la règle de Markovnikov.


B. C peut subie une hydrogénation catalytique.
C. D est un ether-oxyde.
D. D possède deux fonctions alcools secondaires.
E. E est méso et ne possède donc pas d'activité optique.

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QCM 63 : Soit les réactions suivantes :
C + OH- ----) F + Cl-
pH<7
F + MnO4- (excès) ----) G
G + CH3-CH2-CHOH-CH2-COCl ----) H + HCl
H + éthylamine ----) X + I

A. F est un alcool.
B. G possède une fonction aldéhyde.
C. H est l'anhydride d'acide de G.
D. X est le composé G.
E. I est une amine.

QCM 64 : Soit l'acide 2-amino-3-phenol propanoïque réagissant avec un ATP avec le


phosphate gamma ayant un Z=32 par estérification pour donner un composé X et de l'ADP.
A. Cette réaction aurait bien pu être réalisée avec l acide 2-amino-3-phenyl propanoique.
B. Il s'agit d'une attaque nucléophile de PO4H- sur la fonction phénol.
C. L'ATP porte 3 liaisons phosphodiester et l'ADP n'est plus radioactif.
D. La fonction -OH est porteuse d'une charge partielle négative sur l'O .
E. Dans l'acide il y a 6 atomes SP2.

QCM 65 : X réagit avec I- pour donner de l'acide 2-amino-5-iodo-3-phenol-7-phopahte + Y


A. Il s'agit d'une substitution électrophile.
B. Il existe un intermédiaire SP3.
C. Le PH augmente à la fin de la réaction.
D. Le cycle vérifie Huckel:le niveau énergétique est plus stabilisé que par une simple résonance.
E. L'atome d'iode est dans le plan du cycle.

QCM 66 : Soit deux acide 2-amino-6-8-diiodo-3-phenol propanoique réagissant ensemble


pour donner l'acide 2-amino propanoique + Z
A. Il s'agit très probablement de l'attaque électrophile d'une des fonctions phénol d'un acide sur le
carbone gamma de l'autre acide.
B. O est ici un acide de Lewis.
C. Il s'agit d'une SN2.
D. La liaison, dans Z, entre les deux cycles est éther oxyde et très labile.
E. Les deux cycles sont dans un même plan.
Pour information, z est la T4, hormone la plus synthétisée par la thyroïde.

QCM 67 : Un P2 ayant un peu plus ingurgité d’alcool qu’à l’accoutumé fait une crise
d’hypoglycémie, c'est-à-dire que le taux de glucose dans le sang chute à une valeur bien
inférieure à 0,7 g/l. Lors de sa prise en charge par le SAMU, il subit une perfusion de glucose
C6H12O6. On estime à 0,5 g/l de sang son taux actuel. De plus un P2 moyen possède 5L de sang
circulant.
Masse atomique : C=12, O=16, H=1 ; Ne pas chercher d'erreur au niveau des arrondis !!
A Il y a environ 0,014 mol de glucose dans les 5L de sang du malade.
B Dans 1,8L de sang, il y aura environ 3.1021 molécules de glucose.
C Pour que le sujet retrouve une glycémie normale de 1,0 g/l, une perfusion d’une contenance de
100mL à concentration 0,025Kg/L sera un bon dosage.
D Dans 180g. de glucose, il y a 3,613.1024 atomes de carbone.
E Plus de 50% de la masse du glucose est du aux atomes d’oxygène le constituant.

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REACTIONS : CORRECTIONS

QCM 1 : ABCDE

QCM 2 : AE
B. L’oct-1-yne a des températures de fusion et d’ébullition supérieures à l’oct-1-ène. La courbure
dans l’alcène diminue le nombre d’interactions intermoléculaires et donc les températures de fusion
et d’ébullition. La triple liaison d’un alcyne ne permet pas de courbure et les liaisons
intermoléculaires peuvent alors se faire, ce qui réaugmente les températures de fusion et
d’ébullition.
C. CO2 et H2O sont les seuls produits de combustion.
D. Attention l’énergie de liaison porte un signe positif et l’énergie libérée porte un signe négatif.

QCM 3 : ACE
B. On obtient un mélange racémique.
D. Radical chlore et radical carboné.
E. Vrai, On peut obtenir un alcane à 14 atomes de carbone par réunion de 2 radicaux carbonés.
Cl
Rq : le composé majoritairement obtenu est 
CH3CH2CCH2CH2CH3

CH3
QCM 4 : ADE
B. L’intermédiaire réactionnel est un radical plan.
C. Le radical est une molécule instable.

Rq : le produit majoritairement obtenu est CH3CHCH3.


|
Br

QCM 5 : DE
A. Alcanes sont très peu réactifs. Liaisons peu polarisées.
B. Composés saturés.
C. Réactions radicalaires ne sont pas spontanées.

QCM 6 : ABE
C. On n’a pas de mélange racémique car le composé n’est ni R ni S (pas de carbone asymétrique).
D. Le composé obtenu n’est ni R ni S. En effet on a un alcane avec un atome de carbone portant 3
substituants hydrogène, et un autre atome de carbone ayant 2 hydrogènes comme substituant.

Rq : le produit obtenu est CH3CH2CHCH2CH3



CH3

QCM 7 : ABCE
D. La molécule obtenue est un méso RS ou SR donc pas asymétrique.

QCM 8 : CD

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 9 : BE
D. C’est une réaction non stéréospécifique.

QCM 10 : DE
A. 3 phases : initiation, propagation, arrêt
B. Il intervient dans la phase de propagation.
C. C’est Br• qui attaque l’alcène.

QCM 11 : ABDE
C. Br-

QCM 12 : A
B. Instable donc il n’est pas nécessaire de chauffer.
C. KMnO4 concentré et a chaud utilisé pour oxydation dure.
D. Cis
E. Trans

QCM 13 : AB
C. Pas besoin imperatif de milieu reducteur.
D. C’est en condition non-réductrice.
E . Aussi avec KMnO4 concentré et à chaud.

QCM 14 : C
A. L’alcène contient déjà une fonction aldéhyde donc on obtient 2 fonctions acides.
B. Rien à voir, en conditions réductrices, on neutralise H2O2 pour ne pas oxyder les aldéhydes.
E. Intermédiaire ozonide

QCM 15 : A
B. Acide de Lewis.
C. C’est l’inverse: inductif attracteur et mésomère donneur.
D. Il régénère le catalyseur.
E. C’est le Cl+.
(a) = Cl+
(b) = carbocation
(c) = chlorobenzène
(d) = paradichlorobenzène
(e) = orthodichlorobenzène

QCM 16 : AE
B. Il réagit avec H2O et CO2.
C. C12H10.
D. C’est un composé hydrophobe (hydrocarbure)
(b) = carbocation
(c) = bromobenzène
(d) = RMgBr avec R : benzène
(e) = benzène-benzène

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 17 : ACD
B. Dans ces conditions, le benzène ne réagit pas.
E. En présence de KMnO4 dilué.

QCM 18 : ABE
C. C'est la troisième étape qui le permet.
D. C'est un carbocation.

QCM 19 : ABCD
E. Attracteur

QCM 20 : BD
A. Car B vrai
C. C’est le CO2.
E. C’est une question de nomenclature : le D est vrai.

QCM 21 : ABD
C. C’est le carbone
E. On observe une réaction d'addition.

QCM 22 : Aucune
A. C’est croissant dans cet ordre.
B. C’est grâce à l’effet inductif.
C. Le pKa est faible.
D. Au minimum 2H (CH3OH est aussi un alcool primaire mais ce n’est pas le seul).
E. Pas les éthers.

QCM 23 : AD
E. Il y a 2 carbones asymétriques donc 4 stéréoisomères.

QCM 24 : B
A. Elle dépend aussi de la concentration en base.
D. Elle est E.
E. La réaction est stéréospécifique.

QCM 25 : ABCDE

QCM 26 :
A. Il les réduits.
B. Une azote avec 4 substituants différents est chirale.
C. L’ammoniac est très soluble dans l’eau.
D. La température d’ébullition des alcools est supérieure a celle des amines.
E. Les amines ont une odeur nauséabonde.

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QCM 27 : ADE

(A) H5C2 NH C4H9


O
(C) H3C C
N C4H9
C2H5

B. Les amines ne sont pas chirale à cause de leur doublet non liant provoquant un changement de
conformation.
C. C'est une amine quaternaire.

QCM 28 : ABCE
C. Vrai, le toluène est un groupe donneur +I activant la vitesse sera plus rapide et l'addition se fera
en ortho/para.
E. Vrai, N hybridé sp²->plan.

QCM 29 : B
A. SN1
C. La mise en jeu d'un intermédiaire réactionnel, ici un carbocation, permet de dire que la reaction
est non stéreospécifique.
D. Le bichromate de potassium est un oxydant fort, or il n'est pas possible d'oxyder des carbones
tertiaires.
E. Pas de déshydratation intermoléculaire possible avec un carbone tertiaire à cause de
l’encombrement stérique.

QCM 30 : ABCE

composé A

O
H 3C C CH 3
O HC
CH3

D. Les doublets non liants de l'oxygène du phénol sont moins disponibles que sur le propan-2-ol car
ils sont inclus dans un systeme de résonance.
E. Vrai, la réduction des esters est possible.

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QCM 31 : ACD

Br
H3C CH (B)
(A) H3C CH CH CH3
CH CH3
Br

B. Il faut que l' hydrogène file vers l'arrière, donc on se place sur la droite de la molécule : elle est
de configuration R.
E. Il s'agit d'une trans addition.

QCM 32 : ABE
A. Vrai, on se place sous la molécule pour que H file vers l'arrière.
C. Avec une hydrolyse acide l'item devient juste.
D. 3 carbones primaires, et un carbone secondaire.

QCM 33 : BC
A. SN2
E. L'oxyde de diethyle est un ether d'oxyde ->pas de liaisons H.

QCM 34 : BE
A. C'est un organomagnésien.
C. C'est XmgH.
D. Le produit formé est le 4-hydroxy-butan-2-one: donc un composé à la fois cétone et alcool.
E. Vrai, les cétones restent stables lors d'oxydation.

QCM 35 : CDE
A. C'est une SN2.

QCM 36 : ABCE
A.Vrai : intéraction intermoléculaire = propriété physique et réactivité = propriété chimique
D. Attention les intéractions intermoléculaires n’ont rien à voir avec la réactivité d’une molécule.
De plus, une double liaison est plus réactive qu’une simple liaison.

QCM 37 : BCDE
A. Cis addition
D. Vrai, l’addition d’une molécule nucléophile sur un carbocation est non stéréospécifique

QCM 38 : AC
B. C’est une cis addition en présence de permanganate.
D.
O O
CH CH
H3C HC 3
+ H2O H3C CH O + HO OH + H3C CH2 CHO
CH2 O
Méthanal eau oxygénée propan-1-one
E. H2O2 est très réactif : CH3-CHO + H2O2 CH3-COOH + H2O

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 39 : BD
A.Voir les réactions d'addition électrophile sur les benzènes.
C. CH3-CO-Cl + AlCl3 CH3-CO+ + AlCl4-
Donc au niveau du cycle 3, CH3-CO+ attaque soit en ortho soit en para mais pas en méta !!!

H3C

δ− δ
-

δ−
D. Vrai : alcool + cétone hémiacétal (puis acétal)
E. Estérification en présence d’acide carboxylique et d’alcool.

QCM 40 : BE
A. C’est une réaction d’hydrogénation.
C. Non, attention l’halogénation se fait de façon trans ou anti addition.
D. C’est une oxydation dure et non douce.

QCM 41 : ACDE
A. Vrai, c’est une fonction aldéhyde.
B. Les deux alcools sont primaires.

QCM 42 : CE
A. 2 carbones asymétriques : le C4 porte 2 hydrogènes, donc a 2 substituants identiques, et le C1 ne
porte que 3 substituants, il a une double liaison avec l’O.
D. H porté par le C2 est en bas, et H porté par le C3 est en haut, on a donc une configuration trans.
On ne tient pas compte du C1 qui est plan.
E. Vrai, configuration E → les substituants sont les plus éloignés les uns des autres et stabilisent de
ce fait le composé X.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 43 : ABD
Cl H Cl H
3 4 3 4
H H H H
H H O CH3


2 1 2 1
I O + CH3 — OH I OH

Cl H
Cl H 3 4
3 4
H H
H H
H O CH3
H O CH3 2 1


2 1
I O CH3
I OH + C2H5 — OH

Cl H
3 4
H H
H O CH3
2 1

A = CH3 — OH ; B = I OH ; C = C2H5 — OH

Cl H
3 4
H H
H
+
2 C
1 -
C. Faux, c’est un carbocation : I O ;
Cl H
Cl H 3 4
3 4 H H
H H
H O CH3
H O CH3 2 1
+

→ →
2 1 I O H
I OH + H+ H
Cl H
3 4
H H
H
+
2 C
1
I O CH3

E. Le composé D possède une fonction acétal résultant de : 2 alcools + fonction cétone ou aldéhyde,
avec élimination d’eau
A NE PAS CONFONDRE avec éther-oxyde : alcool + alcool !!!

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 44 : A
B. Les acétals résistent à l’hydrolyse basique et à la réduction.
C. Ca n’a pas changé : 2S.
D. Le C1 a une configuration absolue S, d’où 1S 2S 3S.
E. Double erreur : ce n’est pas son énantiomère, l’iode I du carbone 2 est en haut au lieu d’être en
bas. De plus, sa configuration est 1R 2S 3R.

QCM 45 : BC
A. C’est (C).
D. (D) n’est pas un isomère de (A), il porte une fonction aldéhyde en C1 au lieu d’une fonction
carboxylique.
E. Elle porte une liaison éther-oxyde.

QCM 46 : AD
B. C’est une syn addition.
C. Règle de Markownikov : l’hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué (ou le plus
hydrogéné) donc le carbocation privilégié est :
H3C
+
CH CH3, et on aura alors un alcool secondaire avec l’ajout du groupement OH-.
E. C’est une hydrohalogénation.

QCM 47 : A D
B. Un composé époxy est très instable.
C. Une trans DI hydroxylation.
E. Quand hydrolyse par eau : trois produits finaux : eau, acide, cétone.

QCM 48 : C D
A. Il n’y a pas d’addition sur le benzène : il reste dans son état d’aromaticité qui maintient sa plus
grande stabilité !
B. Des substitutions électrophiles.
E. Le chlore (comme tous les halogènes) est désactivant.

QCM 49 : ACD
B.Le composé B possède un carbone asymétrique mais peut être aussi bien R que S. Le mélange

équimolaire d‘un composé R et d‘un composé S est inactif sur la lumière polarisée. De fait il est
inactif sur la lumière polarisée.
E.Des éthers se fixent au niveau des cases vides du Mg qui aura une structure tétraédrique.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 50 : BC
A. Le mercaptoéthanol fait la réaction inverse.
D. L‘oxygène est plus électronégatif que le souffre.
E. Lorsque l‘on passe de la forme réduite à la forme oxydée on perd 2 hydrogènes. Donc le poids
moléculaire du mercaptoéthanol est de 154 g/mol

QCM 51 : D

A. On peut aussi avec un alcool tertiaire.


B. Il n’y a pas de carbone asymétrique.
C. Il n’y a pas de carbone asymétrique. Il ne peut donc pas être actif sur la lumière polarisée.
E. Il peut être obtenu par une réaction d’addition électrophyle.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 52 : BCE

A. C’est une amine.


D. C’est une réaction d’oxydation.

QCM 53: BDE


A. Le doublet non liant de l’atome d’azote peut basculer librement.
C. Le doublet non liant ne peut pas bouger.

QCM 54 : BD
A. Le potassium va se lier avec le chlore de l’acide chlorhydrique et l’Hydrogène de l’acide
chlorhydrique va sur l’oxygène du composé E.
C. C’est un acide carboxylique.
D. Vrai, l’acide est l’acide chlorhydrique.
E. C’est l’acide 2-hydroxybutanoïque.

QCM 55 : BD
A. C'est l'acide 2-hydroxyl 3-méthylbut-2-ènedioïque.
C. Inverse.
E. Pas du tout : il s'agit de diastéréisoméres.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 56 : ABCDE
H3C Br
OH
CH3 O
Bromure de 3-methylbutanoyle
H3C N
+ CH3 CH3
H3C

NH
H3C
CH3
N-ethylpropanylamine

B. Vrai : ne pas oublier le doublet non liant de l’azote

QCM 57 : CD
A. La molécule A est :
O
CH3
O COOH

La molécule B est : HCl dissocié (car il est en solution) donc H+,Cl-.


B. SN impossible à cause encombrement stérique (phényl).
E. C'est l'inverse.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 58 et 60
Br
(a) = CH2

CH2 Br

(b) = Mg

(d) = CH2
COOH

O
CH2 C
(e) =
Cl

H3C

(g) = CH CH3

Mg

I
H3C

H3C OH
CH
C CH3
(i) = CH
CH2
H3C

CH3
NO2
O
H3C HC
C CH3
CH
CH2

H3C

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 58 : BCD
A. Substitution radicalaire
E. Il s'agit de l'acide 2-phényléthanoïque.

QCM 59 : ABE
D. SOCl2 est un puissant réactif.

QCM 60 : ABC
E. Milieu anhydre pour organomagnésiens.

QCM 61 : CE
A. il faut un catalyseur métallique
B.1 chloro hexane
D. non car aucune double liaison

QCM 62 : AC
B. pas de doubles liaisons
D. non c'est un ether-oxyde
E. pas de symétrie dans la molécule

QCM 63 : ACD
B. Acide carboxylique
E. Amide

QCM 64 : BD
A. Il manque la fonction phénol essentielle pour la réaction.
C. 2 liaisons phosphodiester.
E. Il y en a 7.

QCM 65 : BDE
A. Substitution nucléophile.
C. Y est un proton:baisse du pH.

QCM 66 : A
B. Base de Lewis.
C. SN1.
D. Liaison éther donc solide!!
E. O est hybridé sp3.

QCM 67 : ABCDE
A. Vrai, M (glucose)= 180g/mol (6x15+12x1+6x16).
Il y a 0,5g. de glucose par litre, on a 5 litre de sang donc 2,5g. de glucose en tout.
2,5/180=0,014 mol.
B. Vrai, dans 1,8L de sang il y a 0,9g. de glucose. 0,9/180=5mmol. Sachant que 1mol=6,022.1023
molécules de glucose, 6,022.1023x5.10-3=3.1021 molécules.
C. Vrai, il manque 0,5x5=2,5g de glucose dans le sang total de ce sujet.
0,025Kg/L -> 2,5g/100ml, le dosage est donc correct.
D. Vrai, 180g->1mol de glucose, il y a 6 carbones par molécules de glucose donc
6,022.1023x6=3,61024.
E. Vrai, sur 180g de glucose, 96g est du à l'oxygène.

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PARTIE IV

FICHE
REACTIONS

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
I) ALCANES (CnH2n+2)

1°- Caractéristiques

• Faible réactivité
- les liaisons C-C et C-H sont très fortes
- les alcanes ne possèdent que des électrons σ ,qui sont peu
disponibles (voir le chapitre 1)
• Molécules saturées > réactions de substitution

2°- Réactions chimiques

• Alcane + F2 (halogène gazeux) cf. cours


• Substitution radicalaire avec les autres halogènes (Cl2 , Br2 et I2)
- rupture homolytique par apport d’énergie (UV)
- réaction en chaîne en 3 phases :

1- Initiation (phase lente)


. .
Cl2 Cl + Cl

Pour retrouver sa stabilité, Cl. va provoquer une rupture homolytique au sein d’un
alcane situé à proximité

2- Propagation (amplification de la réaction)


. .
R-CH3 + Cl R-CH2 + HCl
.
R-CH2 va provoquer à son tour une rupture homolytique au sein d’une molécule de dichlore
. .
R-CH2 + Cl2 R-CH2Cl + Cl etc…

3- Terminaison
. .
R-CH2 + Cl R-CH2Cl
. .
Cl + Cl Cl2
. .
R-CH2 + R-CH2 R-CH2-CH2-R

Les radicaux disparaissent en s’associant les uns avec les autres.

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II) ALCENES (CnH2n)

1°- Caractéristiques
• Insaturation
- molécules beaucoup plus réactives que les alcanes
- présence d’électrons π > réactions d’additions (avec des réactifs
électrophiles)
- molécules polarisables (voir chapitre 1)

2°- Réactions chimiques

• Hydrogénation
- présence d’un catalyseur (métal) + pression d’hydrogène élevée +
haute température
- Cis addition > fixation de 2 atomes H du même côté du plan de la
double liaison

H H
H H

H3C CH3
H H

H3C CH3 H
H

• Hydratation (en présence de H2SO4 et H2O) cf. cours


- H2SO4 = acide fort jouant le rôle de catalyseur
- application de la règle de Markownikov :
Fixation de l’hydrogène sur le carbone le plus hydrogéné (donc
fixation du groupement OH sur l’autre C inclus dans la double liaison) >
obtention du carbocation intermédiaire le plus stable possible (voir
chapitre 2)
- carbocation non stéréospécifique > mélange racémique en fin de
réaction (voir chapitre 2)

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
Hydrohalogénation
- application de la règle Markownikov :
H
H H H
+
C
H
H3C H
+ HBr H3C H + Br -
Carbocation formé en plus grande quantité car c’est le carbocation le plus stable que l’on
puisse obtenir.

- mélange racémique en fin de réaction > obtention de 2 énantiomères (2


halogénures d’alkyles) en quantité équimolaire :
CH3 CH3

H Br Br H

H H H H

CH3 R CH3 S

• Effet Karash (en présence de peroxyde)


- pas de respect de la règle de Markownikov
- apport d’énergie par augmentation de la température
- addition radicalaire en 3 étapes :

1- Initiation
.
Chauffage du peroxyde en présence de HBr > obtention de Br
.
Pour retrouver sa stabilité , Br va produire une réaction homolytique au sein d’un alcène

2- Propagation
Br
H H
CH2 C
H
. H3C
H3C + Br H

Pour se stabiliser ce radical va attaquer HBr :

Br
H
C
H
.
H3C H + HBr CH3-(CH2)2-CH2Br + Br

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3- Terminaison

Addition des radicaux entre eux


Obtention d’un isomère de position de la molécule obtenu par
hydrohalogénation (à condition bien sûr que l’on prenne la même molécule au
départ !!).
• Halogénation cf. cours
- Trans addition > fixation successive de 2 atomes de la famille des
halogènes de part et d’autre du plan de la double liaison (dû à
l’encombrement de la molécule)
- espèce radicalaire intermédiaire = ion halonium
- 2 configuration possible de la molécule obtenue :
Ex. :
H3C H3C

Br H H Br
H H
H Br Br H

H3C CH3 H OU H

B. réaction utilisée pour caractériser les alcènes : alcène + solution de brome >
décoloration (perte de couleur = réaction totale)

• Oxydation
O
R
* DOUCE (en présence d’un peracide O OH )

- peracide = oxydant
- formation d’un époxyde intermédiaire :
1
R

2
O R

Epoxyde + H2O αdiol (ou glycol)


2
R
OH

HO
1
R

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- Trans addition basée sur le même principe que l’halogénation
ATTENTION !!! Si oxydant = KMnO4, Cis addition

* FORTE (avec l’ozone O3)


- ozone = oxydant
- molécule intermédiaire instable = ozonide
- produits finaux :
. avec H2O > aldéhyde + cétone + H2O2 (oxydation
en acide de l’aldéhyde par H2O2)
ATTENTION !!! Cétone insensible à H2O2
. avec Zn + 2H + > aldéhyde + cétone + H2O

Cette réaction permet de préciser la position de la double liaison dans l’alcène de


départ à partir des produits finaux
Ex. :
Produits finaux H2O + CH3-CH2-CHO + CH3-CO-CH3

Ozonide intermédiaire
H3C O
CH3

H3C O O H

Alcène de départ
CH3

H3C CH3

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
III) HYDROCARBURES BENZENIQUES (C6H6)

1°- Caractéristiques

• Insoluble dans l’eau


• Structure très stable :
- 6 électrons π délocalisés sur l’ensemble du cycle > aromaticité (voir
chapitre 2)
- grande résistance vis-à-vis des oxydants > pas de coupure du cycle
- substitution électrophile essentiellement (réaction d’addition
possible mais difficile car cela provoque la disparition de
« l’aromaticité » du cycle benzénique)

2°- Réactions chimiques

• Hydroxylation (en présence de KMnO4 dilué)


• Dihydroxylation (en présence de H2O + H2SO4) cf. cours
• Hydrohalogénation (en présence de HBr)
ATTENTION !!! On considère que ces 3 réactions n’ont pas lieu sur un cycle
benzénique car ceux sont des réactions d’addition donc très difficiles à provoquer.

Réactions possibles sur un cyclohexène car pas d’aromaticité donc


beaucoup moins de stabilité qu’un cycle benzénique.

• Substitutions électrophiles
- présence de catalyseurs permettant de générer des réactifs
électrophiles (essentiels pour les substitutions électrophiles)

Espèces
X2 R-Cl R-CO-Cl HNO3 H2SO4
chimiques

Catalyseurs AlCl3 AlCl3 AlCl3 H+ H+

Réactifs
électrophiles X+ R+ R-CO+ NO2+ HSO3+
obtenus
Type de Sulfonatio
Halogénation Alkylation Acylation Nitration
réaction n

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
- addition d’un réactif électrophile + départ d’un H+ (bien connaître le
schéma réactionnel du cours …)
- influence de substituants déjà présents sur le cycle (voir chapitre 2) :
. effet mésomère donneur > orienteurs ortho et para activant
. effet mésomère donneur + effet inductif attracteur > orienteurs
ortho et para désactivant
. effet mésomère attracteur > orienteurs méta désactivant
cf. cours

IV) ORGANOMAGNESIENS (R-MgX)

1°- Caractéristiques
• Espèce chimique totalement synthétique
• Polarisation (δ−) R – MgX (δ+)

2°- Réactions chimiques

• Formation d’un organomagnésien


- milieu réactionnel totalement anhydre
- présence nécessaire d’un éther-oxyde > solvant +
participation à la formation de R-MgX
2
R
1 1
R R
O Mg O
1 1
R R
X

• Substitution avec des dérivés halogénés cf. cours


- création d’alcanes
• Addition avec des groupes carbonyles cf. cours
- réaction de réduction en 2 étapes :
. attaque nucléophile sur le groupe carbonyle >
obtention d’un alcoolate magnésien
. hydrolyse de l’alcoolate en présence de H2O
- Retenir :
Formol + R-MgX alcool primaire + XMgOH
Aldéhyde + R-MgX alcool secondaire + XMgOH
Cétone + R-MgX alcool tertiaire + XMgOH
CO2 + R-MgX acide carboxylique

Ils ont une action nucléophile aussi

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
V) ALCOOLS (R-OH)
1°- Caractéristiques
• Hydrosoluble
• Structure solide et stable liaisons hydrogènes entre les
• Température d’ébullition élevée molécules
ATTENTION !! Ether (R-O-R’) > pas de liaison hydrogène donc volatil +
hydrophobe + température d’ébullition beaucoup plus basse
• Acide faible > polarisation de la liaison O-H (effet inductif donneur des
carbones de la molécule donc H+ se détache difficilement de la molécule)
( voir chapitre 2)
• Réactions nucléophiles principalement :

2°- Réactions chimiques

• Estérification cf. cours


- athermique (= pas de production de chaleur)
- réversible (réaction inverse = hydrolyse) > loi d’action de masse
- incomplète en présence d’eau mais en présence de chlorure d’acide
ou d’anhydride d’acide, réaction complète
- lente > vitesse augmente quand [H+] augmente
• Oxydation (en présence de bichromate de potassium)
- principe de l’alcooltest > changement de couleur
Alcool primaire R-CHO blocage par PCC R-COOH
Alcool secondaire cétone
Alcool tertiaire rien

ATTENTION !!! En fait oxydation indirecte > déshydratation facile pour l’alcool III
en alcène :
CH3
CH3
H3C OH
H2C
CH3 CH3

(voir alcènes)

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
• Addition sur aldéhyde et cétone cf. cours
- catalyseur acide
- polarisation de la fonction carbonyle : δ+ −C=O δ−
fixation H+ > −+C-O-H
augmentation de l’appauvrissement du carbocation

- obtention d’un hémi acétal puis possibilité d’obtenir un acétal


- intérêt :blocage par un aldéhyde d’une fonction alcool > protection
Réaction avec HNO3
- obtention d’un nitrate d’alkyle :
R O
+
N O
-
O
- intérêt : création de la nitroglycérine à partir du glycérol > permet la
vasodilatation

• Réaction avec H3PO4 ou H2SO4 (déshydratation) cf. cours


- catalyseur acide
- 2 schémas réactionnels :
# déshydratation intramoléculaire
. modèle réactionnel : E1
. température élevée
. élimination du groupe hydroxyle et de l’hydrogène porté
par le carbone voisin > formation d’un alcène :
+ 2
H H H H R
R
1
R
2
3
+ H2O
3 1 R
OH R R

. respect de la règle de Zaitsev : départ du H du carbone


en α le plus substitué > carbocation intermédiaire stable
Ex. : butan-2-ol donnera préférentiellement but-2-ène plutôt que but-1-
ène :
HO H CH3
CH3
H3C H
H3C

# déshydratation intermoléculaire

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
. modèle réactionnel : SN1
. température basse
. perte d’une molécule d’eau pour 2 molécules d’alcool >
formation d’un éther-oxyde :
+
H
1
+
2
+
1 2
R OH R OH R O R H2O

ATTENTION !!! Déshydratation beaucoup plus facile pour les alcools tertiaires que
pour les alcools primaires car une des explications est que le carbocation
intermédiaire est plus stable.

• Réaction avec HCl cf. cours


- obtention d’halogénure d’alkyle
- réaction de type SN1 ou 2 en fonction de la classe du carbocation
Ex. : tertiobutanol SN1 (carbocation stable)
méthanol SN2
Dans la nature, création des liaisons ester phosphoriques = SN2 > déshydratation

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
OH

VI) PHENOLS ( )
1°- Caractéristiques
• Odeur forte
• Solide à température normale
• Liaison hydrogène intermoléculaire (comme les alcools)
• Réactivité due à la polarisation de la liaison O-H
Rupture facile > l’ion phénolate beaucoup plus stable que le
phénol : résonance
H + H
O O
-
HC

Pour rétablir l’équilibre électronique de l’oxygène, H+ a tendance à partir.


- -
O O O
-
HC

Ion phénolate = résonance très stable


Ainsi le phénol est plus acide que l’alcool > car libération du H+ plus facile
• Molécule d’azote sur le cycle phénol = augmentation de l’acidité

2°- Réactions chimiques


• Estérification
- réaction possible uniquement en présence d’anhydride d’acide ou de
chlorure d’acide

• Propriétés réductrices des diphénols


- équilibre d’oxydoréduction :
hydroquinone benzoquinone
O
OH

OH O

: en présence d’un oxydant


: en présence d’un réducteur

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VII) THIOLS (R-SH) ET SELENOLS (R-SeH)

1°- Caractéristiques

• pas de liaison hydrogène > température d’ébullition plus basse que celle des
alcools
• Odeur désagréable
• Acidité supérieure à celle des alcools (due entre autre à la longueur de la
liaison S-H et Se-H)
Méthionine + sélénocystéine (acides aminés) dans un site
actif d’une protéine = caractère acide indispensable à la plupart des réactions du
métabolisme

2°- Réactions chimiques

• Oxydation des thiols (en présence de I2) cf. cours


- I2 = oxydant
- obtention d’un disulfure d’alkyle R-S-S-R

• Chélation (=captation) d’une molécule de mercure (Hg2+)


- thiol = mercaptan
– toxicité du mercure

VIII) AMINES (R-NH2)

1°- Caractéristiques
• Méthylamine (CH3-NH2) =gazeux
Autres amines selon leur poids moléculaire = solide ou liquide
• Liaisons hydrogènes intermoléculaires plus faibles que celles des alcools
• Molécules non chirales > passage constant d’une forme à l’autre (inversion)
ATTENTION !!! Le sel d’ammonium est chiral
Caractère nucléophile et basique (dû au doublet libre de l’azote)
Si augmentation de la densité électronique de l’azote (par effet inductif),
augmentation de la basicité de l’amine :

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
H H3C
H3C
CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 NH2 H3C NH2
H3C H3C

+
Basicité + ++ +++ (encombrement
stérique)

• Addition nucléophile

2°- Réactions chimiques

• Réaction avec le chlorure d’acide


2
R O 3
O
3 2
R
R
1 NH + R
N
R
+ HCl
Cl 1
R
Amine II Chlorure d’acide amide III

• Réaction avec du chlorure d’acide sulfonique (R-SO2Cl) cf. cours


- obtention d’un sulfamide :
O
1 2
R NH S R
O
- comme la réaction précédente, c’est une substitution nucléophile

• Méthode d’Hofmann (en présence d’halogénures d’alkyles) cf. cours


- réaction de type SN2
- conversion des amines en une classe d’amine supérieure
Ex. : amine II méthode d’Hofmann amine III
- ajout de NaOH = alkilanysation de l’amine + extraction de l’amine de
l’éther
ATTENTION !!! Amine III méthode d’Hofmann sel d’ammonium
1
R
+ 2
R N R
3
R

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
• Addition sur aldéhyde et cétone
- amino-alcool intermédiaire peu stable :
2
R
1 3
R NH R
OH

Déshydratation imine (ou base de Schiff)


2
R
3
N R
1
R
– réaction très présente dans l’organisme (Ex. : enzyme monoamine oxydase >
dégradation des amines dans la mitochondrie)

IX) FONCTION CARBONYLES (R-CHO ET R-CO-R’)

1°- Caractéristiques

• Formaldéhyde = gazeux à température


Tous les autres aldéhydes = liquide ou solide si PM élevé normale
• Réactivité
- liaison π entre C et O (électrons facilement disponibles)
- 2 doublets libres sur l’oxygène
- polarisation : δ+ C=O δ− (différence d’électronégativité entre les 2
atomes)
• Insaturation > addition nucléophile sur le carbone :
R
-
B O
1
A-B + R-CO-R’ R + A+ B-C-OA

• Mobilité du H en α du groupe carbonyle (effet inductif de l’oxygène)

Equilibre céto-énolique entre 2 formes tautomères (cf. cours)


ATTENTION !!! Pour cétones simples, forme énol très instable > déplacement
de l’équilibre vers la forme cétone
Forme β−dicétone (-CO-CH2-CO-), forme énol beaucoup plus
stable > structure conjuguée :
+ -
OH O OH O

1 2 1 2
R R R R

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
2°- Réactions chimiques
• Hydratation cf. cours
- ajout d’une molécule d’eau
- mise en évidence par spectrophotométrie ms pas d’isolation possible des
formes hydratées (instables) sauf l’hydrate de chloral
(CCl3-CH(OH)2)

• Combinaison bisulfitique (en présence de l’ion bisulfite HSO3-) cf. cours


- technique histochimique
- HSO3- décolore la fuschine
- réactif de Schiff = dioxyde de souffre
- attaque nucléophile par l’ion bisulfite d’un aldéhyde ou d’une cétone
combinaison bisulfitique recoloration de la fuschine
- intérêt : mise en évidence de fonctions carbonyles (Ex. : mise en
évidence d’oses)

• Addition d’acide cyanhydrique (HCN) cf. cours


- obtention d’un cyanhydrine :
N
1
R OH
2
R
Racémisation du produit final > attaque non
-
stéréospécifique du N C sur le carbone sp2 du groupe carbonyle

• Réduction (en présence de LiAlH4 ou NaBH4 ou H2) cf. cours


- ion hydrure indispensable à la réaction est fourni par les réducteurs
- LiAlH4 et NaBH4 = réduction uniquement du groupe carbonyle
H2 = réduction des doubles liaisons éventuelles + du groupe carbonyle
R-CHO R-CH2OH
R-CO-R’ R-CHOH-R’

• Oxydation (en présence de KMnO4 dilué ou H2O2 ou KCr2O7)


- même schéma réactionnel qu’avec l’oxydation des alcools
- Aldéhyde = réducteur
KMnO4 dilué, H2O2 et KCr2O7 = oxydants
- obtention d’un acide carboxylique
ATTENTION !!! Pas d’oxydation des cétones par ces oxydants.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
• Aldolisation + cétolisation cf. cours
- addition de 2 molécules avec une fonction aldéhydique
ou de 2 molécules avec une fonction cétonique
ou d’une molécule avec une fonction aldéhydique avec une molécule
possédant une fonction cétonique
- catalyseur = OH- > milieu basique
- arrachement d’un H+ en α du groupe carbonyle
Carbanion intermédiaire
Addition de l’autre molécule possédant une
fonction carbonyle
- obtention, au final:
β aldol (fonction alcool + fonction aldéhyde)
β cétol (fonction alcool + fonction cétone)
Déshydratation par simple chauffage > pour les aldols, réaction de
crotonisation :
HO

H3C O
R O

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
X) ACIDES CARBOXYLIQUES (R-COOH)

1°- Caractéristiques
• Point de fusion < 100 °C
• Température d’ébullition
- supérieure à celle des alcools
- augmentation avec la longueur de la chaîne
- liaisons hydrogènes nombreuses :
O HO
R R
OH O
• Hydrosoluble
- parfaite pour les molécules ayant au maximum 4 carbones
- diminution de cette propriété entre 4 et 9 carbones
- hydrophobe à partir de 9 carbones
• Acidité supérieure à celle des alcools :
-
O O
R R
+
OH O H
Pour rétablir l’équilibre électronique de l’oxygène, départ d’un ion H+ :
-
O
R
O
Structure symétrique > par résonance, délocalisation totale des électrons π sur
l’ensemble des liaisons C-O de la fonction carboxylique :
-
O O
R R
-
O O
Grande stabilité de l’ion

2°- Réactions chimiques

• Formation d’une lactone cf. cours


- estérification interne d’un acide γ(ou δ)−hydroxy carboxylique

• Formation d’un anhydride d’acide (R-CO-O-CO-R)


- chauffage d’un acide
- réaction difficile

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
Acide + base sel d’acide
- sels solubles dans l’eau
- réaction équilibrée obéissant à la constante d’acidité KA :
[R-COO-].[H+]
[R-COOH]

• Formation de chlorure d’acide (en présence chlorure de thionyle SOCl2)


O
R
O Cl est très réactif :
R-COCl + 2 NH3 amide primaire
R-COCl + R’-OH ester

• Estérification (voir V) ALCOOLS)

• Sel d’acide + R-I ester + Na-I


O
R
-
O Na+

• Réduction (en présence de LiAlH4) cf. cours


- 2 possibilité de réactions selon le réactif présent :
Hydrolyse alcaline > Acide alcool primaire
Hydrolyse acide ou alcaline (car les esters sont peu stables) >
Ester alcool primaire

XI) NITRILES (R N )

1°- Caractéristiques
• Réaction d’addition (principalement)
ATTENTION !!! HCN a des propriétés acides différentes des autres
molécules nitrées

2°- Réactions chimiques


• Oxydation (en présence de 2 H2O)
- obtention d’un acide + NH3
• Réduction (en présence de LiAlH4)
- obtention d’une amine primaire
Hydrogénation catalytique (en présence de H2)
- obtention d’une base de Schiff

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
XII) AMIDES (R-CO-NH2)

1°- Caractéristiques

• Très faiblement basique > résonance entre 2 formes limites (cf. cours)
si captation par l’azote d’un H+, diminution de la densité
électronique sur l’azote + perte de la stabilité
• Structure très stable > hydrolyse difficile
• Liaison peptidique = liaison amide ayant 2 configuration possibles :
- Trans et Z
- Cis et E (voir chapitre 2)

2°- Réactions chimiques

• Formation d’un lactame cf. cours


- déshydratation interne entre un COOH et un NH2

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
PARTIE V
SUJETS TYPES
CONCOURS

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
TUTORAT DE MEDECINE PURPAN
ANNEE UNIVERSITAIRE 2007-2008
PCEM1

Sujet type Concours


de Chimie n°1
15 QCM 60 min

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
La tuberculose est une maladie infectieuse provoquée par le bacille de Koch. Elle tue encore
près de deux millions de personnes chaque année dans le monde. En France, c'est une Maladie
à Déclaration Obligatoire. Le Mycobacterium tuberculosis (bacille de Koch), est la bactérie
déterminant la tuberculose. Elle fut découverte par l'allemand Robert Koch en 1882.

QCM 1 : L'éthambutol est un médicament utilisé contre la tuberculose car il exerce un effet
bactériostatique sur Mycobacterium tuberculosis. Sa structure est la suivante :

CH2OH
CH2OH

CH-NH-CH2-CH2-NH-CH

C2H5 C2H5

Il a la propriété de chélater des métaux comme le Zinc (6430Zn). La pince se fait entre les 2
atomes d’azote d’une même molécule avec un principe semblable à celui des mercaptans.
On donne les valeurs approchées des masses atomiques des éléments suivants :
H : 1 ; C : 12 ; N : 14 ; O : 16

Il existe deux définitions des éléments de transition : dans la première, ils sont assimilés aux
éléments du groupe d ; dans la deuxième, il s’agit des éléments possédant des électrons dans une
orbitale d ou f incomplète.

A. L’élément Zn possède 34 neutrons.


B. La valeur approchée de la masse atomique du Zn est de 64 g/mol.
C. L’élément Zn appartient à la 4ème période et à la 11ème colonne de la classification périodique des
éléments.
D. D’après la première définition des éléments de transition, 30Zn (zinc) en est un.
E. La configuration électronique de Zn se termine par 4s2 3d9.

QCM 2 : L’éthambutol est injecté dans le corps humain du patient tuberculeux à la do se


de 20 mg par kg (poids du sujet) pour être efficace.
A. L’éthambutol a une formule brute de C10H27N2O2.
B. L’éthambutol possède 4 stéréoisomères..
C. Pour une femme malade de 60 Kg , la quantité d’éthambutol injectée est de 6 mmol (valeur
arrondie à l’unité la plus proche).
D. Si l’éthambutol se complexe à un atome de Zn la masse moléculaire du complexe a pour valeur
arrondie 268 g/mol.
E. L’éthambutol possède 2 carbones asymétriques.

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D'après un article du monde paru dans l'édition du 03/05/2002 :

« Mr. Sedrati continue de nier les meurtres dont il est accusé en multipliant mimiques,
clowneries et incohérences
Soupçonné d'avoir empoisonné ses victimes au cyanure avant de jeter les morceaux de leur
cadavre dans le canal de la Marne au Rhin, il invoque une affaire de trafic de drogue. [...]
[...] Quand un ingénieur du laboratoire de police scientifique de Lille vient rendre compte de
l'analyse du contenu d'un bocal d'un kilo de poudre blanche retrouvé au domicile de l'accusé,
ce dernier joue les naïfs. "Moi, le pot de cyanure -de potassium-, j'ai mis le doigt dedans et je
l'ai porté à la bouche, je peux vous dire : c'est sacrément amer. Même avec beaucoup de sucre,
c'est impossible d'en faire boire à quelqu'un dans un café." »

QCM 3 : La machine à café de Mr. Sédrati dose 25cl de boisson par tasse. Pour sa première
victime l’assassin verse 150 mg de cyanure de potassium KCN dont la masse moléculaire est
arrondie à 65g/mol.
A. La dissociation du cyanure de potassium est
+ -
K C N K + N C

B. La concentration de cyanure dans la tasse est de 0,6 g/l.


C. L’assassin doit peser 1,625g de cyanure de potassium pour préparer 25 cl de boisson à 100mM
(peser précise au mg).
D. L’assassin doit peser 2,600g de cyanure de potassium pour préparer 25 cl de boisson à 100mM
(peser précise au mg).
L’assassin ajoute 30 g. de sucre dans le café afin de rendre celui-ci moins amer.
E. L’ajout de sucre rend le café moins toxique en modifiant la concentration en cyanure.

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QCM 4 : Le cyanure est considéré comme le ligand le plus puissant pour beaucoup de métaux
de transition. Quelques complexes sont présentés ci dessous :
Les octocyanures [M(CN)8]4-(M= Mo, W) qui ont une forme dodécaédrique ;
Les hexacyanures [M(CN)6]3- (M = Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co).
Les tétracyanures [M(CN)4]2- (M = Ni, Pd, Pt), qui ont une forme carrée plane ;
Les dicyanures [M(CN)2]- (M = Cu, Au).
Les tétracyanures ont une hybridation de type sp2d qui se caractérise par 4 orbitales
coplanaires et perpendiculaires entre elles.
N CN
(1) (2)
N
C
C
2-
Ni
2+ NC Ni CN
C
C
N

CN
N

Le numéro atomique du nickel est 28.


A. D’après la théorie VSEPR un dicyanure comme [Cu(CN)2]- par exemple aura une forme linéaire.
B. D’après la théorie VSEPR un hexacyanure comme [Cr(CN)6]3- par exemple aura une forme
octaédrique.
C. Les données de l'énoncé laissent penser que Ni, Pd et Pt sont de la même famille.
D. Les structures représentées en 1 et en 2 de l’ion [Ni(CN)4]2- sont conformes à la description
faite dans l’énoncé.
E. Si Mr. Sédrati avait réellement goutté le café contenant le cyanure il n'aurait pas survécu.

QCM 5 : S’inspirant de l’affaire Sedrati, un autre tueur en série met en place un stratagème
afin d’empoisonner une personne lors d’un repas. Pour cela il place du cyanure de potassium
dans un pichet de 70 cl de vin. Il désire cependant se doter d’un antidote pour le glisser dans
son verre avant de boire le liquide empoisonné. Il dispose de connaissance rudimentaire en
chimie (niveau PCEM1), de cyanure de potassium, de chlorométhane et d’un réducteur
(LiAlH4).

KCN + CH3Cl A + KCl

A + 2 H2O B + NH3

B + LiAlH4 C

Il est indiqué sur l’étiquette de la boite de KCN la solubilité de celui-ci : 70g/100ml à


température ambiante.
A. Le KCN sera visible en poudre dans le vin lorsque le tueur aura mis 20 g de poudre dans le vin.
B. Le composé B est un amide.
C. Pour que le chlorométhane joue pleinement son rôle d’antipoison il devra être en quantité
(prendre la mole comme unité) égale ou supérieure au KCN.
D. La dernière réaction de cet enchaînement ne détoxifie pas le vin mais le rend moins acide qu’il le
serait sans elle.
E. La dernière réaction de cet enchaînement augmente le degré d’alcool de ce vin.

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QCM 6 : Les morceaux de cadavres humains des victimes de Mr. Sedrati furent retrouvés de
plusieurs jours à plusieurs mois après les assassinats. Lors de l’analyse des tissus
cadavériques les médecins légistes ont retrouvé certains composés moléculaires dans le corps
humain en quantités anormalement élevées. Nous allons chercher à comprendre comment ces
composés se sont formés…

On précise que l’acide pyruvique (acide 2-oxopropanoïque) intervient dans le métabolisme


énergétique cellulaire. Il n’est pas toxique. X est une base forte.

A + KCN + H2O B + X

2 H2O
B NH3 + H3C CHOH COOH =E

K2 Cr 2 O7
H3C CHOH COOH C

LiAlH4
C D

A. Le réactif A est une cétone.


B. Le composé B est le 2-hydroxy-propan-1-nitrile.
C. Les composés D et E sont de l’acide lactique.
D. Si le composé E est de configuration R alors on peut affirmer que le composé D est de
configuration R.
E. Deux carbones du composé C sont hybridés sp2.

QCM 7 : L’acide cyanhydrique (acide faible donc peu dissocié en solution) HCN est
hautement toxique pour la plupart des espèces vivantes comme nous le prouve l’affaire
Sédrati. Pourtant certains organismes sont capables de le stocker en sécrétant le benzaldéhyde
Ph-CHO auquel il se combine. In vivo cela forme un composé appelé mandélonitrile (aussi
appelé amygdaline ou Vitamine B17) de formule brute Ph-CH(OH)CN. La réaction de stockage
se produit uniquement à l’aide de la forme dissociée de l’acide cyanhydrique vu en cours.
Voici 2 représentations possibles de la mandélonitrile.

OH
(1)
CN
OH
H (2)
CN
Ph
H

A. Le mandélonitrile appartient à la famille des cyanhydrine.


B. La réaction de stockage de l’acide cyanhydrique se fait à une vitesse maximale lorsque le milieu
est extrêmement acide.
C. La réaction de stockage est une addition nucléophile de l’ion cyanure sur le benzaldéhyde.

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Le mandélonitrile peut être utilisé comme arme de défense par certains animaux. Le
myriapode Apheloria corrigata emmagasine cette vitamine dans ses glandes salivaires. Le mille
pattes est lui aussi capable de produire un mélange défensif d’ions cyanure et de
benzaldéhyde. Pour cela, ces animaux réalisent la réaction inverse à celle vue précédemment.
Cette réaction doit se réaliser en milieu basique car l’attaque d’une base permet la
déprotonisation (perte de H+) de la fonction alcool et la libération du composé CN-.
D. Cette réaction de déprotonisation est facilitée par un effet mésomère stabilisant la forme
déprotonisée du mandélonitrile.
E. Le mandélonitrile telle que représenté dans l’énoncé est de configuration R.

QCM 8 : L’acétonitrile résulte de l’addition de l’acide cyanhydrique sur du méthane. Il est


d’usage courant en laboratoire dans les colonnes de chromatographie (chromatographie
liquide à haute performance) où il sert de phase mobile pour la séparation des molécules.
Soit l’acétonitrile CH3-CN en solution avec le chlorure de methyl-magnésium tel que :

H3C H2O
- + (a) + HO MgCl
Réaction A Cl Mg CH3 + H3C CN C N Mg Cl
H3C

H2O
Réaction B (a) NH3 + (b)
Remarque : cette réaction se réalise sous la forme d’une addition suivit d’une élimination.
A. La réaction A est semblable à l’addition des organomagnésiens sur les aldéhydes, cétones et CO2.
B. La réaction A est un exemple de réaction pouvant parasiter la chromatographie liquide à haute
performance.
C. Le composé (a) est une imine ou base de Schiff.
D. Le composé (b) existe sous 2 formes tautomères selon un équilibre céto-énolique.
E. Lors de la réaction B un amino-alcool se forme brièvement jouant le rôle d’intermédiaire
réactionnel.

QCM 9 : La propanone (ou acétone) est le principal constituant du dissolvant utilisé pour
retirer le vernis à ongles.
Réaction 1 : 2 propanone ----> molécule (c)
Réaction 2 : molécule (c) ----> molécule (d) + eau
Précisions : la réaction 1 se déroule en milieu basique, la réaction 2 fait suite à une légère
augmentation de température.

A. L’acétone est un isomère du propanal.


B. La première réaction est une estérification.
C. La molécule (c) est un le 2-hydroxy-2-méthyl-pentane.
D. La molécule (d) est le 2-méthyl-pent-2-én-4-one.
E. La molécule (d) présente une stéréoisomérie éthylénique.

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QCM 10 : La caféine est une méthyl-xanthine présente dans de nombreux aliments comme les
grains de café, le thé et le cacao. Elle est bien connue pour ses propriétés de stimulant du
système nerveux central et du système cardio-vasculaire. On pense que la caféine agit sur le
cerveau principalement par antagonisme de l'adénosine, c'est-à-dire que la caféine bloque ses
récepteurs.
En plus de la structure de la caféine, on donne les structures de la théophylline (contenue dans
le thé) et de la théobromine (contenue dans le cacao).

On vous rappelle les nomenclatures suivantes :


B. Xanthine = 2,6-dihydroxy-purine
C. Adénine = 6-amino-purine.

O CH3 O O
CH3 H
H3C N N H3C N
N HN N

O N N O N N O N N

CH3 CH3 CH3


Caféine Thréobromine Théophylline

On précise le rôle de certaines enzymes du corps humain :


- une décarboxylase enlève une fonction carboxylique
- une déméthylase enlève un radical méthyl
- une transméthylase transfère un groupement méthyl d’une position à une autre.

A. La caféine telle que représentée ci-dessus est la 1,3,9-triméthyl 2,6-dihydroxy-purine.


B. Il est légitime de penser que la théobromine et la théophylline peuvent également agir sur le
cerveau et le système cardio-vasculaire.
C. In vivo, une déméthylase est susceptible de produire de la théobromine à partir de la
théophylline.
D. La double liaison en position 4-5 de ces 3 molécules est de configuration Z.
E. La caféine présente un caractère hydrophobe inférieur à ceux de la théophylline et de la
théobromine.

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QCM 11 : Les structures ci-dessous correspondent respectivement au [14]annulène et au
[8]annulène. Une étude de diffraction des rayons X a révélé que le [14]annulène est plan et
que le [8]annulène a la forme d’une cuvette non plane.
On donne les valeurs approchées suivantes de masses atomiques : H, 1 ; C, 12.

[8]annulene

[14]Annulene

A. Le [8]annulène obéit à la règle de Hückel et peut donc être considéré comme un hydrocarbure
aromatique.
B. Le [14]annulène a une masse moléculaire approchée de 182 g/mol.
C. Le [14]annulène compte 4 doubles liaisons de configuration Z.
D. Le [14]annulène a toutes ses doubles liaisons conjuguées.
E. Le [14]annulène obéit à la règle de Hückel et peut donc être considéré comme un hydrocarbure
aromatique.

QCM 12 : L’Éthane-1,2-diol encore appelé éthylène glycol est le plus simple composé chimique
de la famille des glycols (encore appelés diol).
Le glycérol ou glycérine est un trialcool à trois molécules de carbone. Cette molécule
découverte en 1779 dans l’huile d’olive possède de nombreuses applications et réactivités.
On donne également la structure de l’acide palmitique (acide hexadécanoïque) que l’on trouve
dans l’huile de palme et on rappelle la structure de l’acide phosphorique.

CH2OH O

CH2 OH
H OH HO P OH
HO CH2
-
CH2OH O

Ethylène-Glycol Glycérol Acide phosphorique

H3C OH
Acide Palmitique
A. Le glycérol est le propan-1,2,3-triol d’après la nomenclature officielle.
B. Le glycérol compte une fonction alcool primaire et deux fonctions alcool secondaire.
C. Le glycérol forme avec 3 acides palmitiques une molécule ayant 3 liaisons ether-oxyde
résistantes à l’hydrolyse acide et alcaline.
D. Le glycérol réagit avec l’acide phosphorique pour former des liaisons ester phosphorique
particulièrement abondante dans le monde vivant.
E. Le glycérol en présence de butan-2-one peut donner des acétals.

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QCM 13 : Voici les structures de 3 molécules correspondant à un cycle benzène greffé
respectivement d'une fonction alcool, une fonction thiol et une fonction sélénol.

OH SH SeH

Phénol Phénylthiol PhénylSélénol

De plus on rappelle la structure du mercaptoéthanol :

HS CH2 CH2 SH
A. La réaction suivante est possible :

AA AA
AA AA
SH HS
mercaptoéthanol S S
SH HS
S S
Protéine
AA AA Protéine AA AA

B. La réaction suivante est possible :

AA AA AA AA
SH HS mercaptoéthanol SH HS
S S SH HS
Protéine AA AA Protéine AA AA

C. Le phénol possède une plus grande polarisabilité que le phénylsélénol.


D. Le phénylthiol possède un pKa supérieur à celui du phénol.
E. La molécule ci-dessous possède une fonction thiohémiacétal.

O S
O
C C C C CH2 S CH CH2 Cl

H CH3 OH
Cl

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QCM 14 : L'aspartame est un édulcorant de synthèse avec un pouvoir sucrant d'à peu près
200 fois celui du saccharose. La consommation d'aspartame est surtout motivée par le fait que
son utilisation n'apporte aucune calorie et qu'il a un intérêt dans la prévention des caries. On
utilise couramment l’aspartame pour sucrer les cafés. Il est plus connu sous le nom de
« sucrette ». L’aspartame de configuration SR est synthétisé selon la réaction suivante :

COOCH3 COOCH3
* *R
H5 C6 CH2 CH
*S
NH2 + ClOC CH COOH H5 C6 CH2 CH
*S
NH CO CH COOH

NH2 NH2

(a) (b) Aspartame

A. L’aspartame possède 3 stéréoisomères.


B. La molécule B est un acide-α-aminé.
C. La structure telle que représentée ci-dessous correspond à la structure présentée dans l’énoncé.

CH2
OH O
H
C O
O C C
C CH3
NH
C
H O
H2N

D. Il est possible que la structure telle que représentée ait un goût différent.
E. L’aspartame telle que présentée dans l’énoncé est un judicieux substituant alimentaire aux
glucides pour les diabétiques.

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QCM 15 : La thalidomide était un médicament vendu à partir de 1958 comme hypnogène et
comme antiémétique (pour combattre les nausées matinales) chez les femmes enceintes. Ce
n'est que trois ans plus tard que les épidémiologistes ont noté un effet tératogène sur le
développement fœtal causant entre autres des amélies ou des phocomélies (voir photos).
La thalidomide existe sous deux énantiomères, les formes R et S n'ayant pas les mêmes effets.
Néanmoins, les deux formes pouvant se convertir l'une en l'autre in vivo, il est illusoire
d'espérer éviter l'effet tératogène en n'administrant qu'une forme.

O
O
H
SN2
+
Li -N + Br CH O N O

NH NH
O O O O

A B Thalidomide

La thalidomide représentée ci-dessus est la forme anti-nauséeuse.

A. La forme tératogène de la thalidomide est l’énantiomère R.


B. Pour obtenir la thalidomide telle que représentée ci-dessus, il faut que le composé B soit de
configuration S.
C. Pour obtenir la thalidomide telle que représentée ci-dessus, il faut que le composé B soit de
configuration R.
D. Pour obtenir un mélange racémique à partir d’un flacon de 3 moles de forme anti-nauséeuse, il
nous faudra ajouter 3 moles de forme tératogène.
E. Les 2 cycles du composé A sont dans un même plan.

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CORRECTION
QCM 1 : ABD
A. Vrai, nombre de neutrons = 64-30 =34.
B. Vrai, A= nombre de masse = masse atomique approchée.
C. 4ème période 12ème colonne.
E. 4s2 3d10

QCM 2 : CE
A. C10H24N2O2.
B. On peut avoir RS (méso), mais aussi RR et SS (énantiomères).
C. Vrai, m= 20 (mg/Kg) x 60 (Kg) = 1200 mg
M = 120 +24+28+32 = 204 (arrondi à 200)
n = m/M = 6 mmol
D. Faux, M = 204 + 64 -2 = 266 g /mol. Une seule molécule d’éthambutol suffit (voir énoncé), et
les fonctions amines agissent comme les fonctions thiol donc elles perdent chacune un H, comme
ci-dessous.

On peut cependant envisager quelques choses de contraire à l'énoncé (donc ce n'est pas ce que l'on
vous demande ici) ou la chélation se fait par un mécanisme ionique comme ci-dessous :

Dans ce cas la on ne retrancherait pas les 2 H. Mais ce n'est pas ce qui est demandé dans l'énoncé.

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QCM 3 : ABC
B. Vrai, 0,15g dans 250 mL donne 0,6g dans 1L.
C. Vrai, 65 (g/mol) x 0.1(mol/l) x 250/1000 (l) = 1,625 g.
E. Il reste tout autant de molécules de cyanure dans le café malgré le fait que la concentration ait
légèrement diminué par l’ajout de sucre qui se dissout et donne un peu plus de solvant... La toxicité
de ce café n’a absolument pas changé vu qu’il y a autant de poison.

QCM 4 : ABCDE
E. Vrai, il est dit en cours que l’on meurt dans les quelques instants suivant l’ingestion de cyanure.
Cet homme n’a jamais goutté de cyanure, sinon il ne serait pas là pour le raconter.

QCM 5 : CDE

KCN + CH3Cl H3C C N + K Cl

H3C C N + 2 H2O H3C COOH


+ NH3
LiAlH4
H3C COOH H3C CH2OH
A. Le tueur peut se permettre de verser jusqu’à 490g. (70X7) de KCN avant que celui-ci atteigne
saturation et ne se solubilise plus.
B. Le composé B est un acide
C. Vrai, sinon il reste du KCN dans le vin... Il faut donc au moins autant de molécule de CH3Cl que
de KCN, donc autant de mole de KCN que de CH3Cl.
D. Vrai, le réducteur transforme l’acide en alcool, l’alcool étant moins acide qu’un acide.
E. Vrai, le réducteur créant des molécules d’éthanol.

QCM 6 : BE
H3C CHO + KCN + H2 O H3C CHOH C N + K OH
*R/S

H3C CHOH C N + 2 H2O E= H3C CHOH COOH

K2 Cr 2 O7
H3C CHOH COOH H3C CO COOH

LiAlH4
H3C CO COOH H3C CHOH CH 2OH
A. C‘est un aldéhyde : l’éthanal.
C. Seul E est l’acide lactique. D est un α-diol.
D. On obtient un mélange racémique pour le composé D.

QCM 7 : AC
B. Pour que la réaction puisse avoir lieu il faut que l’acide cyanhydrique soit sous sa forme
dissociée avec l’ion cyanure (CN-) qui va venir faire une attaque nucléophile sur le carbone de la
fonction aldéhyde . Plus le pH est acide, plus il y a d’ion H+ en solution, moins on aura d’ion
cyanure (la dissociation libère un proton) et donc plus la réaction se fait lentement et cela d’autant
plus que l’acide cyanhydrique est un acide faible, c'est-à-dire peu dissocié en solution.
D. Deux liaisons simple entre le doublet de l’oxygène et le cycle phényle ou la triple liaison CN
donc pas d’effet mésomère.
E. Configuration S => OH > CN > Ph > H.

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QCM 8 : ABCDE
H3C A O H2C CH3
B C
C NH C
H3C H3C CH3
OH
nde
A. Vrai, c’est la même réaction que la 2 présentée dans l’énoncé.

QCM 9 : A
A. Vrai, Propanal = CH3-CH2-CHO soit C3H6O ; Acétone = CH3-C=O-CH3 soit C3H6O. Ils sont
isomères de fonctions.
B. C’est une cétolisation.
C. β-cétol = 4-hydroxy-4-méthyl-pentan-2-one.
D. 4-méthyl-pent-3-én-2-one.
E. Un C impliqué dans une double liaison est porteur de 2 substituants identiques (CH3-).

QCM 10 : B
A. 1,3,7-triméthyl
B. Vrai, ces molécules sont très ressemblantes.
C. Faux, une transméthylase permet une interconversion entre thréobromine et théophylline. Une
deméthylase permet de donner, à partir de la caféine, de la théobromine (en position 3) et de la
théophylline (en position 7).
D. Elle est de configuration E. En position 5, on a N > C. En position 4 on a N=C de chaque côté,
mais on a N=C=O > N=C-N. (Voir cours de biologie moléculaire si vous avez des problèmes de
numérotation du noyau purine).
E. La caféine possède un radical méthyl en +, elle est donc plus hydrophobe.

QCM 11: BDE

A. La molécule n'est pas plane, donc pas aromatique.


C. Il y a trois doubles liaisons Z.

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Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites
QCM 12 : ADE
B. 2 alcools primaires et un alcool secondaire.
C. On obtient 3 liaisons esters qui sont labiles aux hydrolyses acides et alcalines.
E. Vrai, 2 des 3 fonctions alcools réagiront à chaque fois. Lorsque les 2 alcools primaires réagissent,
on obtient le composé (1). Lorsque une fonction alcool primaire réagit avec une fonction alcool
secondaire, on obtient les composés (2). Les flèches marquent les carbones asymétriques. Il y a
donc 22 = 4 stéréoisomères pour la seconde possibilité, soit 5 acétals différents possibles. Pour plus
d’entraînement sur les acétals cycliques, voir la dernière question du concours 2007 et le QCM 121
des TD.
CH2
CH2 O
HOH 2C O
H C 2H 5
C
C (1) C (2)
H C
HO CH3 C 2H 5
O
CH2 O

CH3

QCM 13 : BE
A. Ce n’est pas un oxydant mais un réducteur.
C. Le sélénium est situé en dessous de l’oxygène dans la même colonne de la classification
périodique des éléments. Il possède donc un rayon atomique supérieur, il a une plus grande
polarisabilité.
D. Le phénylthiol est plus polarisable que le phénol, donc il est plus acide. Son pH et son pKa sont
donc inférieur à celui du phénol.
E. Vrai, il y a une fonction thioéther et une fonction thiohémiacétal.

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QCM 14 : BDE
A. 2 carbones asymétriques = 4 stéréoisomères.
B. Vrai, on voit une fonction amine en α de la fonction acide. Il s’agit d’un dérivé chloré de l’acide
aspartique.
C. Ici on a représenté du SS. Dans l’énoncé il est demandé du SR.
D. Oui, une structure SS n’aura pas les mêmes propriétés biologiques qu’une structure RS. Un
composé ayant un goût sucré sous la forme RS peut donc avoir un goût différent, amer par exemple,
sous la forme SS.
E. Vrai, car il est non calorique.

QCM 15 : BDE
A. L’énantiomère représenté est la forme R. Il est dit dans l’énoncé qu’il est anti-nauséeux. La
forme S est donc la forme tératogène.
B et C. Voici les 2 possibilités du composé B (forme R et forme S) :

S
H R H

O O
Br Br
NH NH

O O

Il est indiqué qu’il s’agit d’une réaction stéréospécifique (SN2) avec inversion de Walden. Lors de
l’état de transition sp3d le substituant arrivant (le cycle avec l’N qui sera prioritaire) et celui partant
(le Br qui est prioritaire) sont axiaux par rapport au plan de référence. Comme l’arrivant ainsi que le
partant sont prioritaires d’après la règle Cahn, Ingold et Prelog, on aura une inversion de
configuration (attention ce n’est pas forcément tout le temps le cas avec une SN2 !!!). Donc pour
obtenir la forme R anti-nauséeuse, il nous faudra partir d’un composé B de forme S.

D. Vrai, pour obtenir un mélange racémique il faut être en quantités équimolaires.


E. Vrai, les 2 cycles ne comptent que des carbones sp2 qui sont plans et l’atome de Li avec sa charge
+
est dans une configuration plane (entouré de 3 doublets) d’après la théorie VSEPR.

Remarque concernant le QCM 5 (se tenir aux éléments du cours pour y répondre, ceci est de la
culture G).
CH3Cl est gazeux (ébullition –24,2°C) et on ne le trouve qu’en cylindre de métal scellé ou en solution
dans l’éther ou le méthanol, car il est hydrophobe. Quant à KCl, il est mortel mais peut-être utilisés lors
de traitements diurétiques.

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TUTORAT DE MEDECINE PURPAN
ANNEE UNIVERSITAIRE 2007-2008
PCEM1

Sujet type Concours


de Chimie n°2
15 QCM 60 min
Ce sujet constitue un entrainement à l'épreuve de chimie du concours.
Malgré l'aspect "original" des QCM, tous les éléments pour répondre sont
dans votre cours et dans les énoncés.

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Le tableau suivant représentant les énergies de liaison (en KJ/mol) est utile à la résolution des
QCM 1 à 3 :

(1) signifie liaison simple, (2) liaison double, (3) liaison triple.
Par exemple, EO=O = 497; EC=O = 743.

A Rangueil, 4 amphithéâtres sont disponibles pour 'accueillir les P1'. Des P2 tuteurs de
Chimie un peu facétieux ont pour projet de produire des combustions simultanément dans 3
amphithéâtres à l'aide de bombonnes de gaz ; dans le seul et unique but de vérifier, par
l'expérience, certaines données théoriques. Les tuteurs utilisent :
Amphi 1 : Propane
Amphi 2 : Hexane
Amphi 3 : Octane
On considère que toutes les combustions sont complètes. Il est rappelé que la présence d'O2 est
indispensable à toutes combustions. Par ailleurs on précise que l’on considère ce dernier sous
la forme O=O.

QCM 1 :
A. Dans l'amphi 1, la combustion complète d'1 molécule de propane nécessite 5 molécules de
dioxygène.
B. Dans l'amphi 2, la combustion complète d'1 molécule d'hexane relargue 5 molécules de dioxyde
de carbone.
C. Dans l'amphi 3, la combustion complète d'1 molécule d'octane nécessite 9,5 molécules de
dioxygène.
D. Dans l'amphi 2, le premier temps de réaction de combustion de l'hexane (clivage de toutes les
liaisons covalentes) nécessite que le milieu environnant donne 12229,5 KJ/mol.
E. Dans l'amphi 2, le premier temps de réaction de combustion (clivage de toutes les liaisons
covalentes) nécessite que le milieu environnant donne 7508 KJ/mol.

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QCM 2 :
A. La formation de 6 molécules de dioxyde de carbone à partir de 6 carbones et de12 oxygènes
entraînera la libération d’une énergie E = 8916 KJ/mol.
B. La formation de 7 molécules d’eau à partir de 7 oxygènes et de 14 hydrogènes entraînera la
libération d’une énergie E = 6482 KJ/mol.
C. Dans l'amphi 2, le bilan de la réaction complète de combustion de l’hexane libère une énergie E=
7890 KJ/mol
D. Dans l'amphi 2, le bilan de la réaction complète de combustion de l’hexane libère une énergie E=
3168,5 KJ/mol.
E. La combustion complète est une réaction lente que l’on retrouve chez l’homme dans les
mitochondries.

QCM 3 : Suite à la réussite de leur première expérience, les tuteurs ramènent 5 moles de
Trinitrate de Glycérol dans l’amphi 4, toujours dans l’optique de vérifier des données
théoriques à propos de cette molécule.
Le trinitrate de Glycérol, plus connu sous le nom de Nitroglycérine, est un liquide légèrement
huileux à température ambiante, incolore à l’état pur et jaune en milieu acide.
La nitroglycérine est fabriquée en laboratoire par la nitration de la glycérine (ou glycérol) qui
est ensuite mélangée au mélange d'acide sulfurique et nitrique :

C3H5(OH)3 + 3HNO3 → C3H5(NO3)3 + 3H2O

Voici une représentation de la nitroglycérine :

ONO2

O2NO ONO2

La nitroglycérine est une molécule très sensible aux chocs, aux étincelles et aux élévations de
températures. L’explosion peut survenir à la moindre variation d’un de ces facteurs pour
donner la réaction suivante :

4 CH2(ONO2)-CH(ONO2)-CH2(ONO2) --choc--> 6 N2(g) + O2(g) + 10 H2O + 12 CO2(g)

A. Une liaison N-C sera plus difficile à cliver qu’une liaison H-C.
B. Le trinitrate de Glycérol présente de 3 liaisons ester nitrique.
C. La réaction (1) est une addition nucléophile entre un trialcool et trois acide minéraux.
D. Les données fournies dans l’énoncé ne nous permettent pas de calculer l’énergie dégagée par une
explosion de 5 moles de nitroglycérine.
E. La nitroglycérine est utilisée dans le traitement de l’angine de poitrine.

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QCM 4 : Soit la thalidomide, médicament anti-nauséeux autrefois utilisé en médecine.
O

Forme A

N O

O O H

Forme B

N O

O O H
A. La forme A est de configuration R.
B. La forme B est de configuration S.
C. Un mélange équimolaire de ces 2 molécules est un mélange racémique.
D. Les 2 formes présentent des propriétés biologiques identiques.
E. Les 2 formes présentent une même température de fusion.

QCM 5 : Soient les 2 molécules (a) et (b) ci-dessous :


OH O

H2C C CH2 CH CH2 C N H3C C CH2 CH CH2 C N

C C
H2C CH H2C CH

C CH2 C CH2
HO N O N
H
(a) (b)

A. D’après les règles de nomenclature les fonctions cétones de la molécule (b) sont les fonctions
prioritaires.
B. Les 2 structures correspondent à 2 formes limites du même composé.
C. Le cycle de la molécule (a) est aromatique.
D. Il est possible d’éliminer une grande quantité de molécule (b) en consommant uniquement la
molécule (a).
E. Deux tautomères sont 2 isomères de constitutions.

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Après avoir écrit les structures de Lewis des molécules ou ions suivantes vous pourrez
résoudre les QCM 6 et 7 :
1) H2NOH 2) COF2 3) [CH3CO2]- 4) H2NCN 5) NCNC(NH2)2

QCM 6 :
A. Toutes ces molécules ou ions présentent des recouvrements latéraux d'orbitales p pures.
B. Une seule de ces structures fait apparaître un électron célibataire.
C. Dans l’ensemble des molécules ou ions on retrouve les différents états d'hybridation du carbone
et de l'azote.
D. La molécule 5 possède six électrons π.
E. Le classement par ordre croissant du nombre de doublets non-liants est : 4 < 1 < 5 < 3 < 2.

QCM 7 :
A. Les molécules 1, 4 et 5 ont une géométrie de type plane.
B. La molécule 4 possède quatre liaisons σ.
C. La molécule 2 est plane.
D. Les molécules 1, 4 et 5 peuvent établir des liaisons hydrogènes intermoléculaires.
E. Seule la molécule 4 possède une triple liaison.

Les pénicillines sont des antibiotiques de la famille des β-lactamines. Elles furent
officiellement et fortuitement découvertes par Sir Alexander Fleming en 1928. Elles n'ont été
introduites en médecine pour des thérapies qu'à partir de 1941. Elles sont utilisées dans le
traitement d'infections bactériennes.

Nous allons donc découvrir la structure de quelques pénicillines à travers les QCM 8 à 15.

Voici le noyau de la famille pénicilline (R pour radical varie selon les variétés de pénicillines).
On donne également les masses atomiques des atomes la constitutant.

R NH S CH3
Elément Masse Atomique
S 32,065
O N CH3 C 12,0107
H 1,0079
O N 14,0067
O 15,9994

O OH

QCM 8 : En considérant le noyau des pénicillines :


(Les questions qui suivent doivent être traitées sans prendre en compte le radical R)
A. L’atome de soufre est hybridé sp3.
B. La formule chimique brute des pénicillines est C9H11N2O4S.
C. La masse moléculaire moyenne est de 243,2592.
D. On doit peser 2,43g. de pénicilline pour préparer 100 ml d’une solution à 100mM (pesée précise
au centième).
E. Le nombre maximal d’atome que l’on trouve dans un même plan est de 5.

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QCM 9 : En considérant le noyau des pénicillines :
(Les questions qui suivent doivent être traitées sans prendre en compte le radical R)
A. Il existe 12 doublets non liants au sein de cette molécule.
B. La molécule possède une fonction amine primaire et une fonction amine secondaire
C. L’atome de S est hybridé sp2.
D. L’atome d’oxygène est bien plus volumineux que l’atome de soufre.
E. Dans cette molécule les 2 cycles sont dans un même plan.

QCM 10 : La pénicilline G est une forme de la pénicilline injectée sous forme intraveineuse.
C’est l’équivalent de la pénicilline V administrée par voie orale.
Soit la structure de la pénicilline G :
NH S
1 2 CH3

a O N CH3
O 3

O OH

A. Les carbones asymétriques 1 et 2 sont de configuration R.


B. Le carbone asymétrique 3 est de configuration S.
C. Il est possible de nommer cette molécule la benzylpénicilline car le radical R correspond à un
radical benzyle.
D. Le cycle (a) est aromatique.
E. Dans la pénicilline G on retrouve 12 atomes dans un même plan.

QCM 11,12,13 : Soit l’isopénicilline N intervenant dans la synthèse des pénicillines :

HOOC NH S
CH C CH3
NH2 O
N CH3
O
Isopénicilline N C
O
HO

C3H7

C
H COOH
H2N
On considère la partie encadrée et détaillée ci-dessus comme le radical R.

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QCM 11 :
A. Le radical R est l’acide-2-amino-pentanoïque.
B. Le radical R est de configuration S.
C. Les propriétés biologiques de l’isopénicilline N sont susceptibles de varier suivant les
stéréoisomères rencontrés.
D. La fonction amine du radical exerce un effet inducteur attracteur -I.
E. L’isopénicilline N possède 2 fonctions acides, 2 fonctions cétones ainsi qu’une fonction amine.

QCM 12 : Soit le Chlorure de thionyle de formule brute SOCl2. Pour construire cette molécule
on établit 2 liaisons covalentes et une liaison dative.
A. L’isopénicilline N est plus acide que la pénicilline G.
B. L'isopénicilline N telle que représentée n'existe pas dans la mesure ou la forme retrouvée en
réalité correspond à l’hybride de résonance.
C. Il est possible de faire réagir les deux fonctions acides de l' isopénicilline N avec du chlorure de
thionyle puis 2 molécules d’ammoniac pour obtenir 2 fonctions amides.
D. L’atome de soufre du chlorure de thionyle est hybridé sp3.
E. Le chlorure de thionyle renferme une fonction thiol.

QCM 13 : On mélange de l’isopénicilline N avec une solution de NaOH :


A. L'isopenicilline N comporte 2 effets mésomères de type electron p - electron n.
B. Une fonction acide exerce un effet mésomère attracteur contrairement à une fonction amine.
C. On observe un noyau naphtalène dans l'isopenicilline N.
D. Les fonctions acides de l'isopenicilline N peuvent donner un isopenicilline N - oate de sodium.
E. L’élimination de Na+ des molécules néo-formées est susceptible de donner un alcool.

QCM 14,15 : L’AVC Tripeptide est un intermédiaire de la biosynthèse des pénicillines :

HS
HOOC NH
CH C CH3
CH3
NH2 O O
AVC Tripeptide C
O NH
OH

HOOC NH S
CH C CH3
NH2 O
N CH3
Isopénicilline N
O
C
O
HO

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QCM 14 :
A. L’AVC Tripeptide comporte un groupement thioester.
B. Deux isopenicillines N sont capables de former un pont disulfure entre elles.
C. L'oxydation des ponts disulfures peut se faire par l'action du mercaptoéthanol.
D. L’isopénicilline N possède plus de stéréoisomères que l’AVC Tripeptide.
E. Les fonctions alcools et thiols peuvent être estérifiées par des acides carboxyliques.

QCM 15 :
Donnée : C6H5-SO2Cl = chlorure de benzène sulfonyl.
A. Dans la nomenclature de l’AVC Tripeptide nous retrouverons entre autre le suffixe « -amido ».
B. L’AVC Tripeptide possède une amine primaire et deux amines secondaires.
C. L’AVC tripeptide peut réagir avec le chlorure de benzène sulfonyle pour donner une imine.
D. La fonction amine primaire de l’AVC tripeptide est en position β par rapport à une fonction
acide.
E. Une amine primaire peut intervenir dans la méthode d'Hoffman avec les halogénures d'alkyles
selon un mécanisme de type SN1.

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CORRECTION

QCM 1 : AD
Propane: C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O
Hexane: C6H14 + 9,5 O2 -> 6CO2 + 7H2O
Octane: C8H18 + 12,5 O2 -> 8CO2 + 9H2O
B. 6 molécules de dioxyde de carbone.
C. 12,5.
D. Vrai, dans l’hexane il y a :
5 liaisons C-C => 348 (tableau) x 5 = 1740
14 liaisons C-H => 412 x 14 = 5768
ET on clive également 9,5 molécules d’O2 => 9,5 x 4721,5
4721,5 + 1740 + 5768 = 12229,5 KJ/mol.
E. Il ne faut pas oublier l’O2 !!!!

QCM 2 : ABDE
A. Vrai, dans 6CO2 il y a 12 liaisons C=O => 12 x 743 = 8916 KJ/mol.
B. Vrai, dans 7H2O il y a 14 liaisons O-H => 14 x 463 = 6482 KJ/mol.
C. Le produit de la combustion de l’hexane est 6CO2 + 7H2O.
8916 + 6482 = 15398 KJ/mol => 15398 – 12229,5 (voir 1) = 3168,5 KJ/mol => D vrai.

QCM 3 : BE
4 CH2(ONO2)-CH(ONO2)-CH2(ONO2) ---CHOC---BOOM----> 6 N2(g) + O2(g) + 10 H2O + 12
CO2(g)
A. D’après le tableau N-C =305 KJ/mol alors que C-H =412 KJ/mol.
C. Il s’agit d’une estérification, qui correspond à une substitution nucléophile (SN1 ou SN2, selon
les cas).
D. Ce calcul est totalement réalisable mais beaucoup trop fastidieux, c’est pour cela que l’on se
contente du calcul de la combustion de l’hexane. Cependant toutes les données se trouvent dans le
tableau et dans la réaction. Cela peut constituer un bon entraînement (un peu long …)!
E. Vrai, la nitroglycérine calme l’angine de poitrine grâce aux propriétés dilatatrices de NO.

QCM 4 : CE
A. Forme A = configuration S.
B. Forme B = configuration R.
C. Vrai, car il n'y a qu'un seul carbone asymétrique, une forme R et son énantiomère S. Un mélange
équimolaire verra donc les pouvoirs rotatoires s'annuler : c'est un mélange racémique.
D. Ce sont des énantiomères, ils ont donc des propriétés biologiques différentes. Dans le cours :
forme S tératogène, forme R anti-nauséeux.
E. Vrai, les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques (fusion, ébullition ...) et chimiques.

QCM 5 : DE
A. La fonction principale est la fonction nitrile.
B. Ne pas confondre forme limite d’un même composé avec un équilibre céto-énolique.
C. Il n’y a pas de conjugaison sur la totalité du cycle (et même aucune conjugaison) donc celui-ci ne
peut pas être aromatique.
D. Vrai, car ces 2 molécules sont liées par un équilibre chimique céto-énolique.

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QCM 6 : CDE
-
O
H F O
N O C H3C C
H H
F O

N NH2
H2N C N C C
N
NH2
A. Pas la molécule 1

QCM 7 : BCD
A. La molécule 1 est tétraédrique car l'azote est hybridé sp3.
E. Il y a aussi la molécule 5.

QCM 8 : ABCD
C. Vrai, 32,065 + 9 x 12,0107 + 11 x 1,0079 + 2 x 14,0067 + 4 x 15,9994 = 243,2592.
D. Vrai, masse atomique = 279.1602 u.m.a. donc on en déduit que 1 mole de ce noyau aura une
masse de 243,2592 g. Pour avoir une mole de ce noyau il faudra 243,2592 g/L de ce noyau.
1M = 243,2592 g/L => On en veut 100mM soit 100/1000 soit 0,1 et 100mL soit 100/1000 soit 0,1.
Le calcul sera donc :
243,2592 x 0,1 * 0,1 = 2,43g
E. C et N de la fonction lactame sont tous les deux hybridées sp2 (mésomérie entre le doublet non
liant de l'azote et l'atome d'oxygène en α) donc on aura 6 atomes dans le même plan : 4C, 1N et 1O.

N S
H

N
O

QCM 9 : A
B. C’est pas parce que l’on trouve un N que l’on a une fonction amine … ici il n’y a pas de fonction
amine.
C. Le S est hybridé sp3.
D. L’atome de soufre est plus gros que celui d’oxygène.

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QCM 10 : ABCDE
H NH S CH3
1 2
H R R
a O N CH3
H S
O 3
H
H
O OH
D. Vrai, il est plan, conjugué sur tout son cycle et respecte la règle de Hückel (n=1).
E. Vrai les 12 atomes du même plan sont dus au cycle aromatique. On a 6 carbones constituant le
cycle, 5 hydrogènes et le carbone supplémentaire.

QCM 11 : ACD
B. Configuration R.
E. Il n’y a aucune fonction cétone.

QCM 12 : ABCD
A. On a rajouté une fonction acide donc N est plus acide que la G.
B. Vrai, car on trouve des résonances au niveau des fonctions amides.
D. Vrai, voici comment construire la molécule. On prend l’atome de soufre non excité. 2 liaisons
covalentes sont possibles avec les 2 atomes de chlore. Il nous reste à établir une liaison dative avec
un atome d’oxygène excité. La double liaison habituellement représentée ne doit pas l’être d’après
l’énoncé, c’est une fausse double liaison comme celles que certains indiquent dans H3PO4 ou H2SO4.
S O

S Cl

O Cl Cl Cl

QCM 13 : BD
A. Cet effet existe dans les 2 fonctions acides mais aussi dans les 2 fonctions amides.
B. Vrai, la fonction amine est donneuse. Attention aux radicaux suivant : nitrile et nitro sont
attracteurs –M.
C.

Naphthalene
D. Vrai, départ de H+ avec formation d’une molécule d’eau par ailleurs.
E. Théoriquement on devrait obtenir une sorte d’anhydride d’acide super compliqué en éliminant
Na+ de l’isopenicilline N - oate de sodium (voir cours sur les acides).

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QCM 14 : DE

HS
HOOC NH
R CH3
CH C
S CH3
NH2 O O
AVC Tripeptide C
R
O NH
OH

HOOC NH S
R R
CH C CH3
S
NH2 O
N S
Isopénicilline N CH3
O
C
O
HO

A. Groupement Thiol.
B. Car S est engagé dans une liaison thioether difficile à rompre.
C. C'est une réduction.
D. Vrai, la cyclisation donne un carbone asymétrique en plus à l’isopénicilline N.

QCM 15 : Aucune
O

S Cl

O
A. On utilise amido en préfixe et amide en suffixe. De plus dans cette molécule ce sont les fonctions
acides carboxyliques qui sont prioritaires et citées en suffixe.
B. Faux, ici on a 3 azotes. Une amine primaire et deux fonctions amides.
C. Le chlorure de benzène sulfonyle réagit avec une amine pour donner un sulfonamide ou
sulfamide ayant des propriétés bactéricides et utilisé dans le traitement contre le diabète car il
possède des propriétés hypoglycémantes.
D. En position α.
E. Réaction de type SN2.

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POLYCOPIÉ :………………………………………………… PAGE N° :
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QCM N° :…………… □ ITEM :………….. ou □ ÉNONCÉ
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Nom – Prénom et N° de Tél ou E-mail :
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POLYCOPIÉ :………………………………………………… PAGE N° :


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QCM N° :…………… □ ITEM :………….. ou □ ÉNONCÉ
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Nom – Prénom et N° de Tél ou E-mail :
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