Chimie 2 : Chimie organique

I Définition

 Une molécule est une molécule contenant forcément des atomes

de carbone et d’hydrogène (et éventuellement d’autres atomes). Ex : C2H6O, CH4, C2H5NH2
 Si elle ne contient que des atomes d’hydrogène et de carbone, c’est un
 Si elle ne contient que des liaisons simples, on dit que la molécule est
 Si elle contient au moins une liaison double, on dit que la molécule est
 L’enchainement des atomes de carbone est appelé le
 Le squelette carboné peut être :
- : tous les carbones sont liés à un ou deux autres carbones : CH3-CH2-CH3

- : au moins un carbone est lié à au moins trois autres carbones : CH3-CH-CH3

- : la chaine carbonée se referme sur elle-même : CH3

II Différentes formules

a) Rappel

Atome C (Z=6) H (Z= 1) O (Z=8) N (Z=7) Cl (Z=17) F (Z=9)

Structure électronique
Représentation de l’atome
et de ses doublets

Formule semi-
Formule brute Formule développée Formule topologique
développée
Squelette carboné
indique le type et le liaisons développées sauf
représenté par une
indique les atomes et les pour les hydrogènes qui
nombre d’atome chaine brisée.
doublets liants sont accolés à l’atome
Carbone représenté par
qui les porte
« brisure » et extrémité

III Familles organiques

Un est un groupe d'atomes qui confère (donne) des propriétés

spécifiques aux molécules qui le possèdent. On dit que ces molécules forment une

Le carbone qui porte le groupe caractéristique est appelé le

La nomenclature (façon de nommer) utilise souvent la chaine la plus longue comportant le carbone
fonctionnel et on la numérote tel que le carbone fonctionnel ait le plus petit numéro possible.
 1) Les alcanes
 Les alcanes sont des (ne contient que C et H et que des liaisons simples)
 La formule générale des alcanes non cycliques est où n est le nombre de carbone
 La nomenclature (façon de nommer) des alcanes linéaires est : « radical suivi du suffixe ane ».
Le radical dépend du nombre n de carbone :

Nbre de 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
carbone n

Nom du
radical

 La nomenclature d’un alcane ramifié suit les règles suivantes :

 Repérer la chaîne la plus longue dans la molécule : son nom est le radical (voir tableau)
 Nommer toutes les ramifications. Les ramifications sont des groupes alkyles.
Ex : -CH3 : méthyle / -C2H5 (ou-CH2-CH3) : éthyle / -C3H7 : propyle
 Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant tel que les carbones portant les
ramifications aient le plus petit numéro possible. (en cas d’égalité, l’alphabet décide)
 Ecrire le nom de l'alcane : Préfixe Radical Terminaison « ane »
- Préfixes qui précisent toutes les ramifications par ordre alphabétique (sans e), chacun étant précédé, à
l'aide d'un tiret, du n° de l'atome de carbone auquel il est attaché. S’il y a plusieurs fois le même
groupe, on fait précéder son nom par un préfixe tel que di, tri, tétra, … et on précise tous leurs n° de
position en avant (séparés par de virgules). Le radical de l’alcane cyclique est précédé du préfixe
« cyclo »
- Radical qui précise la longueur de la chaine (voir tableau)
Ex A : Nommer les alcanes

c)
a) b)

f)
d) e)

2) Les alcènes
 Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés qui possèdent au moins une double liaison C = C.
 La nomenclature d’un alcène ramifié suit les règles suivantes :
 Repérer la chaine carbonée la plus longue comportant la double liaison : c’est le radical (tableau)
 La numéroter tel que la double liaison est le plus petit n° possible.
 Identifier et nommer les ramifications : c’est le préfixe
 Nommer l’alcène : Préfixe radical - n° du C portant la double liaison – terminaison « ène »
Ex B :Donner le nom des alcènes suivants ou représenter en formule topologique les alcènes suivants

2-méthylbut-2-ène
 Les alcènes présentent une isomérie de géométrie liée à la non-rotation autour des liaisons C=C :
Isomérie Z/E : Ex C : Est-ce un isomère Z ou E

E (entgegen) Z (zusammen)

 Cas particulier des alcènes : le benzène C6H6

3) Autres familles organiques

Ex D : 1) Ecrire la formule 2) Donner le nom :

IV Isomérie de constitution
Des isomères de constitution sont des molécules de même formule brute mais de formules semi-
développées différentes. Leur arrangement, leurs propriétés, leurs noms sont différents.
Les isomères de constitution peuvent être de squelette (l’enchainement des carbones change), de fonction
(le groupe caractéristique change de famille) ou de position (le groupe caractéristique change de place)
Ex E : Trouver un isomère de squelette puis de position puis de fonction du butan-1-ol

VI Réactions en chimie organique

On distingue trois types de réaction en chimie organique :
 1) Substitution
On appelle substitution une réaction durant laquelle un atome ou un groupe d’atomes est remplacé par un
autre atome ou un autre groupe d’atomes :

Ex : CH 3 CH 2 Br + HO- CH 3 CH 2 OH + Br
-

2) Addition
On appelle addition l’ajout d’une petite molécule de part et d’autre d’une liaison multiple :

A B H H
C C + AB C C Ex : C C + H2 C C

3) Elimination
On appelle élimination le retrait d’atomes ou de groupes d’atomes conduisant à la formation d’une liaison
multiple :

Ex :

Ex F :

Déterminer le type de
Réaction :

Compétences exigibles du chap chimie 2:

Savoir
 Connaitre le vocabulaire de chimie organique et le nom des différentes formules
 Connaitre le nom, le groupe et les règles de nomenclature des différentes familles : alcanes, cyclanes,
alcènes, benzène, alcool, acide carboxylique, aldéhydes et cétones
 Connaitre les trois types de réactions en chimie organique : réactions de substitution, d’addition et
d'élimination.

Savoir-faire :
 Décrire la structure électronique d'un atome d'après son numéro atomique.
 Représenter des molécules simples dans le modèle de Lewis.
 Identifier les formules brutes, développées planes, semi-développées et topologiques des isomères des
hydrocarbures simples (alcanes, cyclanes, alcènes, benzène) et de leurs dérivés (alcool, acide
carboxylique, aldéhydes et cétones) et savoir les nommer.
 Etablir un lien entre la structure d’une molécule d’hydrocarbure et ses propriétés chimiques.
 Distinguer les trois types de réactions en chimie organique : réactions de substitution, d’addition et
d'élimination.
 TD chimie 2 : chimie organique
EXERCICE 1 :
1. Attribuer à chaque hydrocarbure représenté, les termes permettant de décrire sa chaîne carbonée parmi
la liste suivante : ouverte, cyclique, linéaire, ramifiée, saturée, insaturée.

2. Représenter les molécules C, D et E en notation topologique.

3. Nommer ces molécules

EXERCICE 2 :
l. Donner la formule semi-développée des hydrocarbures suivants :
hex-3-ène 2-méthylhexane 2,2,4-triméthylpentane

2. On réalise le craquage catalytique du 4-éthyl-2,4,6-triméthyloctane. On obtient un mélange équimolaire

des produits suivants : éthylène ; propène ; propane ; 2-méthylbut-1-ène
Ecrire les formules semi-développées du 4-éthyl-2,4,6-triméthyloctane ainsi que celle des produits cités.
Vérifier la conservation des atomes de chaque espèce.

EXERCICE 3 :
l. Donner l’expression de la masse molaire d'un alcane comportant n atomes de carbone. On exprimera
celle-ci en fonction de n.
2. a) Quelle est la formule brute de l'alcane dont la masse molaire vaut : 72 g.mol -1.
b) Ecrire la formule topologique de tous les isomères. Nommez-les.
Données : Masse molaire atomiques (en g.mol -1) M(C) = 12 ; M(H) = 1 ; M(O) = 16

EXERCICE 4 :
Pour chaque molécule :
1. Entourer le groupe caractéristique
2. Préciser la famille à laquelle elle appartient
3. Donner son nom

4. Ecrire les formules demandées

a) Formule de Lewis du 2-méthylpropanal
b) Formule semi-développée de l’acide 2,2,3-triméthylbutanoïque
c) Formule brute du 4,4-diméthylpent-2-ène
d) Formule topologique du 3-éthyl-4,5-diméthyloctane
Famille chimique Alcool Acide carboxylique Aldéhyde Cétone
Groupe carbonyle à l’extrémité Groupe carbonyle entre deux
Formule générale R carbones
(Groupe R R
caractéristique R
entouré)
Groupe hydroxyle H
Groupe carboxyle

- nom de l’alcane sans e
Nomenclature
- n° du carbone fonctionnel
- terminaison ol
Le carbone fonctionnel a le numéro
le plus petit possible
- acide
- nom de l’alcane correspondant
sans e
- terminaison oïque
Le carbone fonctionnel est n°1
- nom de l’alcane sans e
- terminaison al
Le carbone fonctionnel est n°1
R’
- nom de l’alcane sans e
- n° du carbone fonctionnel
- terminaison one
Le carbone fonctionnel a le numéro
le plus petit possible

Exemple

Propan-1-ol
Acide propanoïque 2-méthylbutanal 4-méthylpentan-2-one

R : groupe alkyle (carbone et hydrogène)