Réactions de substitution nucléophile (SN)

Définition : réaction au cours de laquelle un atome (ou un groupe d’atomes) est remplacé
sur le substrat (dans ce cas-ci, le composé halogéné) par un autre atome (ou un
groupe d’atomes) jouant le rôle de nucléophile.
Deux mécanismes distincts
• Substitution nucléophile d’ordre 2 (SN2):
– une seule étape
– attaque du nucléophile du côté opposé à l’halogène sur le substrat
– inversion de configuration si le carbone portant l’halogène est stéréogénique
• Substitution nucléophile d’ordre 1 (SN1):
– deux étapes principales dont la première est la formation d’un carbocation
– formation d’un mélange racémique si le carbone portant l’halogène est
Stéréogénique

Facteurs influençant l’efficacité d’une SN

• Encombrement stérique du composé halogéné et du nucléophile (SN2)
• Degré de substitution du carbone porteur de l’halogène dans le composé halogéné (SN1)
• Force du nucléophile (SN2)
• Nature du solvant (SN2 et SN1)

Réactions d’élimination (E)

Définition : réaction au cours de laquelle une liaison π est formée entre les carbones α
et β du composé halogéné à la suite de la perte d’un atome d’hydrogène sur le carbone
β et d’un atome d’halogène sur le carbone α

Deux mécanismes distincts

• Élimination d’ordre 2 (E2):
– une seule étape
– relation antipériplanaire des deux atomes à éliminer
– respect de la règle de Saytzev
– formation possible d’isomères géométriques
• Élimination d’ordre 1 (E1):
– deux étapes, dont la première est la formation d’un carbocation
– respect de la règle de Saytzev
– formation possible d’un mélange des deux isomères géométriques
Compétition entre les réactions de substitution nucléophile et d’élimination

Voies mécanistiques préférentielles en fonction de la nature du composé halogéné et

des conditions expérimentales (nature du réactif, solvant et température)