Travaux dirigés du chapitre 2

2.19 Remplissez les multiples liaisons dans le modèle moléculaire suivant du naphtalène, C10H8,
le principal ingrédient des boules de naphtaline (gris C, ivoire H). Combien de structures de
résonance le naphtalène possède-t-il ?

2.20 Le cis-1,2-dichloroéthylène et le trans-1,2-dichloroéthylène sont des isomères, des composés

de même formule mais de structures chimiques différentes. Regardez les cartes de potentiel
électrostatique suivantes et dites si l'un ou l'autre des composés a un moment dipolaire :

2.21 Les modèles moléculaires suivants sont des représentations de (a) l'adénine et (b) la cytosine,
constituants de l'ADN. Indiquez les positions des liaisons multiples et des paires isolées pour les
deux, et dessinez les structures du squelette (gris C, rouge O, bleu N, ivoire H).
2.22 Les cartes de potentiel électrostatique de (a) acétamide et (b) méthylamine sont présentées.
Lequel a l'atome d'azote le plus basique? Lequel a les atomes d'hydrogène les plus acides?

2.23 Identifier l'élément le plus électronégatif dans chacune des molécules suivantes :

(a) CH2FCl (b) FCH2CH2CH2Br

(c) HOCH2CH2NH2 (d) CH3OCH2Li

2.24 Utilisez le tableau d'électronégativité pour prédire quelle liaison dans chacun des ensembles
suivants est la plus polaire et indiquer la direction de la polarité de la liaison pour chaque composé:

(a) H3C-Cl ou Cl-Cl (b) H3C-H ou H-Cl

(c) HO-CH3 ou (CH3)3Si-CH3 (d) H3C-Li ou Li-OH

2.25 Laquelle des molécules suivantes a un moment dipolaire? Indiquez la direction attendue de
chacun.

2.32 Laquelle des paires de structures suivantes représente des formes de résonance ?

2.33 Dessinez autant de structures de résonance que possible pour les espèces suivantes:

2.34 Le cyclobutadiène est une molécule rectangulaire avec deux doubles liaisons plus courtes et
deux liaisons simples plus longues. Pourquoi les structures suivantes ne représentent-elles pas des
formes de résonance ?

2.35 Les alcools peuvent agir soit comme des acides faibles, soit comme des bases faibles, tout
comme l'eau peut le faire. Montrez la réaction du méthanol, CH3OH, avec un acide fort tel que HCl
et avec une base forte telle que Na NH2.
2.36 L'hydrogène O – H dans l'acide acétique est beaucoup plus acide que n'importe lequel des
hydrogènes C – H. Expliquer.

2.37 Lesquels des suivants sont susceptibles d'agir comme des acides de Lewis et lesquels sont des
bases de Lewis ? Expliquer.

(a) AlBr3 (b) CH3CH2NH2 (c) BH3 (d) HF (e) CH3SCH3 (f) TiCl4

2.38 L'acide maléique a un moment dipolaire, mais l'acide fumarique étroitement apparenté, une
substance impliquée dans le cycle de l'acide citrique par lequel les molécules alimentaires sont
métabolisées, n'en a pas. Expliquer.

2.39 Classez les substances suivantes par ordre d'acidité croissante :

2.40 Laquelle, le cas échéant, des quatre substances du problème 2.39 est un acide suffisamment
fort pour réagir presque complètement avec NaOH ? (Le pKa de H2O est 15,74.)

2.41 L'ion ammonium (NH4+, pKa 9,25) a un pKa inférieur à l'ion méthylammonium (CH3NH3+,
pKa 10,66). Quelle est la base la plus forte, l'ammoniac (NH3) ou la méthylamine (CH3NH2)?
Expliquer.
2.42 L'anion tert-butoxyde est-il une base suffisamment forte pour réagir avec l'eau ? En d'autres
termes, peut-on préparer une solution de tert-butoxyde de potassium dans l'eau ?

Le pKa de l'alcool tert-butylique est d'environ 18.

2.43 Prédire la structure du produit formé lors de la réaction de la base organique pyridine avec
l'acide acétique acide organique et utiliser des flèches courbes pour indiquer la direction du flux
d'électrons.

2.49 Identifier les acides et les bases dans les réactions suivantes:

2.50 Laquelle des paires suivantes représente des structures de résonance ?

2.51 Dessinez autant de structures de résonance que possible pour les espèces suivantes, en ajoutant
les charges formelles appropriées dans chaque cas:

2.52 Nous verrons au début du chapitre suivant que les molécules organiques peuvent être
classifiées en fonction des groupes fonctionnels qu’elles contiennent, où un groupe fonctionnel est
un ensemble d’atomes ayant une réactivité chimique caractéristique. Utilisez les valeurs
d'électronégativité pour prédire la polarité des groupes fonctionnels suivants:

2.53 Le phénol, C6H5OH, est un acide plus fort que le méthanol, CH3OH, même si les deux
contiennent une liaison O – H. Dessinez les structures des anions résultant de la perte de H du
phénol et du méthanol, et utilisez des structures de résonance pour expliquer la différence d'acidité.
2.54 Les carbocations, ions qui contiennent un atome de carbone trivalent chargé positivement,
réagissent avec l'eau pour donner des alcools:

Comment pouvez-vous expliquer le fait que le carbocation suivant donne un mélange de deux
alcools lors de la réaction avec l'eau?