Université de Bourgogne UFR

des Sciences de Santé

Le 3 décembre
Durée : 1h30
45 QCM de type V

Examen Blanc de Chimie et de Biochimie

Badolle Arthur, Compérat Marie, Dubreu Valentin, Gil-Léon Robin, Gruyer Pierre-
Philippe, Mfouara Noé, Muller Loréna, Naudier Anaïs

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Première partie : Chimie (QCM 1 à 15)

QCM 1 :
Cochez la ou les affirmations exactes :
A. La configuration électronique de l’anion 3216S2- est 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4.
B. La configuration électronique du cation 5927Co3+ est 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d6.
C. La couche 4s se remplit avant la 3d.
D. Le nombre de masse correspond à la somme du nombre de protons et de
neutrons (A = Z + N).
E. Deux isotopes diffèrent par leur nombre de masse A.

QCM 2 :
Cochez la ou les affirmations exactes :
A. Le méthane CH4 est de géométrie tétraédrique, en AX4E0.
B. Le carbocation CH3+ est de géométrie triangulaire plan, en AX3E0.
C. Le carbanion CH3- est de géométrie triangulaire plan, en AX3E0.
D. Un carbocation tertiaire est plus stable qu’un carbocation primaire.
E. Un carbanion tertiaire est plus stable qu’un carbanion primaire.

1
QCM 3 :
La structure de la prostaglandine E1, un acide gras aux propriétés
vasodilatatrices, est représentée ci-dessous :

Parmi les affirmations suivantes, cochez la ou les affirmations exactes :

A. Le carbone asymétrique C*1 est de configuration absolue Rectus (R).

B. Le carbone asymétrique C*3 est de configuration absolue Rectus (R).
C. La double liaison C=C est de configuration Zusammen (Z).
D. La double liaison C=C est de configuration Entgegen (E).
E. La prostaglandine E1 possède trois fonctions alcool.

QCM 4 :
La structure du naproxène, un anti-inflammatoire non-stéroïdien, est
représentée ci-dessous :

Parmi les affirmations suivantes, cochez la ou les affirmations exactes :

A. Le naproxène est de configuration absolue Rectus (R).

B. Le naproxène est de configuration absolue Sinister (S).
C. Le naproxène possède une fonction éther-oxyde.
D. Le groupement -COOH présente un effet mésomère électrodonneur (+M).
E. Le groupement -OCH3 présente un effet mésomère électrodonneur (+M).

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QCM 5 :
Concernant la molécule d’aténolol suivante, cochez la(les) réponse(s) exacte(s):

A. La molécule d’aténolol est de configuration absolue Rectus (R).

B. La molécule d’aténolol est de configuration absolue Sinister (S).
C. La molécule d’aténolol possède un radical isopropyle.
D. La molécule d’aténolol possède deux fonctions amines.
E. La molécule d’aténolol possède 8 e- π.

QCM 6 :
A propos des molécules suivantes, cocher la(les) réponse(s) exacte(s) :

A. La molécule 1 est de configuration absolue Rectus-Sinister (2R;3S).

B. La molécule 4 est de configuration absolue Sinister-Rectus (2S;3R).
C. Les molécules 2 et 4 sont énantiomères.
D. Les molécules 2 et 3 sont diastéréoisomères.
E. Les molécules 1 et 3 sont diastéréoisomères.

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QCM 7 :
Concernant la thalidomide représentée ci-dessous, cochez la(les) réponse(s)
exacte(s) :

A. La thalidomide est de configuration absolue Sinister (S).

B. La thalidomide est de configuration absolue Rectus (R).
C. La thalidomide possède deux fonctions amides secondaires.
D. La thalidomide ne possède qu’une seule fonction cétone.
E. Il manque 8 doublets non liants pour représenter correctement la thalidomide
selon Lewis

QCM 8 :
A propos de la molécule suivante, cochez la(les) réponse(s) exacte(s) :

A. La molécule est de configuration absolue C1(R) et C2 (S).

B. La molécule est de configuration absolue C1(S) et C2 (S).
C. La molécule est de configuration absolue C1(S) et C2 (R).
D. La molécule est l’acide 3-amino-4-bromo-4-hydroxy-2-phénylbutanoïque.
E. La molécule possède une fonction aldéhyde.

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QCM 9 :
A propos de la vitamine B5 et la vitamine B3, cochez la(les) réponse(s) exacte(s).

Vitamine B5 V Vitamine B3
i
A. t
La vitamine B5 est de configuration absolue Rectus (R).
B. a
La vitamine B5 possède 2 électrons π et 11 doublets non liants.
C. m
La fonction acide carboxylique de la vitamine B5 exerce un effet mésomère
électroattracteur (+M). i
D. La vitamine B3 possède un cycle aromatique.n
E. e
La vitamine B3 possède une fonction amine tertiaire.
B
3
QCM 10 :
A propos de l’acébutolol et de l’amorolfine, cochez la(les) réponse(s) exacte(s).

A acébutolol A amorolfine
c m
é A. o
L’acébutolol possède un radical isopropyle.
b B. r
L’acébutolol possède une fonction éther-oxyde.
u C. o un effet mésomère électroattracteur
La fonction amide de l’acébutolol possède
t (-M) sur le cycle aromatique. l
o D. f
Les deux atomes de carbones asymétriques sur le cycle de l’amorolfine sont de
l configuration Rectus-Rectus. i
o E. n
Les deux atomes de carbones asymétriques sur le cycle de l’amorolfine sont de
l configuration Sinister-Sinister. e

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QCM 11 :
A propos du tramadol et du midazolam, cochez la(les) réponse(s) exacte(s).

T
tramadol midazolam
r M
A. aLe Tramadol est de configuration absolue Rectus-Rectus.
i
m
B. Le Tramadol possède un radical méthoxy. d
C.aLes groupements méthyles du Tramadol a exercent un effet inductif
délectrodonneur (+I). z
D.oLe Midazolam possède 3 cycles aromatiques. o
E. l Dans le midazolam, l’atome de fluor l présente un effet inductif
électroattracteur (-I). a
m

QCM 12 :
A propos des esters suivants, cochez la(les) réponse(s) exacte(s).

1 Ester 1 2 Ester 2

3 Ester 3
4 Ester 4

A. L’ester 1 est le propanoate de tert-butyle.

B. L’ester 2 est l’éthanoate de butyle.
C. L’ester 3 est l’éthanoate de benzyle.
D. L’ester 4 est le méthanoate d’octyle.
E. Toutes les propositions sont fausses.

6
QCM 13 :
A propos des molécules de BHT et de Paracétamol, cochez la(les) réponse(s)
exacte(s).

BHT Paracétamol
B P
a
A.HLe BHT est le 2,6-di-iso-butyl-4-méthylphénol.
r
B.T Le BHT possède deux radicaux n-butyle.
a
C. La fonction amine du paracétamol présente un effet mésomère électroattrateur
(-M). c
D. Le paracétamol ne modifie pas la polarisation
é d’une lumière polarisée.
t
E. Le paracétamol est disubstitué en méta du cycle benzénique.
a
m
QCM 14 : o
l
A propos de la réaction rédox suivante, cochez la(les) réponse(s) exacte(s) :

a ClO- + b OH- + c Bi2O3 → d Cl- + e BiO3- + f H2O

A. Les coefficients stoechiométriques de la partie gauche sont a=2, b=2 et c=1.

B. Les coefficients stoechiométriques de la partie gauche sont a=3, b=1 et c=1.
C. Les coefficients stoechiométriques de la partie gauche sont d=2, e=2 et f=1.
D. Les coefficients stoechiométriques de la partie gauche sont d=2, e=3 et f=2.
E. Dans le BiO3- le nombre d’oxydation du Bi est de +III.

QCM 15 :
Concernant les principaux mécanismes réactionnels, cochez la ou les
affirmations exactes :
A. Les additions et les soustractions sont des familles de réactions.
B. NaCl ↔ Na+ + Cl- est une rupture homolytique.
C. Un carbocation est un composé contenant un atome de carbone chargé
positivement.
D. Un électrophile est une espèce chargée négativement ou excédant en
électrons.
E. Un nucléophile est une espèce chargée positivement ou déficitaire en électrons.

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 Deuxième partie : Biochimie (QCM 16 à 45)

QCM 16 :
Concernant cet acide aminé, cochez-la ou les réponse(s) exacte(s) :

A. Il s’agit de la glutamine.
B. Il peut subir des réactions post-traductionnelles.
C. Il s’agit de l’amide de l’acide aspartique.
D. Il est polaire.
E. Son code a une lettre est N.

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QCM 17 :
Concernant le métabolisme des acides aminés, cochez-la ou les réponse(s)
exacte(s) :

A. Les transaminations sont des réactions irréversibles.

B. Tous les acides aminés peuvent subir des réactions de transamination.
C. Le glutamate subit une désamination oxydative par la N-glutamate-
déshydrogénase.
D. La désamination oxydative du glutamate est réversible.
E. Les réactions catalysées par les L-aminoacides oxydases sont irréversibles.

QCM 18 :
Concernant les généralités sur les protéines, cochez-la ou les proposition(s)
exacte(s) :

A. La liaison peptidique est une liaison amide.

B. La liaison peptidique est un hybride de résonance entre deux formes limites
mésomères.
C. Toutes les protéines possèdent une structure primaire.
D. Les feuillets bêta et hélice alpha sont des structures secondaires.
E. Le motif en doigt de zinc est formé d’une hélice alpha et de 2 feuillets bêta
antiparallèles.

QCM 19 :
Concernant les généralités sur les protéines, cochez-la ou les proposition(s)
exacte(s) :

A. L’hémoglobine est un trimère.

B. Il existe 2 grands types de protéines selon leur forme, elles peuvent être
fibreuses ou tubulaires.
C. En milieu aqueux, les résidus hydrophobes seront au cœur de la protéine et les
résidus hydrophiles en surface.
D. Les ponts disulfures rendent les molécules plus sensibles à la dénaturation.
E. L’agrégation d’une forme mal repliée de la protéine prion provoque la maladie
de Creutzfeld-Jacob chez l’Homme.

QCM 20 :
L’électrophorèse en conditions non-dénaturantes fait migrer les protéines en
fonction de leur :

A. Charge.
B. Affinité.
C. Taille.
D. Poids moléculaire.
E. Forme.

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QCM 21 :
Concernant les généralités sur les protéines, cochez-la ou les proposition(s)
exacte(s) :

A. Le glutathion joue un rôle oxydant.

B. Les extrémités C terminales de l’ocytocine et de la vasopressine sont aminées.
C. La kératine α est très abondante dans la couche cornée de l’épiderme, du
derme, des cheveux, des ongles et des poils.
D. Le tropocollagène est une triple hélice.
E. L’hexokinase, est une enzyme fibreuse à deux lobes mobiles.

QCM 22 :
Concernant les enzymes, cochez-la ou les réponse(s) exacte(s) :

A. Une apoenzyme correspond à la partie protéique d’une enzyme.

B. Les coenzymes libres sont aussi appelés cosubstrat.
C. Une enzyme est constituée au minimum d’un site actif.
D. Le site actif d’une enzyme comprend le site de reconnaissance du substrat et
le site catalytique obligatoirement.
E. Le site actif joue un rôle direct dans l’activité enzymatique.

QCM 23 :
Concernant la cinétique enzymatique, cochez-la ou les réponse(s) exacte(s) :

A. La phase pré-stationnaire est la phase où il y a la formation du complexe ES.

B. Pendant la phase stationnaire la concentration en complexe ES diminue.
C. La Km dépend de la concentration en enzyme.
D. La Km a les dimensions d’une concentration.
E. Sur l’image ci-dessous, il s’agit de la représentation de Lineweaver and Burk.

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QCM 24 :
Soit une enzyme E répondant à une cinétique de type michaélienne. Pour une
concentration en enzyme [E]1 et en substrat [S]1 = 0,1mM, elle présente une
vitesse de réaction v = 50 µM/min. Le Km de cette enzyme pour ce substrat est
de 0,4 mM.

A. Pour [S]2 = 0,5 M, v = 50 µM/min.

B. Pour [S]2 = 0,5 mM, v = 25 µM/min.
C. Pour [S]2 = 0,5 mM, v = 125 µM/min.
D. Pour [S]2 = 0,05 M, et [E]2 = 0,5 [E]1, v = 250 µM/min.
E. Pour [S]2 = 0,05 M, et [E]2 = 0,5 [E]1, v = 125 µM/min.

QCM 25 :
Concernant les oses, cochez-la ou les réponse(s) exacte(s) :

A. La fonction cétone du mannose est portée sur le carbone 2.

B. La forme cyclisée du galactose est un cycle pyrane.
C. Le sucrose est un disaccharide composé de glucose et de fructose.
D. SGLT1 permet l’entrée de glucose dans l’entérocyte par diffusion facilitée.
E. GLUT4 est majoritairement présent au niveau du foie.

QCM 26 :
Concernant le métabolisme du glucose, cochez-la ou les réponse(s) exacte(s) :

A. La pyruvate déshydrogénase catalyse une réaction irréversible.

B. Les ions fluorures activent l’énolase.
C. La glycolyse en condition anaérobie permet la formation finale de 2 ATP.
D. La phase non oxydative de la voie des pentoses phosphates aboutit à la
formation de ribose.
E. Le glycérol peut servir de substrat dans la néoglucogenèse.

QCM 27 :
Concernant la régulation du métabolisme glucidique, cochez-la ou les
réponse(s) exacte(s) :

A. Le glucagon stimule la glycogénogenèse.

B. L’adrénaline stimule la glycogénolyse.
C. Le glucagon est libéré dans l’organisme en période post-prandiale.
D. L’insuline stimule l’entrée du glucose dans les cellules par l’intermédiaire des
transporteurs GLUT4.
E. Le glucose-6-phosphate favorise la formation de glycogène dans le muscle.

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QCM 28 :
A propos de la régulation de la synthèse et de la dégradation des purines,
cochez-la ou les proposition(s) exacte(s) :

A. L’ATP exerce une retroinhibition sur le PRPP synthétase.

B. Le GMP exerce une retroinhibition sur le PRPP synthétase.
C. Le GTP est un substrat pour la synthèse d’AMP.
D. Le catabolisme des purines a lieu dans les reins.
E. La nucléotidase permet la transformation de nucléotide en nucléoside.

QCM 29 :
Le(s) précurseur(s) des purines est(sont) :

A. L’aspartate.
B. Le glycocolle.
C. L’asparagine.
D. Le glutamate.
E. Le tryptophane.

QCM 30 :
Concernant les limites du dogme de la biologie moléculaire, cochez-la ou les
proposition(s) exacte(s) :

A. Uniquement 2 à 5% de l’ADN codent pour des protéines.

B. La pseudo-réplication existe seulement chez le Prion.
C. La transcription inverse est le passage de l’ARNm à l’ADN.
D. Chez l’être humain, il y a autant de protéines que de gènes.
E. La réplication inverse est une des limites du dogme.

QCM 31 :
Concernant les caractéristiques principales de l’ADN, cochez-la ou les
proposition(s) exacte(s) :

A. La valeur C pour une cellule diploïde humaine est 6,8 x 10−9 paires de bases.
B. Le nucléosome est un tétramère d’histones.
C. L’histone H1 fait partie du nucléosome.
D. Les interactions hydrophiles entre le ribose de l’ADN et les histones
permettent une stabilité du nucléosome.
E. La forme Z est la forme de l’ADN qui favorise les interactions entre l’ADN et
les protéines régulatrices.

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QCM 32 :
Concernant l’équation de la PCR, cochez-la ou les proposition(s) exacte(s) :

A. P correspond au nombre de cycle d’amplification.

B. E correspond à l’efficacité de la PCR.
C. P= 𝑁0 (2)𝑛 lorsque l’efficacité est de 100%.
D. n correspond à la quantité de produit formé.
E. Le fragment s’individualise au bout du 4ème cycle.

QCM 33 :
Concernant la transcription, cochez-la ou les proposition(s) exacte(s) :

A. La Pribnow box est composée par 6 paires de bases qui sont TATATA.
B. La Rifampicine inhibe la transcription par fixation forte et spécifique à l’ADN
double-brin.
C. TFII H possède uniquement une activité hélicase.
D. La 1ère transestérification forme une liaison 2’ à 5’ phosphodiester.
E. La protéine Rho est sous forme hexamèrique.

QCM 34 :
Concernant la traduction, cochez-la ou les proposition(s) exacte(s) :

A. L’extrémité 3’OH de l’ARN de transfert est phosphorylée.

B. Chez les eucaryotes, les ribosomes possèdent une petite sous-unité 40S et
une grande sous-unité 60S.
C. RF1 reconnait les codons stop UAA et UAG.
D. IF1 permet la dissociation du complexe 70S.
E. Chez les procaryotes, l’ARNm est circulaire.

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QCM 35 :
A l’aide du code génétique fourni, quelles sont la ou les séquences d’ARN
messagers correspondant à la séquence peptidique suivante : Méthionine-
Sérine-Isoleucine-Proline-Valine-Glycine-Tryptophane ?

A. AUG-AGU-AUU-CCG-GUA-GAU-UGG
B. AUG-UCC-AUU-CCA-GUA-GGU-UGG
C. AGU-UCC-AUU-CCA-GUA-GUG-UGG
D. AUG-UCA-UAU-CCA-GUA-GGU-UGG
E. AUG-UCC-AUU-CCA-GUA-GGU-GUG

QCM 36 :
Concernant la réplication de l’ADN, cochez-la ou les réponse(s) exacte(s) :

A. La réplication se fait de manière bidirectionnelle.

B. Elle nécessite la présence de 4 précurseurs activés.
C. L’ADN polymérase possède une activité de correction sur épreuve.
D. Le super-enroulement négatif consiste à ajouter des torsions dans le sens de
la double hélice.
E. L’élimination des amorces se fait par l’ADN polymérase III.

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QCM 37 :
Concernant les lésions et les réparations de l’ADN, cochez-la ou les réponse(s)
exacte(s) :

A. Les mutations sont le plus souvent silencieuses.

B. Sous forme tautomères, l’adénine peut se lier à la guanine.
C. Les nitrites peuvent transformer la thymine en hypoxanthine.
D. Le cis-platine est un anticancéreux car il entraîne la formation de pontage intra
et inter-brins.
E. Les lésions oxydatives sont peu fréquentes.

QCM 38 :
Concernant la molécule suivante, cochez-la ou les réponse(s) exacte(s) :

A. Elle possède 16 atomes de carbones.

B. Il s’agit de l’acide linoléique.
C. C’est un précurseur de la famille des w3.
D. Elle peut être synthétisée par l’organisme.
E. Elle est présente dans certaines huiles végétales.

QCM 39 :
Concernant la chaine respiratoire mitochondriale, cochez-la ou les
proposition(s) exacte(s) :

A. L’hydrogène est l’accepteur final des électrons.

B. L’ubiquinone et le cytochrome C sont des transporteurs mobiles de la chaîne
respiratoire.
C. Le complexe II permet la réduction du FADH2 .
D. Le complexe IV est un complexe macromoléculaire contenant 2 atomes de
cuivre.
E. L’antimycine A est un inhibiteur du complexe I.

QCM 40 :
L’oxydation complète de l’acide stéarique aboutirait théoriquement à la
formation de :

A. 146 ATP.
B. 134 ATP.
C. 144 ATP.
D. 154 ATP.
E. 126 ATP.

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QCM 41 :
Concernant la prostaglandine E2, cochez-la ou les proposition(s) exacte(s) :

A. Elle est formée à partir de l’acide arachidonique.

B. Sa formation met en jeu des cyclo-oxygénases.
C. Elle possède 3 doubles liaisons sur sa chaînes carbonées.
D. Elle a une action pyrogène.
E. Elle permet une inhibition de la biosynthèse des leucotriènes.

QCM 42 :
Concernant la cétogenèse, cochez-la ou les réponse(s) exacte(s) :

A. C’est une voie essentiellement active en période post-prandial.

B. Elle permet l’utilisation des corps cétoniques comme source d’énergie aux
tissus qui ne réalisent pas la néoglucogenèse.
C. Tous les corps cétoniques sont éliminés par voie rénale en cas de cétogenèse
excessive.
D. La β-cétothiolase permet la condensation irréversible de 2 acétyl-CoA pour
former de l’acétoacétate.
E. La synthèse d’acétone et de β-OH-butyrate se fait à partir de l’acétoacétate.

QCM 43 :
Concernant les sphingolipides et les acylglycérols, cochez-la ou les réponse(s)
exacte(s) :

A. La glycerol-3-phosphate acyltransférase est régulée positivement par l’insuline.

B. La phosphatidylcholine est amphipathique.
C. Les gangliosides sont des céramides associées à une chaîne
oligosaccharidique acide.
D. Les cardiolipines sont des constituants importants de la membrane
mitochondriale.
E. Les alkylglycérophospholipides possèdent un alcool gras sur le carbone 1 de
leur glycérol.

QCM 44 :
Concernant le métabolisme du cholestérol, cochez-la ou les réponse(s)
exacte(s) :

A. La condensation tête-bêche de l’isopentenyl-pyrophosphate avec le géranyl-

pyrophosphate forme le farnésyl-pyrophosphate.
B. Le geranyl-pyrophosphate est un composé à 15 atomes de carbone.
C. Les sels biliaires sont transformés en acides biliaires primaire grâce à une
conjugaison à la taurine ou à la glycine.
D. La maturation de SREBP2 permet une augmentation de cholestérol dans la
cellule.
E. L’estérification du cholestérol augmente lors de l’augmentation de la
concentration en cholestérol libre intracellulaire.

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QCM 45 :
Concernant la signalisation cellulaire par l’insuline, cochez-la ou les réponse(s)
exacte(s) :

A. Le récepteur à l’insuline est constitué de deux sous-unités ɑ extracellulaires et

deux sous-unités β transmembranaires.
B. Le récepteur à l’insuline est un récepteur de type tyrosine kinase.
C. L’insuline potentialise l’effet du glucagon en hydrolysant l’AMPc.
D. Le récepteur de l’insuline subit un rétrocontrôle par phosphorylation sur des
résidus sérine/thréonine.
E. L’insuline inhibe la LHS.

QCM 46 :
A propos des vieux de chimie :

A. La team biochimie nous a volé Robin, comme dirait le célèbre drilleur Ziak
(Fiak ?) : “libérez tous mes Robin !”
B. Valentin est plutôt bon au bowling, on vous laisse imaginer son niveau au lit.
C. Robin est tellement sympa qu'il sert volontairement de repose bras à son
parrain (cf photo).
D. Depuis ses ligaments croisés on pourrait se dire que valentin ne peut pas
danser mais ne vous y méprenez pas il sait être créatif (on l'appel le golfeur
fou).
E. La légende raconte que durant une partie de laser Game certaines personnes
(valentin) auraient montré leurs fesses, mais cela ne reste qu’une légende bien
sûr.
F. Toute la team de chimie vous souhaite bon courage pour cette dernière ligne
droite!

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QCM 47 :
Concernant notre CDM et notre Robin adoré :

A. Pour remplir entièrement le poste de CDM, une amitié fût brisée, au grand
désespoir d’Anaïs, mais pour le plus grand bonheur de ses jeunes ☺.
B. Anaïs décida de sortir de son lit (pour une fois) pour son anniversaire. Elle
passa une soirée mémorable… Dommage qu’elle ne s’en souvienne plus et
que sa jeune la plus barjo est due la supporter tout le long du trajet retour. (cf
photo A)
C. Robin alias le roi des gaffes en a fait voir de toutes les couleurs à notre pauvre
Anaïs, si bien qu’elle a même envisagé de démissionner de son poste de
CDM.
D. Pendant qu’Anaïs due réparer toutes les sottises de Robin, ce dernier, pour se
faire pardonner, devint le baby Sitter officiel de la biochimie lors d’évènement
festifs. (photo B) Malheureusement montrer l’exemple ne fait pas partis de ses
plus grandes qualité (photo C) ( mais mentir à Undercover OUI)
E. Réunir la biochimie pour une photo ce semestre ne fût pas une mince affaire,
mais voici un petit cadeau en exclusivité rien que pour vous.
F. Toute l’équipe de biochimie vous souhaite le meilleur pour vos examens, on
croit en vous <3 <3

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