Cycle préparatoire : Mathématiques, Physique et Technologie

Chimie I : Structure de la matière

Série n°4 TD

Exercice I
On considère la molécule d’acide chlorhydrique HCl dont les caractéristiques sont les suivantes :
ℓ=1,27 Å; HCl=1,08 D.
1°) Donner le diagramme énergétique des O.M de la molécule HCl.
2°) En se basant sur l’électronégativité des éléments Na, H et Cl, prévoir la nature de liaison dans
Cl2, HCl et NaCl.
3°) Schématiser le sens du moment dipolaire dans HCl.
4°) Calculer la charge portée par chaque atome de HCl
5°) Calculer le pourcentage du caractère ionique de la liaison dans HCl.
6°) Préciser la nature de la liaison dans HCl. Justifier la réponse.
Données : H(Z=1); Na(Z=11), Cl(Z=17)

Exercice II
1°) Rappeler brièvement les concepts de base de la théorie de Gillespie.
2°) A l’aide de la nomenclature AXnEm utilisée dans cette théorie, proposer la géométrie des
molécules ou ions suivants et indiquer leur polarité.
BR2, Icl, CO2, HCN, F2CO, PH3, SO2, SO4 2- , OF2, CℓO4 -

Exercice III
1°) Quels sont les types d'interaction de Van Der Waals qui s'exercent entre les molécules des
couples suivants : (H2O, HCl); (C6H6; C6H6); (H2O; C6H6)
2°) Définir brièvement la liaison hydrogène. Quels sont parmi les liquides suivants, ceux dont les
molécules sont associées entre elles par liaison hydrogène? Benzène (C6H6), eau (H2O),
méthanol (CH3-OH) et l'acide chlorhydrique (HCl). Justifier votre réponse par un schéma.
3°) Comparer la solubilité des molécules de benzène C6H6 et de l'acide chlorhydrique HCl dans
l'eau. Justifier votre réponse.
Données : H20 =1,86D ; HCl =1,08 D; C6H6 = 0 D

Exercice IV
1°) Quels sont les types d’interactions qui s’exercent entre les molécules des couples suivants en
justifiant votre réponse : (I2, I2); (CO2, H2S); (SO2, ICl); (H2O, CH3OH)
2°) Expliquer pourquoi SO2 est dix fois soluble que CO2 dans l’eau.
3°) Expliquer pourquoi F2 est un gaz, Br2 est un liquide et I2 est un solide.
Données : F(Z=9); Cl (Z=17), Br(Z=35); I(Z=53) (H2O)=1,85 D; (CH3OH) = 1,70 D;
(CO2)=0, (H2S)=1,63 D; (SO2)= 0,95 D

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Exercice V

1. Préciser pour chacun des groupements suivants, la nature des effets électroniques :
-OCH3, -COCH3, -CH2-Cl, -COOCH3, -NH2, -NO2, -CH3

2. Préciser la polarisation des liaisons dans les molécules suivantes, et indiquer les charges
partielles ( +) et (-).
CH3-CH2-CH2-Br ; CH3-O-H ; CH3-CO-CH3 ; CH3-CH=CH-NO2 ; CH2= CH-Cl ;
CH2=CH-CH2-Cl

3- Ecrire les diverses formes limites de résonance des composés suivants

a. CH3-CH=CH-CH=CH2 ; b. Br-CH=CH-CO-CH3 ; c CH2=CH-NO2 ; CH3-CH=CH-CH2+
b. Benzène - Nitrobenzène - Aniline - CH2 = CH - CH = CH – CHO - CH2=CH-CO-CH3
4- Donner les formes limites, et les ions hybrides du composé suivant

5- Classer les composés suivants par ordre d’acidité décroissante

a. C H 3 C O O H , C H 2 F C O O H , C H 2 B r C O O H , ( C H 3 ) 2 C H C O O H , H C O O H ,
(CH3 )3 CCOOH
b. C H 3 C O O H , C H 2 B r C O O H , C H B r 2 C O O H , C B r 3 C O O H

6- Attribuer aux acides ci-dessous les pka correspondants :

1-ClCH2-COOH; CH3-COOH; CH3-CH2-COOH; CCl3-CH2-COOH; Cl2CH-COOH;
C(CH3)3COOH Pka : 4,76 - 5,05 - 0,66 - 2,86 - 1,25 - 3,75
7 - Comparer l’acidité de chacune des paires d’acides suivants :
a) Cl-CH2-COOH et Br-CH2-COOH b) CH3-CH2-CH2COOH et I-CH2-COOH c) Cl-CH2-
CH2-COOH et CH3-CH(Cl)-COOH d) CH3-C(Cl)H-COOH et CH3-C(Cl2)-COOH
8- Classer les bases suivantes par ordre de basicité croissante

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