Travaux Dirigés de Chimie Organique Pharmaceutique DR M. Lefahal

TRAVAUX DERIGES DE CHIMIE ORGANIQUE PHARMACEUTIQUE
Université Salah Boubnider Constantine 3

Faculté de médecine
Département de pharmacie
Module de chimie organique pharmaceutique (Première année pharmacie)
Dr Lefahal Mostefa
ATOMES ET LIAISONS EN CHIMIE ORGANIQUE
Dr Lefahal Mostefa
Exercice 1
1. Donner la notation de Lewis des composés suivants : CO 2, NH4+, F2O, BH3
On donne Z(H) = 1, Z(B) = 5, Z(C) = 6, Z(N) = 7, Z(O) = 8, Z(F) = 9.
2. En se basant sur les structures électroniques des atomes de soufre et de phosphore, expliquer la formation des
molécules SF6 et PCl5. Z(Cl) = 17, Z(S) = 16 et Z(P) = 15.
3. Quels sont parmi ces composés ceux qui ne respectent pas la règle de l’Octet ?
Exercice 2
On considère la molécule organique suivante : CH3-CO-CH = CH-CN
1. Donner la forme développée de cette molécule.
2. Préciser les états d’hybridation des atomes C, O, et N.
3. Préciser les atomes qui se trouvent dans le même plan.
Exercice 3
A partir des structures suivantes :
1) Déterminer l’état d’hybridation de chaque atome.
2) Déterminer la géométrie de chaque molécule.
CH 3
1° 2° 3°
O
O CH 3
O
4° 5° H 6° H3C NH 2
CH 3
7° CO2 8° HCN
Dr Lefahal Mostefa
Corrigé
Exercice 1
1. La notation de Lewis des composés: CO2, NH4+, F2O, BH3
 CO2. Pour C, Z = 6, 1s2 2s2 2p2. Il y a 4 électrons de valence. Pour O, Z = 8, 1s2 2s2 2p4. Il y a 6
électrons de valence. Soit au total : 4 + (2 × 6)= 16 électrons de valence donc 8 doublets.
 NH4+. Pour H, Z = 1, 1s1. Il y a 1 électron de valence donc. Pour N, Z = 7, 1s2 2s2 2p3. Il y a 5 électrons
de valence. Il y a une charge positive donc au total (4 × 1) + 5 – 1 = 8 électrons de valence donc 4
doublets
 F2O Pour F, Z = 9, 1s2 2s2 2p5. Il y a 7 électrons de valence. Pour O, Z = 8, 1s2 2s2 2p4. Il y a 6
électrons de valence. Soit au total : 6 + (2 × 7) = 20 électrons de valence donc 10 doublets.
 BH3. Pour B, Z = 5, 1s2 2s2 2p1. Il y a 3 électrons de valence. Les 3 H apportent chacun un électron de
valence. Soit au total 3+3= 6 électrons de valence donc 3 doublets.
H .. H B H
: : .. ..
O C O + :F O F
H N H .. .. ..:
:
:
H
H
2. Formation des molécules SF6 et PCl5.
 SF6
 Etat fondamental: S (Z = 16): 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 3d0
 Etat excité: S*(Z = 16): 1s2 2s2 2p6 3s1 3p3 3d2
6 électrons célibataires
3s2 3p4 3d0 3s1 3p3 3d2

Etat fondamental Etat excité
Dr Lefahal Mostefa
 PCl5
 Etat fondamental: P (Z = 15): 1s2 2s2 2p6 3s2 3p33d0
 Etat excité: P*(Z = 15) : 1s2 2s2 2p6 3s1 3p33d1
5 électrons célibataires
3s2 3p3 3d0 3s1 3p3 3d1

Etat fondamental Etat excité
Le soufre et le phosphore sont des atomes de la 3 ième période. Ils peuvent donc loger plus de 8 électrons en
utilisant les orbitales atomiques 3d.
.. .. .. ..
: ..F F
.. : : Cl
.. .. :
Cl
.. .. .. ..
:F
.. S ..F: Cl
.. P .. :
Cl
: ..
F: :Cl
.. :
:..F:
3. La règle de l’octet n’est pas satisfaite pour les composés BH3, SF6 et PCl5
Exercice 2
1. Forme développée de la molécule CH3-CO-CH = CH-CN
H
3 N
H C 2 C 4 C
1 C C 5
H
O H
2. L’état d’hybridation des atomes: C, O et N
Atome C1 C2 C3 C4 C5 O N
Hybridation Sp3 Sp2 Sp2 Sp2 Sp Sp2 Sp

Dr Lefahal Mostefa
3. Tous les atomes se trouvent dans le même plan sauf les deux hydrogènes du groupement CH 3.
Exercice 3
1 et 2
SP2
SP2 SP2
2 CH3 3
1° SP
SP 2° SP2 3° SP SP
SP2
SP2
:O SP3
SP2
:
SP2
SP2
Molécule spatiale Molécule spatiale Molécule plane

SP3
: :
SP2 O CH 3 : SP2
O : ..
SP2
4° 5° H 6° H3C NH 2
SP2 3
SP SP3
CH 3
SP2
SP3
Molécule spatiale Molécule spatiale Molécule spatiale
SP
: :
7°
: :
O C O 8° H C N :
2 2 SP SP
SP SP
Molécule linéaire Molécule linéaire

INTRODUCTION A LA NOMENENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
Module chimie organique pharmaceutique (Première année pharmacie)
Dr Lefahal Mostefa
Exercice 1
Nommer les composés suivants:
1°
2° 3°
6°
4° 5°
7° 8° 9°
F
Br
10°
Exercice 2
A. B. C.
D. E.
Dr Lefahal Mostefa
Exercice 3
O O O
O
1: 2: O
OH 3: O
HO
OH
O O
O
O
4: O 5: 6: O
O
O SH O
Cl O
I NH
I 8: N
7: 9:
O
O
OH
NH2
10: NC 11:
CN
CN 12:
O O O
Exercice 4
HO O
O NH
N
Dr Lefahal Mostefa
Corrigé
Exercice 1
1° 2°
6-tertbutyl-2,8-diméthyl-7-(1-méthylpropyl)undécane 3-éthyl-2,4-diméthyloctane
4°
3°
3-éthyl-2-méthyl-4(2-méthylpropyl)nonane 7-(1-méthylpropyl)-6-(2-méthylpropyl)tridécane
6°
5°
5-(1,2-diméthylpropyl)-4-éthyl-3méthylnonane 4-éthyl-5,6-bis(1-méthylpropyl)undécane
7°
8°
hept-1-ène-6-yne 4-prop-2-ynyloct-3-ène-1,7-diyne
Br
10°
9°
F
8-fluoro-7-isopropylidènedéca-3,9-diène-1-yne 3-bromo-4-prop-2-énylocta-1,7-diène
Dr Lefahal Mostefa
Exercice 2
A. B. C.
3.4-dipropylhéxa-1,3-diène-5-yne 5-éthynylhepta-1,3,6-triène 4-vinylhep-1-ène-5-yne
D. E.
2,3,5-triméthylhéxa-1,5-diène 5-méthylidènehépta-1,3,5-triène
Exercice 3
O O O
O
1: 2: O
OH 3: O
HO
OH
O O
Acide 4-acétyloctanoique Acide 3-hydroxy-4-(méthoxycarbonyl)benzoique Anhydride but-2-ène-1,4-dioique
O
O
4: O 5: 6: O
O
O SH O
Anhydride benzène-1,2-dicarboxylique acétate de 3-méthylbutyle 2-mércaptobenzènecarboxylate d' isopropényle
Cl O
I
7: I 8: N
O
chlorure de 2-(3-iodocyclopenta-2,4-diényl)benzène carbonyle N,N-diéthyl-4-iodopentanamide
NH NH2
9: 10: NC 11:
O CN
OH CN O
N-(3-hydroxyphényl)acétamide éthane-1,1,2-tricarbonitrile 2-(2-aminophenyl)but-2-énal
12:
O O
1-phényl-3-(prop-2-ynylidene)pentane-2,4-dione
Dr Lefahal Mostefa
Exercice 4
1-tertbutylcyclopentene
1-éthyl-2-isopropylcyclohexane
3-isopropylidène-2-méthyl-6-(1-méthylpropényl)bicyclo[3.2.0]heptane
5-fluorobicyclo[2.2.2]oct-2-ène
HO
Acide 6-cyano-1-(prop-2-ényl)spiro[2.4]heptane-5-carboxylique
O
O
N-méthylspiro[2.4]hept-5-ène-5-carboxamide
NH
ISOMERIE & STEREOISOMERIE
Dr Lefahal Mostefa
Exercice 1
1. Donnez quelques isomères de fonction correspondants à la formule brute C6H12O2.

2. Donnez tous les isomères de position et de squelette des acides correspondants à cette formule.
Exercice 2
Donnez les formes tautomères correspondantes aux composés suivants
OH
NH2
OH NH N O
1° 2° 3° 4°
N
O
O
5°
NH
Exercice 3
On considère le composé dont la formule CH3-CH(NHCH3)-CHOH-C6H5.
1- Donner la représentation de Fischer de tous les stéréoisomères de ce composé.
2- Donner les configurations absolues des carbones asymétriques.
3- Donner la représentation de Newman d’un conformère stable de ce composé de configuration absolue
RR.
Exercice 4
Soit les acides carboxyliques de formule brute C4H6Br2O2 (on se limitera aux composés qui
n’ont par les deux atomes de brome portés par le même carbone).
1. Ecrire la formule développée des isomères possible et pour chacun, préciser quels atomes de
carbones sont asymétriques.
2. Parmi ces isomères, un seul possède deux atomes de carbone asymétrique ;
 Représenter ces stéréoisomères en projection de Cram, Newman et Fischer.

Dr Lefahal Mostefa
Préciser leurs relations de stéréochimie et donner la configuration absolue de chaque carbone

asymétrique.
Exercice 5
I- On considère l’un des stéréoisomères de l’acide tartrique dont la représentation de Fischer est la
suivante:
COOH
H OH
H OH
COOH
I-1- Donner le nom systématique de ce composé.
I-2- Préciser la configuration absolue de chaque carbone asymétrique
I-3- Ce composé est-il chirale ?
II- L’acide tartrique (+) est de configuration absolue 2R, 3R.
II-1- Le représenter en Fischer. Est-il chirale ?
II-2- Préciser sa série D ou L.
II-3- Représenter en Fischer son énantiomère en précisant sa configuration absolue, sa série D ou L
ainsi que le signe de son pouvoir rotatoire.

Dr Lefahal Mostefa
Corrigé
Exercice 1
1. On calcule le nombre d’instauration : (C6H12O2)/ Ni= 6- 12/2 + 1= 1.

Ni = 1 cela signifie que le composé inclue soit une double liaison soit un cycle.
Donc les 5 isomères sont les suivants :
O O O O
OH H O
OH OH
fonction acide fonction aldéhyde fonction cétone fonction ester
OH
OH
fonction alcool
2. Les isomères de squelette (SQ) et de position (PO) des acides correspondants à cette formule sont les
suivants:
O
SQ OH PO OH
PO OH
OH
O O
O
SQ OH OH
PO OH PO PO
OH
O O
O
O
Exercice 2
Détermination des formes tautomères
+
O
.. O
.. O
1° H H
–
C
..
H H
H H
.. .. + .. .. – .. ..
N
.. N O
..
N
.. N .. :
O N
.. N .. H
O
2°
Dr Lefahal Mostefa
H H
+
:O : :O :O :
3°
..N .. ..N .. – ..N ..

.O
. ..:
O .. H
O
H H
+ ..
N N N
.. H H H
4° –
CH
..
..–
: O: : O: H
:O :
5° .. +
N N
N
..
H H
Exercice 3
Q1, Q2
Ph CH3 Ph Ph
H OH HO H H OH HO H
H NH(CH3) (H3C)HN H (H3C)HN H H NH(CH3)
CH3 CH3 CH3 CH3
(S, R) (R, S) (R, R)
(S, S)
3- La représentation de Newman d’un conformère stable
H
O Liaison hydrogène intramoléculaire
H NH(CH3)
R R
Ph H
CH3
Ce conformère est stable à cause de la présence d’une liaison hydrogène intramoléculaire entre les
groupements –OH et NH(CH3) (elle joue un effet stabilisant).

Dr Lefahal Mostefa
Exercice 4
1/ Ni= 1
2/ Le nombre de stéréoisomères est : 2n= 4 (n représente le nombre des carbones asymétriques)
a- La représentation de stéréoisomères en projection de Cram, Newman et Fischer.
COOH
H3C COOH H3C COOH
Br H
H S R H Br
Br H
Br Br H Br
H CH3
COOH
H3C COOH H3C COOH
H Br
Br R S Br H
Br O H Br
H H Br H
Br CH3
OH
COOH
Br
H3C COOH H3C COOH
Br H
R R H Br
Br H Br
H Br Br H
H CH3
COOH
H3C COOH H3C COOH
H Br
S S Br H
H Br H
Br H H Br
Br CH3
* (S, R) et (R, S) sont érythro : les deux groupements –Br apparaissent du même côté de la liaison
des deux centres chiraux.
*(R, R) et (S, S) sont thréo : les deux groupements –Br apparaissent de part et d’autre de la liaison
des deux centres chiraux.
b- Le schéma suivant révèle la relation existant entre ces stéréoisomères :

E
R, R S, S
E: énantiomères
D D D
D: diastéréoisomères
R, S S, R
E
Dr Lefahal Mostefa
Exercice 5
I- Acide 2 ,3-dihydroxybutane-1,4-dioique.
I-2
COOH
H *ROH
S
H * OH
COOH
I-3 On remarque que la molécule possède un plan de symétrie, donc elle est achirale (il s’agit d’une
forme méso)
COOH COOH
H OH H OH Plan de symétrie
H OH H OH
COOH COOH
II-1, II-2
COOH On remarque qu’il n’y a plus un plan de symétrie ce qui rend la molécule
H R OH
chirale.
HO R H
COOH Sur le dernier carbone asymétrique le groupement –OH est à gauche, il s’agit
donc de la série L
II-3
COOH Sur le dernier carbone asymétrique le groupement –OH est adroite, il

HO S H
S s’agit donc de la série D.
H OH
COOH Cet énantiomère est lévogyre (-)
Les pouvoirs rotatoires des énantiomères sont opposés.

STRUCTURE, REACTIVITE ET REACTIONS CHIMIQUES
Dr Lefahal Mostefa
Exercice 1
1) Classer les espèces réactives suivantes selon leur ordre décroissant de stabilité
+
+ +
CH2 CH3-CH-CH2-CH3
+
2) Les deux réactions suivantes peuvent conduire aux carbocations
A)
-H2O
H+ + + (carbocation de structure plane)
OH OH2
B)
H+
+ (carbocation de structure plane)
En tenant compte ces deux réactions, quels sont les carbocations qui peuvent se former à partir des molécules
A1, A2 et A3, et lequel parmi eux qui se forme préférentiellement ?
CH2= CH-CH3 CH2= CH-CH-CH3

CH3 OH
A1 A2 A3
Exercice 2
On considère la réaction suivante :
Me
HBr A1 + A2
H
Ph Et
1) De quelle type de réaction s’agit-il ?
2) Détailler le mécanisme réactionnel, en précisant la configuration absolue de A1 et A2
3) Quelle relation stéréochimique existe-t-il entre A1 et A2 ?
4) Le mélange formé a-t-il une activité optique?

Dr Lefahal Mostefa
Exercice 3
Le traitement du composé A avec de la soude à chaud conduit à la formation des deux
Produits dont un est majoritaire
Me H
H A
Me
Cl Et
1) Sachant que la vitesse est V = [A] [OH-], de quelle type réaction s’agit-t-il ?
2) Détailler le mécanisme réactionnel et donner la configuration de chaque produit
Exercice 4
Le diéthyléther (A) est synthétisé à partir de l’éthanol en présence de l’acide sulfurique
1) Proposer la synthèse du composé A selon un mécanisme SN1
2) Proposer la synthèse du composé A selon un mécanisme SN2
Exercice 5
Le 2-chloro-3-phénylbutane de configuration absolue (2S, 3S) est traité par de l’éthanolate
de sodium (EtONa). Une analyse physicochimique permet de mettre en évidence deux
produits de formules brutes C10H12 (composé A1) et C12H18O (composé A2). L’un des deux
produits est optiquement actif et l’autre donne par ozonolyse dans un milieu réducteur de
l’éthanal et de l’acétophénone. Sachant que la vitesse de la réaction est de l’ordre 2.
a) Détailler les schémas réactionnels.
b) Préciser la stéréochimie des composés A1 et A2.

Dr Lefahal Mostefa
Corrigé
Exercice 1
1) Classement :
+ +
+
> > CH3-CH-CH2-CH3 > CH2
+
Carbocation secondaire Carbocation primaire
+ +
Deux formes mésomère
+ + +
+ +
Cinq formes mésomère
2)
 Le composé A1 peut conduire à deux carbocations A1.1 et A1.2, le carbocation A1.1 est stabilisé par
résonance (carbocation conjugué) ; il est donc plus stable et se forme préférentiellement.
+
+
A1 A1.1 A1.2
 Le composé A2 peut conduire à deux carbocations A2.1 et A.2.2, le carbocation A2.1 est tertiaire ; il est
donc le plus stable (il se forme préférentiellement).
+ +
CH2= CH-CH3 CH3-CH-CH3 CH2-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3
A2 A2.1 A2.2
Dr Lefahal Mostefa
 Le composé A3 peut conduire à trois carbocations A3.1 et A3.2 et A3.3. Le carbocation A3.3 est
stabilisé par résonance, donc il est le plus stable (il se forme préférentiellement).
+ + +
CH2= CH-CH-CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH2-CH2-CH-CH3 CH2= CH-CH-CH3
OH OH OH
A3 A3.1 A3.2 A3.3
Exercice 2
1) Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile de H-Br sur un alcène.
2) Le mécanisme réactionnel: la réaction se déroule en deux étapes
1ère étape: lors de cette étape l'électrophile H+ réagit sur les électrons π de la double liaison de manière à former
le carbocation le plus stable suivant la règle de Markovnikov.
Me Me Me
HBr
+ Carbocation stable
H H
Ph Et Ph Et
2ème étape: lors de cette étape l'ion halogénure (Br -) attaque le carbocation des deux côté du plan pour former
deux molécules A1 et A2:
Me Me – Br Me Ph Me
Br Me
+ S S + R S
H Me H H
Ph Et Ph Et Br Et
3) Les molécules A1 et A2 sont diastéréoisomères.
4) Le mélange formé est chirale (car ce mélange n’est pas racémique).
Exercice 3
1) Comme le composé A est traité avec de la soude à chaud donc il s’agit d’une réaction d’élimination, de type
E2 car la vitesse de la réaction V = K [A] [OH-].

Dr Lefahal Mostefa
2) Comme il s’agit d’une réaction d’élimination de type E2, cette dernière se déroule en une seule étape ou
l’arrachement du proton en position β par la base, le départ du nucléofuge Cl- et la formation de la double liaison
se font simultanément. Il est noté aussi que la réaction E2 se fait lorsque le proton en position β
et le nucléofuge sont en position antipériplanaire. On obtient un seul alcène de configuration
Z ou E.
H Arrache H b1
H2 C H H Me
CH2 H
H
Arrache H b2
R Me
+
+ Na+, OH-
Me H Et Me Et
Cl A Et A1 A2: alcène majoritaire.
Configuration Z
La formation du produit majoritaire (A2) est justifiée par la règle de Zaitsev (la formation de
l’alcène le plus substitué)
Exercice 4
1) La synthèse du composé A selon un mécanisme SN1
La réaction de substitution selon un mécanisme SN1 se déroule en deux étapes
1ère étape: lors de cette étape il se forme un carbocation de structure plane

+ H
.. H .. -H2O +
CH3-CH2-OH
.. CH3-CH2-O+ CH3-CH2
H
ème
2 étape: cette étape est caractérisée par l’attaque du nucléophile (CH3-CH2-OH)
.. +
+ CH3-CH2-OH
.. + -H
CH3-CH2 CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3
H (A)
2) La synthèse du composé A selon un mécanisme SN2
La réaction de substitution selon un mécanisme SN2 se déroule en une seule étape durant laquelle le départ du
nucléofuge et l’attaque du nucléophile se font simultanément.

Dr Lefahal Mostefa
+ ..
.. H CH -CH -OH +
.. H .. + -H
CH3-CH2-OH CH3-CH2-O + 3 2
CH3-CH2-O-CH2-CH3
.. CH3-CH2-O-CH2-CH3
H (A)
H
Exercice 5
Comme la vitesse de la réaction est de l’ordre 2 (V= [2-chloro-3-phénylbutane]*[EtONa]), il
s’agit donc d’une réaction bimoléculaire soit SN2 ou bien E2.
La formation d’un produit optiquement actif est le résulte d’une réaction SN2. Tandis que, la
formation d’un autre produit qui donne par ozonolyse dans un milieu réducteur de l’éthanal et
de l’acétophénone, est le résulte d’une réaction E2.
Mécanisme réactionnel:
SN2: C12H18O (composé A2)
Cl Ph H CH 3
SN2 H3C R S
S S CH 3 NaCl
H3C Inversion de Walden H +
H H EtO Ph
EtO- Produit optiquement actif
E2: C10H12 (composé A1)

H
H3C CH 3 H Ph
Cl Ph
S S CH 3
E2
+
CH 3 + NaCl + EtOH
H3C
H Ph
H H
H H
Majoritaire (le plus Minoritaire
EtO -
substitué), il réspectre la
règle de Zaytsev
Alcène de configuration E
O
H3C CH3 O
1) O3 CH3 + CH3
2) Zn, H2O H
H Ph
Acétophénone Ethanal

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TRAVAUX DERIGES DE CHIMIE ORGANIQUE PHARMACEUTIQUE

Université Salah Boubnider Constantine 3

On donne Z(H) = 1, Z(B) = 5, Z(C) = 6, Z(N) = 7, Z(O) = 8, Z(F) = 9.

molécules SF6 et PCl5. Z(Cl) = 17, Z(S) = 16 et Z(P) = 15.

1. Donner la forme développée de cette molécule.

2. Préciser les états d’hybridation des atomes C, O, et N.

3. Préciser les atomes qui se trouvent dans le même plan.

1) Déterminer l’état d’hybridation de chaque atome.

2) Déterminer la géométrie de chaque molécule.

1. La notation de Lewis des composés: CO2, NH4+, F2O, BH3

électrons de valence. Soit au total : 4 + (2 × 6)= 16 électrons de valence donc 8 doublets.

de valence. Il y a une charge positive donc au total (4 × 1) + 5 – 1 = 8 électrons de valence donc 4

électrons de valence. Soit au total : 6 + (2 × 7) = 20 électrons de valence donc 10 doublets.

valence. Soit au total 3+3= 6 électrons de valence donc 3 doublets.

2. Formation des molécules SF6 et PCl5.

 Etat fondamental: S (Z = 16): 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 3d0

3s2 3p4 3d0 3s1 3p3 3d2

 Etat fondamental: P (Z = 15): 1s2 2s2 2p6 3s2 3p33d0

 Etat excité: P*(Z = 15) : 1s2 2s2 2p6 3s1 3p33d1

3s2 3p3 3d0 3s1 3p3 3d1

utilisant les orbitales atomiques 3d.

1. Forme développée de la molécule CH3-CO-CH = CH-CN

2. L’état d’hybridation des atomes: C, O et N

Hybridation Sp3 Sp2 Sp2 Sp2 Sp Sp2 Sp

Molécule spatiale Molécule spatiale Molécule plane

Molécule spatiale Molécule spatiale Molécule spatiale

Molécule linéaire Molécule linéaire

Nommer les composés suivants:

Nommer les composés suivants:

Nommer les composés suivants:

Nommer les composés suivants:

3.4-dipropylhéxa-1,3-diène-5-yne 5-éthynylhepta-1,3,6-triène 4-vinylhep-1-ène-5-yne

Acide 4-acétyloctanoique Acide 3-hydroxy-4-(méthoxycarbonyl)benzoique Anhydride but-2-ène-1,4-dioique

1. Donnez quelques isomères de fonction correspondants à la formule brute C6H12O2.

Donnez les formes tautomères correspondantes aux composés suivants

On considère le composé dont la formule CH3-CH(NHCH3)-CHOH-C6H5.

1- Donner la représentation de Fischer de tous les stéréoisomères de ce composé.

2- Donner les configurations absolues des carbones asymétriques.

3- Donner la représentation de Newman d’un conformère stable de ce composé de configuration absolue

 Représenter ces stéréoisomères en projection de Cram, Newman et Fischer.

Préciser leurs relations de stéréochimie et donner la configuration absolue de chaque carbone

I-1- Donner le nom systématique de ce composé.

I-2- Préciser la configuration absolue de chaque carbone asymétrique

I-3- Ce composé est-il chirale ?

II- L’acide tartrique (+) est de configuration absolue 2R, 3R.

II-1- Le représenter en Fischer. Est-il chirale ?

II-2- Préciser sa série D ou L.

II-3- Représenter en Fischer son énantiomère en précisant sa configuration absolue, sa série D ou L

ainsi que le signe de son pouvoir rotatoire.

1. On calcule le nombre d’instauration : (C6H12O2)/ Ni= 6- 12/2 + 1= 1.

Détermination des formes tautomères

..N .. ..N .. – ..N ..

groupements –OH et NH(CH3) (elle joue un effet stabilisant).

2/ Le nombre de stéréoisomères est : 2n= 4 (n représente le nombre des carbones asymétriques)

a- La représentation de stéréoisomères en projection de Cram, Newman et Fischer.

b- Le schéma suivant révèle la relation existant entre ces stéréoisomères :

COOH Sur le dernier carbone asymétrique le groupement –OH est adroite, il

Les pouvoirs rotatoires des énantiomères sont opposés.

A1, A2 et A3, et lequel parmi eux qui se forme préférentiellement ?

CH2= CH-CH3 CH2= CH-CH-CH3

1) De quelle type de réaction s’agit-il ?

2) Détailler le mécanisme réactionnel, en précisant la configuration absolue de A1 et A2

3) Quelle relation stéréochimique existe-t-il entre A1 et A2 ?