Ecole inter état des Sciences et Médecine Vétérinaire 2021-2022

TD Chimie Organique Série No 1

Exercice 1

Ecrire les formules de Lewis des composés ci-dessous :

 Préciser la nature des orbitales molécules ainsi que la nature des électrons (O.A) mis
en jeu dans ces orbitales moléculaires (O.M)
 Donner l’état d’hybridation des atomes de carbone, d’oxygène, et d’azote
 Quelle est alors la géométrie de chaque molécule ?

Exercice 2

Un alcool monoinsaturé acyclique A contient 69,76% de carbone

a) Sachant que la masse molaire de A est de 86g/mol, donner sa formule brute

b) Déduire les isomères de squelette et les isomères de position
c) Donner quelques isomères de fonction de A.

Exercice 3

Donner si elles existent les formes tautomères des composés suivants

1
Exercice 4

a) Dessiner la projection de Newman du conformère majoritaire du

tertiobutylcyclohexane
b) Préciser les conformations du trans-1-éthyl-3-métylcyclohexane. Donner le
conformère le plus stable.

Exercice 5

a) Classer les substituants suivants selon les règles de Cahn Ingold et Prélog

CH3 CH2 CH2 ; H2CCl CH2 CH2 ; O=CH ;

ClCH2 CH2 CH2- ; O CH3 ; Br CH=CH ;

CH3-CH=CCl-

b) Indiquer la configuration des diastéreoisomères suivants :

c) Préciser pour chacun des carbones asymétriques la configuration absolue

d)

2
  Déterminer les configurations absolues des carbones asymétriques dans A, B, C.
 Quelle est la relation isomérique entre A et B, A et C. En déduire la relation
isomérique entre B et C.
 La molécule C est-elle érythro ou thréo ?