Travaux dirigés chapitre 1 :

1.18. Convertissez chacun des modèles moléculaires suivants en une structure topologique et
donnez la formule de chacun. Seules les connexions entre les atomes sont montrées ; les liaisons
multiples ne sont pas indiquées (gris= C, rouge= O, bleu =N, ivoire= H).

1.19. Le modèle suivant est une représentation de l'acide citrique, un composé du cycle dit de l'acide
citrique par lequel les molécules alimentaires sont métabolisées dans le corps. Seules les
connexions entre les atomes sont montrées ; les liaisons multiples ne sont pas indiquées. Complétez
la structure en indiquant les positions des liaisons multiples et des doublets non liants.

1.20 Le modèle suivant est une représentation de l'acétaminophène, un analgésique vendu dans les
pharmacies sous divers noms, dont Tylenol. Identifiez l'hybridation de chaque atome de carbone
dans l'acétaminophène et dites quels atomes ont des doublets non liants (gris=C, rouge=O, bleu=N,
ivoire=H).
1.21 Le modèle suivant est une représentation de l'aspartame, C14H18N2O5, connu dans le
commerce sous de nombreux noms, dont NutraSweet. Seules les connexions entre les atomes sont
montrées; les liaisons multiples ne sont pas indiquées. Dessinez une structure squelettique pour
l'aspartame et indiquez les positions de liaisons multiples (gris C, rouge O, bleu N, ivoire H).

1.22 Combien d'électrons de valence chacun des oligo-éléments alimentaires suivants contient-il ?

(a) Zinc (b) Iode (c) Silicium (d) Fer

1.23 Donner la configuration électronique de l'état fondamental pour chacun des éléments suivants:

(a) Potassium (b) Arsenic (c) Aluminium (d) Germanium

1.24 Quelles sont les formules probables pour les molécules suivantes?

(a) NH?OH (b) AlCl? (c) CF2Cl? (d) CH O

1.25 Dessinez une structure de Lewis pour l'acétonitrile, C2H3N, qui contient une triple liaison
carbone-azote. Combien d'électrons l'atome d'azote a-t-il dans sa couche externe? Combien sont
liants et combien sont non liants?
1.26 Quelle est l'hybridation de chaque atome de carbone dans l'acétonitrile (problème 1.25)?

1.27 Dessinez la formule développée pour le chlorure de vinyle, C2H3Cl, le matériau à partir duquel
le plastique PVC [poly (chlorure de vinyle)] est fabriqué.

1.28 Remplissez tous les électrons de valence non-liants qui manquent dans les structures
suivantes:

1.29 Convertissez les structures de liaison de ligne suivantes en formules moléculaires:

1.30 Convertissez les formules moléculaires suivantes en structures compatibles avec les schémas
de liaison habituels :

(a) C3H8 (b) CH5N

(c) C2H6O (2 possibilités) (d) C3H7Br (2 possibilités)

(e) C2H4O (3 possibilités) (f) C3H9N (4 possibilités)

1.31 Quel type d'hybridation attendez-vous pour chaque atome de carbone dans les molécules
suivantes ?

1.32 Quelle est la forme générale du benzène et à quelle hybridation attendez-vous pour chaque
carbone?

1.33 Quelles valeurs attendez-vous pour les angles de liaison indiqués dans chacune des molécules
suivantes et quel type d'hybridation attendez-vous pour l'atome central de chacune?

1.34 Convertissez les structures suivantes en structures topologiques:

1.35 Dites le nombre d'hydrogènes liés à chaque atome de carbone dans les substances suivantes
et donnez la formule moléculaire de chacune :

1.36 Proposer des structures pour les molécules qui répondent aux descriptions suivantes:

(a) Contient deux carbones hybrides sp2 et deux carbones hybrides sp3

(b) Contient seulement quatre carbones, tous hybrides sp2

(c) Contient deux carbones hybrides sp et deux carbones hybrides sp2

1.37 Pourquoi les molécules avec les formules suivantes n’existent-elles pas?

(a) CH5 (b) C2H6N (c) C3H5Br2

1.38 Dessinez une représentation tridimensionnelle de l’atome de carbone oxygéné dans l'éthanol,
CH3CH2OH, en utilisant la convention standard des lignes pleines, en triangle et en pointillés.
1.39 L'acide oxaloacétique, un intermédiaire important dans le métabolisme alimentaire, a la
formule C4H4O5 et contient trois liaisons C = O et deux liaisons O – H.

Proposez deux structures possibles.

1.40 Dessinez des structures pour les molécules suivantes, en montrant les doublets non-liants:

a) Acrylonitrile, C3H3N, qui contient une double liaison carbone-carbone et une triple liaison
carbone-azote.

(b) Éthylméthyléther, C3H8O, qui contient un atome d'oxygène lié à deux carbones

(c) Butane, C4H10, qui contient une chaîne de quatre atomes de carbone

(d) Cyclohexène, C6H10, qui contient un cycle de six atomes de carbone et une double liaison
carbone-carbone

1.41 Le méthylate de potassium, KOCH3, contient à la fois des liaisons covalentes et ioniques.
Lequel pensez-vous est lequel?

1.42 Quel type d'hybridation attendez-vous pour chaque atome de carbone dans les molécules
suivantes?

1.43 Le phosphate de pyridoxal, proche parent de la vitamine B6, est impliqué dans un grand
nombre de réactions métaboliques. Dites l'hybridation et prédisez les angles de liaison pour chaque
atome non terminal.
1.44 Pourquoi pensez-vous que personne n'a jamais été capable de fabriquer du cyclopentyne en
tant que molécule stable?

1.45 L'allène, H2C=C=CH2, est quelque peu inhabituel en ce qu'il a deux doubles liaisons
adjacentes. Dessinez une image montrant les orbitales impliquées dans les liaisons σ et π de l'allène.
L'atome de carbone central est-il hybridé sp2 ou sp? Qu'en est-il de l'hybridation des carbones
terminaux ? Quelle forme prévoyez-vous pour l'allène ?

1.46 L'allène (voir problème 1.45) est structurellement lié au dioxyde de carbone, CO2. Dessinez
une image montrant les orbitales impliquées dans les liaisons σ et π du CO2, et identifiez
l'hybridation probable du carbone.

1.47 Compléter la structure de Lewis de la caféine, en montrant tous les électrons à paire isolée, et
identifier l'hybridation des atomes indiqués.

1.48 Presque toutes les espèces organiques stables ont des atomes de carbone tétravalents, mais il
existe également des espèces avec des atomes de carbone trivalents. Les carbocations sont une de
ces classes de composés.
(a) Combien d'électrons de valence a l'atome de carbone chargé positivement?

(b) Quelle hybridation attendez-vous de cet atome de carbone?

(c) Quelle géométrie le carbocation est-il susceptible d'avoir?

1.49 Un carbanion est une espèce qui contient un carbone trivalent chargé négativement.

(a) Quelle est la relation électronique entre un carbanion et un composé azoté trivalent tel que NH3?

(b) Combien d'électrons de valence a l'atome de carbone chargé négativement?

(c) Quelle hybridation attendez-vous de cet atome de carbone?

(d) Quelle géométrie le carbanion est-il susceptible d'avoir?

1.50 Les espèces carbonées divalentes appelées carbènes sont capables d'existence éphémère.

Par exemple, le méthylène, :CH2, est le carbène le plus simple. Les deux électrons non partagés
dans le méthylène peuvent être soit appariés de spin dans une seule orbitale, soit non appariés dans
des orbitales différentes. Prédisez le type d'hybridation que vous attendez du carbone à adopter
dans le méthylène singulet (spin apparié) et le méthylène triplet (spin non apparié). Dessinez
chacun d'eux et identifiez les orbitales de valence sur le carbone.

1.51 Il existe deux substances différentes de formule C4H10. Dessinez les deux et dites en quoi ils
diffèrent.

1.55 Parmi les médicaments en vente libre les plus courants que vous pourriez trouver dans une
armoire à pharmacie figurent des analgésiques légers tels que l'ibuprofène (Advil, Motrin), le
naproxène (Aleve) et l'acétaminophène (Tylenol).
(a) Combien de carbones hybridés sp3 possède chaque molécule?

(b) Combien de carbones hybridés sp2 possède chaque molécule?

(c) Quelles similitudes voyez-vous dans leurs structures ?