CHimie Terminale S Tome 1

CHIMIE
TERMINALE S
Chimie Terminale S Avant-Propos chaambane92@gmail.com
AVANT PROPOS
Ce manuel a pour objectif de mettre à la disposition des enseignants et des élevés de la classe de
terminale S un outil pédagogique progressif, clairement et abondamment illustré par des nombreux exercices
corrigés, en parfaite adéquation avec le référence de cette classe.
Ce manuel vise à permettre aux élèves d’acquérir et assimiler aisément les prérequis indispensables à la
réussite du baccalauréat. Il s’efforce également de développer leurs compétences pratiques dans le champ
disciplinaire relevant du domaine de la Chimie et d’atteindre les objectifs fixés par le programme national:
Cet ouvrage répond à une double nécessité :
- Vous entrainer car la simple lecture du cours et des exercices s’avère insuffisant pour la maitrise ;
- Vous permettre de vous situer dans le programme de BAC en confortant votre solution à celle du corrigée.
Vous disposez ainsi d’un outil dont je pense que vous sauriez tirer les meilleures parties.
N’oubliez pas ceci : vous êtes scientifique, les corrigées sont une méthode parmi d’autres.
L’essentiel est de trouver les mêmes résultats après une bonne démonstration.
Je tiens à remercier les écoles (Groupe Scolaire Avenir, Groupe Scolaire Brun Trets et Lycée de Domoni
Anjouan Comores) et, toutes celles et ceux qui voudrons me faire parvenir leurs critiques, remarques ainsi
que leurs suggestions afin d’améliorer le contenu de cet ouvrage.
L’auteur : Mohamed Soibaha CHAAMBANE
chaambane92@gmail.com Page 1
Chimie Terminale S Programme chaambane92@gmail.com
Programme de Chimie Terminale S
Chimie Minérale
Chapitre 1 : Acide-base
Chapitre 2 : Dosage Acido-basique
Chimie Organique
Chapitre 3 : Nomenclature des composés Organiques oxygénés
Chapitre 4 : Les Amines, les acides 𝜶 −aminés et les Protéines
Chimie Terminale S Tableau de matière chaambane92@gmail.com
Tableau de matière
I. 1. Avant-propos…...………………………………………………..…………………..….…………….001
2. Programme de physique de la classe de terminale S..………………………………….…………......002
II. CHIMIE MINERALE………....................................................................................................................004
1. Rappels sur la chimie minérale……………..….……….…………………………………………….005
2. Exercices sur la chimie minérale…………….....…….……………………………………………….007
3. Correction des exercices sur la chimie minérale……………….………..……………………………023
III. CHIMIE ORGANIQUE……………………………………………………..…………………….……..013
1. Rappels sur la chimie organique………………………………………..………………………...…..014
2. Exercices sur la chimie organique……………………. ……………….………………………..……016
3. Correction des exercices sur la chimie organique....…………….………..…………….…………….035
Chimie Terminale S Chimie Minérale chaambane92@gmail.com
Cours sur la Chimie Minérale La réaction de cette base s'écrit alors de la manière suivante:
I. Acide base : 𝐵− + 𝐻2 𝑂 ⟶ 𝐵𝐻 + 𝑂𝐻 −
1. Définitions : Il est possible de prévoir le pH d'une solution de base forte:
La définition d'un acide ou d’une base fut établie par le Soit c la concentration de la solution basique :
𝐾𝑒
chimiste Suédois Joannes Bronsted. [𝑂𝐻 − ] = 𝑐 𝑒𝑡 𝐾𝑒 = [𝐻3 𝑂+ ] × [𝑂𝐻 − ] ⟹ [𝐻3 𝑂+ ] =
𝑐
a. Un acide est une espèce chimique qui, en solution aqueuse, + ]) 𝐾𝑒
𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑝𝐻 = − log([𝐻3 𝑂 = − log = − log 𝐾𝑒 + log 𝑐
𝑐
peut céder un ou plusieurs protons (ion hydrogène H+).
𝑑 ′ 𝑜ùà 25°𝐶 ∶ 𝑝𝐻 = 14 + log 𝑐
b. Par opposition à un acide une base est une espèce chimique
qui peut, en solution aqueuse, capter un ou plusieurs protons. c. Qu'est-ce qu'une base ou un acide faible ?
c. Définition du pH Une base ou un acide est dit faible si en présence d'eau s'établit
La connaissance de la concentration en ion oxonium un équilibre où coexistent l'acide et sa base conjuguée.
([𝐻3 𝑂 + ]) permet d'accéder à la grandeur notée pH: Si AH est un acide faible de base conjuguée 𝐴− alors cette
𝑝𝐻 = − log([𝐻3 𝑂+ ]) ⟺ [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 dernière est également dite " faible " et il s'établit l'équilibre
2. Réaction d'auto protolyse de l'eau et produit Ionique décrit par l'équation de réaction suivante:
a. Autoprotolyse de l'eau 𝐴𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⇆ 𝐴− + 𝐻3 𝑂+
Le pH de l'eau pure vaut 7,0.
Elle contient des ions oxonium 𝐻3 𝑂 + . Constante d'acidité Ka
L'eau pure subit une ionisation partielle:
Lorsque l'acide AH et la base 𝐴− d'un couple sont faibles alors
2𝐻2 𝑂 ⇄ 𝐻3 𝑂+ + 𝑂𝐻−
b. Produit ionique de l'eau l'équilibre qui existe entre ces deux formes en solution aqueuse est
La constante d'équilibre associée à l'équation d'autoprotolyse décrit par la relation suivante:
𝐾𝑒 = [𝐻3 𝑂+ ] × [𝑂𝐻 − ] 𝑜ù 𝐾𝑒 = 10−14 à 25°𝐶 [𝑏𝑎𝑠𝑒]. [𝐻3 𝑂 + ] [𝐴− ]. [𝐻3 𝑂+ ]
𝑝𝐾𝑒 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝑒 = −𝑙𝑜𝑔(10 −14 )
= 14 𝐾𝑎 = =
[𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒] [𝐴𝐻]
⟹ 𝑝𝐾𝑒 = 14 à 25°𝐶
𝐾𝑎 est appelée constante d'acidité, il s'agit d'une constante sans
c. Solutions neutres, acides et basiques
unité qui dépend de la température et qui est propre à chaque
A 25°C :
couple acide-base.
- Si [𝐻3 𝑂 + ] = [𝑂𝐻 − ] ⟹ 𝑝𝐻 = 7,
𝑝𝐾𝑎 d'un couple acide base :
alors on dit que la solution est neutre.
𝑝𝐾𝑎 = − log 𝐾𝑎
- Si [𝐻3 𝑂+ ] > [𝑂𝐻 − ] ⟹ 𝑝𝐻 < 7,
[𝑏𝑎𝑠𝑒] [𝐴− ]
alors on dit que la solution est acide. 𝑝𝐾𝑎 = 𝑝𝐻 + log = 𝑝𝐻 + log
[𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒] [𝐴𝐻]
- Si [𝐻3 𝑂+ ] < [𝑂𝐻 − ] ⟹ 𝑝𝐻 > 7, −
[𝐴 ]
alors on dit que la solution est basique. 𝑠𝑜𝑖𝑡 = 10(𝑝𝐾𝑎−𝑝𝐻)
[𝐴𝐻]
3. Réactions des acides et bases avec l'eau
a. Les acides forts Cette relation permet de distinguer trois cas:
Un acide est fort si sa réaction avec l'eau peut être considérée - Si 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 ⟹ [𝐴𝐻] = [𝐴− ]
comme totale et qu'il ne subsiste alors en solution que sa base - 𝑝𝐻 < 𝑝𝐾𝑎 ⟹ [𝐴𝐻] > [𝐴− ] :
conjuguée. La réaction de cet acide fort AH s'écrit alors de la ce qui signifie que la forme acide est prédominante.
manière suivante: - 𝑝𝐻 > 𝑝𝐾𝑎 ⟹ [𝐴𝐻] < [𝐴− ] :
𝐴𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⟶ 𝐴− + 𝐻3 𝑂 + ce qui signifie que la forme basique est prédominante.
La flêche simple indique que la réaction chimique ne se On peut traduire ces résultats par un diagramme de prédominance:
réalise que dans un seul sens.
Il est possible de prévoir le pH d'une solution d'acide fort: La forme Acide est La forme Basique
prédominante est prédominante
Soit c la concentration de la solution d’acide fort :
𝑝𝐻
[𝐻3 𝑂+ ] = 𝑐 ⟹ 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔𝑐
b. Les bases fortes 𝑝𝐻 < 𝑝𝐾𝑎 𝑝𝐻 > 𝑝𝐾𝑎
𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎
Une base est forte si sa réaction avec l'eau peut être
considérée comme totale et qu'il ne subsiste alors en solution
que son acide conjugué.
Chimie Minérale Cours sur la Chimie Minérale
4. Indicateur Coloré  La solution ne contient alors que 𝐻2 𝑂 .
Les indicateurs colorés acido-basiques sont constitués par des A l’équivalence acide base 𝑝𝐻 = 7.
couples acide/base dont les espèces acide et base conjuguée ont 4. Préparation d’une solution tampon
𝐻𝐼𝑛
des teintes différentes. On considère le couple: − Lors d’un dosage acide faible - base forte ou acide fort - base
𝐼𝑛
Dont la constante est généralement appelée 𝐾𝑎𝑖 faible, on constate que pour 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎, il existe un zone
La teinte de l'indicateur dépend de l'espèce qui prédomine et (quelquefois appelée domaine de Henderson) où le pH est
donc du pH : relativement constant. Pour préparer une solution tampon, on
[𝐼𝑛− ]
𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎𝑖 + log réalisera un mélange entre un acide faible et sa base conjuguée.
[𝐻𝐼𝑛]
La solution sera tamponnée à un 𝑝𝐻 égal au 𝑝𝐾𝑎 du couple.
On se situe dans la zone de virage de l'indicateur coloré, c'est à
dire dans la zone dans laquelle aucune couleur ne prédomine, Ces solutions se préparent :
lorsque : 𝑝𝐾𝑎 − 1 < 𝑝𝐻 < 𝑝𝐾𝑎 + 1  par mélange équimolaire d’un acide faible et de sa base
conjuguée,
II. Dosage Acide Base
 à partir de l’acide faible sur lequel on fait réagir une base
1. Définitions forte pour former la forme basique conjuguée de l’acide
- Un dosage est une technique qui permet de déterminer la faible,
concentration molaire d'une espèce chimique dissoute dans  à partir de la base faible sur laquelle on fait réagir un acide
une solution. fort pour former la forme acide conjuguée de la base faible.
- La réaction entre l'espèce titrant et l'espèce à doser doit être
Les concentrations en acide faible et base faible doivent être au
totale et rapide.
moins supérieures à 1𝑚𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 pour que la solution tampon
- On dose un acide avec une base forte , et une base avec un
soit efficace.
acide fort.
Titrage pH-métrique d'une réaction acido-basique: a. Préparation d’un mélange équimolaire

Si on dispose d’une solution d’acide faible de concentration 𝐶𝐴
2. Équivalence acide basique
et d’une solution de sa base conjuguée de concentration 𝐶𝐵 .
A l'équivalence, la quantité de matière de l'espèce à doser et
la quantité de matière de l'espèce titrant ont été mélangées et On aura une solution tampon pour :
ont réagi dans les proportions stœchiométriques de l'équation 𝑛𝐴 = 𝑛𝐵 𝑜𝑢 𝑒𝑛𝑐𝑜𝑟𝑒 𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵

3. pH à l’équivalence où 𝑉𝐴 𝑒𝑡 𝑉𝐵 sont les volumes utilisés d’acide et de base pour
 Dosage d'une solution d'acide faible AH par une solution de préparer la solution tampon.
−
base forte avec l'ion 𝑂𝐻 . b. Préparation à partir d’un acide faible et d’une base forte
 L'équation de la réaction est : Pour obtenir une solution tampon à 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎, il faut
𝐴𝐻 + 𝑂𝐻 − ⟶ 𝐴− + 𝐻2 𝑂
[𝐴𝐻] = [𝐴− ] ce qui est obtenu pour :
 La réaction étant totale, à l'équivalence les espèces AH et
1 1
𝑂𝐻 − sont totalement disparu. 𝑛𝑏𝑎𝑠𝑒 = 𝑛 ⟺ 𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴
2 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 2
 La solution ne contient alors que la base 𝐴− et 𝐻2 𝑂. La quantité de base forte à ajouter est donc la moitié de la
𝑝𝐻 > 7, alors à l’équivalence le mélange est basique.
quantité initiale d’acide faible.
 Dosage d'une solution de base faible 𝐴− par une solution
c. Préparation à partir d’une base faible et d’un acide fort
d'acide fort avec l'ion 𝐻3 𝑂 +
Pour obtenir une solution tampon à 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎, il faut
 L'équation de la réaction est :
[𝐴𝐻] = [𝐴− ] ce qui est obtenu pour :
𝐴− + 𝐻3 𝑂+ ⟶ 𝐴𝐻 + 𝐻2 𝑂
 La réaction étant totale, à l'équivalence les espèces 𝐴− et 1 1
𝑛𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 = 𝑛𝑏𝑎𝑠𝑒 ⟺ 𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵
2 2
𝐻3 𝑂+ ont totalement disparu.
La quantité de l’acide forte à ajouter est donc la moitié de la
 La solution ne contient alors que l'acide AH et 𝐻2 𝑂 .
quantité initiale de la base faible.
𝑝𝐻 < 7, alors à l’équivalence le mélange est acide.
 Dosage d'une solution d'acide fort (ou base forte) par une
Propriétés d’une solution Tampon
solution de base forte (ou acide fort) :
Une solution tampon est une solution dont la composition est
 L’équation bilan de la réaction est :
telle que son pH varie très peu , soit par addition de petites
𝐻3 𝑂+ + 𝑂𝐻 − ⟶ 2𝐻2 𝑂
 La réaction étant totale, à l'équivalence les espèces quantités d’un acide fort ou d'une base forte, soit par dilution.
𝑂𝐻 − et 𝐻3 𝑂+ ont totalement disparu.

Chimie Minérale Cours sur la Chimie Minérale
Exercices sur la Chimie Minérale de concentration 𝐶𝐴 = 0,1𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 .
EXERCICE 01 a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui se produit.
1. Une solution d’acide de chlorhydrique de concentration b)) Calculer le volume 𝑉𝐵 de la solution d’hydrolyse de sodium
𝐶𝐴 = 1,26. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 a un pH=2,9. ajouté pour que le pH du mélange soit égal à 3,8
a)) Montrer que l’acide chlorhydrique est une acide forte. EXERCICE 04
b)) Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’acide et l’eau. On dispose d’une solution S d’acide propénoïque 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝑂𝐻
c)) Calculer les concentrations de toutes les espèces chimiques de concentration 𝐶𝐴 = 0,2𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 .
présent dans la solution à 25°C. 𝑝𝐾𝐴 (𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝑂𝐻 ⁄𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝑂 − ) = 4,8.
2. Quel volume d’eau faut-il ajouter à 10ml de la solution d’acide 1. a)) Montrer que la concentration en ion 𝐻3 𝑂+ de la solution S
chlorhydrique précédente pour obtenir une solution de pH=3,9 ? vérifie l’équation : ⌈H3 O+ ⌉2 + 1,6.10−5 ⌈H3 O+ ⌉ − 3,2.10−6 = 0.
Décrire le mode opératoire. (On admet que ⌈𝑂𝐻⌉ ≪ ⌈𝐻3 𝑂+ ⌉).
3. On verse dans 100ml de la solution d’acides chlorhydriques b)) En déduire ⌈𝐻3 𝑂+ ⌉ et le pH de la solution (S).
initiaux, une solution aqueuse de nitrate d’argent en excès. 2. Dans un volume 𝑉𝐴 = 20𝑚𝑙 de cette solution, on verse une
On obtient un précipité blanc. solution d’hydroxyde de sodium obtenue en dissolvant 4g de
a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction de précipitation. pastille de soude dans 200ml d’eau distillée.
b)) Calculer la masse du précipité. (On néglige la variation de volume).
On donne : Cl :35,5 ; Ag : 108 (en g/mol). a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
EXERCICE 02 b)) Calculer le volume 𝑉𝐵 de la solution d’hydroxyde de sodium
1. On dissout 0,2g d’hydroxyde de sodium dans l’eau pure de façon pour que le pH du mélange soit égal à 4,8. M(Na) =23g/mol.
à obtenir 1litre de solution 𝑆1 . EXERCICE 05
a)) Ecrire l’équation bilan de la dissolution du solide dans l’eau. On mélange, à 250 C, deux solutions de même concentration :
b)) Calculer la concentration 𝐶1 de 𝑆1 . Une solution de chlorure de méthyl ammonium de volume VA et
En déduire son pH noté 𝑝𝐻1 . une solution de méthyl amine de volume VB.
2. Une solution 𝑆2 est obtenue en dissolvant de l’hydroxyde de 1. On admet que : [H3O+] << [OH–] << [Cl–] ; montrer que :
potassium KOH dans l’eau pure. La concentration de 𝑆2 est [𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 ] 𝑉𝐵
=
−3
𝐶2 = 10 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
et un 𝑝𝐻2 = 11. [𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + ] 𝑉𝐴
a)) Montrer que KOH est une base forte. 2- A partir de l’expression de la constante d’acidité du couple
b)) Ecrire l’équation bilan de la réaction de KOH avec l’eau. 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + ⁄𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 , établir la relation entre le pH du
c)) Quelle masse de KOH faut-il dissoudre pour obtenir pour mélange, le pKA du couple acide - base, VA et VB.
obtenir un litre de solution 𝑆2 ? 3. Sachant que le volume du mélange est de 90 mL et son pH est
3. On mélange un volume 𝑉1 = 10𝑚𝑙 de 𝑆1 avec un volume égal à 11, calculer VA et VB.
𝑉2 = 50𝑚𝑙 de 𝑆2 . On donne : 𝑝𝐾𝐴 (CH3 – NH3+/CH3 – NH2) = 10,7.
a)) Quel est le pH de la solution obtenue ? EXERCICE 06
b)) Calculer les concentrations de toutes les espèces chimiques On se propose de déterminer de deux façons différentes la
dans le mélange. constante d’acidité Ka et pKa du couple 𝑁𝐻4 + ⁄𝑁𝐻3 .
c)) Vérifier l’électro neutralité de la solution. 1. Etude d’une solution aqueuse d’ammoniac
On donne : Na :23 ; K :39 (en g/mol). On dispose d’une solution aqueuse d’ammoniac de concentration
EXERCICE 03 𝐶1 = 0,1𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 . Le pH de cette solution est 11,1.
A 25°C, une solution d’acide méthanoïque a un 𝑝𝐻 = 2,4 et de a)) Calculer les concentrations molaires des différentes espèces
𝑝𝐾𝐴 (𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 ⁄𝐻𝐶𝑂𝑂− ) = 3,8. chimiques présentes dans cette solution.
1. a)) Calculer les concentrations molaires des différentes espèces b)) Calculer la constante d’acidité Ka et celle du pKa du
chimiques présente dans la solution. couple 𝑁𝐻4 + ⁄𝑁𝐻3 .
b)) En déduire la concentration molaire de cette solution. 2. Etude du dosage de la solution du chlorure d’ammonium par la
2. On ajoute un volume 𝑉𝐵 d’une solution d’hydrolyse de sodium soude. A un volume 𝑉2 = 25𝑚𝐿 d’une solution aqueuse de
de concentration 𝐶𝐵 = 0,1𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 dans un volume 𝑉𝐴 = 10𝑚𝑙 chlorure d’ammonium de concentration molaire inconnue 𝐶2 , on
d’une solution d’acide méthanoïque ajoute progressivement une solution aqueuse
Chimie Minérale Exercices sur la Chimie Minérale
−1
d’hydroxyde de sodium de molarité 𝐶3 = 0,1𝑚𝑜𝑙. 𝑙 . 2. Le phénolphtaléine est caractérisé par un 𝑝𝐾𝑎 = 9,1.
Pour chaque volume V3 de soude ajouté, on mesure le pH, et on La couleur d’une solution contenant quelque gouttes de cet
obtient les résultats suivants : à l’équivalence : 𝑉3𝐸 = indicateur coloré apparait incolore si ⌊𝐻𝐼𝑛⌋ > 8⌊𝐼𝑛− ⌋ et rouge
12,5𝑚𝑙 𝑒𝑡 𝑝𝐻𝐸 = 5,3 et à la démi-équivalence : violacé si ⌊𝐼𝑛− ⌋ > 8⌊𝐻𝐼𝑛⌋.
𝑉3 = 6,25𝑚𝑙 𝑒𝑡 𝑝𝐻 = 9,2. a)) Quelles sont les valeurs du pH qui délimitent la zone de virage
a)) Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu. de cet indicateur coloré ?
b)) Calculer la valeur de C2. b)) Définir théoriquement le domaine de virage de l’indicateur
c)) Déterminer la valeur du 𝑝𝐾𝑎 et celle du Ka du coloré.
+
couple 𝑁𝐻4 ⁄𝑁𝐻3 . 3. Le tableau ci-dessous regroupe quelque valeurs du pKa du
EXERCICE 07 couple acide-base.
1. Rappeler la définition d’un acide et celle d’une base, .Couple 𝑁𝐻4 + 𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 + /𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 𝐶5 𝐻5 𝑁𝐻 +
selon la théorie de Brönsted. AC/B /𝑁𝐻3 /𝐶5 𝐻5 𝑁
2. Une solution aqueuse d’acide chlorhydrique a un pH = 2.
pKa 9,25 10 ,72 5,18
A l’aide de l’eau distillée, on dilue cette solution 10𝑘 fois.
On prépare trois solutions acides de même concentration
a)) Que devient le pH de la solution ainsi obtenue ?
𝐶 = 10−4 mol/l à 25°C.
b)) Faire la représentation graphique de la fonction
𝑆1 : Solution de chlorure d’ammonium 𝑁𝐻4 + + 𝐶𝑙 − ;
𝑝𝐻 = 𝑓 (𝑘), pour 𝑘 ∈ ⌈0; 3⌉.
𝑆2 : Solution de chlorure de méthylammonium (𝐶𝐻3𝑁𝐻3 + + 𝐶𝐿− ) ;
3. Dans 20ml d’une solution aqueuse d’ammoniac de concentration
𝑆3 : Solution de chlorure de pyridinium 𝐶5 𝐻5 𝑁𝐻 + + 𝐶𝑙 − .
molaire 4.10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 , on verse un volume V(ml) d’une
a)) Classer les trois solutions par force croissante de leur acidité.
solution d’acide chlorhydrique de concentration 3.10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 .
Justifier.
a)) Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui se produit.
[𝐻3 𝑂+ ].𝐶
b)) Quelle est la valeur de V pour obtenir une solution de b)) Montrer que 𝐾𝑎 = [𝑂𝐻 −]
.
𝑝𝐻 = 8,2 ? c)) Exprimer le pH d’une solution d’acide faible en fonction du
On donne : 𝑝𝐾𝐴 (𝑁𝐻4 + ⁄𝑁𝐻3 ) = 9,2. pKa et de sa concentration C.
EXERCICE 08 En déduire le pH de chaque solution.
Deux solutions acides ont la même concentration 𝑪 = 𝟏𝟎−𝟐 𝒎𝒐𝒍. 𝒍−𝟏 . d)) Quelle est la couleur de chaque solution si on verse quelques
𝑆1 est une solution d’acide chlorhydrique HCI de 𝑝𝐻1 = 2,0 et gouttes de l’indicateur coloré précédent dans chacune de ces
𝑆1 est une solution d’acide méthanoïque HCOOH de 𝑝𝐻2 = 2,9. trois solutions.
+
1. Après avoir calculé les concentrations des ions𝐻3 𝑂 de 𝑆1 et EXERCICE 10
de 𝑆2 ,démontrer que l’une des solution est une solution d’acide 1. On dispose d’une solution A d’acide chlorhydrique de
faible et l’autre une solution d’acide fort. concentration 𝐶𝐴 et de volume V=5l. Dans 50ml de cette solution
2. Vérifier par calcul que la constance 𝑝𝐾𝑎 du coulpe correspondant A, on ajoute une solution de nitrate d’argent (𝐴𝑔+ + 𝑁𝑂3 − ) en
à l’acide méthanoïque est égale à 3,75. excès. Il apparait un précipité blanc de masse 𝑚 = 358,75𝑚𝑔.
3. Les solutions 𝑆1 et de 𝑆2 ont maintenant le même volume On donne : 𝑀(𝐴𝑔𝐶𝑙) = 143,5𝑔. 𝑚𝑜𝑙 −1 .
𝑉 = 10𝑚𝑙. On veut obtenir deux nouvelles solutions 𝑆′1 et a)) Calculer le nombre de mole de précipité formé. En déduire la
de 𝑆′2 de même pH= 3,4 en ajoutant respectivement dans 𝑆1 quantité de matière de chlorure d’hydrogène dissous dans la
et de 𝑆2 des volumes d’eau 𝑉1 et 𝑉2 . Soit 𝑉′1 le volume solution A.
de 𝑆′1 et 𝑉′2 celui de𝑆′2 . Déterminer 𝑉1 et 𝑉2 , 𝑉′1 et 𝑉′2 . b)) Vérifier que la concentration de la solution est égale à
EXERCICE 09 𝐶𝐴 = 0,05𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 et calculer son pH.
Un indicateur coloré est un acide faible ou base faible tel que la 2. On dose 20ml de solution de méthylamine 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 par la
couleur de la forme acide est différente de celle de sa base solution A précédente en présence d’un indicateur coloré
conjuguée. Soit l’indicateur coloré ≪ 𝐿𝑒 𝑝ℎé𝑛𝑜𝑙𝑝ℎ𝑡𝑎𝑙é𝑖𝑛𝑒 ≫ dont approprié, le rouge de chlorophénol dont la zone de
le couple est noté HIn/In dans tout l’exercice.
-
virage est [5,2 ; 6,8].
1. a)) Donner l’équation bilan de la réaction d’un indicateur coloré a)) Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre la méthylamine et
dans l’eau. les ions hydronium.
b)) Définir sa constante d’acidité. b)) L’indicateur coloré vire quand on a versé 10ml de la solution A.
Calculer la concentration 𝐶𝐵 de la solution de méthylamine. EXERCICE 13
Quelle est la nature du mélange à l’équivalence ? Une solution 𝑆1 d’acide fluorhydrique HF, de concentration 𝐶1 =
c)) Montrer que dans la solution de méthylamine, la constante 9,8. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 a un pH=2,6.
d’acidité du couple 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + ⁄𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 est égale à 1. a)) L’acide fluorhydrique est-il un acide fort ou faible ?
[𝐻3 𝑂 + ]𝐶𝐵 Justifier votre réponse.
𝐾𝑎 =
[𝑂𝐻 − ] b)) Ecrire l’équation bilan de la réaction de cet acide avec l’eau.
d)) Exprimer le pH de la solution de méthylamine en fonction de c)) Calculer les concentrations de toutes les espèces chimiques
son pKa, pKe et CB. En déduire la valeur numérique du pH de présentes dans cette solution. En déduire la constante
la solution de méthylamine. d’acidité Ka et le pKa du couple acide correspondant.
On donne : 𝑝𝐾𝑎 = 10,66 à 25°C. 2. On fait réagir la solution 𝑆1 avec une solution 𝑆2 d’hydroxyde de
EXERCICE 11 sodium de concentration 𝐶2 = 4,9. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 .
On considère une base 𝑅 − 𝑁𝐻2 dans laquelle R est un groupe a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui se produit.
alkyle de formule . b)) A partir d’un volume 𝑉1 = 20𝑚𝑙 de la solution 𝑆1 , quel
1. Ecrire l’équation de la réaction de dissolution de 𝑅𝑁𝐻2 dans l’eau. volume de la solution 𝑆2 faut-il ajouter pour :
2. On prépare une solution S en dissolvant m = 2,19g de cette base i) Obtenir l’équivalence acido-basique ?
dans l’eau, de façon à obtenir un litre de solution. ii) Fabriquer une solution tampon ?
On prélève un volume 𝑉𝐵 = 20𝑚𝑙 que l’on introduit dans un On précisera le pH de cette dernière solution.
bécher et on y ajoute progressivement une solution d’acide 3. A l’équivalence le pH du mélange sera-t-il égal, supérieur ou
chlorhydrique de concentration 𝐶𝐴 = 2.10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 . inférieur à 7 ? Justifier.
En suivant l’évolution du pH au cours de la réaction, on obtient EXERCICE 14
l’équivalence acido-basique lorsqu’on a versé un volume L’ammoniac est un gaz qui dissout dans l’eau, donne une solution
𝑉𝐴 = 30𝑚𝐿 de cette solution acide. basique d’ammoniac.
a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui se produit. On donne 𝐾𝑎 = (𝑁𝐻4 + /𝑁𝐻3 )=6,3.10−10 à 25°C.
b)) Déterminer la concentration molaire 𝐶𝐵 de la solution S. 1. a)) Donner la définition d’une base selon Bronsted.
c)) En déduire la masse molaire et la formule brute de cette base. b)) Ecrire l’équation de sa réaction avec l’eau.
EXERCICE 12 c)) Calculer la constante d’équilibre de cette réaction ?
On considère une solution d’ammoniac de 𝐶 = 4,0. 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 et Que peut-t-on dire de la transformation entre l’ammoniac et l’eau ?
de pH=10,9. 2. On dissout dans un volume d’eau V=250ml une quantité de
1. a)) La base utilisé est-elle une base forte ? Pourquoi ? matière d’ammoniac égale à 2,5.10−3 𝑚𝑜𝑙.
b)) Ecrire l’équation bilan de l’ammoniac avec l’eau. Le pH de la solution 𝑆1 vaut 10,6 à 25°C.
c)) Calculer les concentrations des espèces chimiques présentes a)) Calculer la concentration C en soluté apporté.
dans cette solution et en déduire la constante d’acidité Ka ainsi b)) Calculer les concentrations de toutes les espèces chimiques
+
que le pKa du couple 𝑁𝐻4 ⁄𝑁𝐻3 . présents dans S1.
d)) Exprimer et calculer la constante d’équilibre de la réaction 3. On réalise un titrage pH-mètre de 𝑉1 = 20𝑚𝑙 de de la solution 𝑆1
entre l’ammoniac et l’eau. Que peut-on dire de cette réaction ? par une solution 𝑆2 d’acide chlorhydrique de concentration 𝐶𝑎 .
2. Dans un volume V=20ml de la solution d’ammoniac, on verse Pour obtenir l’équivalence, il faut verser un volume
une solution d’acide chlorhydrique de volume V’(ml) et de 𝑉𝑎𝐸 = 14,3𝑚𝑙 d’acide chlorhydrique.
concentration 𝐶′ = 8,0. 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 . a)) Définir l’équivalence d’un titrage.
On obtient une solution de 𝑝𝐻 = 9,2. b)) Calculer la concentration 𝐶𝑎 de l’acide chlorhydrique.
a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction correspondante. c)) Le pH à l’équivalence est-il inférieur, supérieur ou égale à 7.
b)) Définir l’équivalence d’un titrage. 4. On veut préparer 180ml d’une solution S de pH=9,2 à 25°C, en
c)) Déterminer le volume V’ de la solution d’acide chlorhydrique. mélangeant un volume 𝑉1 de la solution 𝑆1 et un volume 𝑉2 de
3. Pour préparer un litre d’un solution tampon de 𝑝𝐻 = 9,5, on la solution 𝑆2 .
dissout 1,2g de chlorure d’ammonium dans l’eau. a)) Calculer le volume de chaque solution.
Quelles sont les propriétés de cette solution ? b)) Quelles sont les propriétés de cette solution S.
EXERCICE 15 c)) Quelle est le nom et la nature de la solution obtenue à
On dispose de cinq flacons contenant des solutions aqueuses l’équivalence?
−2 −1
différentes, mais de même concentration 𝐶 = 10 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 : d)) Déterminer le pH du mélange après avoir versé un volume
l'acide éthanoïque (A) ; l'acide chlorhydrique (B) ; le chlorure de 𝑉𝐴 = 0,6𝐿 de la solution 𝑆𝐴 .
potassium (C) ; l'hydroxyde de potassium (D) ; l'ammoniaque (E). e)) Au cours du dosage, le pH du mélange prend la valeur 5,5
Les étiquètes A, B, C, D et E de ces flacons ont été mélangées lors pour un volume 𝑉′𝐴 (ml) versé. Calculer 𝑉′𝐴 .
d'un rangement. 3. Parmi les indicateurs cités ci-dessous, quel est celui qui
1. Identification des solutions. permettrait le dosage avec la meilleur précision ?
Le pH de la solution de D est égal à 12. Le dosage de D par B - Phtaléine : zone de virage : 8,2 – 10,0.
donne un pH égal à 7 à l'équivalence. - Bleu de bromothymol : zone de virage : 6,0 – 7,6.
a)) Identifier D et B. - Hélianthine : zone de virage : 3,1 – 4,7.
b)) Au cours du dosage de D par A, le pH à l'équivalence est égal EXERCICE 17
à 8,2. Identifier A. 1. On dissout de l’hydroxyde de potassium solide KOH dans l’eau
c)) Le pH de la solution C est égal à 7. Identifier C. pour obtenir une solution aqueuse 𝑆𝐵 de concentration
d)) Déduire des questions précédentes, la nature de la solution E. 𝐶𝐵 = 5. 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 , tel que son pH=12,7 à 25°C.
+
2. Détermination du pKa du couple 𝑁𝐻4 ⁄𝑁𝐻3 . On donne : M(KOH)=40g/mol.
+
On désire déterminer le pKa du couple 𝑁𝐻4 ⁄𝑁𝐻3 . a)) Montrer que l’hydroxyde de potassium est une base forte.
Le pH de la solution d'ammoniaque est 10,6. b)) Quelle masse de KOH faut-il dissoudre dans l’eau pur pour
a)) Ecrire l'équation bilan de la réaction de l'ammoniac avec l'eau. obtenir un litre de la solution 𝑆𝐵 .
b)) Calculer les concentrations molaires volumiques des espèces 2. A l’aide d’une burette graduée, on ajoute progressivement la
chimiques présentes dans la solution. solution aqueuse 𝑆𝐵 dans un bécher contenant 20ml d’une
+
Déduire le pKa du couple 𝑁𝐻4 ⁄𝑁𝐻3 . solution aqueuse𝑆𝐴 d’acide perchlorique (𝐻𝐶𝑙𝑂4 ) (acide fort).
3. Préparation de solution tampon. L’équivalence acido-basique est obtenu quand on a versé
On veut préparer une solution tampon à partir de la solution un volume 𝑉𝐵𝐸 = 18𝑚𝐿 de la solution 𝑆𝐵 .
d'ammoniac et de l'acide chlorhydrique. a)) Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
a)) Calculer le volume VA d'acide chlorhydrique à ajouter à Quel est le pH à l’équivalence ?
𝑉𝐵 = 25𝑚𝐿 de la solution d'ammoniac pour obtenir la b)) Déterminer la concentration 𝐶𝐴 de l’acide perchlorique.
solution tampon. c)) Quel est le pH de la solution 𝑆𝐴 ?
b)) Citer les propriétés du mélange obtenu. d) Vers quelle valeur tend le pH du mélange lorsqu’on continue à
EXERCICE 16 verser de la solution d’hydroxyde de potassium ?
1. On mélange un volume 𝑉𝐴 = 200𝑚𝑙 d’une solution centimolaire 3.Tracer l’allure de la courbe de variation de pH en fonction du
𝑆𝐴 d’acide nitrique et un volume 𝑉𝐵 = 50𝑚𝑙 d’une solution 𝑆𝐵 volume 𝑉𝐵 versé.
d’hydroxyde de sodium décimolaire. 4. a)) Quel volume 𝑉𝐵 de 𝑆𝐵 faut-il ajouter à la solution 𝑆𝐴 pour
a)) Ecrire les équations bilans des réactions de l’acide et de la base que le pH du mélange soit égal à 3,1 ?
avec l’eau. b)) L’hélianthine dont la zone de virage est comprise entre
b)) Donner l’équation bilan de la réaction qui a eu lieu 𝑝𝐻1 = 3,1 𝑒𝑡 𝑝𝐻2 = 4,4. Convient-elle à ce dosage ?
dans le mélange. EXERCICE 18
c)) Calculer les quantités de matières apportées par les ions Dans cet exercice, les solutions sont prises à 25°C et le produit
oxonium et les ions hydroxyde dans le mélange. ionique de l'eau à cette température Ke = 10-14.
d)) Vérifier que le mélange est acide, neutre ou basique. 1. La solution d'acide bromhydrique (HBr)
En déduire alors le pH du mélange. Une solution A d'acide bromhydrique centimolaire a un pH = 2.
2. On verse 𝑆𝐴 dans 𝑆𝐵 . On suit l’évolution du pH grâce à une a)) Montrer que l'acide bromhydrique est un acide fort.
électrode plongeant dans le mélange. b))Ecrire l'équation-bilan de la réaction avec l'eau.
a)) Donner l’équation bilan de la réaction. c)) Citer un autre exemple d'acide fort.
b)) Dessiner l’allure de la courbe. 2. La solution de méthyl amine (CH3NH2)
On précisera les points importants la caractérisant. On dispose de 5ml d'une solution B de méthyl amine de
−2 −1
concentration 𝐶𝐵 = 8,2.10 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 . de pH = 11,8. a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction.
a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction de la méthylamine b)) Calculer le volume 𝑉𝑏𝑒 d'hydroxyde de sodium à verser pour
avec l'eau. atteindre l'équivalence.
b) Faire l'inventaire des espèces chimiques et c)) A l'équivalence, le 𝑝𝐻 = 8,3.
calculer leur concentration. Expliquer pourquoi le mélange est basique.
+
c)) Calculer le pKa du couple CH3NH3 / CH3NH2. d)) Le pH vaut 3,8 quand on a versé un volume d'hydroxyde de
3. Mélange de solutions sodium 𝑉 = 6,25 𝑚𝐿. Montrer que cette valeur du pH
On mélange les deux solutions précédentes. correspond à celle du pKa du couple 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻/𝐶𝐻𝑂𝑂− .
a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction qui a lieu entre l'acide 3. a)) Vers quelle limite tend la valeur du pH de la solution finale
bromhydrique et la méthylamine. quand on ajoutera une très grande quantité de solution
b)) Quel volume VAE de solution A d'acide bromhydrique faut-il d'hydroxyde de sodium?
verser dans 5mL de la solution B de méthylamine pour b)) En tenant compte des points remarquables, tracer l'allure de
atteindre l'équivalence acido-basique ? la courbe de variation du pH en fonction du volume 𝑉𝑏 de
c)) Quelle est la nature du mélange à l'équivalence ? Justifier. solution de NaOH versé.
d)) On mélange un volume VA = 20,5mL de solution A à un EXERCICE 21
volume VB = 5mL de la solution B. Masses molaires en g.mol-1 : Na : 23 ; O : 16 ; H : 1
Donner le pH, le nom et les propriétés de ce mélange. Dans un laboratoire on dispose des produits suivants :
e)) Donner l'allure de la courbe de dosage B par A. - une solution S d'hydroxyde de sodium de masse volumique
(préciser les points caractéristiques) 𝜌 = 1,2 kg. L-1 et de pourcentage massique d'hydroxyde de
EXERCICE 19 sodium pur 16,7 %.
Une solution aqueuse d'acide benzoïque, de concentration - une solution d'acide sulfurique de concentration molaire
molaire 0,1𝑚𝑜𝑙 ⁄𝑙 a un pH égale 2,61 à 25°C. volumique Ca.
1. Montrer que l'acide benzoïque est un acide faible. - de l'eau distillée.
2. a)) Déterminer les concentrations molaires de toutes les espèces 1. Montrer que la concentration molaire volumique, Cb de la
chimiques présentes dans la solution. solution S d'hydroxyde de sodium peut s’écrire :
−
b)) En déduire le 𝑝𝐾𝐴 du couple 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 ⁄𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 . 𝐶𝑏 =
167
𝜌 ( 𝜌 étant exprimée en kg. L-1).
40
3. On verse, dans 50 ml de cette solution acide, une solution
2. On prélève 10 mL de la solution S qu'on dilue pour obtenir une
d'hydroxyde de sodium de concentration 0,125𝑚𝑜𝑙 ⁄𝑙 .
solution S’ de concentration 𝐶′𝑏 = 0,1𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 .
a)) Ecrire l'équation de la réaction qui se produit.
Déterminer le volume d’eau distillée à la préparation de S’.
Calculer la constante d’équilibre de cette réaction.
3. Afin de déterminer la concentration Ca de la solution d'acide
b)) Calculer le volume de la solution d'hydroxyde de sodium
sulfurique, on dose 10 mL de celle-ci par la solution diluée S’
nécessaire pour obtenir l’équivalence.
d'hydroxyde de sodium.
c)) Pour quelle valeur tend le pH si on continue à verser la soude.
a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction.
En déduire le pH du mélange à la demi-équivalence.
b)) A l'équivalence, le volume de la solution S’ utilisé est 20 𝑚𝐿.
d)) Quelle est la nature et le nom de la solution obtenu à
i) Définir l’équivalence acido-basique et évaluer, justification à
l’équivalence. En déduire l’allure de la courbe du dosage.
l’appui, le pH du mélange à l’équivalence.
EXERCICE 20
Calculer la concentration Ca de la solution sulfurique.
Toutes les expériences sont réalisées à 25°C.
ii) Calculer les concentrations molaires volumiques des espèces
On dispose d'une solution aqueuse d'acide méthanoïque HCOOH de
chimiques présentes dans le mélange obtenu, à l’équivalence.
concentration C = 0,1 mol.L-1 et dont le pH est égal à 2.4.
EXERCICE 22
1. a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction de cet acide avec l'eau.
Soit un acide, l’acide propénoïque, on le fait réagir avec l’eau.
b)) Calculer les concentrations des espèces chimiques présentes
Le pH mesuré est pH=3,2.
dans cette solution.
La concentration de l’acide est 𝑐 = 1,0. 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 .
2. Dans un bécher contenant 25mL de cet acide, on ajoute
1. a)) Définir l’acide selon Bronsted.
progressivement un volume 𝑉𝑏 d'une solution d'hydroxyde de
Ecrire son équation avec l’eau.
sodium de concentration 𝐶𝑏 = 0,2𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 .
b)) Calculer [𝐻3 𝑂 + ]. Est-il acide fort ? Justifier.
2. Le PkA du couple est 4,8. Tracer le diagramme de prédominance 1
On verse un volume 𝑉𝑏 = 𝑉𝑏𝐸 dans le volume 𝑉𝑎 de la solution A
2
du couple et en déduire l’espèce prédominante.
Le mélange ainsi obtenu a un 𝑝𝐻 = 3,80.
3. On fait réagir cet acide avec l’ammoniac,
a)) Préciser, en justifiant, la nature du mélange ainsi obtenu.
Ecrire l’équation acide base.
Rappeler une propriété caractéristique du mélange.
4. On mesure le pH du mélange à 8.
b)) Donner, justification à l’appui, la valeur du pKa du couple
Quelle est l’espèce prédominante ?
acide/base associé à l’acide méthanoïque.
On donne : pKA du couple ammoniac = 9,2
5. On se propose de réaliser un mélange de même nature que celui
EXERCICE 23
obtenu en 4. à l’aide d’une solution 𝑆 1 d’acide méthanoïque de
Une solution d’acide monochloroéthanoïque 𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻 de
concentration 𝐶1 = 2. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 et d’une 𝑆2 de méthanoate de
concentration
sodium de concentration 𝐶2 = 3. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 .
−2 −1
𝐶 = 5. 10 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 et de pH = 2,1.
Calculer les volumes 𝑉1 𝑑𝑒 𝑆1 et 𝑉2 𝑑𝑒 𝑆2 nécessaires à la
1. Montrer que d’acide monochloroéthanoïque est in acide faible.
réalisation d’un mélange de volume V = 100 mL et de pH = 3,80.
2. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’eau et le l’acide
EXERCICE 25
monochloroéthanoïque.
On se propose de doser une solution aqueuse 𝑆𝐵 d’une monobase B
3. Calculer le pKA du couple correspondant à l’acide
de concentration molaire 𝐶𝐵 , par une solution aqueuse 𝑆𝐴 de
monochloroéthanoïque.
chlorure d’hydrogène (𝐻𝐶𝑙 ) de concentration 𝐶𝐴 = 0,1𝑚𝑜𝑙/𝐿.
4. Calculer le coefficient d’ionisation 𝛼 de l’acide.
On prélève 20mL de 𝑆𝐵 au quelle on ajoute progressivement la
5. On donne le 𝑃𝑘𝑎(𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻 ⁄𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂− ) = 4,8.
solution 𝑆𝐴 . On suit l’évolution de pH en fonction du volume 𝑉𝐴 de
On mélange une solution d’acide éthanoïque et une solution de
la solution 𝑆𝐴 , on obtient la courbe ci-dessous.
monochloroéthanoïque. La solution obtenue est diluée.
1. a)) Préciser, en justifiant, si la base est faible ou forte ?
Montrer que dans le mélange il existe une relation simple entre
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − ] [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 − ]
𝑒𝑡
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻]
EXERCICE 24
Données : Toutes les solutions sont à la température de 25°C
𝐾𝑎 (acide méthanoïque/base conjuguée) = 1,58. 10−4 .
L’acide méthanoïque, de formule HCOOH, est secrété comme
poison par les fourmis.
1. Rappeler, au sens de Bronsted, la définition d’un acide.
Donner la formule et le nom de la base conjuguée de
l’acide méthanoïque.
b)) Ecrire l’équation de la réaction de ce dosage .
2. Une solution aqueuse A d’acide méthanoïque a une
c)) Déterminer les coordonnées du point d’équivalence,
concentration 𝐶𝑎 = 2. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 et un 𝑝𝐻 = 3,25.
puis déduire la concentration 𝐶𝐵 .
a)) Définir le coefficient d’ionisation α de l’acide méthanoïque
2. Parmi les indicateur ci-dessous, préciser en justifiant,
en solution.
lequel faut-il choisir pour repérer le point d’équivalence :
b)) Calculer le coefficient d’ionisation de l’acide méthanoïque
Hélianthine[3,1 ; 4,4] , rouge de méthyle [4,8 ; 6] et
la solution considérée.
phénolphtaléine[8,2 ; 10,0] .
c)) Peut-on qualifier l’acide méthanoïque d’acide faible ?
3. a)) Quelles sont les propriétés du mélange obtenu à la
(réponse à justifier).
demi-équivalence ?
3. On verse dans un bécher un volume Va = 20,0 mL de la solution A.
b)) Déduire la constante d’acide pKa du couple acide-base
On y ajoute progressivement un volume 𝑉𝑏 d’une solution aqueuse
correspondant à la base B.
B d’hydroxyde de sodium de concentration 𝐶𝑏 = 2,5. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1
c)) En utilisant le tableau ci-dessous, identifié, en vous justifiant,
Ecrire l’équation-bilan dela réaction entre les solutions A et B.
la base B.
4. On note 𝑉𝑏𝐸 le volume de la solution B qu’il faut verser dans le
volume 𝑉𝑎 de la solution A pour atteindre l’équivalence 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑒
𝑁𝐻4 + /𝑁𝐻3 𝐻𝐶𝑙𝑂/𝐶𝑙𝑂 − 𝐻𝑁𝑂2 /𝑁𝑂−
/𝑏𝑎𝑠𝑒
acido-basique.
pKa 9,25 8,00 3,35
Chimie Terminale S Chimie Organique chaambane92@gmail.com
Chimie Organique Cours sur la Chimie Organique
Cours sur la Chimie Organique R - CH - COOH
𝑁𝐻2
I. I. Nomenclature des composés organiques
Un atome de carbone asymétrie est un atome de carbone lié à 4 Nom : Acide 2-amino alcanoïque
atomes ou groupes d’atome différents. ( Molécule Chirale ) Les acides α-aminés sont bi-fonctionnels : une groupe fonctionnel
1-Les alcools :𝑅 − 𝑂𝐻 (𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂) , Nom : Alcanol carboxylique –COOH et une groupe fonctionnel amino −NH2 .
2-Les composés carbonylés (𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂) b) Configuration D et L

L’atome de carbone asymétrique en α d’un acide α-aminé est de
- Les aldéhydes : 𝑅 − 𝐶𝑂𝐻, Nom : Alcanal
Configuration :
- Les cétones : 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑅’ ; Nom : Alcanone
- D, si le groupe −NH2 est situé à droite dans la représentation de
-Test de reconnaissance
Fischer ;
Réactifs/Composés Aldéhyde Cétone
- L, si le groupe −NH2 est situé à gauche dans la représentation de
Précipit
2,4-D.N.P.H Précipité jaune Fischer.
é jaune COOH COOH
H 𝑵𝑯𝟐 𝑵𝑯𝟐 H
Miroir (dépôt) R R
Réactif de Tollens Rien Configuration D Configuration L
d’Argent
Réactif de schiff Coloration rose Rien II. Etude des réactions des composés organiques
Précipité 1. Hydratation d’un alcène
Liqueur de Fehling Rien
rouge brique - L’hydratation d’un alcène symétrie conduit à un seul alcool.
- L’hydratation d’un alcène dissymétrique conduit à deux alcools :
3- Les acides carboxylique : 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂2 ) ;
l’un de la petite classe obtenu de façon minoritaire et l’autre de la
Nom : Acide Alcanoïque
grande classe obtenu de façon majoritaire en plaçant le
4- Les dérivés d’acide carboxylique
groupe –OH sur l’atome de carbone moins hydrogéné.
a) Les esters : 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅’ (Cn H2n O2 ) ;
𝑅 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 ⥤ 𝑅 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 (𝑚𝑖𝑛𝑜𝑟𝑖𝑡𝑎𝑖𝑟𝑒)
Nom : Alcanoate d’Alkyle {
𝑅 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 ⥤ 𝑅 − 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 (𝑀𝑎𝑗𝑜𝑟𝑖𝑡𝑎𝑖𝑟𝑒)
b) Les chlorures d’acyles : 𝑅 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 (𝐶𝑛 𝐻2𝑛−1 𝑂𝐶𝑙) ; 2. Obtention des Chlorures d’acyles
Nom : chlorure d’Alcanoyle Le chlorure d’acyle est obtenu en faisant réagir un Acide
c) Les Anhydrides d’acide : 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝑅’(𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 𝑂3 ) Carboxylique par l’un des agents suivant : le pentachlorure de
Nom : Anhydride alcanoïque phosphore ( PCl5 ) ou le Chlorure de thionyle (SOCl2 )
d) Les amides (𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂𝑁 ) ; On distingue 3 classes d’amides : 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑃𝐶𝑙5 (𝑆𝑂𝐶𝑙2 ) → 𝑅 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙 + 𝑃𝑂𝐶𝑙3 (𝑆𝑂2 )
- Amide primaire : 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2 ; Nom : Alcanamide (A.Carboxylique) (Cl. d’acyle)
- Amide secondaire : 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻 − 𝑅’ ; 3- Obtention des Amine
Nom : 𝑁 −alkyl alcanamide. R –CH(𝐻𝑁2 ) −COOH → 𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐶𝑂2
( Cette réaction est appelée décarboxylation).
- Amide tertiaire : 𝑅 − 𝐶𝑂 − (𝑁𝑅′ ) − 𝑅′′ 4- Obtention d’un anhydride d’acide
′ ′′
𝑠𝑖 𝑅 = 𝑅 , 𝑛𝑜𝑚: 𝑁, 𝑁 − 𝑑𝑖𝑎𝑙𝑘𝑦𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑎𝑛𝑎𝑚𝑖𝑑𝑒
{ 𝑃4 𝑂10
𝑠𝑖 𝑅′ ≠ 𝑅′′ , 𝑛𝑜𝑚:
Tapez
𝑁 −une équation
𝑎𝑙𝑘𝑦𝑙, ici.𝑎𝑙𝑐𝑎𝑛𝑎𝑚𝑖𝑑𝑒
𝑁 − 𝑎𝑙𝑘𝑦𝑙 𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅′𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅′ + 𝐻2 𝑂
5- Les Amines : (𝐶𝑛 𝐻 R’’ 𝑁) ; Il existe 3classes d’amines :
2𝑛+3
RR’’ C’est une déshydratation intermoléculaire.
- Amines primaires : R − NH2 ; Nom : Alcanamine
Tapez une équation ici. 5- Obtention des esters
- Amine secondaire : (R−NH−R’) ; Nom : N−alkyl alcanamine
(a) R − COOH + R′ − OH ⥤ R − COO − R′ + H2 O
- Amine tertiaire : R − (NR′ ) − R′′
A. Carboxylique + Alcool ⥤ ester + eau
pour le nom, on procède de la même manière que les amides
C’est une réaction d’estérification ;
tertiaires et remplaçant amide par amine.
elle est lente , limité et athermique.
6- Les acide α-aminés : (𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂2 𝑁)
(b) R − COCl + R′ − OH → R − COO − R′ + HCl
a) Définition :
Cl.d’acyle + Alcool → ester+ HCl ,
Un acide α-aminé est un acide carboxylique dans lequel le groupe
elle est rapide, totale et exothermique.
amino (−NH2 ) est porté par le carbone en α du groupe –COOH ;
formule générale est :
′′ ′ ′
(c) RCOOCOR + R OH → RCOOR + R′′COOH b)) Les demi-équations des passages
Anhy.d’acide + Alcool → ester+ A. Carboxylique 𝑅 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝐻 + 2𝐻 + + 2𝑒 − ;
6- Saponification des esters (Alcool primaire ⇀Aldéhyde)
a) Définition : 𝑅 − 𝐶𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝐻 + + 2𝑒 − ;
L'hydrolyse basique d'un ester (saponification) est l'action d’une (aldéhyde ⇀ Acide .Carboxylique)
base forte telle que la soude (𝑁𝑎𝑂𝐻) ou la potasse (𝐾𝑂𝐻) sur un 𝑅 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4𝐻 + + 4𝑒 − ;
ester. Il se forme un carboxylate sodium 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 et un alcool (Al. primaire ⇀ Acide .Carboxylique)
𝑅′ − 𝑂𝐻. L’équation bilan est : 𝑅 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝑅′ → 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑅′ + 2𝐻 + + 2𝑒 −
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑅′ + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝑅′ − 𝑂𝐻 (Alcool secondaire ⇀ Cétone)
C’est une réaction de saponification, elle est lente et totale. Remarque :
b) Cas des corps gras et savons - (1) Si l’oxydant est en défaut, alors : Alcool primaire est oxydé
- Les corps gras sont essentiellement constitués de triglycérides en Aldéhyde puis en Acide carboxylique.
c'est-à-dire qu'ils contiennent dans la même molécule trois - (2) Si l’oxydant est en excès, alors :
fonctions ester. Alcool primaire est oxydé en acide carboxylique.
- Les acides gras sont des acides carboxyliques dont la chaîne - (3) Pour un oxydant en défaut ou en excès l’alcool secondaire
carbonée, non ramifiée, a un nombre pair d'atomes conduit toujours à un cétone et l’alcool tertiaire ne subit
de carbone (4 à 22). aucune oxydation.
Préparation d’un triglycéride EXEMPLE :
On réagit 3 acides carboxyliques avec le glycérol ou Ecrire l’équation bilan de la réaction entre le propan-1-ol et les ions
le propan-1,2,3-triol de formule: CH2 OH − CHOH − CH2 OH. permanganate en milieu acide.
(C3 H7 − OH + H2 O → C2 H5 − COOH + 4H + + 4e− )x5
𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2
( MnO4 − + 8H + + 5e− → Mn2+ + 4H2 O)x4
− −
− −
3𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 + 3𝐻2 𝑂

𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 5C3 H7 OH + 4MnO4 − + 4 H + → 5 C2 H5 COOH + 4Mn2+ + 11H2 O
Acide
Carboxylique Glycérol Triglycéride Eau D’où :
5C3 H7 OH + 4MnO4 − + 4 H3 O+ → 5 C2 H5 COOH + 4Mn2+ + 15H2 O
Leur hydrolyse basique à chaud permet de récupérer le glycérol et
le savon.
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻

− −
− −
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 + 3𝑁𝑎𝑂𝐻 3𝑅𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 Soude 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
Savon
Triglycéride Glycérol
7- Obtention des amides

a)) Action d’un Acide carboxylique
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝐻3 ⇄ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − + 𝑁𝐻4 + Chauffage

𝑅 − 𝐶𝑂𝑁𝐻2 + 𝐻2 𝑂
Chauffage
𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅′ − 𝑁𝐻2 ⇄ 𝑅𝐶𝑂𝑂− + 𝑅′ − 𝑁𝐻3+
𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻 − 𝑅′ + 𝐻2 𝑂
b)) Action d’un chlorure d’acyle

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝐻3 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑁𝐻2 + 𝐻𝐶𝑙
𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅′ − 𝑁𝐻2 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑁𝐻 − 𝑅′ + 𝐻𝐶𝑙
8- Oxydation ménagée des composés organiques
a)) Les demi-équation électroniques
𝐶𝑟2 𝑂7 2− + 14𝐻 + + 6𝑒 − → 2𝐶𝑟 3+ + 7𝐻2 𝑂
𝑀𝑛𝑂4 − + 8𝐻 + + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 4𝐻2 𝑂
Exercices sur la chimie Organique b)) Donner la formule semi-développée et le nom
EXERCICE 01 des composés B , E et C.

1. On réalise dans le dioxygène la combustion complète d’un c)) Ecrire l’équation –bilan entre B et le permanganate de
hydrocarbure non cyclique, de formule brute 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 , où n potassium en milieu acide.
désigne le nombre d’atomes de carbone. La combustion complète 3. a)) Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’hydrolyse de C.
d’une mole de l’hydrocarbure produit 72g d’eau. b)) Donner les caractéristiques de cette réaction.
a)) Ecrire l’équation-bilan de la combustion en fonction de n. EXERCICE 03
b)) Calculer la valeur de n et donner la formule brute de A est un composé organique de formule brute 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂2 .
cet hydrocarbure. Il renferme 48,65% en masse de carbone.

2. On suppose que l’hydrocarbure contient quatre atomes de 1. Déterminer la formule brute de A,
carbone. Ecrire les formules semi-développées et les noms des quelles familles peut-il appartenir ?
isomères possibles. 2. Ecrire toutes les formules sémi-devéloppées possibles

3. L’hydratation de l’un des isomères nommé A ne donne qu’un et les nommer.
seul produit B. a)) Quels sont les formules semi-développées 3. La solution aqueuse du composé A conduit le courant électrique
et les noms de A et de B ? et jaunit le bleu de bromothymol. Identifier le composé A.
b)) Ecrire l’équation-bilan de l’hydratation de A. 4. Le composé A se transforme, en présence du chlorure de
4. Le corps B est oxydé en milieu acide par le permanganate de thionyle, en un composé B.
potassium. Il se forme un seul produit C. a)) A quelle famille appartient B ? Préciser son groupe fonctionnel.
a)) Quelle est la fonction de C ? Donner la formule semi- b)) Donner la formule sémi-devéloppée et le nom de B.
développée et le nom de C. 5. On fait réagir B sur un alcool (𝑅 − 𝑂𝐻).
b)) Proposer un test permettant d’identifier C. a)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction et donner les
c)) Ecrire l’équation bilan du passage de B en C. caractéristiques de cette réaction.
EXERCICE 02 b)) La densité de la vapeur par rapport à l'air de l'ester formé
L’odeur de la banane est due à un composé organique C. est 𝑑 = 3,51. Quelles sont les formules semi-développées
L’analyse de ce composé a permis d’établir sa formule brute qui de l'ester et de l'alcool ?
est 𝐶2 𝐻12 𝑂2 . Afin de déterminer la formule semi-développée de ce Donner leur nom et préciser la classe de l'alcool.
composé, on réalise les expériences suivantes : EXERCICE 04
1. L’hydrolyse de C donne un acide carboxylique A et un alcool B. 1. L'hydratation d'un alcène ramifié A donne un mélange de 2
L’acide carboxylique A réagit avec le pentachlorure de composés organiques B et C.
phosphore pour donner un composé X. a)) L'action d'une solution de dichromate de potassium acidifiée sur
Par action de l’ammoniac sur X, on obtient un composé le composé B ne donne rien, Donner la fonction chimique de B.
organique D à chaîne carbonée saturée non ramifiée. La masse b)) L'action de la même solution de dichromate de potassium sur C
molaire du composé D est égale à 59 g.mol-1. donne un composé 𝐶 1 qui rosit le réactif de Schiff, puis un
a)) Préciser les fonctions chimiques de C, X , et D. composé 𝐶2 qui est un acide carboxylique. Donner la fonction
b)) On désigne par n le nombre d’atomes de carbone contenus chimique et le groupe fonctionnel des composés 𝐶1 et 𝐶2 .
dans la molécule du composé D. Déterminer la formule semi- 2. La densité en phase gazeuse de A par rapport à l'air est 𝑑 = 2,4.
développée de D et donner son nom. Montrer que la formule brute du composé A est 𝐶5 𝐻10 .
c)) Donner les formules semi-développées et les noms des 3. Donner la formule semi développée et
composés X et A. le nom des composés A, 𝐶1 et 𝐶2 .
d)) Ecrire l’équation- bilan de la réaction entre A et le 4. On fait agir 𝐶2 sur de l'éthanol en présence d'acide sulfurique
pentachlorure de phosphore. donne un composé D.
2. L’alcool B est un alcool non ramifié. Il est oxydé par une a)) Ecrire l'équation bilan de la réaction et nommer D.
solution acidifiée de permanganate de potassium. Il se forme un b)) Donner les caractéristiques de la réaction.
composé organique E qui donne un précipité jaune avec
le 2,4-D.N.P.H et qui réagit avec la liqueur de Fehling. Exercice 05
a)) Préciser la fonction chimique de E. Un ester E contient en masse ; 64,6% de carbone, 10,8%
Chimie Organique Exercices sur la Chimie Organique
d'hydrogène et 24% d'oxygène. c)) Ecrire l'équation-bilan de la réaction entre A et D.
I. Vérifier que l'ester E a pour formule brute C7 H14 O2 . 3. L'action de 12g de A sur le chlorure de thionyle conduit à un
II. L'hydrolyse de E conduit à la formation de deux composés composé organique F, qui réagit totalement avec la
organiques A et B. L'étude des deux composés A et B permet de méthylamine pour donner un composé organique G.
préciser la structure de E. a)) Ecrire les équations bilans des réactions de passage de A en F
1. Etude du composé organique A. puis de F en G. En déduire les formules semi développées et
A est soluble dans l'eau. Sa solution aqueuse conduit le courant les noms de F et G.
électrique. L'ajout de quelques gouttes de bleu de bromothymol b)) Calculer la masse du composé G obtenu pour :
(B.B.T) dans la solution aqueuse de A donne une coloration - un rendement 𝜂 = 100%
jaune. A renferme deux atomes de carbone. Donner, la fonction - un rendement 𝜂 = 95%
chimique, la formule semi développée et le nom de A. EXERCICE 07
2. Etude du composé organique B Un mono alcool saturé A a une densité de vapeur d = 3,03.
Le composé organique B subit une oxydation ménagée pour 1. Déterminer toutes les isomères possibles de A
donner un produit organique D qui donne un précipité jaune avec et donner leurs noms.
la 2,4-dinitrophénylhydrazine ( 2,4-DNPH) mais ne réagit pas 2. L’oxydation ménagée de A par une solution de dichromate de
avec la liqueur de Fehling. potassium acidifiée conduit à un composé B qui réagit avec
- Donner les fonctions chimiques de B et D. la 2,4 DNPH.
- B peut être obtenu par hydratation d'un alcène C. a)) Quelle peut être la fonction du composé B ?
La formule semi-développée de C est : b)) Ecrire l’équation-bilan d’oxydo-réduction qui a lieu.
3. On laisse réagir dans une étuve, un mélange de 0,5 mol de
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
l’alcool A et 2,0 mol d’acide éthanoïque. Au bout d’une journée,
−
𝐶𝐻3
n’évoluant plus, la composition du mélange contient alors
Nommer le composé C et déterminer la formule semi-développée 1,6 mol d’acide éthanoïque.
et le nom des composés B et D. a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction correspondante.
III. Synthèse de l'ester E (On utilisera leurs formules générales).
1. Soit F le chlorure d'acyle dérivant de l'acide éthanoïque. b)) Donner le nom et les caractéristiques de cette réaction.
Ecrire la formule semi-développée de F c)) Calculer la masse d’ester E formé ainsi que
2. E peut s'obtenir de différentes manières : le taux d’alcool estérifié.
4. Sachant que A est un alcool secondaire à chaine ramifiée et dont
𝐴 + 𝐵 ⟶ 𝐸 + 𝐻2 𝑂 (1)
la molécule possède un carbone asymétrique.
𝐹 + 𝐵 ⟶ 𝐸 + 𝐻𝐶𝑙 (2)
a)) Identifier A et donner la formule semi développée
a)) Ecrire les équations bilans des réactions (1) et (2). et le nom de l’ ester E.
b)) Préciser les différences importantes entre les réactions (1) et (2). b)) Représenter en perspective ses deux énantiomères de A.
Donner la formule semi- développée et le nom de E. 5. L’action de l’acide éthanoïque sur le chlorure de thionyle donne
EXERCICE 06 un composé C.
1. On fait agir de l'acide carboxylique A, de formule brute a)) Ecrire l’équation bilan de cette réaction et nommer C.
CnH2nO2 , sur un composé D (propan-2-ol) en présence de b)) Montrer que l’ester E peut aussi s’obtenir à partir de C et A.
catalyseurs adéquats. Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le composé E.
On obtient un composé dioxygéné E et de l'eau. EXERCICE 08
a)) Donner le nom de la réaction produite entre l'acide 1. L’hydratation d’un alcène A de masse 𝑚 = 2,8 𝑔 donne un
carboxylique et l'alcool. composé B optiquement actif et de masse 𝑚 = 3,7𝑔.
b)) Donner les caractéristiques de cette réaction. a)) Identifier le composé B.
c)) Ecrire la formule semi-développée du groupe fonctionnel de E. b)) Donner toutes les isomère possible de B ainsi que leurs noms.
2. La masse de 0,5 mole de cet acide carboxylique est de 30 g. 2. a)) Un des isomères de cet alcool, noté 𝐵1 est chirale.
a)) Déterminer la valeur de l'entier naturel n. Donner la formule semi- développée et le nom de 𝐵1 ,
b)) Donner les formules semi-développées et les noms des représenter en perspective ses deux énantiomères.
produits A et E.
–
b)) L’excès d’une solution de dichromate de potassium sur 𝐵1 Le pKA du couple HCOOH/HCOO est égal à 3,8.
donne un composé C B. Etude de l’ester E.
Ecrire l’équation bilan de la réaction de passage de 𝐵1 en C. Pour préparer l’ester E, on introduit 3,7 g de l’alcool B et 2,3 g de
Donner les formules semi-développée et les noms de C et de A l’acide A dans un tube, puis on chauffe le mélange.
si ( 𝐵 = 𝐵1 ). Après quelques heures, on isole et on dose l’acide restant avec la
3. On mélange 7,4𝑔 de butan-2ol avec 6𝑔 d’acide éthanoïque. solution de soude de concentration 𝐶𝐵 = 0,5𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 .
Lorsqu’ on atteint l’équilibre chimique, l’analyse montre qu’il L’équivalence acido-basique est obtenue après avoir versé un
s’est formé 7,8𝑔 d’ester. volume 𝑉𝐵 = 40𝑐𝑚3 de la solution basique.
a)) Ecrire l’équation bilan et nommer l’ester E obtenu. 1. Ecrire l’équation traduisant la réaction de A avec B.
Montrer que le mélange initial est équimolaire. Donner le nom de l’ester E formé.
b)) Calculer le nombre de mole d’ester formé. 2. Montrer que le mélange initial introduit dans le tube est
c)) Déterminer le pourcentage en moles d’alcool estérifié. équimoléculaire.
4. On fait agir 4,6g d’ester E sur une solution d’hydroxyde de 3. Calculer le pourcentage d’alcool estérifié.
potassium (KOH) de concentration 𝑐 = 0,05𝑚𝑜𝑙/𝑙. EXERCICE 10
a)) Ecrire l’équation bilan de cette réaction, 1. Un alcène de formule 𝑅 – 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 – 𝑅’ est hydraté en
donner son nom et ses caractéristiques. présence de l’acide sulfurique.
b)) Calculer le volume 𝑉(𝑚𝐿) de la solution de KOH. (Les radicaux R et R’ sont des groupes alkyles).
c)) Nommer les produits obtenus et calculer leurs masses. a)) Quels sont les composés A et B susceptibles d’être obtenus ?
EXERCICE 09 b)) Ces deux composés A et B sont chiraux , représenter les deux
Dans cet exercice, on se propose d’étudier un ester E. énantiomères de l’un d’eux.
A. Détermination de l’ester E 2. On fait réagir 3,7 g de l’alcool obtenu par l’hydratation avec une
L’ester E provient de l’action d’un acide carboxylique A sur un solution de permanganate de potassium en milieu acide et on
mono alcool saturé B. obtient un composé C de masse 3,6 g .
1. Identification de l’alcool B Ecrire l’équation traduisant la réaction redox et en déduire la
3,7 g de l’alcool B est obtenue par hydratation de 2,8 g d’alcène. formule brute de l’alcool.
a)) Déterminer la formule brute de l’alcène et celle de l’alcool B. 3. Quelle conclusion peut-on en tirer quant aux composés A et B ?
b)) L’oxydation ménagée de l’alcool B donne un composé qui EXERCICE 11
réagit avec la 2,4 DNPH et avec le réactif de Schiff. Sachant 1. L’alcène 𝑅 — 𝐶𝐻═𝐶𝐻2 est hydraté en présence d’acide
que l’alcool B est à chaine linéaire, déterminer sa formule semi- sulfurique.
développée et son nom. Quels sont les deux composés susceptibles d’être obtenu ?
2. Identification et étude de l’acide A 2. Pratiquement, on considère qu’un seul composé se forme. Soit A
a)) Un volume VA = 50 cm d’une solution aqueuse contient
3 ce composé formé. On fait réagir 20g de A dans une solution de
402,5 𝑚𝑔 d’acide A. On dose cette solution avec une solution dichromate de potassium et d’acide sulfurique. Le composé B
d’hydroxyde de sodium de concentration 𝐶𝐵 = 0,5𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 . obtenu, de masse molaire M = 58g. mol−1 ,donne un précipité
On obtient l’équivalence acido-basique après avoir avec la D.N.P.H mais ne réduit pas la ligueur de Fehling.
versé un volume 𝑉𝐵 = 17,5𝑚𝐿 de cette solution basique. a)) En déduire la nature de B et A.
Déduire de cette expérience la formule brute, la formule semi- b)) Ecrire leur formule développée et donner leur nom.
développée et le nom de l’acide A. 3. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre A et l’ion dichromate.
3
b)) On mélange un volume 𝑉2 = 70𝐶𝑚 d’une solution de 4. Quel volume minimal de solution de dichromate de
méthanoate de sodium, de concentration 𝐶2 = 0,1𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 et concentration 𝐶 = 1𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 utiliser pour que la totalité du
un volume 𝑉1 de la solution d’acide A. composé A soit oxydée ?
On obtient une solution de 𝑝𝐻 = 3,5. EXERCICE 12
La concentration molaire de l’acide A est 𝐶1 = 0,175𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 . Un composé organique B, e contient que du carbone, de l’oxygène
En négligeant les concentrations molaires des ions 𝐻3 𝑂+ et 𝑂𝐻 − et de l’hydrogène.

par rapport à celles des autres espèces chimiques dans ce L’analyse montre que cette substance contient en masse 66,7% de
mélange, calculer 𝑉1 . carbone, 11,1% d’hydrogène. On donne 𝑀(𝐵) = 72𝑔. 𝑚𝑜𝑙. 𝑙−1
1. Déterminer sa formule brute sachant que sa masse molaire vaut. a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
2. Si on verse quelque goutte de substance B dans un tube à essai Quel est le nom et les caractéristiques importante de cette réaction.
contenant la DNPH, on obtient un précipité jaune. Quelles sont b)) Donner les formules semi développées et les noms des produits
les formules sémi-déloppée (F.S.D) et les noms que l’on peut obtenu . Calculer la masse de carboxylate de sodium obtenue.
envisager pour le liquide B ? EXERCICE 14
3. Une solution de dichromate de potassium en milieu acide est 1. On considère les composés organiques suivants :
réduit pour les composé B.
𝐴: 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝑁𝐻2
A quelle famille le produit B appartient-il ?
𝐵: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 − 𝐶2 𝐻5
Indiquer le ou les formules semi-développée que l’on peut retenir.
−
−
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
4. Le corps B est en fait l’isomère à chaine ramifié.
𝐶: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶2 𝐻5
a)) Indiquer la F.S.D et le nom d’un composé organique C obtenu
𝐷: 𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
dans la réaction de B avec le dichromate.
b)) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui conduit de B à C. 𝐸: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝑁 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
−
5. Le liquide B provient de l’oxydation d’un alcool A. 𝐶𝐻3 𝐶2 𝐻5
a)) Préciser son nom, sa classe et sa F.S.D. Donner la nature et le nom de chacun des composés ci-dessus.
b)) Peut- on obtenir A à partir de l’hydratation en milieu acide 2. L’action de D sur le glycérol donne un corps gras F,
d’un alcène. Justifier. appelé capryline.
EXERCICE 13 a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
1. On considère un mono alcool aliphatique saturé à chaine ramifiée b)) Quels sont le nom et les caractéristiques de cette réaction.
de masse molaire 𝑀 = 88𝑔/𝑚𝑜𝑙 . 3. On souhaite fabriquer du savon à partir de capryline et
Déterminer la formule brute de cet alcool , donner la formule semi d’hydroxyde de sodium de volume 𝑉 = 2,0𝐿.
développée et le nom de chacun des alcools isomères à chaine a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
ramifiée correspondante à cette formule. b)) Quel est le nom et quels sont les caractéristiques
2. On considère maintenant les deux alcools A et B : de cette réaction.
A est le 2-méthyl butan-1-ol et B est le 3-méthyl butan -1-ol. 4. a)) Quelle est la masse de capryline nécessaire pour réagir
A est oxydé par une solution de dichromate de potassium, il donne complètement avec 600 g de soude, la réaction étant totale.
A’ qui réagit avec la DNPH et le réactif de Tollens. En déduire la concentration molaire de la soude.
Ecrire l’équation bilan de la réaction entre A et les ions dichromate. b)) En déduire la masse du savon obtenue.
3. L’alcool (B) réagit avec un acide carboxylique (C), pour donner Données : 𝑀 ( 𝐶𝑎𝑝𝑟𝑦𝑙𝑖𝑛𝑒 ) = 470𝑔/𝑚𝑜l ; M (Na)=23g/mol
l’éthanoate de 3 − methyl butyle (E) . EXERCICE 15
a)) Donner la formule semi développée et le nom de l’acide (C). 1. L’oxydation ménagé d’un composé de formule semi développée
Ecrire l’équation bilan de la réaction. 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 ) 16 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 par un excès de solution de
Donner les caractéristiques principales de cette réaction. permanganate de potassium donne un composé A.
b)) Indiquer les noms des composés (D) et (F) qui peuvent réagir Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le composé A.
totalement avec l’alcool (B) pour obtenir le même ester (E). 2. L’action de A sur le glycérol donne un composée B de masse
Ecrire les équations bilans des réactions correspondantes et volumique 𝜇=0,88g/c𝑚3 . On obtient un volume 𝑉𝐵 =90ml à
donner leurs caractéristiques. partir d’une quantité 𝑛 = 0,12𝑚𝑜𝑙 de glycérol.
4. L’action de l’acide (C) sur le 𝑁 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙 é𝑡ℎ𝑎𝑚𝑖𝑛𝑒 donne un a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
composé, qui est ensuite déshydraté par chauffage prolongé pour Quels sont le nom et les caractéristiques de cette réaction.
donne un composé H. b)) Calculer le rendement de cette réaction.
a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction. Donner la formule semi 3. On fait agir 45kg de B à chaud en présence d’excès de soude.
développée et le nom de la substance H obtenue. a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
b)) Indiquer le nom de composé G qui peut réagir avec le b)) Quel est le nom et quels sont les caractéristiques de cette
𝑁 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙 é𝑡ℎ𝑎𝑚𝑖𝑛𝑒 pour obtenir le composé H, écrire réaction.
l’équation bilan de la réaction correspondante. c)) Apres filtration le rendement n’est que 80%, il se forme alors
5. On réagit 15g de composé (E) avec un excès de la soude. un solide appelé savon.
Calculer alors la masse du savon ainsi produite.
EXERCICE 16 Justifier votre réponse.
1. On considère un acide α-aminé A de masse molaire M=89g/mol. c)) Quelle est l’espèce prépondérante à 𝑝𝐻 = 2 et à 𝑝𝐻 = 11 ?
a)) Déterminer sa formule semi-développée et son nom. 3. La condensation d’une molécule d’alanine et d’une molécule de
b)) Montrer que A est chirale et dessiner sa configuration D et L glycine (acide 2-amino-éthanoïque) conduit à un dipeptide.
selon la représentation de Fischer. Deux réactions sont possibles
c)) Donner les trois espèces chimiques dérivés de A qui coexistent a)) Ecrire l’équation de la condensation qui conduit au dipeptide
en solution dans l’eau. dont le groupement carboxyle libre est celui de l’alanine ?
On écrira les équations bilans des réactions correspondantes. b)) Quel est le type particulier de liaison dans ce dipeptide ?
2. On élimine une molécule de dioxyde de carbone sur A, on EXERCICE 18
obtient un composé B. Ecrire l’équation bilan de la réaction et Une amine saturée A contient en masse, 23,73% d’azote.
donner son nom ainsi que sa définition. 1. Déterminer la formule brute de A.
Nommer le composé B obtenu. 2. Déterminer les formules semi-développées possibles de A.
3. L’action d’un composé C sur B, conduit au N-éthyl méthanamide 3. L’action de l’iodure de méthyle (CH3—I) sur l’amine A conduit
et du chlorure d’hydrogène. à l’iodure de tétraméthylammonium.
Donner la formule semi-développée et le nom de C. a)) Donner la formule semi-développée de l’iodure
En déduire alors l’équation bilan de la réaction. de tétraméthylammonium et en déduire la F.S.D de A.
4. On fait agir sur C, un composé D de masse molaire M=74g/mol, b)) Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre l’amine A et
on obtient un corps E. Par ailleurs D est oxydé en milieu acide l’iodure de méthyle
par un excès d’une solution de dichromate de potassium, en 4. On étudie une solution aqueuse de l’amine tertiaire (CH3)3N de
donnant un composé D’. concentration molaire C = 0,1mol.L-1. Son pH est égal à 11,4.
La solution aqueuse de D’ jaunit le BBT. a)) Ecrire l’équation de cette amine avec l’eau.
a)) Déterminer la formule brute de D et en déduire toutes les Ecrire le couple acide/base relatif à cette amine.
isomères possibles de D et donner leurs noms. b)) Calculer la concentration des espèces chimiques présentes
b)) Donner la formule semi-développée et le nom, de D, D’et E, dans la solution.
si le composé D est à chaine ramifié. c)) Calculer la constante d’acidité et le pKa relatif s à l’amine.
c)) Ecrire l’équation bilan de réaction de passage de D en D’. EXERCICE 19
d)) Ecrire l’équation bilan de la réaction donnant E. On fabrique une solution aqueuse d’une monoamine primaire
Donner le nom et les caractères de cette réaction. saturé B (𝑅 − 𝑁𝐻2 ) à chaine linéaire en versant une masse
e)) Indiquer les noms des composés F et G qui peuvent réagir 𝑚𝐵 = 2,95g dans l’eau pur en fin d’obtenir une volume 𝑉 = 1𝐿 de
totalement avec D pour obtenir le même composé E. solution. On dose ensuite un volume 𝑉𝐵 =20ml de cette solution (B)
Ecrire les équations bilans des réactions correspondantes et à l’aide d’une solution ( A ) d’acide chlorhydrique de concentration
donner leurs caractéristiques. 𝐶𝐴 =0,10mol/l . Un pH-mètre permet de suivre l’évolution du pH du
5. On réagit le composé E avec un excès de la soude. mélange au cours de ce dosage.
Ecrire l’équation bilan de la réaction. Donner le nom ainsi que La courbe 𝑝𝐻 = 𝑓(𝑉𝐴 ) présente deux points remarquables.
deux caractéristiques importantes de cette réaction. Le point M tel que 𝑉𝑀 = 5𝑚𝑙 et p𝐻𝑀 = 9,8 et le point
EXERCICE 17 d’équivalence E tel que 𝑉𝐸 = 10𝑚𝑙 et p𝐻𝐸 = 6 .
1. L’alanine est un acide α-aminé de formule : 1. a)) Ecrire l’équation de dissolution de dissociation de RNH 2
dans l’eau.
b)) Ecrire l’équation bilan du dosage, définir l’équivalence acido-
basique et en déduire la concentration 𝐶𝐵
Donner le nom de l’alanine en nomenclature Officielle. c)) Donner le couple acide correspondant à l’amine B et
2. Une solution aqueuse d’alanine contient 3 espèces chimiques en la valeur du pKa de ce couple acide base. Justifier.
équilibre, provenant de l’alanine. d)) Déterminer la masse molaire de l’amine B.
a)) Ecrire les formules semi-développées de chacune d’elles et En déduire sa formule semi- développée et son nom.
préciser le couple 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 / 𝑏𝑎𝑠𝑒 introduit. 2. a)) Calculer les concentrations molaire volumique des différents
b)) Les pKa de l’alanine sont 𝑝𝐾𝑎1 = 2,3 𝑒𝑡 𝑝𝐾𝑎 2 = 9,9. espèces chimiques présentes dans cette solution lorsqu’on se
Attribuer ces valeurs aux couple acide / base de l’alanine.
trouve au point M(𝑉𝑀 =5ml) de carbone et 90g d’eau.
b)) Quelles sont les propriétés caractéristiques de cette solution? a)) Ecrire l’équation bilan de la combustion de ces deux corps.
3. Calculer le volume 𝑉𝐴 de la solution (A) qu’il faut ajouter au b)) En utilisant cette équation bilan, déterminer leur formule brute.
volume 𝑉𝐵 =20ml de 𝑆𝐵 pour que le pH du mélange soit pH= 9,2. A quelle(s) famille(s) organique(s) E et F peuvent-ils appartenir ?
EXERCICE 20 Ecrire tous les formules semi-développées possibles satisfaisant
Un ester E contient en masse ; 64,6% de carbone et 10,8% cette formule.
d'hydrogène. c)) Chacun de ces composés ne comporte qu’un seul groupe
1. Vérifier que l'ester E a pour formule brute C7 H14 O2 . fonctionnel et les atomes de carbones sont liés entre eux par des
2. L'hydrolyse de l'ester E conduit à la formation de deux composés liaisons simples. E possède un groupe méthyle lié au carbone
organiques A et B. numéro 2 et F un groupe méthyle lié au carbone numéro 3.
a)) A est soluble dans l'eau. Sa solution aqueuse conduit le courant Donner les formules semi-développées et les noms de E et F.
électrique et donne une coloration jaune ave le B.B.T. d)) Le composé E est oxydé par les ions dichromates en milieu
A renferme deux atomes de carbone. acide, on obtient un produit organique G. G réagit avec le
Donner la formule semi développée et le nom de A. pentachlorure de phosphore pour donner un dérivée chloré 𝐺1 .
b)) Le composé organique B subit une oxydation ménagée pour 𝐺1 réagit avec le 𝑁 −méthyle éthanamine pour donner 𝐺2 .
donner un produit organique D qui donne un précipité jaune Ecrire les équations bilans de ces réactions et donner les
avec le 2,4-DNPH, mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. formules semi-développées et les noms de 𝐺1 𝑒𝑡 𝐺2 .
B peut être obtenu par hydratation de 3-méthyl but-1ène. e)) Le composé F est obtenu par oxydation ménagée d’un alcool 𝐹1
Déterminer la formule semi-développée et 𝐹1 peut-être obtenu de façon majoritaire par l’hydratation d’un
les noms des composés B et D. hydrocarbure 𝐹2 .
3. E peut s'obtenir de trois différentes manières : Ecrire les Ecrire les formules semi-développées et les noms de 𝐹1 𝑒𝑡 𝐹2 .
équations bilans des réactions et Préciser les différences 3. L’hydrolyse de l’éthanoate de 3-méthylbutyl donne deux
importantes entre ces trois réactions. produits organique H et I. H présente un caractère acide.
Donner alors la formule semi- développée et le nom de E. a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction et donner ces
4. La solution contient initialement 7,8g d’ester. caractéristiques. Nommer H et I, et Montrer que H=B.
Le rendement de la réaction étant 𝑟 = 40%. b)) On fait agir l’éthanoate de 3-méthylbutyl un excès d’hydroxyde
a)) Déterminer la composition molaire de la solution finale. de sodium à chaud.
b)) En déduire la composition massique correspondante à cette Ecrire l’équation bilan de la réaction.
solution finale. Donner le nom et les caractéristiques principales de cette réaction.
EXERCICE 21
1. Soit un anhydride d’acide A. Un tel anhydride a un pourcentage
en masse en oxygène 47,05%.
a)) Déterminer sa formule semi-développée et son nom.
b)) L’hydrolyse de A donne un composé organique B.
Ecrire l’équation de la réaction puis donner le formule semi-
développée et le nom de B.
c)) On fait agir sur B de la propanamine par chauffage prolongé,
on obtient un produit organique C. Le propanamine est obtenu
par décarboxylation d’un acide 𝛼 −aminée D.
Ecrire les équations bilans des réactions correspondantes en
donnant les formules semi-développées et les noms de C et D.
2. Deux composés non cycliques E et F, de fonctions chimiques
différentes, ont la même chaine carbonée et la même formule
brute 𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 .
La combustion complète d’une mole de E ou de F nécessite, d’une
part, 7moles de dioxygène et produit d’autre part 220g de dioxyde
Chimie Terminale S CHIMIE chaambane92@gmail.com
Solutions sur la chimie Minérale Solution 2
Solution 1 1. a)) Equation de dissolution de NaOH : 𝑁𝑎𝑂𝐻 ⟶ 𝑁𝑎+ + 𝑂𝐻 −
1. a)) 𝑝𝐻 = − log 𝐶 = −𝑙𝑜𝑔(1,26. 10−3 ) = 2,90 b)) Concentration C1 et pH1 :

𝑛 𝑚 0,2
D’où 𝐻𝐶𝑙 est un acide fort. 𝐶1 = = = = 5 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝑉 𝑀𝑉 40×1
b)) Equation bilan de la réaction : 𝑝𝐻1 = 14 + 𝑙𝑜𝑔𝐶1 = 14 + 𝑙𝑜𝑔(5 × 10−3 ) = 11,7
+ −
𝐻𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂 → 𝐻3 𝑂 + 𝐶𝑙 ( NaOH est une base forte)
c)) Calcul des concentrations des espèces chimiques 2. a)) 𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔𝐶2 = 14 + 𝑙𝑜𝑔(10−3 ) = 11 = 𝑝𝐻1 ⟹ KOH
[𝐻3 𝑂 +] −𝑝𝐻 −2,9 −3 −1
= 10 = 10 = 1,26. 10 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 =𝐶 est une base forte.
𝐾𝑒 10−14 b)) 𝐾𝑂𝐻 ⟶ 𝐾 + + 𝑂𝐻 −
[𝑂𝐻 − ] = +
= −2,9 = 7,94. 10−12 mol. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂 ] 10
c)) Valeur de la masse de KOH :
Equation d’électroneutralité :
𝑛 𝑚(𝐾𝑂𝐻)
[𝐶𝑙 − ] + [𝑂𝐻 − ] = [𝐻3 𝑂 + ] ⟹ [𝐶𝑙 − ] = [𝐻3 𝑂+ ] − [𝑂𝐻 − ] 𝐶2 = = ⟹ 𝑚(𝐾𝑂𝐻) = 𝐶2 . 𝑀(𝐾𝑂𝐻). 𝑉
𝑉 𝑀(𝐾𝑂𝐻). 𝑉
𝐴. 𝑁: [𝐶𝑙 − ] = 1,26. 10−3 − 7,94. 10−12 = 10−3 × 56 × 1 = 0,56𝑔
𝐷′ 𝑜ù: [𝐶𝑙 − ] = [𝐻3 𝑂+ ] = 1,26. 10−2 mol. 𝑙 −1 3. a)) pH du mélange
Remarque1 : pour une acide forte : [𝐻3 𝑂 + ] ≫ [𝑂𝐻 − ] - Détermination de la quantité de matière de OH- présent
Equation de conservation de la matière dans le mélange.
𝐶 = [𝐻𝐶𝑙] + [𝐶𝑙 − ] ⟹ [𝐻𝐶𝑙] = 𝐶 − [𝐶𝑙 − ] =0 𝑛(𝑂𝐻 − ) = 𝑛1 + 𝑛2 = 𝐶1 𝑉1 + 𝐶2 𝑉2
(car la réaction est totale) 𝐴. 𝑁: 𝑛(𝑂𝐻 − ) = 5. 10−3 × 0,01 + 10−3 × 0,05 = 10−4 𝑚𝑜𝑙
2. Volume d’eau ajouté 𝑛(𝑂𝐻 − ) 10−4
[𝑂𝐻 − ] = = = 1,67 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
Le pH finale est 3,9, alors 𝑉1 + 𝑉2 0,01 + 0,05
𝐶𝑓 = [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−3,9 = 1,26. 10−4 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔[𝑂𝐻 − ] = 14 + 𝑙𝑜𝑔(1,67. 10−2 ) = 11,22
En appliquant le principe de la dilution : b)) Concentrations des espèces chimiques dans le mélange
𝐶𝑖 𝑉𝑖 Espèces chimiques présent dans le mélange :
𝑛𝑖 = 𝑛𝑓 ⟹ 𝐶𝑖 𝑉𝑖 = 𝐶𝑓 𝑉𝑓 = 𝐶𝑓 (𝑉𝑖 + 𝑉𝑒 ) ⟹ 𝑉𝑒 = − 𝑉𝑖
𝐶𝑓 𝐾 + , 𝑁𝑎+ , 𝑂𝐻 − , 𝐻3 𝑂+ , 𝐻2 𝑂.
1,26. 10−3 × 10.10−3 [𝐻3 𝑂+ ] = 10−𝑝𝐻 = 10−11,22 = 6 × 10−12 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝐴. 𝑁: 𝑉𝑒 = − 10. 10−3 = 9. 10−2 𝐿 = 90𝑚𝐿
1,26. 10−4 𝑒𝑡 [𝑂𝐻 − ] = 1,67 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
Mode opératoire : 𝐶2 𝑉2 10−3 × 0,05
[𝐾 + ] = = = 8,33 × 10−4 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
On verse un peu de solution mère dans un bécher (on ne pipette 𝑉1 + 𝑉2 0,01 + 0,05
jamais dans le récipient qui contient la solution mère). 𝐶1 𝑉1 5. 10−3 × 0,01
[𝑁𝑎+ ] = = = 8,33 × 10−4 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
- On prélève le volume 𝑉 = 10 𝑚𝐿 à l’aide d’une pipette jaugée 𝑉1 + 𝑉2 0,01 + 0,05
muni de sa propipette. c)) Eléctroneutralité de la solution
- On verse le volume 𝑉 = 10 𝑚𝐿 dans une fiole jaugée de Vérifions si [𝐻3 𝑂+ ] + [𝐾 + ] + [𝑁𝑎+ ] = [𝑂𝐻 − ]
100𝑚𝑙 = 𝑉𝑓 = 𝑉𝑖 + 𝑉𝑒 . [𝐻3 𝑂 + ] + [𝐾 + ] + [𝑁𝑎+ ] = 6 × 10−12 + 8,33 × 10−4 + 8,33 × 10−4
- On remplit la fiole jaugée environ aux trois quarts avec de l’eau [𝐻3 𝑂 + ] + [𝐾 + ] + [𝑁𝑎+ ] = 1,67 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
distillée. On mélange. d’où : [𝐻3 𝑂 + ] + [𝐾 + ] + [𝑁𝑎+ ] = [𝑂𝐻 − ]
- On complète avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge. (Electro neutralité vérifiée)
- On ajuste le niveau avec une pipette simple.

- On bouche et on agite pour homogénéiser. Solution 3
3. a)) Equation bilan de précipitation : 𝐴𝑔+ + 𝐶𝑙 − ⟼ 𝐴𝑔𝐶𝑙 1.a)) Concentrations des espèces chimiques
b)) Masse du précipité Equation bilan : 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⇆ 𝐻𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3 𝑂+

𝑚(𝐴𝑔𝐶𝑙) Espèces chimiques : 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 , 𝐻𝐶𝑂𝑂 − , 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂
𝑛(𝐶𝑙 − ) = 𝑛(𝐴𝑔𝐶𝑙) ⟹ [𝐶𝑙 − ]𝑉 =
𝑀(𝐴𝑔𝐶𝑙) [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−2,4 = 3.98. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
⟹ 𝑚(𝐴𝑔𝐶𝑙) = [𝐶𝑙 − ]. 𝑉. 𝑀(𝐴𝑔𝐶𝑙) 𝐾𝑒
𝐾𝑒 = [𝑂𝐻 − ]. [𝐻3 𝑂+ ] ⟹ [𝑂𝐻 − ] =
𝐴. 𝑁 ∶ 𝑚(𝐴𝑔𝐶𝑙) = 1,26. 10 −3
× 0,1 × 143,5 = 1,81 × 10 𝑔 −2 [𝐻3 𝑂+ ]
10−14
A. N: [𝑂𝐻 − ] = = 2,51. 10−12 mol. 𝑙 −1
10−2,4
Chimie Minérale Solutions sur la Chimie Minérale
[𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] + [𝑂𝐻 − ] = [𝐻3 𝑂 +]
or [𝐻3 𝑂 +]
≫ [𝑂𝐻 − ] alors : Solution 5
[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] = [𝐻3 𝑂 +] −3
= 3.98. 10 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
1. Montrons que
[𝐶𝐻3 −𝑁𝐻2 ]
=
𝑉𝐵
[𝐶𝐻3 −𝑁𝐻3 + ] 𝑉𝐴
[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] [𝐻𝐶𝑂𝑂− ]
𝑝𝐾𝑎 = 𝑝𝐻 + 𝑙𝑜𝑔 ⟹ = 10−(𝑝𝐾𝑎−𝑝𝐻) Les équations bilans :
[𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻]
[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 𝐶𝑙 ⟶ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + + 𝐶𝑙 −
𝐴. 𝑁 ∶ = 10−(3,8−2,4) = 3,98. 10−2
[𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 + 𝐻2 𝑂 ⇌ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + + 𝑂𝐻 −
[𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] 3.98. 10−3 Espèces chimiques : 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 , 𝐶𝐻3 −
⟹ [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] = = = 0,1𝑚𝑜𝑙.
3,98. 10−2 3,98. 10−2 𝑁𝐻3 + , 𝑂𝐻 − , 𝐶𝑙 − , 𝐻3 𝑂+ 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂
b)) Concentration molaire de la solution Electroneutalité : [ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + ] + [𝐻3 𝑂+ ] = [𝑂𝐻 − ] + [𝐶𝑙 − ]
Equation de conservation de la matière Or [𝐻3 𝑂 + ] ≪ [𝑂𝐻 − ] ≪ [𝐶𝑙 − ] ⟹ [ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + ] = [𝐶𝑙 − ]
𝐶 = [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] + [𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] = 0,1 + 3,98. 10 −3
= 0,1𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝐶𝐴 𝑉𝐴
[ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + ] = [𝐶𝑙 − ] =
2. a)) Equation bilan de la réaction : 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 − → 𝐻𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻2 𝑂 Conservation de la matière :
b)) Calcul de 𝑉𝐵 𝐶𝐵 𝑉𝐵 𝐶𝐴 𝑉𝐴
[ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + ] + [𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 ] = +
Si 𝑝𝐾𝑎 = 𝑝𝐻 = 3,8 ( Mélange à la démi-équivalence) 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
𝐶𝐴 𝑉𝐴 𝐶𝐵 𝑉𝐵 𝐶𝐴 𝑉𝐴
A la demi-équivalence : + [𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 ] = +
𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
𝐶𝐴 𝑉𝐴 0,1 × 10
𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵𝐸 = 2𝐶𝐵 𝑉𝐵 ⟹ 𝑉𝐵 = = = 5𝑚𝐿 𝐶𝐵 𝑉𝐵
2𝐶𝐵 2 × 0,1 ⟹ [𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 ] =
𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
Solution 4
[𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 ] 𝐶𝐵 𝑉𝐵 [𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 ] 𝑉𝐵
1. a)) Montrons que ⌈H3 O+ ⌉2 + 1,6.10−5 ⌈H3 O+ ⌉ − 3,2.10−6 = 0 + = 𝑜𝑟 𝐶𝐴 = 𝐶𝐵 ⟹ + =
[ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 ] 𝐶𝐴 𝑉𝐴 [ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 ] 𝑉𝐴
𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 O ⇌ 𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3 𝑂+ 2. Expression du pKA du mélange
Espèces chimiques: 𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻, 𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− , 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − et 𝐻2 O. [𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 ] 𝑉𝐵
𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔
Electroneutralité : [ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + ] 𝑉𝐴
[𝐻3 𝑂+ ] = [𝑂𝐻 − ] + [𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− ] 𝑜𝑟 [𝐻3 𝑂+ ] ≫ [𝑂𝐻 − ] 3. Calcul de 𝑉𝐴 𝑒𝑡 𝑉𝐵
⟹ [𝐻3 𝑂+ ] = [𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− ] 𝑉𝐵
𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 = 90𝑚𝑙 𝑒𝑡 𝑝𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔
Conservation de la matière 𝑉𝐴
𝐶𝐴 = [𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] + [𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− ] 𝑉𝐵 𝑉𝐵

⟹ −𝑙𝑜𝑔 = 𝑝𝐾𝐴 − 𝑝𝐻 ⟹ = 10−( 𝑝𝐾𝐴 − 𝑝𝐻)
𝑉𝐴 𝑉𝐴
⟹ [𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] = 𝐶𝐴 − [𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − ]
𝑉𝐵
[𝐻3 𝑂+ ][𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− ] [𝐻3 𝑂+ ][𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− ] 𝐴. 𝑁: = 10−(10,7−11) = 2 ⟹ 𝑉𝐵 = 2𝑉𝐴
𝐾𝑎 = 10−𝑝𝐾𝑎 𝑒𝑡 𝐾𝑎 = = 𝑉𝐴
[𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] 𝐶𝐴 −[𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− ]
[𝐻3 𝑂 + ][𝐻3 𝑂 + ] [𝐻3 𝑂 + ]2 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 = 2𝑉𝐴 + 𝑉𝐴 = 90𝑚𝑙 ⟹ 𝑉𝐴 = 30𝑚𝑙 𝑒𝑡 𝑉𝐵 = 60𝑚𝑙

𝐾𝑎 = = = 10−𝑝𝐾𝑎 = 10−4,8
𝐶𝐴 − [𝐻3 𝑂 + ] 0,2 − [𝐻3 𝑂+ ]
𝐷 ′ 𝑜ù: ⌈H3 O+ ⌉2 + 1,6.10−5 ⌈H3 O+ ⌉ − 3,2.10−6 = 0 Solution 6
b)) Concentration : [𝐻3 𝑂+ ] 1. a)) Calcul des concentrations chimiques
𝑂𝑛 𝑎 : ⌈H3 O + ⌉2
+ 1,6.10−5 ⌈H3 O+ ⌉ − 3,2.10 −6
=0 Equation bilan de la réaction :𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂 ⇌ 𝑁𝐻4 + + 𝑂𝐻 −
∆= (1,6.10−5 )2 − 4 × (−3,2.10−6 ) = 1,28 × 10−5 Espèces chimiques : 𝑁𝐻3 , 𝑁𝐻4 + , 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂
⟹ √∆= √1,28 × 10−5 = 3,57 × 10−3 [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−11,1 = 7,94. 10−12 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
1,6.10−5 + 3,57 × 10−3 𝐾𝑒 10−14

[𝐻3 𝑂 + ] = = 1,79 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 [𝑂𝐻 − ] = +
= −11,1 = 1,26. 10−3 mol. 𝑙 −1
2 [𝐻3 𝑂 ] 10
𝑝𝐻 = − log[𝐻3 𝑂+ ] = − log(1,79 × 10−3 ) = 2,75 Equation d’électroneutralité :
2. a)) Equation bilan : 𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 − ⟶ 𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻2 𝑂 [𝑁𝐻4 + ] + [𝐻3 𝑂 + ] = [𝑂𝐻 − ] or [𝑂𝐻 − ] ≫ [𝐻3 𝑂 + ]
b)) Volume de la base pour pH = pKA : demi équivalence [𝑁𝐻4 + ] = [𝑂𝐻 − ] = 1,26. 10−3 mol. 𝑙 −1
𝐶𝐴 𝑉𝐴 𝑀𝑉 Equation de conservation de la matière
𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵𝐸 = 2𝐶𝐵 𝑉𝐵 ⟹ 𝑉𝐵 = = 𝐶𝐴 𝑉𝐴 ×
2𝐶𝐵 2𝑚 𝐶1 = [𝑁𝐻4 + ] + [𝑁𝐻3 ] ⟹ [𝑁𝐻3 ] = 𝐶1 − [𝑁𝐻4 + ]
40 × 0,2 [𝑁𝐻3 ] = 0,1 − 1,26. 10−3 = 9,87 × 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝑉𝐵 = 0,2 × 20 × = 4𝑚𝐿
2×4
b)) Calcul de 𝐾𝐴 𝑒𝑡 𝑝𝐾𝐴
[𝐻3 𝑂 + ]. [𝑁𝐻3 ] [𝐻3 𝑂+ ]. [𝑁𝐻3 ]
𝐾𝐴 = =
[𝑁𝐻4 + ] [𝑂𝐻 − ]
7,94. 10 −12
× 9,87 × 10 −2 faible et l’autre fort
𝐾𝐴 = = 6,22 × 10−10 𝑒𝑡
1,26. 10−3 En calculant la concentration de chaque solution :
𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔(6,22 × 10−10 ) = 9,2 - Pour la solution 𝑆1 (HCl : 𝑝𝐻1 = 2 𝑒𝑡 𝐶1 = 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 )
+ −
2. a)) Equation du dosage : 𝑁𝐻4 + 𝑂𝐻 ⟶ 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂 [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 = 𝐶2 ⟹ 𝐻𝐶𝑙 est un acide fort.
b)) Valeur de 𝐶2 : A l’équivalence : - Pour la solution 𝑆2 (HCOOH : 𝑝𝐻2 = 2,9 𝑒𝑡 𝐶2 = 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 )
𝐶3 𝑉3𝐸 0,1 × 12,5 [𝐻3 𝑂+ ] = 10−𝑝𝐻 = 10−2,9 = 1,26 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 ≠ 𝐶2
𝐶2 𝑉2 = 𝐶3 𝑉3𝐸 ⟹ 𝐶2 = = = 0,05𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝑉2 25
⟹ 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 est un acide faible.
c)) A la demi équivalence le pH = pKA, alors pKa = 9,2
2. Vérifions par calcul que 𝑝𝐾𝑎 = 3,74
et le 𝐾𝑎 = 10−𝑝𝐾𝑎 = 6,22. 10−10
Equation bilan de l’acide avec l’eau :
Solution 7
𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 O ⇌ 𝐻𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3 𝑂 +
1. Acide est une espèce chimique capable de libérer des protons 𝐻 +
Espèce chimique : 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻, 𝐻𝐶𝑂𝑂 − , 𝐻3 𝑂+ , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 O
Base est une espèce chimique capable de capter de proton (𝐻 + )
Comme la solution est un acide alors les ions 𝑂𝐻 − sont
2. a)) Valeur de pH
minoritaires.
𝐶
𝑝𝐻 = 2 ⟹ 𝐶 = 10−2 𝑚𝒐𝒍. 𝑙 −1 𝑒𝑡 𝐶𝑘 =
10𝑘 D’où : [𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] = [𝐻3 𝑂+ ] et
𝐶 𝐶𝐵 = [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] + [𝐻𝐶𝑂𝑂− ]
⟹ 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔𝐶𝑘 = −𝑙𝑜𝑔 = −𝑙𝑜𝑔𝐶 + 𝑘 ⟹ 𝑝𝐻 = 2 + 𝑘
10𝑘
⟹ [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] = 𝐶𝐵 − [𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] = 𝐶𝐵 − [𝐻3 𝑂+ ]
b)) Représentation graphique du 𝑝𝐻 = 𝑓(𝑘)
[𝐻3 𝑂+ ][𝐻𝐶𝑂𝑂− ] [𝐻3 𝑂 + ]2
𝐾𝐴 = =
[𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] 𝐶𝐵 − [𝐻3 𝑂+ ]
3. a)) Equation bilan de la réaction :
[𝐻3 𝑂+ ]2
𝑁𝐻3 + 𝐻3 𝑂+ ⇌ 𝑁𝐻4 + + 𝐻2 𝑂 𝑜𝑟 𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔 [ ]
𝐶𝐵 − [𝐻3 𝑂 + ]
b)) Valeur de V pour que 𝑝𝐻 = 8,2 (1,26 × 10−3 )2
+ + 𝐴. 𝑁 : 𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔 [ −2 ] = 3,74 (𝑐𝑞𝑓𝑣)
Espèces chimiques : 𝑁𝐻3 , 𝑁𝐻4 , 𝐻3 𝑂 , 10 − 1,26 × 10−3
𝐶𝑙 − , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂 3. Calcul de 𝑉1 et 𝑉2 , 𝑉 ′1 et 𝑉 ′ 2
[𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−8,2 = 6,30. 10−9 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 - Pour la solution 𝑆1 , il suffit d’appliquer la loi de la dilution pour
𝐾𝑒 les calculs de 𝑉2 et 𝑉 ′1 , c’est-à-dire : 𝑛𝑓 = 𝑛𝑖 ⟹ 𝐶𝑓 𝑉𝑓 = 𝐶𝑖 𝑉𝑖
𝐾𝑒 = [𝑂𝐻 − ]. [𝐻3 𝑂+ ] ⟹ [𝑂𝐻 − ] =
[𝐻3 𝑂+ ]
𝑎𝑣𝑒𝑐 𝐶𝑓 = ⌈𝐻3 𝑂 + ⌉𝑓 = 10−3,4 = 3,98 × 10−4 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
10−14 𝐶𝐴 𝑉𝐴
[𝑂𝐻 − ] = −8,2 = 1,58. 10−6 mol. 𝑙 −1 et [𝐶𝑙 − ] = 𝑒𝑡 𝐶𝑖 = 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
10 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
𝐶𝑖 𝑉𝑖 10−2 × 10−2
Equation d’électroneutralité : 𝑉𝑓 = 𝑉1′ ⟹ 𝑉1′ = = = 0,25𝑙 = 250𝑚𝑙
𝐶𝑓 4 × 10−2
[𝑁𝐻4 + ] + [𝐻3 𝑂 + ] = [𝑂𝐻 − ] + [𝐶𝑙 − ] or [𝑂𝐻 − ] ≪ [𝐻3 𝑂 + ] ≪ [𝐶𝑙 − ]
Or 𝑉1′ = 𝑉𝑖 + 𝑉1 ⟹ 𝑉1 = 𝑉1′ − 𝑉𝑖 = 250 − 10 = 240𝑚𝑙
+ 𝐶𝐴 𝑉𝐴
[𝑁𝐻4 ] = [𝐶𝑙 − ] = - Pour la solution 𝑆2 , avant d’appliquer la loi de la dilution,
𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
Equation de conservation de la matière calculons d’abord les concentrations des espèces chimiques
𝐶𝐵 𝑉𝐵 présentes dans la solution pour un 𝑝𝐻 = 3,4.
[𝑁𝐻4 + ] + [𝑁𝐻3 ] =
𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 Espèce chimique : 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻, 𝐻𝐶𝑂𝑂 − , 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 O
(𝑐𝑎𝑟 𝑝𝐻 = 8,2 𝑙𝑒 𝑚é𝑙𝑎𝑛𝑔𝑒 𝑒𝑠𝑡 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑚𝑒𝑛𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑖𝑞𝑢𝑒) [𝐻3 𝑂+ ] = 10−𝑝𝐻 = 10−3,4 = 3,98. 10−4 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
[𝑁𝐻3 ] [𝑁𝐻3 ] 𝐾𝑒 10−14
𝑝𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔 ⟹ = 10−( 𝑝𝐾𝐴 −𝑝𝐻) [𝑂𝐻 − ] = = −3,4 = 2,51. 10−11 mol. 𝑙 −1
[𝑁𝐻4 + ] [𝑁𝐻4 + ] +
[𝐻3 𝑂 ] 10
[𝑁𝐻3 ] Equation d’électroneutralité :
𝐴. 𝑁: = 10−(9,2−8,2) = 0,1
[𝑁𝐻4 + ]
[𝐻3 𝑂 + ] = [𝑂𝐻 − ] + [𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] or [𝑂𝐻 − ] ≫ [𝐻3 𝑂 + ]
+
Alors : [𝑁𝐻3 ] = 0,1[𝑁𝐻4 ] [𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] = [𝐻3 𝑂 + ] = 3,98. 10−4 mol. 𝑙 −1
𝐶𝐵 𝑉𝐵 𝐶𝐵 𝑉𝐵
[𝑁𝐻4 + ] + 0,1[𝑁𝐻4 + ] = ⟹ 1,1[𝑁𝐻4 + ] = [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] : On applique la relation entre le pH et le 𝑝𝐾𝐴 tel que :
𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] [𝐻𝐶𝑂𝑂 − ]
+ 𝐶𝐵 𝑉𝐵 𝐶𝐴 𝑉𝐴 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝐴 + 𝑙𝑜𝑔 ⟹ 𝑙𝑜𝑔 = 𝑝𝐻 − 𝑝𝐾𝐴 ⟹
⟹ [𝑁𝐻4 ] = = ⟹ 1,1𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵 [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻]
1,1(𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 ) 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
[𝐻𝐶𝑂𝑂 − ]
𝐶𝐵 𝑉𝐵 4 × 10−2 × 20 = 10( 𝑝𝐻 − 𝑝𝐾𝐴 ) = 10(3,4−3,74) = 0,457
𝑉𝐴 = = = 24,24𝑚𝑙 [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻]
1,1𝐶𝐴 1,1 × 3.10−2
[𝐻𝐶𝑂𝑂 − ]
Solution 8 ⟹ [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] =
0,457
1. Démontrons que l’une des solutions est une solution d’acide
−4
3,98 × 10 - Plus un acide est fort et plus sa base conjuguée est faible et
𝐴. 𝑁: [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] = = 8,7 × 10−4 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
0,457 inversement.
La concentration de la solution d’acide méthanoïque après la 𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 + est moins fort que 𝑁𝐻4 + moins fort que 𝐶5 𝐻5 𝑁𝐻 + car
dilution devient alors : 10,72 > 9,25 > 5,18
𝐶𝑓 = [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] + [𝐻𝐶𝑂𝑂− ] = 8,7 × 10−4 + 3,98. 10−4 [𝐻3 𝑂+ ].𝐶
b)) Montrons que 𝐾𝑎 = [𝑂𝐻 − ]
𝐶𝑓 = 1,27 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂+ ].[𝐴− ] 𝐴𝐻
𝑂𝑟 ∶ 𝑛𝑓 = 𝑛𝑖 ⟹ 𝐶𝑓 𝑉𝑓 = 𝐶𝑖 𝑉𝑖 𝑎𝑣𝑒𝑐 𝑉𝑓 = 𝑉2′ 𝑒𝑡 𝑉𝑖 = 𝑉 = 10𝑚𝐿 Par définition : 𝐾𝑎 = pour un couple
[𝐴𝐻] 𝐴−
𝐶𝑖 𝑉𝑖 10−2 × 10 𝐴𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⇌ 𝐴− + 𝐻3 𝑂+
𝑉2′ = = = 78,74𝑚𝐿
𝐶𝑓 1,27 × 10−3 Pour une solution d’acide faible, [𝐻3 𝑂 + ] ≫ [𝑂𝐻 − ] alors : 𝐶 = [𝐴− ]
et comme 𝑉2′ = 𝑉2 + 𝑉 ⟹ 𝑉2 = 𝑉2′ − 𝑉 = 78,74 − 10 = 68,74𝑚𝐿 [𝐻3 𝑂+ ].𝐶
et [𝐴𝐻] = [𝑂𝐻 − ] : d’où : 𝐾𝑎 = [𝑂𝐻 − ]
Solution 9
c)) Expression du pH en fonction de pKa et C
1. a)) Equation bilan : 𝐻𝐼𝑛 + 𝐻2 𝑂 ⇋ 𝐼𝑛− + 𝐻3 𝑂+
[𝐻3 𝑂 + ]. 𝐶 [𝐻3 𝑂+ ] × 𝐶 × [𝐻3 𝑂 + ] [𝐻3 𝑂+ ]2 . 𝐶
b)) La constante d'acidité est la constante d'équilibre de la 𝑜𝑛 𝑎: 𝐾𝑎 = = =
[𝑂𝐻 − ] [𝑂𝐻 − ] × [𝐻3 𝑂 + ] 𝐾𝑒
[𝐻3 𝑂+].[𝐼𝑛−]
réaction entre l'acide et l'eau : 𝐾𝑎𝑖 = [𝐻𝐼𝑛]
2. a)) Valeurs de pH délimitant la zone de virage 𝐾𝑎 × 𝐾𝑒 𝐾𝑎 × 𝐾𝑒

⟹ [𝐻3 𝑂 + ]2 = ⟹ 𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂+ ]2 = 𝑙𝑜𝑔
[𝐼𝑛−]
𝐶 𝐶
En utilisant la relation 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝐴 + 𝑙𝑜𝑔 [𝐻𝐼𝑛] +] )
⟹ 2𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂 = 𝑙𝑜𝑔(𝐾𝑎 × 𝐾𝑒 − 𝑙𝑜𝑔𝐶
calcul l'intervalle de pH pour lequel [Hln] et [In- ] sont 1
⟹ −𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂+ ] = − (𝑙𝑜𝑔𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔𝐾𝑒 − 𝑙𝑜𝑔𝐶)
considérées voisines. 2
⌊𝐼𝑛− ⌋ 1
1
- Teinte acide incolore si ⌊𝐻𝐼𝑛⌋ > 8⌊𝐼𝑛− ⌋ ⟹ ⌊𝐻𝐼𝑛⌋ < soit ⟹ 𝑝𝐻 = (𝑝𝐾𝑎 + 𝑝𝐾𝑒 + 𝑙𝑜𝑔𝐶)
8 2
⌊𝐼𝑛− ⌋ [𝐼𝑛− ] Application Numérique
𝑙𝑜𝑔 ⌊𝐻𝐼𝑛⌋ < −𝑙𝑜𝑔8 ⟹ 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝐴 + 𝑙𝑜𝑔 [𝐻𝐼𝑛] < 𝑝𝐾𝐴 − 𝑙𝑜𝑔
1
- Pour la solution 𝑆1 : 𝑝𝐻1 = (9,25 + 14 + 𝑙𝑜𝑔10−4 ) = 9,62
𝑆𝑜𝑖𝑡 𝑝𝐻 < 9,1 − 𝑙𝑜𝑔8 = 8,2 ⟹ 𝑝𝐻 < 8,2 2
1
- Teinte basique rouge violacé si ⌊𝐼𝑛− ⌋ > 8⌊𝐻𝐼𝑛⌋, soit - Pour la solution 𝑆2 : 𝑝𝐻2 = (10,72 + 14 + 𝑙𝑜𝑔10−4 ) = 10,36
2
⌊𝐼𝑛− ⌋ [𝐼𝑛− ] 1
- Pour la solution 𝑆3 : 𝑝𝐻3 = (5,18 + 14 + 𝑙𝑜𝑔10−4 ) = 7,59
𝑙𝑜𝑔 > 𝑙𝑜𝑔8 ⟹ 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝐴 + 𝑙𝑜𝑔 > 𝑝𝐾𝐴 + 𝑙𝑜𝑔8 2
⌊𝐻𝐼𝑛⌋ [𝐻𝐼𝑛]
d)) - Pour la solution 𝑆1 : 𝑝𝐻1 = 9,62 ∈ [8,2; 10] ,
𝑆𝑜𝑖𝑡 𝑝𝐻 > 9,1 + 𝑙𝑜𝑔8 = 10 ⟹ 𝑝𝐻 > 10
alors la solution 𝑆1 prendra une couleur intermédiaire
Par conséquent : La zone de virage est délimité par
- Pour la solution 𝑆2 : 𝑝𝐻2 = 10,36 > 10 ,
𝑝𝐻 = 8,2 𝑒𝑡 𝑝𝐻 = 10
alors la solution 𝑆2 prendra une couleur rouge violacé.
b)) Définition + remarque
- Pour la solution 𝑆3 : 𝑝𝐻3 = 7,59 < 8,2 ,
Un indicateur prédomine sous sa forme acide ou basique.
alors la solution 𝑆3 prendra une couleur incolore.
Le changement de couleur se fait dans une zone de pH bien
définie pour chacun de indicateurs.
Solution 10
Cette zone est appelée : zone de virage.
1. a)) Quantité de matière de précipité formé :
Il est utilisé dans les dosages acido basiques.
Les équations bilans des réactions ayant lieu :
Pour le choisir, il faut que son changement de couleur se fasse à
𝐻𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂 ⇋ 𝐻3 𝑂+ + 𝐶𝑙 − (1) 𝑒𝑡
l'équivalence.
+ −
𝐴𝑔 + 𝐶𝑙 ⟶ 𝐴𝑔𝐶𝑙 (2) équation du précipité
On visualise par ce changement de couleur l'équivalence.
𝑚(𝐴𝑔𝐶𝑙) 358,75×10−3
Le pH à l'équivalence doit être compris dans la zone 𝑛(𝐴𝑔𝐶𝑙) = = = 2,5 × 10−3 𝑚𝑜𝑙
𝑀(𝐴𝑔𝐶𝑙) 143,5
de virage de l'indicateur. En combinant les équations (1) et (2) on a :

3. a)) Classement croissant des acides 𝑛(𝐻𝐶𝑙) = 𝑛(𝐶𝑙 − ) = 𝑛(𝐴𝑔𝐶𝑙) = 2,5 × 10−3 𝑚𝑜𝑙
Rappel : b)) Calcul de la concentration de HCl ainsi que son Ph
- Un acide est d'autant plus fort que sa constante d'acidité 𝐾𝐴 est 𝑛(𝐻𝐶𝑙) 2,5 × 10−3
𝐶𝐴 = = = 5 × 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
élevée ou son 𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 plus faible. 𝑉 50 × 10−3
- Une base est d'autant plus forte que la constante d'acidité 𝐾𝐴 du
couple acide-base associé est plus faible ou 𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 le plus 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔𝐶𝐴 = −𝑙𝑜𝑔(5 × 10−2 ) = 1,3
élevé.
2. a)) Equation bilan de la réaction : 𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 0,02 × 30
𝐶𝐵 = = = 3 × 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 + 𝐻3 𝑂+ ⟶ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + + 𝐻2 𝑂 𝑉𝐵 20
b)) Valeur de la concentration 𝐶𝐵 c)) Masse molaire et formule brute de l’amine 𝑅 − 𝑁𝐻2
𝐶𝑚𝑎𝑠𝑠𝑖𝑞𝑢𝑒
l’équivalence : 𝑀(𝑅 − 𝑁𝐻2 ) = 𝑜𝑟 𝐶𝑚𝑎𝑠𝑠𝑖𝑞𝑢𝑒 = 2,19𝑔. 𝑙 −1
𝐶𝐵
𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 0,05 × 10 2,19 −1
𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 ⟹ 𝐶𝐵 = = = 2,5 × 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 ( pour 1litre de solution) : 𝑀(𝑅 − 𝑁𝐻2 ) = 3×10−2 = 73𝑔. 𝑚𝑜𝑙
𝑉𝐵 20
Formule brute de la base :
Comme on a un mélange d’un acide fort et une base faible, alors à
73−17
l’équivalence : 𝑝𝐻 < 7 donc le mélange est acide à l’équivalence. 𝑀(𝑅 − 𝑁𝐻2 ) = 14𝑛 + 17 = 73 ⟹ 𝑛 = =4
14
Remarque : 𝑅 − 𝑁𝐻2 = 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 − 𝑁𝐻2 = 𝐶4 𝐻9 − 𝑁𝐻2

- Lors d’un titrage entre un acide fort et une base forte, à
l’équivalence les ions hydroxyde et oxonium sont en quantités Solution 12
− +
égales : [𝑂𝐻 ] = [𝐻3 𝑂 ] la solution est neutre : 𝑝𝐻𝑒 = 7. 1. a)) 𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔𝐶𝐵 = 14 + 𝑙𝑜𝑔(4. 10−2 ) = 12,6 ≠ 10,9
On prend le bleu de bromothymol dont le pKA ≈ 7. La base utilisée est une base faible.
- Lors d’un titrage entre un acide faible et une base forte, à b)) Equation bilan de la réaction :𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂 ⇌ 𝑁𝐻4 + + 𝑂𝐻 −
l’équivalence les ions hydroxyde sont majoritaires, alors : c)) Calcul des concentrations des espèces chimiques
− +
[𝑂𝐻 ] > [𝐻3 𝑂 ] : la solution est basique : 𝑝𝐻𝑒 > 7. Espèces chimiques : 𝑁𝐻3 , 𝑁𝐻4 + , 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂
On prend la phénolphtaléine dont le pKA ≈ 9 (virage au rose). [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−10,9 = 1,26. 10−11 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
- Lors d’un titrage entre une base faible et un acide fort, à 𝐾𝑒 10−14
[𝑂𝐻 − ] = = = 7,94. 10−4 mol. 𝑙 −1
l’équivalence les ions oxonium sont majoritaires alors : [𝐻3 𝑂+ ] 10−10,9
[𝑂𝐻 − ] < [𝐻3 𝑂+ ], la solution est acide : 𝑝𝐻 < 7. Equation d’électroneutralité :
On utilise l’hélianthine 𝑝𝐾𝐴 ≈ 4. [𝑁𝐻4 + ] + [𝐻3 𝑂 + ] = [𝑂𝐻 − ] or [𝑂𝐻 − ] ≫ [𝐻3 𝑂 + ]
[𝐻3 𝑂+ ]𝐶𝐵 [𝑁𝐻4 + ] = [𝑂𝐻 − ] = 7,94. 10−4 mol. 𝑙 −1
b)) Montrons que : 𝐾𝑎 = [𝑂𝐻 − ]
Equation de conservation de la matière
La base est faible alors [𝑂𝐻 − ] ≫ [𝐻3 𝑂+ ] et
𝐶𝐵 = [𝑁𝐻4 + ] + [𝑁𝐻3 ] ⟹ [𝑁𝐻3 ] = 𝐶𝐵 − [𝑁𝐻4 + ]
𝐶𝐵 ≫ [𝑂𝐻 − ] ⟹ 𝐶𝐵 ≈ [𝐴− ] et donc [𝐴𝐻] ≈ [𝑂𝐻 − ]
[𝑁𝐻3 ] = 4. 10−2 − 7,94. 10−4 = 3,92 × 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂+ ]. [𝐴− ] [𝐻3 𝑂+ ]𝐶𝐵
𝑂𝑟 𝐾𝑎 = = Calcul de 𝐾𝐴 𝑒𝑡 𝑝𝐾𝐴
[𝐴𝐻] [𝑂𝐻 − ]
[𝐻3 𝑂+ ]. [𝑁𝐻3 ] [𝐻3 𝑂+ ]. [𝑁𝐻3 ]
c)) Expression du pH en fonction du pKa , pKe et CB 𝐾𝐴 = =
[𝑁𝐻4 + ] [𝑂𝐻 − ]
[𝐻3 𝑂+ ]. 𝐶𝐵 [𝐻3 𝑂 + ] × 𝐶𝐵 × [𝐻3 𝑂 + ] [𝐻3 𝑂 + ]2 . 𝐶𝐵
𝑜𝑛 𝑎: 𝐾𝑎 = = = 1,26. 10−11 × 3,92 × 10−2
[𝑂𝐻 − ] [𝑂𝐻 − ] × [𝐻3 𝑂 + ] 𝐾𝑒 𝐾𝐴 = = 6,22 × 10−10
7,94. 10−4
𝐾𝑎 × 𝐾𝑒 𝐾𝑎 × 𝐾𝑒
⟹ [𝐻3 𝑂+ ]2 = 𝑑𝑜𝑛𝑐 ∶ 𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂+ ]2 = 𝑙𝑜𝑔 𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔(6,22 × 10−10 ) = 9,2
𝐶𝐵 𝐶𝐵
d)) Valeur de la constante d’équilibre :
⟹ 2𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂 + ] = 𝑙𝑜𝑔(𝐾𝑎 × 𝐾𝑒 ) − 𝑙𝑜𝑔𝐶𝐵
1 [𝑁𝐻4 + ] × [𝑂𝐻 − ] [𝑂𝐻 − ]2 (7,94. 10−4 )2
+]
⟹ −𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂 = − (𝑙𝑜𝑔𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔𝐾𝑒 − 𝑙𝑜𝑔𝐶𝐵 ) 𝐾𝑟 = = = = 1,6 × 10−5
2 [𝑁𝐻3 ] [𝑁𝐻3 ] 3,92 × 10−2
1 Comme 𝐾𝑟 ≪ 103 , alors la réaction entre l’ammoniac et l’eau
⟹ 𝑝𝐻 = (𝑝𝐾𝑎 + 𝑝𝐾𝑒 + 𝑙𝑜𝑔𝐶𝐵 )
2 est partielle.
Application Numérique : 3. a)) Equation bilan de la réaction : 𝑁𝐻4 + + 𝑂𝐻 − ⟶ 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂
1
𝑝𝐻 = [10,66 + 14 + 𝑙𝑜𝑔(2,5 × 10−2 )] = 11,53 b)) Définition d’équivalence:
2
A l'équivalence, la quantité de matière de l'espèce à doser et la
quantité de matière de l'espèce titrant ont été mélangées et ont
Solution 11
réagi dans les proportions stœchiométriques de l'équation. :
1. Equation bilan de dissociation de 𝑅 − 𝑁𝐻2 dans l’eau
n(H3O+)versé = n(OH-)0
𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐻2 𝑂 ⇋ 𝑅 − 𝑁𝐻3 + + 𝑂𝐻 −
c)) Calcul de V’ :
2. a)) Equation bilan du dosage :
A l’équivalence acido basique :
𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐻3 𝑂 + ⟶ 𝑅 − 𝑁𝐻3 + + 𝐻2 𝑂
𝐶𝐵 𝑉𝐵 4 × 10−2 × 20
b)) Valeur de la concentration de 𝐶𝐵 𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 ⟹ 𝑉𝐴𝐸 = = = 10𝑚𝐿
𝐶𝐴 8 × 10−2
𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸
A l’équivalence acido basique : 𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 ⟹ 𝐶𝐵 = d’où : 𝑉 ′ = 𝑉𝐴𝐸 = 10𝑚𝑙
𝑉𝐵
3. Propriété d’une solution Tampon : 10−14
𝐾𝑟 = = 1,59 × 10−5
Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout 6,3 × 10−10
modéré d'un acide fort ou d'une base forte . Lors d'une dilution Comme la constante de la réaction est plus faible, alors la réaction
modérée, le pH d'une solution tampon ne varie pas. entre l’ammoniac et l’eau est partielle. ( car encore 𝐾𝑟 ≪ 103 )
2. a)) Valeur de la concentration C :
Solution 13 𝑛 2,5 × 10−3

𝐶= = = 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝑉 0,25
1. a)) 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔𝐶1 = −𝑙𝑜𝑔(9,8. 10−3 ) = 2 ≠ 𝑝𝐻1 ,
b)) Calcul des concentrations des espèces chimiques
alors HF est un acide faible.
Espèces chimiques : 𝑁𝐻3 , 𝑁𝐻4 + , 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂
b)) Equation bilan : 𝐻𝐹 + 𝐻2 𝑂 ⇋ 𝐻3 𝑂+ + 𝐹 −
[𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−10,6 = 2,51. 10−11 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
c)) Calcul des concentrations
𝐾𝑒 10−14
Espèces chimiques : 𝐻𝐹, 𝐹 − , 𝐻3 𝑂+ , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂 [𝑂𝐻 − ] = = = 3,98. 10−4 mol. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂+ ] 10−10,6
[𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−2,6 = 2,51. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝐾𝑒 10−14
[𝑂𝐻 − ] = = = 3,98. 10−12 mol. 𝑙 −1 [𝑁𝐻4 + ] + [𝐻3 𝑂 + ] = [𝑂𝐻 − ] or [𝑂𝐻 − ] ≫ [𝐻3 𝑂 + ]
[𝐻3 𝑂+ ] 10−2,6
[𝑁𝐻4 + ] = [𝑂𝐻 − ] = 3,98. 10−4 mol. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂 + ] = [𝑂𝐻 − ] + [𝐹 − ] or [𝑂𝐻 − ] ≪ [𝐻3 𝑂 + ]
𝐶 = [𝑁𝐻4 + ] + [𝑁𝐻3 ] ⟹ [𝑁𝐻3 ] = 𝐶 − [𝑁𝑯4 + ]
[𝐹 − ] = [𝐻3 𝑂+ ] = 2,51. 10−3 mol. 𝑙 −1
[𝑁𝐻3 ] = 10−2 − 3,98. 10−4 = 9,6 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
3. Equation bilan de la réaction : 𝑁𝐻4 + + 𝑂𝐻 − ⟶ 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂
𝐶1 = [𝐹 − ] + [𝐻𝐹] ⟹ [𝐻𝐹] = 𝐶1 − [𝐹 − ]
a)) Définition d’équivalence:
[𝐻𝐹] = 9,8. 10−3 − 2,51. 10−3 = 7,29 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
A l'équivalence, la quantité de matière de l'espèce à doser et la
Calcul de 𝐾𝐴 𝑒𝑡 𝑝𝐾𝐴
quantité de matière de l'espèce titrant ont été mélangées et ont réagi
[𝐻3 𝑂 + ]. [𝐹 − ] (2,51 × 10−3 )2
𝐾𝐴 = = = 7,93 × 10−4 dans les proportions stœchiométriques de l'équation. :
[𝐻𝐹] 7,29. 10−3
𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔(7,93 × 10−4 ) = 3,1 n(H3O+)versé = n(OH-)0
𝐶1 𝑉1 10−2 ×20
2. a)) Equation bilan du dosage : 𝐻𝐹 + 𝑂𝐻 − ⟶ 𝐹 − + 𝐻2 𝑂 b)) A l’équivalence : 𝐶1 𝑉1 = 𝐶𝑎 𝑉𝑎𝐸 ⟹ 𝐶𝑎 = = =
𝑉𝑎𝐸 14,3
b)) Valeur du Volume 𝑉2 :
1,4 × 10−2 mol. 𝑙 −1
i) A l’équivalence :
c)) Lors d’un titrage entre une base faible et un acide fort, à
𝐶1 𝑉1 9,8. 10−3 × 20 l’équivalence les ions oxonium sont majoritaires alors :
𝐶1 𝑉1 = 𝐶2 𝑉2𝐸 ⟹ 𝑉2𝐸 = = = 40𝑚𝐿
𝐶2 4,9. 10−3
[𝑂𝐻 − ] < [𝐻3 𝑂+ ]. La solution est acide : pH < 7.
ii) Fabriquer une solution Tampon = A la démi équivalence :
4. a)) Calcul de volume chaque solution :
𝑉2𝐸
𝑉2𝐷 = = 20𝑚𝐿 𝑂𝑛 𝑎 : 𝑉 = 𝑉1 + 𝑉2 = 90ml
2
A la démi équivalence le 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 = 3,1 Le mélange a un 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 = 9,2 , alors ce pH correspond à la
3. A l’équivalence le pH sera supérieur à 7, car Lors d’un titrage démi équivalence.
entre un acide faible et une base forte, à l’équivalence les ions 𝐴 𝑙𝑎 𝑑é𝑚𝑖 é𝑞𝑢𝑖𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑐𝑒 ∶ 𝐶1 𝑉1 = 2𝐶𝑎 𝑉2 = 2𝐶𝑎 (V − 𝑉1 )
hydroxyde sont majoritaires, alors : [𝑂𝐻 − ] > [𝐻3 𝑂 + ]. 2𝐶𝑎 𝑉 2 × 1,4 × 10−2
𝑉1 = = −2 × 90 = 66,3𝑚𝐿
𝐶1 + 2𝐶𝑎 10 + 2 × 1,4 × 10−2
Solution 14 𝑒𝑡 𝑉2 = 𝑉 − 𝑉1 = 23,7𝑚𝐿
1. a)) Une Base est une espèce chimique capable de capter de b)) Propriété d’une solution Tampon :
- Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout
proton (𝐻 + ).
modéré d'un acide fort ou d'une base forte .
b)) Equation bilan : 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂 ⇌ 𝑁𝐻4 + + 𝑂𝐻 −
- Lors d'une dilution modérée, le pH d'une solution tampon ne
c)) Calcul de la constante de la réaction :
varie pas.
[𝑁𝐻4 + ] × [𝑂𝐻 − ] [𝑁𝐻4 + ] × [𝑂𝐻 − ] × [𝐻3 𝑂 + ]

𝐾𝑟 = =
[𝑁𝐻3 ] [𝑁𝐻3 ] × [𝐻3 𝑂 + ]
[𝑁𝐻4 + ] 1
𝐾𝑟 = [𝑂𝐻 − ] × [𝐻3 𝑂 + ] × +
= 𝐾𝑒 ×
[𝑁𝐻3 ] × [𝐻3 𝑂 ] 𝐾𝑎
Solution 15 Remarque :
1. a)) Le dosage de B par D donne un pH égal à 7 à l'équivalence, - Une solution décimolaire est une solution dont sa concentration
alors la solution B est l’acide forte et D solution de base forte. 𝐶 = 10−1 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 .
b)) Le dosage de D par A, le pH à l'équivalence est égal à 8,2, - Une solution centimolaire est une solution dont sa concentration
alors A est une solution d’acide faible. 𝐶 = 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 .
c)) La solution C a un pH= 7, alors C est une solution neutre 𝑛(𝐻3 𝑂+ )𝑣𝑒𝑟𝑠é𝑒 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 10−2 × 0,2 = 2 × 10−3 𝑚𝑜𝑙
d)) La solution E, il s’agit d’une solution d’ammoniac, alors c’est 𝑛(𝑂𝐻 − )𝑣𝑒𝑟𝑠é𝑒 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 10−1 × 50 × 10−3 = 5 × 10−3 𝑚𝑜𝑙
une solution basique faible. d)) Calcul du pH du mélange
+ −
2. a)) Equation de la réaction : 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂 ⇌ 𝑁𝐻4 + 𝑂𝐻 𝑛(𝑂𝐻 − )𝑟𝑒𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡 = 5 × 10−3 − 2 × 10−3 = 3 × 10−3 𝑚𝑜𝑙
b)) Calcul des concentrations des espèces chimiques les ions 𝑂𝐻 − 𝑠𝑜𝑛𝑡 𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑐è𝑠 alors le mélange est purement basique
Espèces chimiques : 𝑁𝐻3 , 𝑁𝐻4 + , 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂 Calculons la concentration des ions 𝑂𝐻 − restant dans le mélange :
[𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−10,6 = 2,51. 10−11 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 𝑛(𝑂𝐻 − )𝑟𝑒𝑠𝑡 3 × 10−3
[𝑂𝐻 − ] = = = 1,2 × 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝐾𝑒 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 0,2 + 0,05
𝐾𝑒 = [𝑂𝐻 − ]. [𝐻3 𝑂+ ] ⟹ [𝑂𝐻 − ] =
[𝐻3 𝑂+ ] Détermination du pH du mélange :
10−14 𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔[𝑂𝐻 − ] = 14 + 𝑙𝑜𝑔(1,2 × 10−2 ) = 12
A. N: [𝑂𝐻 − ] = −10,6 = 3,98. 10−4 mol. 𝑙 −1
10 Remarque :
- Si 𝑛(𝐻3 𝑂+ )𝑣𝑒𝑟𝑠é > 𝑛(𝑂𝐻 − )𝑣𝑒𝑟𝑠é, alors le mélange est acide.
+ +]
[𝑁𝐻4 ] + [𝐻3 𝑂 = [𝑂𝐻 − ] or [𝑂𝐻 − ] ≫ [𝐻3 𝑂 +]
- Si 𝑛(𝐻3 𝑂 + )𝑣𝑒𝑟𝑠é < 𝑛(𝑂𝐻 − )𝑣𝑒𝑟𝑠é, alors le mélange est basique.
+
[𝑁𝐻4 ] = [𝑂𝐻 − ] = 3,98. 10−4 mol. 𝑙 −1
-Si 𝑛(𝐻3 𝑂+ )𝑣𝑒𝑟𝑠é = 𝑛(𝑂𝐻 − )𝑣𝑒𝑟𝑠é, alors le mélange est neutre.
2. a)) Equation bilan de la réaction : Mélange d’un acide fort et une
𝐶 = [𝑁𝐻4 + ] + [𝑁𝐻3 ] ⟹ [𝑁𝐻3 ] = 𝐶 − [𝑁𝐻4 + ]
base forte, on a : 𝐻3 𝑂 + + 𝑂𝐻 − ⟶ 2𝐻2 𝑂
[𝑁𝐻3 ] = 10−2 − 3,98. 10−4 = 6 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
b)) Allure de la courbe du dosage : pH= f(VA)
Déduisons le 𝐾𝐴 et 𝑝𝐾𝐴
Les points caractéristiques du dosage :
[𝐻3 𝑂+ ]. [𝑁𝐻3 ] [𝐻3 𝑂 + ]. [𝑁𝐻3 ]
𝐾𝐴 = = - Si 𝑉𝐴 = 0, alors le mélange est purement basique :
[𝑁𝐻4 + ] [𝑂𝐻 − ]
𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔𝐶𝐵 ⟹ 𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔10−2 = 12
2,51. 10−11 × 9,6 × 10−3
𝐾𝐴 = = 6,05 × 10−10 - A l’équivalence acido basique :
3,98 × 10−4
𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔(6,05 × 10−10 ) = 9,2 𝐶𝐵 𝑉𝐵 10−2
𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 ⟹ 𝑉𝐴𝐸 = = −1 × 50 = 5𝑚𝑙
𝐶𝐴 10
[𝑁𝐻3 ] 9,6×10−3
Ou bien : 𝑝𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔 = 10 − 𝑙𝑜𝑔 ( ) = 9,2
[𝑁𝐻4 + ] 3,98×10−4 Dosage d’un acide fort et base fort à l’équivalence 𝑝𝐻𝐸 = 7
3. a)) Volume de l’acide 𝑉𝐴 pour obtenir une solution Tampon - Si 𝑉𝐴 → +∞ , le mélange devient purement acide.
La solution Tampon est obtenu à la demi ’équivalence : 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔𝐶𝐴 = −𝑙𝑜𝑔10−2 = 2
A la demi équivalence :
𝑉𝑏 25
𝐶𝑏 𝑉𝑏 = 2𝐶𝑎 𝑉𝑎 𝑜𝑟 𝐶𝑎 = 𝐶𝑏 ⟹ 𝑉𝐴 = = = 12,5𝑚𝑙
2 2
b)) Propriété d’une solution Tampon :
- Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout
varie pas.
c)) A l’équivalence
Equation générale du dosage s’écrite :
Solution 16
(𝐻3 𝑂 + + 𝑁𝑂3 − ) + (𝑁𝑎+ + 𝑂𝐻 − ) ⟶ 2𝐻2 𝑂 + (𝑁𝑂3 − +𝑁𝑎+ )
1. a)) Equations bilans des réactions :
Alors on remarque les ions 𝑁𝑂3 − 𝑒𝑡 𝑁𝑎+ sont spectateurs, donc
Pour l’acide nitrique (𝐻𝑁𝑂3 ) :
à l’équivalence on aura une solution de nitrate de sodium de
𝐻𝑁𝑂3 + 𝐻2 𝑂 ⟶ 𝐻3 𝑂 + + 𝑁𝑂3 −
formule 𝑁𝑎𝑁𝑂3 .
Pour l’hydroxyde de sodium ( NaOH) : 𝑁𝑎𝑂𝐻 ⟶ 𝑁𝑎+ + 𝑂𝐻 −
d)) pH du mélange pour une volume 𝑉𝑎 = 0,6𝐿 versé
b)) Equation bilan du mélange : 𝐻3 𝑂 + + 𝑂𝐻 − ⟶ 2𝐻2 𝑂
𝑛𝑏 = 𝑛(𝑂𝐻 − )𝑣𝑒𝑟𝑠é = 5 × 10−3 𝑚𝑜𝑙
c)) Calcul des quantité de matières :
+ )𝑣𝑒𝑟𝑠é𝑒 −2 −3
𝑛𝑎 = 𝑛(𝐻3 𝑂 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 10 × 0,6 = 6 × 10 𝑚𝑜𝑙
On constate que 𝑛𝑎 > 𝑛𝑏, alors le mélange est acide :
𝑛(𝐻3 𝑂 + )𝑟𝑒𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡 = 6 × 10−3 − 5 × 10−3 = 10−3 𝑚𝑜𝑙
Calculons la concentration des ions 𝐻3 𝑂+ restant dans le mélange :
𝑛(𝐻3 𝑂+ )𝑟𝑒𝑠𝑡 10−3
[𝐻3 𝑂 + ] = = = 1,54 × 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 0,6 + 0,05
Détermination du pH du mélange :
𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂 + ] = −𝑙𝑜𝑔(1,54 × 10−3 ) = 2,8
e)) Volume V’A versé si le pH du mélange est pH=5,5 4. a)) Volume de 𝑉𝐵 versé si pH=3,1.
Comme 𝑝𝐻 = 5,5 < 7 , alors le mélange est acide 𝑛𝑎 > 𝑛𝑏: Comme pH=3,1<7 , alors le mélange est acide 𝑛𝑎 > 𝑛𝑏:
- Déterminons la concentration des ions 𝐻3 𝑂+ correspondant : Avec 𝑛𝑎 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 4,5 × 10−2 × 0,02 = 9 × 10−4 𝑚𝑜𝑙
𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂 + ] - Déterminons la concentration des ions 𝐻3 𝑂 + correspondant :
⟹ [𝐻3 𝑂+ ] = 10−𝑝𝐻 = 10−5,5 = 3,16 × 10−6 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂 + ] ⟹ [𝐻3 𝑂+ ] = 10−𝑝𝐻
𝑛(𝐻3 𝑂 + )𝑟𝑒𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡 = [𝐻3 𝑂 + ](𝑉′𝐴 + 𝑉𝐵 ) = 𝐶𝐴 𝑉′𝐴 − 𝑛𝑏 [𝐻3 𝑂+ ] = 10−3,1 = 7,94 × 10−4 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂+ ](𝑉 ′𝐴 + 𝑉𝐵 ) = 𝐶𝐴 𝑉 ′𝐴 − 𝑛𝑏 𝑛(𝐻3 𝑂 + )𝑟𝑒𝑠𝑡 = [𝐻3 𝑂 + ](𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 ) = 𝐶𝐴 𝑉𝐴 − 𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 𝑛𝑎 − 𝐶𝐵 𝑉𝐵
⟹ (𝐻3 𝑂 + − 𝐶𝐴 )𝑉 ′𝐴 = −[𝐻3 𝑂 + ]𝑉𝐵 − 𝑛𝑏 [𝐻3 𝑂+ ](𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 ) = 𝑛𝑎 − 𝐶𝐵 𝑉𝐵
[𝐻3 𝑂 + ]𝑉𝐵 + 𝑛𝑏 3,16 × 10−6 + 5 × 10−3 ⟹ ([𝐻3 𝑂 + ] + 𝐶𝐵 )𝑉𝐵 = 𝑛𝑎 − [𝐻3 𝑂 + ]𝑉𝐴
𝑉 ′𝐴 = = = 0,5𝐿
𝐶𝐴 − [𝐻3 𝑂 + ] 10−2 − 3,16 × 10−6 𝑛𝑎 − [𝐻3 𝑂 + ]𝑉𝐴 9 × 10−4 − 7,94. 10−4 × 20. 10−3
3. L’indicateur le plus adopté est Bleu de bromothymol, 𝑉𝐵 = =
𝐶𝐵 + [𝐻3 𝑂 + ] 5 × 10−2 + 7,94 × 10−4
car le 𝑝𝐻𝐸 = 7 appartient à la zone de virage : 6,0 – 7,6. 𝑉𝐵 = 1,74 × 10−2 𝐿 = 17,4𝑚𝑙
b)) L’hélianthine ne convient pas à ce dosage car le 𝑝𝐻𝐸 = 7
Solution 17 n’appartient pas à sa zone de virage qui est comprise entre
1. 𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔(𝐶𝐵 ) = 14 + 𝑙𝑜𝑔(5. 10−2 ) = 12,7 , 𝑝𝐻1 = 3,1 𝑒𝑡 𝑝𝐻2 = 4,4 ⟹ 𝑝𝐻𝐸 ∉ [3,1 ; 4,4]
alors KOH est une base forte
b)) Masse de KOH Solution18
𝑛 𝑚 −2
𝐶𝐵 = = ⟹ 𝑚(𝐾𝑂𝐻) = 𝐶𝐵 𝑀(𝐾𝑂𝐻)𝑉 = 5. 10−2 . 40.1 = 2𝑔 1. a)) 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔(𝐶𝐴 ) = −𝑙𝑜𝑔(10 ) = 2,
𝑉 𝑀𝑉
alors HBr est un acide fort.
2. a)) Equation bilan du dosage : 𝐻3 𝑂 + + 𝑂𝐻 − ⟶ 2𝐻2 𝑂
b)) Equation bilan de la réaction : 𝐻𝐵𝑟 + 𝐻2 𝑂 ⟶ 𝐻3 𝑂+ + 𝐵𝑟 −
A l’équivalence 𝑝𝐻𝐸 = 7 (Dosage d’un acide fort et base fort)
c)) Exemple d’un acide fort : acide chlorhydrique
b)) Calcul de 𝐶𝐴 de l’acide perchlorique
2. a)) Equation bilan de méthyl amine
A l’équivalence acido basique :
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 + 𝐻2 𝑂 ⇆ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + + 𝑂𝐻 −
𝐶𝐵 𝑉𝐵𝐸 5. 10−2 . 18
𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵𝐸 ⟹ 𝐶𝐴 = = = 4,5. 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 b)) Espèces chimiques :
𝑉𝐴 20
c)) pH de la solution 𝑆 𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 , 𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 + , 𝐻3 𝑂+ , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂
𝐴
𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔[𝐻3 𝑂 +]
= −𝑙𝑜𝑔(4,5 × 10−2 ) = 1,35 [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−11,8 = 1,58. 10−12 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
d)) Limite du pH si 𝑉𝐵 → ∞ 𝐾𝑒 10−14

[𝑂𝐻 − ] = = = 6,31. 10−3 mol. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂+ ] 10−11,8
Si 𝑉𝐵 → ∞ , le mélange devient purement basique, alors pH=12,7.
3. Allure de la courbe du dosage pH=f(VB)
[ 𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 + ] + [𝐻3 𝑂+ ] = [𝑂𝐻 − ] or [𝑂𝐻 − ] ≫ [𝐻3 𝑂+ ]
Les points remarquables caractérisant- la courbe du dosage
[ 𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 + ] = [𝑂𝐻 − ] = 6,31. 10−3 mol. 𝑙 −1
- Si 𝑉𝐵 = 0, alors le mélange est purement Acide : 𝑝𝐻 = 1,35
- A l’équivalence acido basique 𝑉𝐵𝐸 =18ml
𝐶𝐵 = [ 𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 + ] + [𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 ]
Dosage d’un acide fort et base fort à l’équivalence 𝑝𝐻𝐸 = 7
⟹ [𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 ] = 𝐶𝐵 − [ 𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 + ]
- Si 𝑉𝐵 → ∞ , le mélange devient purement basique , pH= 12,7.
[𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 ] = 8,2. 10−2 − 6,31. 10−3 = 7,57 × 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
c)) Calcul de 𝑝𝐾𝐴
[𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 ]
𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔
[ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + ]
7,57×10−2 Equation de conservation de la matière
𝐴. 𝑁: 𝑝𝐾𝐴 = 11,8 − 𝑙𝑜𝑔 ( ) = 9,92
6,31.10−3
𝐶 = [𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] + [𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − ]
3. a)) Equation bilan de la réaction :
⟹ [𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] = 𝐶 − [𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − ]
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 + 𝐻3 𝑂+ ⟼ 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻3 + + 𝐻2 𝑂
[𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] = 0,1 − 2,45. 10−3 = 9,75.10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
b)) Calcul du Volume VAE
b)) Valeur de pKa du couple
𝐶𝐵 𝑉𝐵 8,2 × 10−2 × 5
𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 ⟹ 𝑉𝐴𝐸 = = = 41𝑚𝑙 [𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − ] 2,45. 10−3
𝐶𝐴 10−2 𝑝𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔 = 2,61 − 𝑙𝑜𝑔 ( ) = 4,2
[𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] 9,75. 10−2
c)) Nature de la solution à l’équivalence :
3 . a)) Equation bilan du dosage
On a un dosage d’un acide fort et base faible, donc à l’équivalence
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 − ⟶ 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻2 𝑂
𝑝𝐻 < 7. Alors à l’équivalence on a une solution acide.
Constante d’équilibre de la réaction :
Nom de la solution : chlorure de méthyl ammonium ( 𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 𝐶𝑙)
[𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− ] [𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− ] × [𝐻3 𝑂+ ] 𝐾𝑎
𝑉𝐴𝐸 𝐾𝑟 = = =
d)) On remarque que 𝑉𝐴 = 20,5𝑚𝑙 = , [𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] × [𝑂𝐻 ] [𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] × [𝑂𝐻 − ] × [𝐻3 𝑂+ ] 𝐾𝑒
−
2
alors le mélange est à la demi équivalence 𝐾𝑟 = 10−(𝑝𝐾𝑎−𝑝𝐾𝑒) = 10−(4,2−14) = 6,3 × 109

Donc = 𝑝𝐾𝑎 = 9,2 , c’est une solution TAMPON. Comme 𝐾𝑟 = 6,3 × 109 > 104 ⟹ La réaction est- quasi-totale.
Propriété d’une solution Tampon : b)) Volume de la base 𝑉𝐵𝐸
𝐶𝐴 𝑉𝐴 0,1×50
- Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout 𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵𝐸 ⟹ 𝑉𝐵𝐸 = = = 40𝑚𝐿
𝐶𝐵 12,5×10−2
c)) Valeur limite de pH si 𝑉𝐵 → ∞
Si 𝑉𝐵 → ∞, alors 𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔𝐶𝐵 = 14 + 𝑙𝑜𝑔(0,125) = 13
varie pas.
A la demi équivalence 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 = 4,2
e)) Allure de la courbe du dosage pH=f(VA)
d)) Nature et nom de la solution à l’équivalence
Les points remarquables de la courbe du dosage :
Lors d’un titrage entre un acide faible et une base forte, à
- Si 𝑉𝐴 = 0, alors le mélange est purement basique : 𝑝𝐻 = 11,8
l’équivalence les ions hydroxyde sont majoritaires, alors :
- A la demi équivalence : 𝑉𝐴 = 20,5𝑚𝑙 𝑒𝑡 𝑝𝐻 = 9,2
[𝑂𝐻 − ] > [𝐻3 𝑂+ ] : la solution est basique : pHe > 7.
- A l’équivalence acido basique :𝑉𝐵𝐸 = 41𝑚𝑙 𝐸𝑡 𝑝𝐻 < 7
A l’équivalence on a : une solution de benzoate de sodium
- Si 𝑉𝐴 → +∞ , le mélange devient purement acide ; 𝑝𝐻 = 2
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎
Allure de la courbe du dosage pH=f(VB)
Les points remarquables de la courbe du dosage :
- Si 𝑽𝑩 = 𝟎, alors le mélange est purement acide : 𝑝𝐻 = 2,61
𝑉𝐵𝐸
- A la demi équivalence : 𝑉𝐵 = = 20𝑚𝑙 𝑒𝑡 𝑝𝐻 = 4,2
2
- A l’équivalence acido basique :𝑉𝐵𝐸 = 40𝑚𝑙 𝐸𝑡 𝑝𝐻 > 7

- Si 𝑽𝑩 → +∞ , le mélange devient purement basique; 𝑝𝐻 = 13
Solution 19
1. 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔(𝐶𝐴 ) = −𝑙𝑜𝑔(10−1 ) = 1 ≠ 2,61,
alors l’acide benzoïque est faible.
2. a)) Calcul des concentrations des espèces chimiques
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 O ⇋ 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3 𝑂 +
Espèces chimiques : 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − , 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻, 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − et 𝐻2 O.
[𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−2,61 = 2,45. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
Solution 20
𝐾𝑒 10−14
[𝑂𝐻 − ] = = = 4,07. 10−12 mol. 𝑙 −1 1. a)) Equation d’ionisation de l’acide dans l’eau
[𝐻3 𝑂 + ] 10−2,61
𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 O ⇋ 𝐻𝐶𝑂𝑂− + 𝐻3 𝑂+ ( car l’acide est faible)
b)) Concentrations des espèces chimiques
[𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − ] + [𝑂𝐻 − ] = [𝐻3 𝑂+ ]
Espèces chimiques : 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 , 𝐻𝐶𝑂𝑂− , 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − et 𝐻2 O.
⟹ [𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − ] = [𝐻3 𝑂 + ] 𝑐𝑎𝑟 [𝐻3 𝑂 + ] ≫ [𝑂𝐻 − ]
[𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−2,4 = 3,98. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
[𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − ] = 2,45. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
−14 − +
𝐾𝑒 10 égales : [OH ] = [H3 O ] la solution est neutre , alors pHe = 7.
[𝑂𝐻 − ] = = = 2,51. 10−12 mol. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂+ ] 10−2,4 𝐶𝑏 𝑉𝑏 10×10−1
𝐶𝑏 𝑉𝑏 = 𝐶𝑎 𝑉𝑎𝐸 ⟹ 𝐶𝑎 = = = 5 × 10−2 mol. l−1
𝑉𝑎𝐸 20
ii)) A l’équivalence on a une solution neutre de
[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] + [𝑂𝐻 − ] = [𝐻3 𝑂 + ] ⟹ [𝐻𝐶𝑂𝑂− ] = [𝐻3 𝑂 + ],
chlorure de sodium NaCl
𝐶𝑎𝑟 ([𝐻3 𝑂 + ] ≫ [𝑂𝐻 − ])
𝐶𝑏 𝑉𝑏 0,1×10
[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] = 3,98. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 [𝑁𝑎+ ] = = = 3,33 × 10−2 mol. l−1
𝑉𝑎𝐸 +𝑉𝑏 20+10
Equation de conservation de la matière 𝐶𝑎 𝑉𝑎𝐸 5×10−2 ×20

[𝐶𝑙 − ] = = = 3,33 × 10−2 mol. l−1
𝑉𝑎𝐸 +𝑉𝑏 30
𝐶 = [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] + [𝐻𝐶𝑂𝑂− ] ⟹ [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] = 𝐶 − [𝐻𝐶𝑂𝑂− ]
−3
[𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] = 0,1 − 3,98. 10 = 9,6. 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
Solution 22
2. a)) Equation bilan du dosage
1. a)) Un Acide est une espèce chimique capable de libérer
𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 − ⟶ 𝐻𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻2 𝑂
des protons (𝑯+ )
b)) Volume de la base 𝑽𝒃𝑬
Base est une espèce chimique capable de capter de proton (𝑯+ )
𝐶𝑎 𝑉𝑎 0,1×25
𝐶𝑎 𝑉𝑎 = 𝐶𝑏 𝑉𝑏𝐸 ⟹ 𝑉𝑏𝐸 = = = 12,5𝑚𝑙
𝐶𝑏 0,2 Equation de l’acide avec l’eau :
c)) Comme 𝑝𝐻 = 8,3 > 7, alors le mélange est basique à 𝐶2 𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⇌ 𝐶2 𝐻3 𝐶00− + 𝐻3 𝑂+
l’équivalence b)) [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−3,2 = 6,3. 10−4 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
d)) On remarque que le volume de la base versé correspond à la Un acide est fort s’il vérifie la relation suivante : 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔 𝐶.
moitié du volume de la base à l’équivalence : On a : 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔(1,0. 10−2 ) = 2 < 3,2 ⟹ l’acide propénoïque
𝑉𝐴𝐸
𝑉𝐵 = 6,25𝑚𝑙 = , alors le mélange est à la demi équivalence est faible.
2
Donc 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 = 9,2 . 2. Diagramme de prédominance pour le couple 𝑪𝟐 𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑯 /𝑪𝟐 𝑯𝟑 𝑪𝟎𝟎−
3. a)) Valeur limite de pH si 𝑉𝑏 → ∞ 𝐶2 𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶2 𝐻3 𝐶00−

Si 𝑉𝑏 → ∞, alors 𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔𝐶𝐵 = 14 + 𝑙𝑜𝑔(0,2) = 13,3 𝑝𝐻
b)) Voir la solution précédente. 𝑝𝐻 = 3,2
𝑝𝐾𝑎 = 4,8
𝑝𝐻 < 𝑝𝐾𝑎
Solution 21 L’espèce prédominant est 𝐶2 𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
167
1. Montrons que 𝐶𝑏 = 𝜌 3. Equation acide base
40
𝑛 𝑚 𝑃𝑚𝑆 𝑚𝑆 Le couple ammoniac est :𝑁𝐻4 + /𝑁𝐻3

𝐶𝑏 = ,𝑃 = × 100 ⟹ 𝑚 = 𝐸𝑡 𝜌 = ⟹ 𝑚𝑆 = 𝜌𝑉
𝑉 𝑚𝑆 100 𝑉 𝐶2 𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ⇌ 𝐶2 𝐻3 𝐶00− + 𝐻 + et 𝑁𝐻3 + 𝐻 + ⇋ 𝑁𝐻4 +
𝑃𝜌𝑉 𝑃𝜌𝑉 𝐶2 𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 +𝑁𝐻3 ⇌ 𝐶2 𝐻3 𝐶00− + 𝑁𝐻4 +
𝑚= = 𝑛𝑀 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑛 =
100 100𝑀
(équation acide base).
𝑛 𝑃𝜌𝑉 𝑃𝜌 16,7 167
⟹ 𝐶𝑏 = = = = −3
𝜌= 𝜌 4. Espèce prédominante
𝑉 100𝑀𝑉 100𝑀 100 × 40 × 10 40
2. Volume de l’eau 𝑝𝐻 = 8
Principe de la dilution : 𝐶2 𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶2 𝐻3 𝐶00 − 𝑁𝐻4 + 𝑁𝐻3 𝑝𝐻
𝐶𝑏 𝑉𝑏
𝑛𝑖 = 𝑛𝑓 ⟹ 𝐶𝑏 𝑉𝑏 = 𝐶 ′ 𝑏 𝑉 = 𝐶 ′ 𝑏 (𝑉𝑏 + 𝑉𝑒 ) ⟹ 𝑉𝑒 = ′ − 𝑉𝑏 𝑝𝐾𝑎 = 4,8 𝑝𝐾𝑎 = 9,2
𝐶𝑏
167 167
or 𝐶𝑏 = 𝜌= × 1,2 = 5𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
40 40
Les espèces prédominants pour un 𝑝𝐻 = 8, sont :
5 × 10 × 10−3
𝑉𝑒 = − 10−2 = 0,49𝑙 = 490𝑚𝑙 𝐶2 𝐻3 𝐶00− et 𝑁𝐻4 + .
0,1
3. a)) Equation bilan de la réaction : Mélange d’un acide fort et une
base forte, on a : 𝐻3 𝑂 + + 𝑂𝐻 − ⟶ 2𝐻2 𝑂 Solution 23
i)) Définition d’équivalence: 1. 𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔 𝐶 = −𝑙𝑜𝑔(5. 10−2 ) = 1,3 ≠ 2,1 ⟹ 𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻
A l'équivalence, la quantité de matière de l'espèce à doser et la est un acide faible.
quantité de matière de l'espèce titrant ont été mélangées et ont 2. Equation d’ionisation de l’acide dans l’eau
réagi dans les proportions stœchiométriques de l'équation. : 𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 O ⇋ 𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂− + 𝐻3 𝑂+
n(H3O+)versé = n(OH-)0 (car l’acide est faible)
Lors d’un titrage entre un acide fort et une base forte, à 3. Calcul du 𝑝𝐾𝑎 du couple𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻 ⁄𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂−
l’équivalence les ions hydroxyde et oxonium sont en quantités
𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 O ⇋ 𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 + 𝐻3 𝑂 − + b)) L’acide méthanoïque peut être qualifié d’acide faible car son
Espèces chimiques : 𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻, 𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 − , 𝐻3 𝑂+, 𝑂𝐻 − et 𝐻2 O. coefficient d’ionisation est inférieur à 1 (𝛼 < 1 ).
[𝐻3 𝑂 +] −𝑝𝐻 −2,1 −3 −1
= 10 = 10 = 7,94. 10 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 3. Equation-bilan de la réaction entre les solutions A et B :
𝐾𝑒 = [𝑂𝐻 − ]. [𝐻3 𝑂+ ] 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 − ⟶ 𝐻𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻2 𝑂
𝐾𝑒 10−14 4. a)) Nature du mélange obtenu: c’est une solution tampon car il
⟹ [𝑂𝐻 − ] = = = 1,26. 10−12 mol. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂 + ] 10−2,1 s’agit d’un mélange équimolaire d’un acide faible avec sa base
Equation d’électroneutralité : conjuguée.
[𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 −] [𝑂𝐻 − ] +]
+ = [𝐻3 𝑂 Propriété caractéristique : son pH varie très peu lors d’addition
−] +] [𝑂𝐻 − ]
⟹ [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 = [𝐻3 𝑂 − modérée d’eau, de base ou d’acide.
−] −3
[𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 = 7,94. 10 − 1,26. 10−2 = 7,94. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 b)) Valeur du pKa :
D’où : [𝐻3 𝑂+ ] = [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂− ] Le 𝑝𝐾𝑎(𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻/𝐻𝐶𝑂𝑂− )3,8 car à la demi-équivalence 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎.
Equation de conservation de la matière 5. Calcul de 𝑉1 𝑒𝑡 𝑉2 :
−]
𝐶 = [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻] + [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 Il s’agit d’un mélange équimolaire de l’acide et de sa base
−]
⟹ [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻] = 𝐶 − [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 conjuguée : 𝑛(𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻) = 𝑛(𝐻𝐶𝑂𝑂− )
[𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻] = 5. 10−2 − 7,94. 10−3 = 4,2. 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 𝐶1 𝑉1 = 𝐶2 𝑉2 𝑒𝑡 𝑉 = 𝑉1 + 𝑉2 ⟹ 𝐶1 𝑉1 = 𝐶2 (𝑉 − 𝑉1 )
[𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 −] −3
7,94. 10 𝐶2
𝑝𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔 = 2,1 − 𝑙𝑜𝑔 = 2,82 𝑉1 = 𝑉 𝑒𝑡 𝑉2 = 𝑉 − 𝑉1
[𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻] 4,2. 10−2 𝐶1 + 𝐶2
4. Calcul du coefficient ionique 3.10−3
𝐴. 𝑁: 𝑉1 = 100 = 60𝑚𝐿 𝑒𝑡 𝑉2 = 40𝑚𝐿
[𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂− ] 7,94. 10−3 2.10−3 + 3.10−3
𝛼= = = 0,158 = 15,8%
𝐶 5. 10−2
[𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶− ] [𝑪𝑯 𝑪𝒍𝑪𝑶𝑶− ] Solution 25
5. Relation entre [𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯]
et [𝑪𝑯 𝟐
𝟐 𝑪𝒍𝑪𝑶𝑶𝑯]
1. a)) On constate que à l’équivalence le 𝑝𝐻𝐸 < 7,
[𝐻3 𝑂+ ]. [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − ]
𝑃𝑜𝑠𝑜𝑛𝑠 : 𝐾𝑎1 = 𝑒𝑡 alors la base B est faible.
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻]
[𝐻3 𝑂 + ]. [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 − ] b)) Équation bilan du dosage
𝐾𝑎2 =
[𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻] 𝐵 + 𝐻3 𝑂 + ⟶ 𝐵𝐻 + + 𝐻2 𝑂
𝐾𝑎1 [𝐻3 𝑂+ ]. [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − ] [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻] 10−𝑝𝐾𝑎1 c)) Détermination des cordonnées des points d’équivalence
= × + −
= −𝑝𝐾𝑎
𝐾𝑎2 [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] [𝐻3 𝑂 ]. [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 ] 10 2
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − ] [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻] 10−4,8

⟹ × = = 10−2
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 − ] 10−2,82
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − ] [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂− ]
⟹ = 10−2
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻]
Solution 24
1. - Un acide au sens de Bronsted est une substance chimique
capable de libérer un proton H+.
- La base conjuguée de l’acide méthanoïque est l’ion
méthanoate de formule 𝐻𝐶𝑂𝑂 − .
2. a)) Définition du coefficient d’ionisation
D’après la courbe 𝐸(𝑉𝐴𝐸 = 15𝑚𝐿 ; 𝑝𝐻𝐸 = 5)
Le coefficient d’ionisation de l’acide méthanoïque est le nombre
A l’équivalence acide base :
de moles d’acides ionisé sur son nombre de moles initial :
𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 0,1 × 15
𝑛(𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑖𝑜𝑛𝑖𝑠é) 𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 ⟹ 𝐶𝐵 = = = 7,5 × 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1
𝛼= 𝑉𝐵 20
𝑛(𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑎𝑙)
2. On a : 𝑝𝐻𝐸 = 5 ∈ [4,8; 6]
b)) Calcul de 𝛼
À l’équivalence, le pH est donc acide. L’indicateur coloré devra
𝑛(𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑖𝑜𝑛𝑖𝑠é) [𝐻3 𝑂+ ]
𝛼= = 𝑜𝑟 [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 avoir sa zone de virage à un pH inférieur à 7.
𝑛(𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑎𝑙) 𝐶𝑎
Choix possible : Rouge de méthyle [4,8 ; 6] .
10−𝑝𝐻 10−3,25
⟹𝛼= = = 0,28
𝐶𝑎 2. 10−3
3. a)) A la demi équivalence on a une solution Tampon :
Caractéristiques : par son pH varie très peu lors d’addition
modérée d’eau, de base ou d’acide.
b)) D’après la courbe le point correspondant à la demi-équivalence
est : 𝐸′(𝑉 = 7,5𝑚𝑙 ; 𝑝𝐻 = 8)
A la demi équivalence 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 = 8
b)) Identification de la base B
𝑝𝐾𝑎(𝐻𝐶𝑙𝑂/𝐶𝑙𝑂 − ) = 8 ⟹ 𝐵 = 𝐶𝑙𝑂 −
Solutions sur la Chimie Organique c)) Noms et formules semi développées de X et C
Solution 1 𝑋 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 𝐶ℎ𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑒 𝑑 ′ 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑦𝑙𝑒

1. a)) Equation bilan de la combustion 𝐶 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑒 éthanoïque
𝐶𝑛 𝐻2𝑛 +
3𝑛
𝑂2 ⟶ 𝑛𝐶𝑂2 + 𝑛𝐻2 𝑂 d)) Equation bilan de la réaction :
2
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑃𝐶𝑙5 ⟶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙 + 𝑃𝑂𝐶𝑙3
b)) Valeur de n
2. a)) E réagit avec le 2,4- DNPH et la liqueur de Fehling
𝑛(𝐻2 𝑂) 𝑚(𝐻2 𝑂)
𝑛(𝐶𝑛 𝐻2𝑛 ) = = alors E est un Aldéhyde
𝑛 𝑛 × 𝑀(𝐻2 𝑂)
𝑚(𝐻2 𝑂) 72 b)) Formules semi développées de B, E,C
⟹𝑛= = =4
𝑛(𝐶𝑛 𝐻2𝑛 ) × 𝑀(𝐻2 𝑂) 1 × 18 B : est un alcool primaire
Formule brute de l’hydrocarbure : 𝐶4 𝐻8 𝐶 = 𝐴 + 𝐵 , 𝑛𝐶 (𝐶) = 𝑛𝐶 (𝐴) + 𝑛𝐶 (𝐵)
2. Isomères de l’hydrocarbure 𝐶4 𝐻8 ⟹ 𝑛𝐶 (𝐵) = 𝑛𝐶 (𝐶) − 𝑛𝐶 (𝐴) = 6 − 2 = 4
B : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 ∶ 𝐵𝑢𝑡 − 1 − 𝑜𝑙
1) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 but-1-ène
E : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐻 ∶ 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
2) 𝐶𝐻3 − 𝐶 = 𝐶𝐻2 2-méthyl propène C : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻3 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑎𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝐵𝑢𝑡𝑦𝑙𝑒
|
𝐶𝐻3 c)) Equation bilan de la réaction de passage des B en C
3) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 but −2-ène
( 𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)3𝑂𝐻 ⟶ 𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)2 − 𝐶𝑂𝐻 + 2𝐻+ + 2𝑒 − ) × 5
3. a)) Formule semi-développée de A et B
( 𝑀𝑛𝑂4 − + 8𝐻+ + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 4𝐻2 𝑂 )× 2
L’hydratation de l’alcène A conduit- à un seul corps B, alors
l’alcène A est symétrie et le composé obtenu est alcool secondaire. 5𝐶3 𝐻9 𝑂𝐻 + 2𝑀𝑛𝑂4 − + 6𝐻3 𝑂+ ⟶ 5𝐶3 𝐻7 − 𝐶𝑂𝐻 + 2𝑀𝑛2+ + 14𝐻2 𝑂
A : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 but 2-ène

3. a)) Equation d’hydrolyse de C
B : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 but 2-ol
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂(𝐶𝐻2 )3 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂 ⇆ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶3 𝐻7 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
b)) Equation de l’hydratation de de A
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂 ⇆ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 b)) Caractéristiques de la réaction d’hydrolyse
4. a)) B est un alcool secondaire, alors son oxydation conduit à un L’hydrolyse d’un ester est une réaction lente, limité et athermique.
cétone. Par conséquent C est un cétone.
C : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 but 2−one Solution 3
b)) Quelques gouttes de la ligueur de Fehling sur C ne donne 1. Formule brute de A
aucune réaction positive A : 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂2 ⟹ 𝑀(𝐴) = 12𝑛 + 2𝑛 + 16 × 2 = 14𝑛 + 32
c)) Equation bilan de passage de B en C en milieu acide 𝑛 × 𝑀(𝐶) 1200𝑛
%𝐶 = × 100 = ⟹ 1200𝑛 = (14𝑛 + 32)%𝐶
𝑀(𝐴) 14𝑛 + 32
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶2 𝐻5 ⟶ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂 − 𝐶2 𝐻5 + 2𝐻 + + 2𝑒 − ) × 5 (1200 − 14 × %𝐶)𝑛 = 32 × %𝐶
32 × %𝐶 32 × 48,65
𝑀𝑛𝑂4 − + 8𝐻 + + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 4𝐻2 𝑂 ) × 2 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑛 = = =3
1200 − 14 × %𝐶 1200 − 14 × 48,65
5𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶2 𝐻2 + 2𝑀𝑛𝑂4 − + 6𝐻3 𝑂+ ⟶ 5𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶2 𝐻5 + 2𝑀𝑛2+ + 14 𝐻2 𝑂 A : 𝐶3 𝐻6 𝑂2 : A peut appartenir soit dans la famille des acides
carboxyliques soit dans la famille des esters.
2. Isomères de A
Solution 2
Si A est un acide carboxylique Si A est un ester
1. a)) Fonction chimique de C, X et D 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3
- L’hydrolyse de C conduit à un acide A et un alcool B, Acide propénoïque Ethanoate de méthyle
alors C est un ester. 𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
- X : Chlorure d’acyle et D : Amide primaire Méthanoate d’éthyle
b)) Formule semi développée et nom de D
3. Comme A conduit le courant électrique et jaunit le bleu de
D : Amide ( 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂𝑁)
bromothymol, alors A est acide carboxylique :
⟹ 𝑀(𝐷) = 𝑀(𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂𝑁) = 12𝑛 + 2𝑛 + 1 + 16 + 14 )
𝐴 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 acide propénoïque
59 − 31
𝑀(𝐷) = 14𝑛 + 31 = 59 ⟹ 𝑛 = =2 4. a)) B appartient à la famille de chlorure d’acyle.
14
D : 𝐶2 𝐻5 𝑂𝑁 ⟹ 𝐷 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑎𝑚𝑖𝑑𝑒 Son groupe fonctionnel est : −𝐶𝑂𝐶𝑙
Chimie Organique Solutions sur la Chimie Organique
b)) B : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 chlorure de propanoyle Solution 5
5. a)) Equation d’estérification I. Vérifions que l'ester E a pour formule brute C7 H14 O2
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅 − 𝑂𝐻 ⇌ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅 + 𝐻2 𝑂 Soit E : Cx Hy Oz ,Comme E est un ester alors 𝑧 = 2 ( 𝐸 : Cn H2n O2 )
Elle est lente , limité et athermique 12𝑥 𝑦 16𝑧 𝑀 12𝑥 𝑦 16 × 2 4
= = = ⟹ = = =
b)) Formules semi développées de l’ester et de l’alcool %𝐶 %𝐻 %𝑂 100 %𝐶 %𝐻 24 3
12𝑥 4 4%𝐶 4 × 64,6
Soit E : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅 : l’ester formé ⟹ = ⟹𝑥= = =7
%𝐶 3 3 × 12 3 × 12
𝑀(𝐸) 102𝑔
𝑑= ⟹ 𝑀(𝐸) = 29𝑑 = 29 × 3,51 = 4%𝐻 4 × 10,8
29 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡 𝑦 = = = 14
3 3
102 − 32
𝐸 : 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂2 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑀(𝐸) = 14𝑛 + 32 = 102 ⟹ 𝑛 = =5 D’où : E : C7 H14 O2
14
𝑛𝐶 (𝐸) = 3 + 𝑛𝐶 (𝑅) 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑛𝐶 (𝑅) = 5 − 3 = 2 II. 1. D’après ces tests, on peut conclure que A est un acide
⟹ 𝑅: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 −
𝐸 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 : 3 -méthyl but-1-ène
−
Ester E : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Propanoate d’éthyle 𝐶𝐻3
Alcool 𝑅 − 𝑂𝐻 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 Ethanol ( Alcool primaire )
𝐵 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 : 3 -méthyl but-2-ol
−
𝐶𝐻3
Solution 4
𝐷 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 : 3 -méthyl but-2-one
−
1. a)) Fonction chimique de B
𝐶𝐻3
Comme l’oxydation de B ne donne rien,
carboxylique. Par ailleurs A renferme 2atomes de carbones,
alors B est un alcool tertiaire .
donc : 𝐴: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 Acide éthanoïque
b)) Fonction chimique de 𝐶1 et 𝐶2
2. Fonctions chimiques de B et D
C1 : Aldeyde, groupe fonction ∶ −COH
B : Alcool secondaire et D : Cétone
C2 : Acide carboxylique, groupe fonction ∶ −COOH
Formule semi-développée et le nom des composés B et D
2. Montrons que la formule brute du composé A est 𝐶5 𝐻10 .
III. 1. Formule semi développée de F
𝑀(𝐴) 70𝑔
𝑑= ⟹ 𝑀(𝐴) = 29𝑑 = 29 × 2,4 = 𝐹: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 Chlorure d’éthanoyle
29 𝑚𝑜𝑙
70 2. a)) Equations bilans des réactions (1) et (2)
𝐴 : 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑀(𝐴) = 14𝑛 = 70 ⟹ 𝑛 = = 5 ⟹ 𝐴: 𝐶5 𝐻10
14
3. Formule semi développée et le nom des composés A, 𝐶1 et 𝐶2
L’hydratation de l’alcène dissymétrie A conduit à l’alcool tertiaire
B (obtenu de façon majoritaire) et de l’alcool C obtenu de façon
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
−
−
minoritaire.
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
A : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 = 𝐶𝐻2 : 2 −méthyl but-1-ène Ethanoate de 1,2-diméthyl propyle
−
𝐶𝐻3
b) Caractéristiques des réactions (1) et (2)
B : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 : 2- méthyl but-2-ol
−
𝐶𝐻3 (1) est une réaction d’estérification :

elle est lente, limité et athermique.
C : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 : 2- méthyl but-1-ol
−
𝐶𝐻3
(2) elle est rapide, totale et exothermique.
𝐶1 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝐻 : 2- méthyl butanale

−
Solution 06
𝐶𝐻3
1. a)) Réaction d’estérification.
𝐶1 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 :Acide 2-méthyl butanoïque
−
𝐶𝐻3 b)) Elle est lente, limité et athermique .
4. a)) Equation bilan de la réactio c)) Le composé E est un ester :

Son groupe fonctionnel est : −𝐶𝑂𝑂 −
𝐶2 𝐻5 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 ⇌ 𝐶2 𝐻5 − 𝐶𝐻𝐶𝑂𝑂 − 𝐶2 𝐻5 + 𝐻2 𝑂
2. a)) Détermination de la valeur de n
−
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝑚(𝐴) 30
D : 2-méhyl butanoate d’éthyle 𝑀(𝐴) = = = 60𝑔/𝑚𝑜𝑙 et
𝑛(𝐴) 0,5
𝐶2
60 − 32
𝑀(𝐴) = 14𝑛 + 32 = 60 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑛 = =2
b)) La réaction d’estérification, elle est lente , limité et athermique. 14
b)) Formules semi-développées et noms de A et E 𝑀(𝐴) 88𝑔
𝑑= ⟹ 𝑀(𝐴) = 29𝑑 = 29 × 3,03 =
29 𝑚𝑜𝑙
𝐴: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑒 éthanoïque 88 − 18
𝐴 : 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑀(𝐴) = 14𝑛 + 18 = 88 ⟹ 𝑛 = =5
𝐷: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 𝑃𝑟𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙 14
⟹ 𝐴: 𝐶5 𝐻12 𝑂
𝐸: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
2. a)) Le 2,4-DNPH est un réactif commun entre l’aldéhyde et le
𝐶𝐻3 −
Ethanoate de 1- méthyl éthyle cétone, donc B peut- être un cétone ou un aldéhyde.
b)) Equation bilan de la réaction
c)) Equation bilan de la réaction de A et D
𝐴 ⟶ 𝐵 + 2𝐻 + + 2𝑒 − ) × 3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 ⇄ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂 𝐶𝑟2 𝑂7 2− + 14𝐻+ + 6𝑒 − ⟶ 2𝐶𝑟 3+ + 7𝐻2 𝑂
−
𝐶𝐻3
3𝐴 + 𝐶𝑟2 𝑂7 2− + 8𝐻 + ⟶ 3𝐵 + 2𝐶𝑟 3+ + 7𝐻2 𝑂
3. a)) Equations bilans de passage de A en F et F en G
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑆𝑂𝐶𝑙2 ⟶ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙 + 𝑆𝑂2 (𝐴 ⟶ 𝐹) En milieu acide :
3𝐴 + 𝐶𝑟2 𝑂7 2− + 8𝐻3 𝑂 + ⟶ 3𝐵 + 2𝐶𝑟 3+ + 15𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 ⟶ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐶𝑙 [𝐹 ⟶ 𝐺]
𝐹: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 𝑐ℎ𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑒 𝑑 ′ é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑜𝑦𝑙𝑒
3. a)) Equation bilan de la réaction
𝐺: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 𝑁 − 𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙 é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑎𝑚𝑖𝑑𝑒
Soit 𝐴 : 𝑅 − 𝑂𝐻 et Acide éthanoïque 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
b)) Calcul de la masse de G
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 − 𝑅 ⇄ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅 + 𝐻2 𝑂
𝐹 + 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 ⟶ 𝐺 + 𝐻𝐶𝑙
b)) C’est une réaction d’estérification :
𝑚(𝐹) 𝑚(𝐺) 𝑚(𝐹)
𝑛(𝐹) = 𝑛(𝐺) ⟹ = ⟹ 𝑚(𝐺) = 𝑀(𝐺). elle est lente, limité et athermique.
𝑀(𝐹) 𝑀(𝐺) 𝑀(𝐹)
𝑚(𝐺) 𝑚(𝐹)
c)) Masse d’ester formée et le taux d’alcool estérifié
Définition : 𝜂 = ⟹ 𝑚(𝐺) = 𝜂𝑚(𝐹) = 𝜂𝑀(𝐺).
𝑚(𝐹) 𝑀(𝐹) 𝑛(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟 𝑓𝑜𝑚é) = 𝑛(𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 𝑒𝑠𝑡é𝑟𝑖𝑓𝑖é)
78,5𝑔 𝑛(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟 𝑓𝑜𝑚é) = 𝑛0 (𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑖𝑛𝑡𝑖𝑎𝑙) − 𝑛𝑟𝑒𝑠𝑡 (𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑠𝑡)
𝐹: 𝐶2 𝐻3 𝑂𝐶𝑙 ⟹ 𝑀(𝐹) = 12 × 2 + 3 + 16 + 35,5 =
𝑚𝑜𝑙
𝑛(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟 𝑓𝑜𝑚é) = 2 − 1,6 = 0,4𝑚𝑜𝑙
73𝑔
𝐺: 𝐶3 𝐻7 𝑂𝑁 ⟹ 𝑀(𝐺) = 12 × 3 + 7 + 16 + 14 = 𝑚(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟) = 𝑛(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟) × 𝑀(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟)
𝑚𝑜𝑙
130𝑔
- Pour un rendement 𝜂 = 100% = 1 E : 𝐶7 𝐻14 𝑂2 𝑀(𝐸) = 14𝑛 + 32 = 14 × 7 + 32 =
𝑚𝑜𝑙
𝑚(𝐹) 12 𝑚(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟) = 0,4 × 130 = 52𝑔
𝑚(𝐺) = 𝜂𝑀(𝐺). = 73 × = 11,16𝑔
𝑀(𝐹) 78,5
Taux d’alcool estérifié ou rendement
- Pour un rendement 𝜂 = 95% = 0,95
𝑛(𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 𝑒𝑠𝑡é𝑟𝑖𝑓𝑖é)
𝑚′ (𝐺) = 𝜂 𝑚(𝐺) = 0,95 × 11,16 = 10,6𝑔 %𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 = 𝑟 = × 100
𝑛(𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑎𝑙𝑒)
Solution 07 0,4
⟹𝑟= × 100 = 80%
1. Isomères possibles de A ainsi que leurs noms 0,5
4. a)) Identification de A
𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 Pent-1-ol Le composé A possède un atome de carbone asymétrie et par
définition : Un atome de carbone asymétrie est un atome de carbone
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 Pent-2-ol
lié à 4 atomes ou groupes d’atome différents.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Pent-3-ol
A : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 3-méthyl but-2-ol
−
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2-méthyl but-1-ol 𝐶𝐻3

−
𝐶𝐻3
b)) Représentation des énantiomères de A
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 3-méthyl but-1-ol
−
𝐶𝐻3 𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐶3 𝐻7 𝐶3 𝐻7
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 3-méthyl but-2-ol
−
𝐶𝐻3 𝐶 𝐶
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 2-méthyl but-2-ol 𝐻
−
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 𝐻
𝐶𝐻3
−−
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2,2-diméthyl propan-1-ol

𝑀𝑖𝑟𝑜𝑖𝑟
𝐶𝐻3
5. a)) Réaction bilan de la réaction 𝐵1 est un alcool secondaire donc son oxydation donne un cétone C
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑆𝑂𝐶𝑙2 ⟶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙 + 𝑆𝑂2 FSD et nom de C et A
𝐶: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 Chlorure d’éthanoyle 𝐶: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 𝑏𝑢𝑢 − 2 − 𝑜𝑛𝑒
b)) Equation bilan de la synthèse d’ester A Comme l’hydratation de l’acène A conduit- à un seul alcool, alors
A est un alcène symétrie :
𝐴: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 𝑏𝑢𝑡 − 2è𝑛𝑒

Montrons que le mélange initial est équimolaire
Ester E : éthanoate de 1,2-diméthyl propyle
Solution 08
1. a)) Identification de B Montrons que le mélange initial est équimolaire
𝐴 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 + 𝐻2 𝑂 ⟶ 𝐵 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑚(𝑎𝑙) 7,4

𝑛𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 = = = 0,1𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡
𝑀(𝑎𝑙) 14 × 4 + 18
𝑀(𝐴) = 14𝑛 , 𝑀(𝐵) = 14𝑛 + 18
𝑚 6
𝑚(𝐴) 𝑚(𝐵) 2,8 3,7 𝑛𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 = = = 0,1𝑚𝑜𝑙
𝑛(𝐴) = 𝑛(𝐵) ⟹ = ⟹ = 𝑀 14 × 2 + 32
𝑀(𝐴) 𝑀(𝐵) 14𝑛 14𝑛 + 18
Comme initialement on a : 𝑛𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 = 𝑛𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 = 0,1𝑚𝑜𝑙 ,
2,8 × 18
⟹ 2,8(14𝑛 + 18) = 3,7.14𝑛 soit 𝑛 = =4 alors le mélange est équimolaire.
14(3,7 − 2,8)
𝐴: 𝐶4 𝐻8 𝑒𝑡 𝐵: 𝐶4 𝐻10 𝑂 (𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 ) b)) nombre de mole de l’ester formé
𝑚(𝑒𝑠𝑡) 7,8
b)) Isomères de B et leurs noms 𝑛𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟 𝑓𝑜𝑟𝑚é = = = 0,67𝑚𝑜𝑙
𝑀(𝑒𝑠𝑡) 14 × 6 + 32
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝑏𝑢𝑡 − 1 − 𝑜𝑙 c)) Pourcentage en moles d’alcool estérifié
𝑛(𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 𝑒𝑠𝑡é𝑟𝑖𝑓𝑖é) 0,67
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 𝑏𝑢𝑡 − 2 − 𝑜𝑙 %𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 = 𝑟 = × 100 ⟹ 𝑟 = × 100
𝑛(𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑎𝑙𝑒) 0,1
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 ∶ 2 − 𝑚𝑒𝑡ℎ𝑦𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙 = 67%
−
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 ∶ 2 − 𝑚𝑒𝑡ℎ𝑦𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙
−
𝐶𝐻3
C’est une réaction de saponification, elle est lente et totale.

2. Formule semi développée de B1 et ses énantiomères
b)) Volume de la solution d’hydroxyde de potassium
Si B1 est chirale, alors il possède un atome de carbone asymétrie :
𝑚(𝐸) 𝑚(𝐸)
𝐵1 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 𝑏𝑢𝑡 − 2 − 𝑜𝑙 𝑛(𝐸) = 𝑛(𝐾𝑂𝐻) ⟹ = 𝑐𝑉 ⟹ 𝑉 =
𝑀(𝐸) 𝑐. 𝑀(𝐸)
𝑂𝐻 𝑂𝐻 4,6
𝐶2 𝐻5 𝐶2 𝐻5 𝑉= = 0,793𝐿 soit 𝑉(𝐾𝑂𝐻) = 783𝑚𝐿
0,05 × (14 × 6 + 32)
𝐶 𝐶 c)) Noms des composés obtenus

𝐶𝐻3
𝐻
𝐷 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐾 ∶ é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑜𝑎𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑠𝑖𝑢𝑚
𝐶𝐻3 ⟹ 𝑀(𝐷) = 12 × 2 + 3 + 16 × 2 + 40 = 99𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝐻
𝑀𝑖𝑟𝑜𝑖𝑟 𝐵 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 𝑏𝑢𝑢 − 2 − 𝑜𝑙
⟹ 𝑀(𝐵) = 14 × 4 + 18 = 74𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑀(𝐸) = 14 × 6 + 32 = 116𝑔/𝑚𝑜𝑙
b)) Equation bilan de la réaction d’oxydation
𝑚(𝐸) 𝑚(𝐷) 𝑚(𝐸)
𝑛(𝐸) = 𝑛(𝐷) ⟹ = ⟹ 𝑚(𝐷) = 𝑀(𝐷).
𝑀(𝐸) 𝑀(𝐷) 𝑀(𝐸)
4,6
𝑀(𝐷) = 99 × = 3,96𝑔
116
𝑚(𝐸) 4,6
𝑚(𝐵) = 𝑀(𝐵). = 74 × = 2,93𝑔
𝑀(𝐸) 116
Solution 09 B/ 1. Equation bilan de la réaction entre A et B
A/ 1. a)) Formule brute de l’alcène et celle de l’alcool B 𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝑂𝐻 ⇌ 𝐻𝐶𝑂𝑂(𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂
(𝐴) 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 + 𝐻2 𝑂 ⟶ (𝐵) 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑒𝑡 𝑀(𝐴) = 14𝑛 , 𝐸: 𝐻𝐶𝑂𝑂 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻3 méthanoate de butyle
𝑀(𝐵) = 14𝑛 + 18 2. Montrons que le mélange est équimolaire
𝑚(𝐴) 𝑚(𝐵) 2,8 3,7 𝑚(𝑎𝑙) 3,7
𝑛(𝐴) = 𝑛(𝐵) ⟹ = ⟹ = 𝑛𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 = = = 0,05𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡
𝑀(𝐴) 𝑀(𝐵) 14𝑛 14𝑛 + 18 𝑀(𝑎𝑙) 14 × 4 + 18
2,8 × 18 𝑚(𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒) 2,3
⟹ 2,8(14𝑛 + 18) = 3,7.14𝑛𝑛 = =4 𝑛𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 = = = 0,05𝑚𝑜𝑙
14(3,7 − 2,8) 𝑀(𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒) 14 × 1 + 32
𝐴𝑙𝑐è𝑛𝑒 ∶ 𝐶4 𝐻8 𝑒𝑡 𝐴𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 𝐵: 𝐶4 𝐻10 𝑂 Comme initialement on a : 𝑛𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 = 𝑛𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 = 0,05𝑚𝑜𝑙
b)) Formule semi développée de B alors le mélange est équimolaire.
D’après ces tests, on en déduit que B est alcool primaire. 3. Calcul du pourcentage d’alcool estérifié
B : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝑏𝑢𝑡 − 1 − 𝑜𝑙 - Nombre de mole d’acide restant :
2. a)) Formule brute, la FSD et le nom de l’acide A 𝑛𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 (𝑟𝑒𝑠𝑡) = 𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵𝐸 = 0,5 × 0,04 = 0,02𝑚𝑜𝑙
Concentration de la solution acide A - Nombre de mole d’acide ayant réagi :
A l’équivalence acido-basique : 𝑛(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟 𝑓𝑜𝑟𝑚é) = 𝑛(𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑟é𝑎𝑔𝑖) = 0,05 − 0,02 = 0,03𝑚𝑜𝑙
𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵𝐸 ⟹ 𝐶𝐴 =
𝐶𝐵 𝑉𝐵𝐸
=
0,5×17,5
=
0,175𝑚𝑜𝑙 𝑛(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟 𝑓𝑜𝑟𝑚é) 0,03
𝐶𝐴 50 𝑙 %𝑎𝑙. 𝑒𝑠𝑡é𝑟𝑖𝑓𝑖é = × 100 = × 100 = 60%
𝑛(𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑎𝑙) 0,05
𝑛 𝑚 𝑚 402,5×10−3 46𝑔
𝐶𝐴 = = 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑀 = = =
𝑉 𝑀𝑉 𝐶𝐴 𝑉 0,175×50×10−3 𝑚𝑜𝑙
46−32 Solution 10
𝑀(𝐴) = 𝑀(𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂2 ) = 14𝑛 + 32 = 46 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑛 = =1
14
1. a)) Composé A et B obtenus
A : 𝐶𝐻2 𝑂2 : 𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 Acide méthanoïque
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑅′
𝑅 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝑅′ + 𝐻2 𝑂 ⇌ {
b)) Calcul de 𝑉1 𝑅 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝑅′
Equation d’ionisation de l’acide dans l’eau b)) Représentation des énantiomères
− +
𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 O ⇋ 𝐻𝐶𝑂𝑂 + 𝐻3 𝑂
𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐶𝐻2 𝑅 𝐶𝐻2 𝑅
Concentrations des espèces chimiques
Espèces chimiques : 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 , 𝐻𝐶𝑂𝑂− ,𝑁𝑎+ , 𝐻3 𝑂+ , 𝑂𝐻 − et 𝐻2 O. 𝐶 𝐶
+] −𝑝𝐻 −3,5 −4 −1
[𝐻3 𝑂 = 10 = 10 = 3,16. 10 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 𝑅′ 𝐻
𝐾𝑒 10 −14 𝑅′
[𝑂𝐻 − ] = = = 3,16. 10−11 mol. 𝑙 −1 𝐻
[𝐻3 𝑂+ ] 10−3,5 𝑀𝑖𝑟𝑜𝑖𝑟
𝐶2 𝑉2 2. Equation bilan de la réaction
[𝑁𝑎+ ] =
𝑉2 + 𝑉1
𝐵 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂 ⟶ 𝐶 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂
𝑀(𝐶) = 14𝑛 + 16 , 𝑀(𝐵) = 14𝑛 + 18
[𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] + [𝑂𝐻 − ] = [𝐻3 𝑂 + ] + [𝑁𝑎+ ]
𝑚(𝐵) 𝑚(𝐶) 3,7 3,6
[𝑂𝐻 − ] ≪ [𝐻3 𝑂+ ] ≪ [𝑁𝑎+ ] ⟹ [𝑁𝑎+ ] = [𝐻𝐶𝑂𝑂− ] 𝑛(𝐵) = 𝑛(𝐶) ⟹ = ⟹ =
𝑀(𝐵) 𝑀(𝐶) 14𝑛 + 18 14𝑛 + 16
[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] [[𝐻𝐶𝑂𝑂 − ]] ⟹ 3,7(14𝑛 + 16) = 3,6(14𝑛 + 18)
𝑝𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔 ⟹ = 10−( 𝑝𝐾𝐴−𝑝𝐻)
[𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] 3,6 × 18 − 3,7 × 16
− ]]
𝑛= = 4 𝑠𝑜𝑖𝑡 Alcool : 𝐶4 𝐻10 𝑂
[[𝐻𝐶𝑂𝑂 14(3,7 − 3,6)
𝐴. 𝑁: = 10−(3,8−3,5) = 0,5
[𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻]
(𝐶4 𝐻10 𝑂 ⟶ 𝐶4 𝐻8 𝑂 + 2𝐻 + + 2𝑒 − ) × 5
Alors : [𝐻𝐶𝑂𝑂− ] = 0,5[𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] ⟹ [𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] = 2[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] ( 𝑀𝑛𝑂4 − + 8𝐻 + + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 4𝐻2 𝑂 )× 2
Conservation de la matière :
𝐶1 𝑉1 𝐶2 𝑉2 𝐶1 𝑉1 + 𝐶2 𝑉2 5𝐶4 𝐻10 𝑂 + 2𝑀𝑛𝑂4 − + 6𝐻 + ⟶ 5𝐶4 𝐻8 𝑂 + 2𝑀𝑛2+ + 8𝐻2 𝑂
[𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻] + [𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] = + = En milieu acide :
𝑉2 + 𝑉1 𝑉2 + 𝑉1 𝑉2 + 𝑉1
5𝐶4 𝐻10 𝑂 + 2𝑀𝑛𝑂4 − + 6𝐻3 𝑂 + ⟶ 5𝐶4 𝐻8 𝑂 + 2𝑀𝑛2+ + 14𝐻2 𝑂
𝐶1 𝑉1 + 𝐶2 𝑉2
⟹ 2[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] + [𝐻𝐶𝑂𝑂 − ] = 3[𝐻𝐶𝑂𝑂− ] =
𝑉2 + 𝑉1 3. Conclusion entre les A et B
𝐶2 𝑉2
𝑜𝑟 [𝐻𝐶𝑂𝑂− ] = [𝑁𝑎+ ] = 𝑅 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑅′ = 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝑉2 + 𝑉1
⟹ 𝑅 = 𝑅′ = −𝐶𝐻3
𝐶2 𝑉2 𝐶1 𝑉1 + 𝐶2 𝑉2
𝑠𝑜𝑖𝑡 3 = ⟹ 2𝐶2 𝑉2 = 𝐶1 𝑉1 Les deux composés sont identiques (A = C)
𝑉2 + 𝑉1 𝑉2 + 𝑉1
2𝐶2 𝑉2 2×0,1×70 Alcène : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 but -2- ène
⟹ 𝑉1 = = = 80𝑚𝑙
𝐶1 0,175
A=B : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 but-2-ol 3. B est réduit par les ions dichromates,
C : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝑏𝑢𝑡 − 2 − 𝑜𝑛𝑒 alors B à la famille des aldéhydes. Les formules à retenir sont :
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐻 butanal

Solution 11
1. Composés susceptibles d’être obtenus 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝐻 2-métthyl propanal
−
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝑅 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 ⇌ {
𝑅 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
. 4. a)) FSD et Nom de B et C
2. a)) Nature de B et A
B est à chaine ramifié :
B : Cétone et A : Alcool secondaire
𝐵 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝐻 2-métthyl propanal
b)) FSD et noms de A et B
−
𝐶𝐻3
58 − 16
𝑀(𝐵) = 𝑀(𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂) = 14𝑛 + 16 = 50 ⟹ 𝑛 = =3
14 𝐶 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 : Acide 2-méthyl propanoïque
−
𝐴𝑙𝑐è𝑛𝑒 ∶ 𝐶3 𝐻6 ; 𝐴 ∶ 𝐶3 𝐻8 𝑂 et 𝐵 ∶ 𝐶3 𝐻6 𝑂 𝐶𝐻3
𝐴𝑙𝑐è𝑛𝑒 ∶ 𝑅 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 ⟹ 𝑅 = −𝐶𝐻3
b)) Equation bilan de la réaction redox
𝐴𝑙è𝑛𝑒 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 𝑃𝑟𝑜𝑝è𝑛𝑒,
𝐴 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙 𝑒𝑡
𝐵: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 Propan- 2- one
3. Equation bilan de réaction redox
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 ⟶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 2𝐻 + + 2𝑒 − ) × 3

𝐶𝑟2 𝑂7 2− + 14𝐻 + + 6𝑒 − ⟶ 2𝐶𝑟 3+ + 7𝐻2 𝑂
5.a)) Nom de l’alcool A
2− + 3+
3𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻3 + 𝐶𝑟2 𝑂7 + 8𝐻 ⟶ 3𝐶𝐻3 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 2𝐶𝑟 + 7𝐻2 𝑂
𝐴 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2-métthyl propa- 1 - ol
−
En milieu acide : 𝐶𝐻3 (Alcool primaire )

2− + 3+
3𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻3 + 𝐶𝑟2 𝑂7 + 8𝐻3 𝑂 ⟶ 3𝐶𝐻3 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 2𝐶𝑟 + 15𝐻2 𝑂
4. Volume minimale de la solution de dichromate b)) Equation bilan de l’hydratation
𝑛(𝐴) 𝑚(𝐴)
= 𝑛(𝐶𝑟2 𝑂7 2− ) ⟹ 𝑐𝑉
3 3𝑀(𝐴)
𝑚(𝐴) 20
⟹𝑉= = = 0,111𝐿
3𝑐𝑀(𝐴) 3(14 × 3 + 18)
Solution 12
Conclusion, on peut obtenir l’alcool A à partir l’hydratation de
1. Détermination de la formule brute de B
l’alcène suivant :
Soit B : Cx Hy Oz ,Comme E est un ester alors 𝑧 = 2 ( 𝐸 : Cn H2n O2 )
3 2 𝐴𝑙𝑐è𝑛𝑒 ∶ 𝐶𝐻 − 𝐶 = 𝐶𝐻 2-métthyl propène
12𝑥 𝑦 16𝑧 𝑀 72 72%𝐶 72 × 66,7
−
= = = = ⟹𝑥= = =4 𝐶𝐻3
%𝐶 %𝐻 %𝑂 100 100 1200 1200
72%𝐻 72 × 11,1
⟹𝑦= = =8
100 100
Solution 13
72%𝑂 72(100 − 66,7 − 11,1)
𝑒𝑡 𝑧 = = =1 1. Détermination de la formule brute de l’alcool
1600 1600
D’où : B : C H O 𝐴𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 : 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑀 = 14𝑛 + 18 = 88
4 8
2. Comme B avec le 2,4-DNPH , donc B peut-être un cétone ou 88 − 18

⟹𝑛= = 5 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝐴𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 ∶ 𝐶5 𝐻12 𝑂
14
un aldéhyde.
Les isomèes possibles de cet alcool
Si B est un aldéhyde 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 Pent-1-ol

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐻 butanal
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 Pent-2-ol
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝐻 2-métthyl propanal
−
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Pent-3-ol
Si B est un cétone
CH3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 but – 2- one
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2-méthyl but-1-ol
−
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
− 3-méthyl but-1-ol
𝐶𝐻3
b)) Nom du composé G
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 3-méthyl but-2-ol On peut remplacer le composé C par sa dérivée la plus forte.
−
𝐶𝐻3
𝐺: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 chlorure d’éthanoyle
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 2-méthyl but-2-ol
Equation bilan de la réaction
−
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
−−
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2,2-diméthyl propan-1-ol 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶2 𝐻5 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 ⟶ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂 − 𝑁 − 𝐶2 𝐻5 + 𝐻𝐶𝑙
−
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3

2. Equation bilan de la réaction redox
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶 𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶2𝐻5 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 ⟶ 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶2𝐻5 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
−
−
𝐴: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2-méthyl but-1-ol 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
−
𝐶𝐻3
C’est une réaction de saponification, elle est lente et totale.
𝐵: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 3-méthyl but-1-ol
b)) Valeur de la masse de 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎
−
𝐶𝐻3
Les formules Semi développée et noms des produits obtenus
𝐵: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2-méthyl but-1-ol
−
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 éthanoate de sodium
𝐸 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + B
3. a) Nom et FSD de l’acide C

𝑚(𝐸) 𝑚(𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎)
𝐶: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 acide éthanoïque 𝑛(𝐸) = 𝑛(𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎) ⟹ =
𝑀(𝐸) 𝑀(𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎)
Equation bilan de la réaction d’estérification 𝑚(𝐸)
𝑚(𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎) = 𝑀(𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎) ×
𝑀(𝐸)
𝐸: 𝐶7 𝐻14 𝑂2 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑀(𝐸) = 14 × 7 + 32 = 130𝑔/𝑚𝑜𝑙
C’est une réaction d’estérification : 𝑀(𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎) = 14 × 2 − 1 + 32 + 23 = 82𝑔/𝑚𝑜𝑙
elle est lente , limité et athermique. 20
𝑚(𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎) = 82 × = 12,62𝑔
b)) Obtention d’un ester par réaction totale 130
On peut- obtenir le même ester en remplaçant l’acide carboxylique
Solution 14
par l’une de ses dérivés, soientt :
1. Fonctions et noms des composés
𝐷 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 chlorure d’éthanoyle
A : Butamine (Amine primaire ) ;
𝐹 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 anhydride éthanoïque
B : 2- méthyl butanoate de 1-méthyl propyle ( Ester );
Les équation bilan de leurs réactions ainsi que leurs
C : Anhydride butanoïque éthanoïque ( Anhydride d’acide )
caractéristiques :
D : Acide octanoïque ( Acide carboxylique );
E : N, N – diéthyl 2-méthyl propanamide ( Amide tertiaire ).
𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2

− −
−−
3𝐶7 𝐻15 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 + 3𝐻2 𝑂

𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2
Acide caprylique
4. a)) Équation bilan de la réaction Glycérol Capryline Eau
b)) C’est une réaction d’estérification, 𝑛(𝐵) =
0,88×90
= 0,090𝑚𝑜𝑙
890
elle est lente, limité et athermique. 𝑛(𝑆𝑡é𝑎𝑟𝑖𝑛𝑒) 0,090
- Rendement : 𝜂 = × 100 = × 100 = 75%
𝑛(𝐺𝑙𝑖𝑐é𝑟𝑜𝑙) 0,12
𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2−− 𝐶𝐻2 −OH
−−
𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 + 3𝑁𝑎𝑂𝐻 3𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 −OH
−−
−−
𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 Soude 𝐶𝐻2 − OH 𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻+ 3𝑁𝑎𝑂𝐻 3𝐶17 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻
Caprylate de sodium
Capryline Glycérol 𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 Soude 𝐶𝐻2 − OH
ou Savon Savon
b)) C’est une réaction de saponification, elle est lente et totale. Acide stéarique Glycérol
4. a)) Masse de capryline et concentration de la soude

b)) C’est une réaction de saponification, elle est lente et totale.
𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) 𝑚(𝐶𝑎𝑝𝑟) 𝑚(𝑁𝑎𝑂𝐻)
𝑛(𝐶𝑎𝑝𝑟) = ⟹ = ⟹ c)) Masse du savon obtenue
3 𝑀(𝐶𝑎𝑝𝑟) 3𝑀(𝑁𝑎𝑂𝐻)
𝑚(𝑁𝑎𝑂𝐻) 600 𝑛(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) 𝑚(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) 𝑚(𝑠𝑡é)
𝑚(𝑐𝑎𝑝𝑟𝑦𝑙𝑖𝑛𝑒) = 𝑀(𝐶𝑎𝑝𝑟) = 470. = 23,5𝑔 = 𝑛(𝑆𝑡é𝑎𝑟𝑖𝑛𝑒) ⟹ =
3𝑀(𝑁𝑎𝑂𝐻) 3 × 40 3 𝑀(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) 𝑀(𝑆𝑡é)
𝑛 𝑚(𝑁𝑎𝑂𝐻) 600 7,5𝑚𝑜𝑙 𝑚(𝐵)
𝑒𝑡 𝐶 = [𝑁𝑎𝑂𝐻] = = = = ⟹ 𝑚(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) = 𝑀(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛)
𝑉 𝑀(𝑁𝑎𝑂𝐻)𝑉 40 × 2 𝐿 𝑀(𝐵)
b)) Masse du savon obtenue 𝑎𝑣𝑒𝑐 𝑀(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) = 𝑀(𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎)
𝐶𝑎𝑝𝑟𝑦𝑙𝑖𝑛𝑒 + 3𝑁𝑎𝑂𝐻 ⟶ 3𝑠𝑎𝑣𝑜𝑛 + 𝑔𝑙𝑦𝑐é𝑟𝑜𝑙 𝑀(𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎) = 18 × 12 + 55 + 32 + 23 = 306𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑛(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) 𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) 𝑚(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) 𝑚(𝑁𝑎𝑂𝐻) Pour un rendement 𝜂, on a :
= ⟹ =
3 3 𝑀(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) 𝑀(𝑁𝑎𝑂𝐻) 𝑚(𝐵)
𝑚(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) = 𝜂𝑀(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛)
𝑚(𝑁𝑎𝑂𝐻) 𝑀(𝐵)
⟹ 𝑚(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) = 𝑀(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) 45
𝑀(𝑁𝑎𝑂𝐻) 𝐴. 𝑁: 𝑚(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) = 0,8 × 306 × = 12,3𝑘𝑔
890
𝑎𝑣𝑒𝑐 𝑀(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) = 𝑀(𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎)
𝑀(𝐶7 𝐻15 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎) = 12 × 8 + 15 + 32 + 23 = 166𝑔/𝑚𝑜𝑙 Solution 16
600 1. a)) Formule semi-développée et son nom
𝑚(𝑆𝑎𝑣𝑜𝑛) = 166 × = 2,49 × 103 𝑔 = 2,49𝑘𝑔
40
La formule générale d’un acide 𝛼 − 𝑎𝑚𝑖𝑛é :
Solution 15 𝑅 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
−
1. Equation bilan de la réaction redox 𝑁𝐻2
(𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 +𝐻2 𝑂 ⟶ 𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4𝐻 + + 4𝑒 − ) × 5

où R est un groupe alkyl : 𝑅 = 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1
( 𝑀𝑛𝑂4 − + 8𝐻 + + 5𝑒 − → 𝑀𝑛2+ + 4𝐻2 𝑂 )× 4 La formule générale d’un acide en fonction de n
5𝐶17 𝐻35 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 4𝑀𝑛𝑂4 − + 12𝐻 + ⟶ 5𝐶17 𝐻35 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝑀𝑛2+ + 11𝐻2 𝑂 est : 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂2 avec n le nombre d’atomes de carbones.
𝑀(𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝛼 − 𝑎𝑚𝑖𝑛é) = 𝑀(𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂2 𝑁)
en milieu acide :
𝑀 = 14𝑛 + 1 + 32 + 14 = 14𝑛 + 47𝑔/𝑚𝑜𝑙
− + 2+ 89−47
5𝐶17 𝐻35 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 4𝑀𝑛𝑂4 + 12𝐻3 𝑂 ⟶ 5𝐶17 𝐻35 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝑀𝑛 + 23𝐻2 𝑂 On a : 𝑀(𝐴) = 14𝑛 + 47 = 89 ⟹ 𝑛 = =3
14
𝐵 : 𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 acide octadécanoïque ( acide stéarique )
D’où 𝐴: 𝐶3 𝐻7 𝑂2 𝑁
2. a)) Equation bilan de la réactio
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
−
𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 𝑁𝐻2

−−
− −
3𝐶17 𝐻35 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 + 3𝐻2 𝑂

𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝐶17 𝐻35 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 Acide 2- amino propanoïque
Acide stéarique Eau
Glycérol Stéarine Remarque :
C’est une réaction d’estérification, elle est lente, limité et Les acides α-aminés sont bi-fonctionnels, ils contiennent :
athermique. une groupe fonctionnel carboxylique –COOH et
b)) Rendement de la réaction une groupe fonctionnel amino −𝑵𝑯𝟐 .
- Nombre de mole de l’acide stéarique introduit : b)) Montrons que A est chirale
𝑚(𝐵) 𝜇𝑉 Comme l’atome de carbone contenant le groupe amino est relié
𝑛(𝐵) = 𝑜𝑟 𝑚(𝐵) = 𝜇𝑉 ⟹ 𝑛(𝐵) =
𝑀(𝐵) 𝑀(𝐵) par 4 groupes d’atomes différents (𝐶𝐻3 ≠ 𝐶𝑂𝑂𝐻 ≠ 𝑁𝐻2 ≠ 𝐻),
𝑀(𝐵) = 𝑀(𝑠𝑡é𝑎𝑟𝑖𝑛𝑒) = 𝑀(𝐶57 𝐻110 𝑂6 ) alors A contient un atome de carbone asymétrie, donc A est
𝑀(𝐵) = 57 × 12 + 110 + 16 × 6 = 890𝑔/𝑚𝑜𝑙 Chirale.
Dessinons sa configuration D et L 𝐷: 𝐶4 𝐻10 𝑂
COOH Isomères de D
COOH
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝑏𝑢𝑡 − 1 − 𝑜𝑙

𝑁𝐻2 H
H 𝑁𝐻2
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 𝑏𝑢𝑡 − 2 − 𝑜𝑙
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 ∶ 2 − 𝑚𝑒𝑡ℎ𝑦𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙
−
Configuration D Configuration L
𝐶𝐻3
c)) Espèce chimique de A coexistant dans l’eau 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 ∶ 2 − 𝑚𝑒𝑡ℎ𝑦𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙
−
𝐶𝐻3
Comme A renferme deux fonctions ( acide et base ), alors :
- Si A se comporte comme un acide, on a : b)) Formule semi-développée et nom, de D, D’et E
D est à chaine ramifié, donc :
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⇄ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐻3 𝑂+
−
𝑁𝐻2 𝑁𝐻2 D : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2 - méthyl propan-1-ol
−
𝐶𝐻3
- Si A se comporte comme une base, on a :
𝐷’ : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 Acide 2 -méthyl propanoïque
−
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻+ 𝐻2 𝑂 ⇄ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻𝑂 −
𝐶𝐻3
−
−
𝑁𝐻2 𝑁𝐻3 +
La réaction d’un chlorure d’acyle et d’un alcool donne un ester et
- Si Le dernier espèce se comporte un acide , on :
de chlorure d’hydrogène, donc E est un ester.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⇄ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3 𝑂+

−
𝑁𝐻3 + E : 𝐻𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 Méthanoate 2-méthyl propyle

𝑁𝐻3 +
−
Ion dipolaire ou Amphion 𝐶𝐻3
ou encore Zwitterion c)) Equation bilan de réaction de passage de D en D’
Définition :
Un Zwitterion ou un Amphion est une espèce chimique
moléculaire possédant des charges électriques formelles d’une
unité, de signes opposés et situées en général sur des atomes non
adjacents. d)) Equation bilan de la réaction donnant l’ester E
2. Equation bilan de la réaction
𝐻𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 ⟶ 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐶𝑙
−
−
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ⟶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻2 + 𝐶𝑂2 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3

−
𝑁𝐻2
Cette réaction est rapide, totale et exothermique.
e)) On peut remplacer le chlorure de méthanoyle soit par :
Cette réaction est appelée décarboxylation .
𝐹: 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 Acide méthanoïque ou 𝐺: 𝐻𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝑂𝐻 Anhydride
La décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle
méthanoïque
une molécule de dioxyde de carbone (𝐶𝑂2 ) est éliminée d’une
molécule organique. 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 ⇌ 𝐻𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂
−
−
𝐶𝐻 𝐶𝐻3
𝐵: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻2 é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑎𝑚𝑖𝑛𝑒 (Amine primaire ) 3
3. Le produit obtenu est un amide ( N-éthyl méthanamide ) C’est une réaction d’estérification, elle est lente , limité et
accompagné de HCl, donc le composé C, est un chlorure d’acyle. athermique.
𝐶: 𝐻 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 Chlorure de méthanoyle
Equation bilan de la réaction
𝐻 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻2 ⟶ 𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐶𝑙
4. a)) Formule brute de D ainsi que ces isomères 5. a)) Equation bilan de la réaction
C est un chlorure d’acyle, or l’oxydation de D donne un composé

D’ dont sa solution jaunit le BBT donc D’ est un acide
carboxylique et D ne peut être qu’un alcool primaire.
74 − 18
𝑀(𝐷) = 𝑀(𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂) = 14𝑛 + 18 = 58 ⟹ 𝑛 = =4
14
Solution 17 Solution 18
1. Alanine : Acide 2-amino propanoïque 1. Détermination de la formule brute de A
2. a)) Formules Semi développée et les couples acide base 𝑀(𝐴𝑚𝑖𝑛𝑒) = 𝑀(𝐶𝑛 𝐻2𝑛+3 𝑁) = 14𝑛 + 3 + 14 = 14𝑛 + 17
correspondants 12𝑛 2𝑛 + 3 14 𝑀 14𝑛 + 17
= = = =
Détermination des espèces chimiques : %𝐶 %𝐻 %𝑁 100 100
1400 − 17 × %𝑁
Si l’alanine se comporte comme un acide ⟹ (14𝑛 + 17)%𝑁 = 1400 ⟹ 𝑛 =
14 × %𝑁
1400 − 17 × 23.73
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⇄ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐻3 𝑂+ 𝐴. 𝑁: 𝑛 = = 3 ⟹ 𝐴: 𝐶3 𝐻9 𝑁
−
−
14 × 23,73
𝑁𝐻2 𝑁𝐻2
2. Isomères de A
Si l’alanine se comporte comme une base
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻2 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑎𝑚𝑖𝑛𝑒
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻+ 𝐻2 𝑂 ⇄ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻𝑂 − 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 N- méthyl éthanamine
−
−
𝑁𝐻2 𝑁𝐻3 +
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 N- éthyl méthanamine
- Si Le dernier espèce se comporte un acide , on :
𝐶𝐻3 − 𝑁 − 𝐶𝐻3 𝑁, 𝑁 − 𝑑𝑖𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙 𝑚é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑎𝑚𝑖𝑛𝑒
−
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⇄ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3 𝑂 + 𝐶𝐻3
−
𝑁𝐻3 + 𝑁𝐻3 +
Ion dipolaire 3. a)) FSD de l’iodure de tétraméthylammonium
Les 3 espèces chimiques sont : 𝐶𝐻3
− −
1) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3 − 𝑁 + − 𝐶𝐻3 + 𝐼 − Iodure de tétraméthylammonium
2) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
−
𝑁𝐻2 + 𝐶𝐻3
𝑁𝐻3
FSD de A ( A est une amine tertiaire )
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂−
3)
−
𝑁𝐻3 +
A : 𝐶𝐻3 − 𝑁 − 𝐶𝐻3 𝑁, 𝑁 − 𝑑𝑖𝑚é𝑡ℎ𝑦𝑙 𝑚é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑎𝑚𝑖𝑛𝑒
−
Les couples acides bases correspondants 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻/ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂− b)) Equation bilan de la réaction

−
𝑁𝐻3 + 𝑁𝐻3 +
𝐶𝐻3 − −
− 𝐶𝐻3 − 𝐼 + 𝐶𝐻3 − 𝑁 − 𝐶𝐻3 ⟶ 𝐶𝐻3 − 𝑁 + − 𝐶𝐻3 + 𝐼 −
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 / 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 −
−
−
−
+ 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝑁𝐻3 𝑁𝐻2
c))
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻/ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂− 𝑝𝐾𝑎1 = 2,3
(𝐶𝐻3 )3 𝑁 + 𝐻2 𝑂 ⇌ (𝐶𝐻3 )3 𝑁𝐻 + + 𝑂𝐻 −
−
𝑁𝐻3 + 𝑁𝐻3 + acide

(𝐶𝐻3 )3 𝑁𝐻 +
Couple acide base correspondant : (𝐶𝐻3 )3 𝑁
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂− / 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑝𝐾𝑎2 = 9,9 b)) Concentration des espèces chimiques
−
−
𝑁𝐻3 + 𝑁𝐻2 base

Espèces chimiques : (𝐶𝐻3 )3 𝑁𝐻 + , (𝐶𝐻3 )3 𝑁, 𝐻3 𝑂 + , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂
d)) Zone de prédominance [𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−11,4 = 3,98. 10−12 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
𝐾𝑒 10−14
𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝑁𝐻3 + )𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝑁𝐻3 + )𝐶𝑂𝑂− 𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝑁𝐻2 )𝐶𝑂𝑂 − [𝑂𝐻 − ] = +
= −11,4 = 2,51. 10−3 mol. 𝑙 −1
[𝐻3 𝑂 ] 10
𝑝𝐻
𝑝𝐾𝑎1 = 2,3 𝑝𝐾𝑎2 = 9,9 Equation d’électroneutralité :
+ [(𝐶𝐻3 )3 𝑁𝐻 + ] + [𝐻3 𝑂+ ] = [𝑂𝐻 − ] or [𝑂𝐻 − ] ≫ [𝐻3 𝑂+ ]
Pour 𝑝𝐻 = 2, l’espèce prédominant est 𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝑁𝐻3 )𝐶𝑂𝑂𝐻
Pour 𝑝𝐻 = 11 , l’espèce prédominant est 𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝑁𝐻2 )𝐶𝑂𝑂 − [(𝐶𝐻3 )3 𝑁𝐻 + ] = [𝑂𝐻 − ] = 2,51. 10−3 mol. 𝑙 −1
3. a)) Equation bilan de la réaction Equation de conservation de la matière
𝐶 = [(𝐶𝐻3 )3 𝑁𝐻 + ] + [(𝐶𝐻3 )3 𝑁]
𝑁𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ⟶ 𝑁𝐻2 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑁𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂
−
−
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 ⟹ [(𝐶𝐻3 )3 𝑁] = 𝐶 − [(𝐶𝐻3 )3 𝑁𝐻 + ]

[𝑁𝐻3 ] = 0,1 − 2,51. 10−3 = 9,75 × 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1
b)) Liaison dipeptide : Glycine – alanine.
c)) Calcul de 𝐾𝐴 𝑒𝑡 𝑝𝐾𝐴 [𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻2 ]
𝑝𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔
[ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ]
[𝐻3 𝑂+ ]. [(𝐶𝐻3 )3 𝑁] [𝐻3 𝑂+ ]. [(𝐶𝐻3 )3 𝑁] [𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻2 ]

𝐾𝐴 = = ⟹ = 10−( 𝑝𝐾𝐴−𝑝𝐻) = 10−(9,8−9,8) = 1 ⟹
[(𝐶3 )3 𝑁𝐻 + ] [𝑂𝐻 − ] [ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ]
3,98. 10−12 × 9,75 × 10−2 [𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻2 ] = [ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ] = [𝐶𝑙 − ] = 2 × 10−2 mol. 𝐿−1
𝐴. 𝑁: 𝐾𝐴 = = 1,55 × 10−10
2,51. 10−3 b)) Propriété d’une solution Tampon :
−10 )
𝑝𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝐴 = −𝑙𝑜𝑔(1,55 × 10 = 9,8 Une solution tampon modère les variations de pH suite à l'ajout
modéré d'un acide fort ou d'une base forte . Lors d'une dilution
Solution 19 modérée, le pH d'une solution tampon ne varie pas.
1. a)) Equation de dissolution de dissociation de R_NH2 dans l’eau 3. a)) Volume 𝑉𝐴 de l’acide versé pour pH=9,5
+ −
𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐻2 𝑂 ⇌ 𝑅 − 𝑁𝐻3 + 𝑂𝐻 D’après la question précédente :
b)) Equation bilan du dosage/ : 𝐶𝐴 𝑉𝐴 𝐶𝐴 𝑉𝐴
[𝐶𝑙 − ] = 𝑒𝑡 [ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ] = [𝐶𝑙 − ] =
𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐻3 𝑂+ ⟶ 𝑅 − 𝑁𝐻3 + + 𝐻2 𝑂 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
Définition d’équivalence: Equation de conservation de la matière

𝐶𝐵 𝑉𝐵
A l'équivalence, la quantité de matière de l'espèce à doser et la [𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻2 ] + [ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ] = (𝑐𝑎𝑟 𝑝𝐻 = 9,5 )
𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
quantité de matière de l'espèce titrant ont été mélangées et ont réagi
[𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻2 ]
dans les proportions stœchiométriques de l'équation. : 𝑝𝐾𝐴 = 𝑝𝐻 − 𝑙𝑜𝑔
[ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ]
n(H3O+)versé = n(OH-)0
[𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻2 ]
A l’équivalence acido basique : ⟹ = 10−( 𝑝𝐾𝐴 −𝑝𝐻) = 10−(9,8−9,2) = 0,25
[ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ]
𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 0,1 × 10
𝐶𝐵 𝑉𝐵 = 𝐶𝐴 𝑉𝐴𝐸 ⟹ 𝐶𝐵 = = = 5 × 10−2 mol. 𝐿−1 𝐴𝑙𝑜𝑟𝑠 : [𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻2 ] = 0,25[ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ]
𝑉𝐵 20
𝐶𝐵 𝑉𝐵
𝑁𝐻3 + [ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ] + 0,25[ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ] =
c)) Couple acide base de l’amine B : 𝑅 − − 𝑁𝐻2 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
𝑅
𝑁𝐻3 + 𝐶𝐵 𝑉𝐵
A la demi- équivalence le 𝑝𝐾𝑎 (𝑅 − − 𝑁𝐻2 ) = 𝑝𝐻 = 9,8 ⟹ 1,25[ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ] =
𝑅 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵
d)) Détermination de la masse molaire de l’amine B 𝐶𝐵 𝑉𝐵
⟹ [ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ] =
𝑚𝐵 𝑚𝐵 2,95 59𝑔 1,25(𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 )
𝑛𝐵 = 𝐶𝐵 𝑉 = 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑀𝐵 = = =
𝑀𝐵 𝐶𝐵 𝑉 5 × 10−2 × 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐴 𝑉𝐴 𝐶𝐵 𝑉𝐵
= ⟹ 1,25𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵
Formule brute de la base : 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 1,25(𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 )
𝑀(𝑅 − 𝑁𝐻2 ) = 14𝑛 + 17 = 59 ⟹ 𝑛 =

59−17
=3 𝐶𝐵 𝑉𝐵 5 × 10−2 × 20
14 ⟹ 𝑉𝐴 = = = 8𝑚𝑙
1,25𝐶𝐴 1,25 × 0,1
𝑅 − 𝑁𝐻2 = 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 − 𝑁𝐻2 = 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻2 ( 𝐵 ∶ 𝐶3 𝐻9 𝑁 )
𝐵: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻2 Propanamine
Solution 20
2. a)) Concentration des espèces chimiques présentes
1. Vérifions que l'ester E a pour formule brute C7 H14 O2
à la demi-équivalence
Soit E : Cx Hy Oz ,Comme E est un ester alors 𝑧 = 2 ( 𝐸 : Cn H2n O2 )
Espèces chimiques : 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + , 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻2 , 𝐶𝑙 − ,
12𝑥 𝑦 16𝑧 𝑀 12𝑥 𝑦 16 × 2 4
𝐻3 𝑂+ , 𝑂𝐻 − 𝑒𝑡 𝐻2 𝑂 = = = ⟹ = = =
%𝐶 %𝐻 %𝑂 100 %𝐶 %𝐻 24 3
[𝐻3 𝑂 + ] = 10−𝑝𝐻 = 10−9,8 = 1,58. 10−10 𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 12𝑥 4 4%𝐶 4 × 64,6
⟹ = ⟹𝑥= = = 7 𝑒𝑡
𝐾𝑒 = [𝑂𝐻 − ]. [𝐻3 𝑂+ ] %𝐶 3 3 × 12 3 × 12
𝐾𝑒 10−14 4%𝐻 4 × 10,8
⟹ [𝑂𝐻 − ] = = = 6,31. 10−5 mol. 𝑙 −1 𝑦= = = 14
[𝐻3 𝑂 + ] 10−19,8 3 3
D’où : E : C7 H14 O2
𝐶𝐴 𝑉𝑀 0,1 × 5
[𝐶𝑙 − ] = = = 2 × 10−2 mol. 𝑙 −1 2. a)) Formule semi développée et le nom de A
𝑉𝑀 + 𝑉𝐵 20 + 5
Equation d’électroneutralité : A est un acide carboxylique renferment 2atomes de carbone :
[ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ] + [𝐻3 𝑂+ ] = [𝑂𝐻 − ] + [𝐶𝑙 − ] 𝐴 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 Acide éthanoïque
Or [𝐻3 𝑂 + ] ≪ [𝑂𝐻 − ] ≪ [𝐶𝑙 − ]

⟹ [ 𝐶3 𝐻7 − 𝑁𝐻3 + ] = [𝐶𝑙 − ] = 2 × 10−2 mol. 𝑙 −1
b)) Formules Semi developpées de B et D : b)) Equation bilan de la réaction et nom de B
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 : 3 -méthyl but-1-ène
−
𝐶𝐻3
𝐵 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 : 3 -méthyl but-2-ol

−
𝐶𝐻3 Le composé obtenu est un acide carboxylique de formule :

𝐷 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 : 3 -méthyl but-2-one 𝐵: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 acide éthanoïque
−
𝐶𝐻3 c)) Equations bilans des réactions et noms de C et D
3. Equations bilans des réactions et ses caracteristiques
Caractéristiques des réactions 1, 2 et 3

(1) : c’est un réaction d’esterification, elle est lente , limité et
athérmique. 2. a)) Equation bilan de la combustion
(2) : c’est une réaction rapide , totale et exothérmique. 4𝑥 + 𝑦 − 2𝑧 𝑦
𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 + ( ) 𝑂2 ⟶ 𝑥𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
(3) : c’est une réaction rapide et tatale. 4 2
b)) Formule brute de E ou F
𝑛(𝐶𝑂2 ) 𝑚(𝐶𝑂2 )
𝑛(𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 ) = =
𝑥 𝑥𝑀(𝐶𝑂2 )
4. Détermination de la composition molaire de la solution finale
𝑚(𝐶𝑂2 ) 220
La solution finale contient, l’acide éthanoïque dont- le nombre de ⟹𝑥= = =5
𝑀(𝐶𝑂2 ) × 𝑛(𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 ) 44 × 1
mole est 𝑛𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 , 3-méthyl but-2-ol dont le nombre de mole est
𝑛(𝐻2 𝑂) 2𝑚(𝐻2 𝑂)
𝑛𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 , de l’ester restant 𝑛(𝑒𝑠𝑡𝑒) et de l’eau 𝑛(𝐻2 𝑂). 𝑛(𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 ) =
𝑦 =
𝑦𝑀(𝐻2 𝑂)
2
On a : 𝑛(𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 ) = 𝑛(𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 ) = 𝑟 × 𝑛( 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟 )
2𝑚(𝐻2 𝑂) 2 × 90
𝑚(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟) ⟹𝑦= = = 10
𝑂𝑟 𝑛( 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟 ) = 𝑀(𝐻2 𝑂) × 𝑛(𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 ) 18 × 1
𝑀(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟)
4𝑛(𝑂2 ) 4×7
𝑎𝑣𝑒𝑐 𝑀(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟) = 14𝑛 + 32 = 14 × 7 + 32 = 130𝑔. 𝑚𝑜𝑙 −1 𝑛(𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 ) = = =1
4𝑥 + 𝑦 − 2𝑧 4𝑥 + 𝑦 − 2𝑧
7,8
𝑛(𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 ) = 𝑛(𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 ) = 0,4 × = 2,4 × 10−2 𝑚𝑜𝑙 ⟹ 4𝑥 + 𝑦 − 2𝑧 = 28 ⟹ 4 × 5 + 10 − 2𝑧 = 28 ⟹ 𝑧 = 1
130
𝑛(𝐻2 𝑂) = 𝑛(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟) − 𝑛(𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒) 𝐸 𝑜𝑢 𝐹 ∶ 𝐶5 𝐻10 𝑂
7,8 E et F appartiennent à la famille des composés carbonylés
𝐴. 𝑁: 𝑛(𝐻2 𝑂) = − 2,4. 10−2 = 3,6. 10−2 𝑚𝑜𝑙
130 Isomères possible de E ou F
Si 𝐶5 𝐻10 𝑂 est un aldéhyde
Solution 21
1. a)) Formule semi developpée et nom de A
A est un anhydride d’acide, alors 𝐴: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 𝑂3
𝑀(𝐴) = 𝑀(𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 𝑂3 ) = 12𝑛 + 2𝑛 − 2 + 3 × 16 = 14𝑛 + 46
3𝑀(𝑂) 3 × 16
%𝑂 = × 100 = × 100
𝑀(𝐴) 14𝑛 + 46
4800
47,05 = ⟹ (14𝑛 + 46)47,05 = 4800
14𝑛 + 46
4800 − 46 × 47,05
⟹𝑛= =4
14 × 47,05
𝐴 ∶ 𝐶4 𝐻6 𝑂3 𝑒𝑡 𝐴 ∶ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝑅′ ⟹ 𝑅 = 𝑅′ = 𝐶𝐻3 −
𝐴 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 : anhydride éthanoique
Si 𝐶5 𝐻10 𝑂 est un cétone : D’où 𝐵 = 𝐻: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 acide éthanoïque
b)) Equation bilan de la réaction
3-métyl but-2-one C’est une réaction de saponiication : elle est lente et totale.
c)) Formule semi developpée de E et F
d)) Equations bilans des réactions et noms de 𝐺1 𝑒𝑡 𝐺2
e)) Formule semi developpée et nom de 𝐹1 𝑒𝑡 𝐹2
3. a)) Equation bilan de l’hydrolyse et nom des composés I et H
𝑜
𝑅 − 𝐶𝐻 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻 − 𝑅
−
−
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3

− −
− −
3𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻
Acide
Carboxylique Glycérol Triglycéride Eau
𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐶2 𝐻5 𝐶2 𝐻5
𝐶 𝐶
𝐶𝐻3
𝐻
𝐶𝐻3
𝐻
𝑀𝑖𝑟𝑜𝑖𝑟

CHimie Terminale S Tome 1

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CHIMIE

L’auteur : Mohamed Soibaha CHAAMBANE

Titrage pH-métrique d'une réaction acido-basique: a. Préparation d’un mélange équimolaire

ont réagi dans les proportions stœchiométriques de l'équation 𝑛𝐴 = 𝑛𝐵 𝑜𝑢 𝑒𝑛𝑐𝑜𝑟𝑒 𝐶𝐴 𝑉𝐴 = 𝐶𝐵 𝑉𝐵

𝑂𝐻 − et 𝐻3 𝑂+ ont totalement disparu.

3. On mélange un volume 𝑉1 = 10𝑚𝑙 de 𝑆1 avec un volume égal à 11, calculer VA et VB.

𝑉2 = 50𝑚𝑙 de 𝑆2 . On donne : 𝑝𝐾𝐴 (CH3 – NH3+/CH3 – NH2) = 10,7.

a)) Quel est le pH de la solution obtenue ? EXERCICE 06

dans le mélange. constante d’acidité Ka et pKa du couple 𝑁𝐻4 + ⁄𝑁𝐻3 .

EXERCICE 03 𝐶1 = 0,1𝑚𝑜𝑙. 𝑙 −1 . Le pH de cette solution est 11,1.

𝑝𝐾𝐴 (𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 ⁄𝐻𝐶𝑂𝑂− ) = 3,8. chimiques présentes dans cette solution.

chimiques présente dans la solution. couple 𝑁𝐻4 + ⁄𝑁𝐻3 .

d’une solution d’acide méthanoïque ajoute progressivement une solution aqueuse

2-Les composés carbonylés (𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂) b) Configuration D et L

3𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 + 3𝐻2 𝑂

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 + 3𝑁𝑎𝑂𝐻 3𝑅𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻

7- Obtention des amides

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝐻3 ⇄ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − + 𝑁𝐻4 + Chauffage

b)) Action d’un chlorure d’acyle

EXERCICE 01 des composés B , E et C.

hydrocarbure non cyclique, de formule brute 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 , où n potassium en milieu acide.

a)) Ecrire l’équation-bilan de la combustion en fonction de n. EXERCICE 03

cet hydrocarbure. Il renferme 48,65% en masse de carbone.

isomères possibles. 2. Ecrire toutes les formules sémi-devéloppées possibles

et les noms de A et de B ? et jaunit le bleu de bromothymol. Identifier le composé A.

b)) Ecrire l’équation-bilan de l’hydratation de A. 4. Le composé A se transforme, en présence du chlorure de

4. Le corps B est oxydé en milieu acide par le permanganate de thionyle, en un composé B.

En négligeant les concentrations molaires des ions 𝐻3 𝑂+ et 𝑂𝐻 − et de l’hydrogène.

d’un alcène. Justifier. appelé capryline.

EXERCICE 13 a)) Ecrire l’équation bilan de la réaction.

de masse molaire 𝑀 = 88𝑔/𝑚𝑜𝑙 . 3. On souhaite fabriquer du savon à partir de capryline et

l’éthanoate de 3 − methyl butyle (E) . EXERCICE 15

Solution 1 1. a)) Equation de dissolution de NaOH : 𝑁𝑎𝑂𝐻 ⟶ 𝑁𝑎+ + 𝑂𝐻 −

1. a)) 𝑝𝐻 = − log 𝐶 = −𝑙𝑜𝑔(1,26. 10−3 ) = 2,90 b)) Concentration C1 et pH1 :

distillée. On mélange. d’où : [𝐻3 𝑂 + ] + [𝐾 + ] + [𝑁𝑎+ ] = [𝑂𝐻 − ]

- On ajuste le niveau avec une pipette simple.

b)) Masse du précipité Equation bilan : 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ⇆ 𝐻𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3 𝑂+

𝐶𝐴 = [𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻] + [𝐶2 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− ] 𝑉𝐵 𝑉𝐵

[𝐻3 𝑂 + ][𝐻3 𝑂 + ] [𝐻3 𝑂 + ]2 𝑉𝐴 + 𝑉𝐵 = 2𝑉𝐴 + 𝑉𝐴 = 90𝑚𝑙 ⟹ 𝑉𝐴 = 30𝑚𝑙 𝑒𝑡 𝑉𝐵 = 60𝑚𝑙

1,6.10−5 + 3,57 × 10−3 𝐾𝑒 10−14

2. a)) Valeurs de pH délimitant la zone de virage 𝐾𝑎 × 𝐾𝑒 𝐾𝑎 × 𝐾𝑒

de virage de l'indicateur. En combinant les équations (1) et (2) on a :

Remarque : 𝑅 − 𝑁𝐻2 = 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 − 𝑁𝐻2 = 𝐶4 𝐻9 − 𝑁𝐻2

Solution 13 𝑛 2,5 × 10−3

[𝑁𝐻4 + ] × [𝑂𝐻 − ] [𝑁𝐻4 + ] × [𝑂𝐻 − ] × [𝐻3 𝑂 + ]

d)) Limite du pH si 𝑉𝐵 → ∞ 𝐾𝑒 10−14

alors le mélange est à la demi équivalence 𝐾𝑟 = 10−(𝑝𝐾𝑎−𝑝𝐾𝑒) = 10−(4,2−14) = 6,3 × 109

- A l’équivalence acido basique :𝑉𝐵𝐸 = 40𝑚𝑙 𝐸𝑡 𝑝𝐻 > 7

Equation de conservation de la matière 𝐶𝑎 𝑉𝑎𝐸 5×10−2 ×20

3. a)) Valeur limite de pH si 𝑉𝑏 → ∞ 𝐶2 𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶2 𝐻3 𝐶00−

𝑛 𝑚 𝑃𝑚𝑆 𝑚𝑆 Le couple ammoniac est :𝑁𝐻4 + /𝑁𝐻3

A l'équivalence, la quantité de matière de l'espèce à doser et la est un acide faible.

n(H3O+)versé = n(OH-)0 (car l’acide est faible)

[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − ] [𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂𝐻] 10−4,8

Solution 1 𝑋 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 𝐶ℎ𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑒 𝑑 ′ 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑦𝑙𝑒

A : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 but 2-ène

𝐶𝐻3 (1) est une réaction d’estérification :

𝐶1 : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝐻 : 2- méthyl butanale

𝐶𝐻3 b)) Elle est lente, limité et athermique .

4. a)) Equation bilan de la réactio c)) Le composé E est un ester :

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2-méthyl but-1-ol 𝐶𝐻3

𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 2,2-diméthyl propan-1-ol

3. a)) Equation bilan de la réaction