Chimie - Spé PC Lycée Descartes−UVSQ

Liste (non exhaustive) de réactions en chimie organique (PCSI)

Réaction sur :
X : F, Cl, Br, I
Dérivé halogéné + R3 Si R1 = R2 = H // R3 ≠ H : halogénoalcane primaire
R2 C X
(réactivité électrophile) Si R1 = H // R2 et R3 ≠ H : halogénoalcane secondaire
R1
Si R1, R2 et R3 ≠ H : halogénoalcane tertiaire
+ nucléophile (mécanisme SN1 ou SN2)
R3 SN1 ou SN2 R3
HO- ouH2O R2 X HO H 2O R2 OH X HX  Alcool
R1 R1
H SN2 H
Organomagnésien R2 X R4MgX R2 R4 X Mg X  Alcane
R1 (ou Würtz R1
non désiré)
H SN2 H
Cyanure R2 X C N R2 C N X  Nitrile
R1 R1

Azoture  Azoture organique

Alcoolate (alcool)  Ether

+ base (mécanisme E1 ou E2)

H R3 E1 ou E2 R2 R3
- - R2 X B BH BH H BH X
HO ou EtO … chauffage R4 R1
 Alcène
R4 R1

R3 R3
+ Mg R2 X Mg R2 Mg X  Organomagnésien
R1 Et2O ou THF R1

Composé carbonylé : aldéhyde Si R = H : méthanal

(réactivité électrophile) Si R ≠ H : aldéhyde
 Alcool secondaire
(alcool primaire si
+ Organomagnésien
utilisation de
méthanal)

+ Alcool  Hémiacétal

+ 2 alcools (ou diol)  Acétal

+ NaBH4  Alcool primaire

+ (KMnO4/H+) ou
(Na2Cr2O7/H+) ou  Acide carboxylique
CrO3/H+ (Jones)
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Composé carbonylé : cétone

(réactivité électrophile)

+ Organomagnésien  Alcool tertiaire

+ Alcool  Hémiacétal

+ 2 alcools (ou diol)  Acétal

+ NaBH4  Alcool secondaire

Si R1 = R2 = H // R3 ≠ H : alcool primaire
Alcool
Si R1 = H // R2 et R3 ≠ H : alcool secondaire
(réactivité nucléophile)
Si R1, R2 et R3 ≠ H : alcool tertiaire

+ Na  Alcoolate

+ NaH  Alcoolate

 Alcoolate
+ Organomagnésien
(+ alcane)
 Ether
(formation d’alcoolate)
 Epoxyde (si
+ dérivé halogéné
intramoléculaire)
 Dérivé halogéné
+ hydracide HX
(chloré si HCl, bromé
(HCl ou HBr)
si HBr)

+ acide (H2SO4,
 Alcène
HCl,…)

 Ether
+ H2SO4 (+ alcool) (éther cyclique si
utilisation d’un diol)
 Dérivé halogéné
+PCl3 ou SOCl2 ou
(chloré si PCl3 ou
PBr3
SOCl2, bromé si PBr3)
 Ester sulfonique
+ TsCl ou MsCl
(bon nucléofuge)

+ Aldéhyde  Hémiacétal/acétal

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+ Cétone  Hémiacétal/acétal

+ CrO3/pyridine
 Aldéhyde (si
(Sarett, Collins)
utilisation d’un
ou PCC ou
alcool primaire)
DMSO/(COCl)2/NEt3
 Cétone (si
(Swern) ou periodinane
utilisation d’un
de Dess-Martin (réactif
alcool secondaire)
de Dess-Martin)
+ (KMnO4/H+) ou  Acide carboxylique
(Na2Cr2O7/H+) ou (utilisation d’un alcool
CrO3/H+ (Jones) primaire !!)

Organomagnésien -
X : Cl, Br, I
(réactivité nucléophile et basique) RMgX

+ Dérivé halogéné  Alcane

 Alcool secondaire
O AN-1,2
H (alcool primaire si
+ Aldéhyde R' OH X Mg2+
RMgX
H R' puis hydrolyse H
utilisation de
R
méthanal)

+ Cétone  Alcool tertiaire

 Alcoolate
+ Alcool
(+ alcane)

+ CO2  Acide carboxylique

+ O2 (réaction parasite)  Alcool/peroxyde

+ H2O (hydrolyse)  Alcane

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