Université Moulay Ismaîl Ecole Nationale Supérieure d’Arts et Métiers – Meknès

Département : Matériaux & Procédés Série N° 1 Année Universitaire 2021 – 2022

2ème année : Chimie Organique

Exercice 1 : La combustion complète d’une masse m de A dans un volume Vt de

Un hydrocarbure aliphatique CxHy gazeux de composition massique dioxygène donne 8,8g d’un gaz qui trouble l’eau de chaux et 4.5g d’eau. Il
88,9% en carbone. reste un excès de 2,8L de dioxygène.
1- a- Exprimer la masse molaire M du composé en fonction de x et y. 1- Ecrire l’équation équilibrée de la réaction de combustion.
b- Montrer que x et y sont liés par la relation : 2y=3x. 2- En utilisant la correspondance en nombre de mole montrer que 5x=2y.
2- Ecrire l’équation de la réaction de combustion complète de cet 3- On donne le volume de dioxygène utilisé Vt = 10L
hydrocarbure. 3-1- Calculer le volume VO2 de dioxygène ayant réagi.
3- Sachant que la combustion complète de 0,24 L de cet hydrocarbure 3-2- Montrer que x=4z et y=10z. On donne VM = 24 L.mol-1
nécessite 1,32 L de dioxygène. 4- Sachant que M=74 g.mol-1,
4-1- Déterminer la formule brute de ce composé
a- Déterminer la formule brute de cet hydrocarbure. 4-2- Calculer la masse m.
b- Déterminer les formules semi développées et les noms des isomères de 4-3- Déterminer la composition massique de ce composé en carbone,
cet hydrocarbure. hydrogène et oxygène.
On donne : MH=1g.mol-1 ; MO=16g.mol-1 ; MC=12g.mol-1 ; Exercice 4 :
-1
VM=24L.mol La combustion complète d’une masse m=2,9g d’un hydrocarbure A de
Exercice 2 : formule CxHy fournit une masse m=8,8g de dioxyde de carbone.
On considère la molécule suivante : 1- Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion en fonction de x et
Cl y.
OH O 2- En exploitant l’équation-bilan, montrer que la masse molaire de A est de
la forme M(A)=14,5x
OH
3- Sachant que y=2x+2, déterminer la formule brute de A. Calculer son
O
degré d’insaturation.
Br 4- Ecrire la formule semi-développée et le nom de A sachant qu’il contient
1- Donner le nom systématique de cette molécule en précisant les carbones une chaîne carbonée ramifiée.
asymétriques. 5- Sachant cette fois-ci que le composé A contient une chaîne droite:
2- Donner la composition centésimale de la molécule. 5-1- Représenter en projection de Newman les différentes conformations
3- Représenter la molécule dans l’espace avec la configuration E (Trans). de la molécule A selon l’axe C2-C3 (les indices de C2 et C3 sont définis
4- Représenter la molécule selon CRAM. En déduire la projection de selon la nomenclature systématique).
Fischer. 5-2- Représenter la conformation la plus stable de la molécule A en
Exercice 3 : projection de CRAM et Newman.
Un composé organique pur A de formule brute CxHyOz et de masse 5-3- Tracer le diagramme d’énergie potentielle de la molécule A en
molaire moléculaire M. fonction de l’angle de rotation () autour de la liaison C2-C3 .

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Exercice 5 : 3- Calculer son degré d’insaturation.

On considère les molécules organiques suivantes : 4- Ce composé possède deux carbones asymétriques, proposer une ou
1 – Propane CH3 – CH2 – CH3 plusieurs structure(s) plane(s) pour ce composé.
2 – Butane CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Exercice 8 :
3 – Propène CH3 – CH = CH2 Partie A : Donner les formules semi-développées des composés suivants :
4 – Propyne CH3-CHCH3 1) 3-Méthyl-3-phényl-oct-5-ynal
5 – Allène CH2 = C = CH2 2) 3-hydroxy 4-méthylhex-5-èn-2-one
a – Rappeler les caractéristiques (nombre de liaison et géométrie) de 3) Acide 3-oxo-4-éthylhex-5-énoïque
l’atome de carbone dans ces divers états d’hybridations. 4) 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-ol
b – Pour chacune des molécules (1) et (5), préciser l’état d’hybridation de 5) 6-tert-butyl 5-isopropyl 4-méthylnon-2-èn-7-yne
chaque atome de carbone. 6) 8-bromo 4-butyl 6-(2-chloroéthyl)oct-5-èn-3-ol
c – Donner l’état d’hybridation et la forme géométrique de l’atome d’azote 7) 3-(1-hydroxyéthyl)-4-méthylhex-5-èn-2-one
et d’oxygène dans les molécules suivantes : NH3 et H2O. 8) 5-chloro 5,6-diméthyl 4-propyldéc-2-èn-7-yne
d – Faites un schéma des orbitales de la molécule (5). Donner la position 9) Acide 2-chloro 4-hydroxy 6-aminohexanoique
des atomes d’hydrogène. 10) 2,2-dichloro 4-propylheptanal
Exercice 6 : 11) 5-amino 2-chloropent-3-èn-1-ol
On considère les formules brutes suivantes : 12) 3-éthyl 5-isopropylocta-2,4diène
1) C3H8 2) C3H8O 3) C19H40 4) C19H40O 5) C18H38 13) 3,4,6-triméthyloct-3-ène
6) C18H38O
1- Calculer les compositions centésimales Partie B : Donner un nom systématique à chacun des composés suivants :
2- Calculer les différences des compositions centésimales en carbone et en
hydrogène des couples de composés (1,2) ; (3,4) ; (5,6)? Donner une
explication ?
3- Calculer le degré d’insaturation des formules 1 et 2, les écrire à l’aide de
formules semi-développées.
Exercice 7 :
L’analyse élementaire de 1,315 g d’un diacide organique A fournit 1,542 g
de CO2 et 0,473 g de H2O.
Un échantillon de ce produit de 0,3 g dissout dans 30 g d’acide acétique
(K=3900) provoque un abaissement cryoscopique de 0,26°C.
1- Donner la composition centésimale des éléments qui constituent la
molécule de ce composé.
2- Donner la formule brute de A.

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