Chimie Synthèse en chimie organique : types de réaction et stratégies Tle S

Constitution et transformations de la matière

I) Différentes formules d’une molécule, rappels et compléments de nomenclature

1) formules
La formule brute d’une molécule n’indique que le nombre d’atomes de chaque élément.
La formule développée (plane) fait apparaître toutes les liaisons entre les atomes, sans tenir compte de leur géométrie.
La formule semi-développée ne fait pas apparaître les liaisons avec les atomes d’hydrogène, mais tous les autres
doublets liants.
Dans la formule topologique on ne représente plus les atomes de carbone ni les atomes d’hydrogène qui leur sont liés, ni
les liaisons entre H et C. La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée de segments simples, doubles ou
triples, chaque sommet étant occupé par un atome de carbone. Les atomes autres que C sont représentés avec les
atomes H qu’ils portent, et avec leurs liaisons à la chaîne carbonée.
La formule de Lewis d’une molécule fait apparaître tous les électrons de valence, qu’ils appartiennent ou non à des
liaisons. Dans les cas simples, ces électrons appartiennent soit à un doublet libre, soit à un doublet liant.

2) Pour se repérer en chimie organique : structure, groupes caractéristiques

a) structure
La chimie organique est la chimie des composés du carbone, à l’exception de CO, CO2, carbonates et cyanures. Ce qui
n’en relève pas est du domaine de la chimie minérale.
Les molécules de la chimie organique sont principalement constituées d’atomes C et H.

Un hydrocarbure est un corps composé seulement des éléments H et C. Un hydrocarbure est dit saturé si dans sa
molécule, les atomes de carbone sont tous reliés les uns aux autres par des liaisons simples ; insaturé si dans sa
molécule, au moins deux atomes de carbone sont reliés entre eux par une double ou triple liaison.

Dans le doute de l’interprétation du programme :

Hydrocarbures aromatiques : ce sont des composés comportant au moins un cycle insaturé d’atomes de carbone. La
famille principale est celle des dérivés du benzène C6H6, ou doubles et simples liaisons alternent entre les atomes de
carbone.

On appelle squelette carboné ou chaîne carbonée l’enchaînement des atomes de carbone dans une molécule. Cette
chaîne carbonée est linéaire si dans la molécule, chaque atome de carbone est lié au maximum à deux autres ; elle est
ramifiée si au moins un atome de carbone est relié à trois autres ; elle est cyclique quand la chaîne se ferme sur elle-
même.

b) isomérie
Rappel : des isomères ont même formule brute, mais des molécules différentes.
Deux isomères de constitution ont même formule brute mais des formules développées différentes. Parmi ces isomères,
on peut distinguer : isomère de chaîne (ramification ou non), de position (-1- ou -2-), de fonction (-one/-al)
Attention à la définition rigoureuse de l’isomérie : deux isomères peuvent présenter le même enchaînement des atomes
dans leur molécule, donc avoir la même formule semi-développée, mais avec une disposition géométrique différente : on
parle alors de stéréoisomérie (exemples si intéressés : Z,E ; énantiomères : voir à la fin)

c) groupes caractéristiques
Un groupe caractéristique est un groupe particulier d’atomes dans une molécule, qui lui confère un ensemble de
propriétés. La présence de ce groupe définit une fonction.
Rappel du tableau vu au chapitre d’introduction au pH : les atomes en gris ne font pas partie du groupe, ils sont juste là
pour indiquer son environnement. Noter la dernière colonne

O
formule du O O O O // C—X
C—OH // // // // C—N— —C—N—
groupe —C—O—H C—C—O—C —C—H C—C—C | X : halogène
|
nom du gr. hydroxyle carboxyle carboxyle carbonyle carbonyle amine amide halogéno

où fin de chaîne –O– entre 2 C fin de chaîne entre 2 C sur un C

alcool (I, II, acide composé
fonction ester aldéhyde cétone amine amide
ou III) carboxylique halogéné

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3) Bases de nomenclature
A savoir :
CnH2n+2 alcane —CnH2n+1 groupement alkyle
CH4 méthane —CH3 groupement méthyle
CH3—CH3 éthane —CH2—CH3 groupement éthyle
CH3—CH2—CH3 propane —CH2—CH2—CH3 groupement propyle
CH3—CH2—CH2—CH3 butane —CH2—CH2—CH2—CH3 groupement butyle
CH3—(CH2)3—CH3 pentane
CH3—(CH2)4—CH3 hexane

cyclanes CnH2n : cycle fermé de —CH2—

Très succinctement :
Famille « repère » Eléments de nomenclature
Que C et H, chaîne ouverte, et que des Suffixe ane précédé de la racine donnant le nb
alcanes
liaisons simples d’atomes C
Que C et H, chaîne en un cycle fermé, et que
cyclanes cyclo-racine donnant le nb d’atomes C-ane
des liaisons simples
Atome X sur un C, que des C et H par Préfixe halogéno-position de ce groupe-nom de
halogéno-alcanes
ailleurs, et que des liaisons simples l’alcane de base
racine donnant le nb d’atomes C-position de la
alcènes Que C et H, une double liaison
dble liaison-ène
racine donnant le nb d’atomes C-position du
alcools groupe hydroxyle sur un C lié à H ou C
groupe-ol
« acide » puis racine donnant le nb d’atomes C-
acides carboxyliques Groupe carboxyle en fin de chaîne
oïque
oïque de l’acide remplacé par ate puis « de »
esters Groupe carboxyle entre deux C
puis nom du groupe alkyle
aldéhydes Groupe carbonyle en fin de chaîne racine donnant le nb d’atomes C- al
racine donnant le nb d’atomes C-position du
cétones Groupe carbonyle entre deux C
groupe-one
amines Atome N sur un C lié à H ou C Nom du groupe alkyle-suffixe amine
amides Groupe amide racine donnant le nb d’atomes C-amide

II) Les grandes catégories de réaction

1) Déjà vues : réaction acide-base, réaction d’oxydo-réduction
En chimie organique, une réaction d’oxydoréduction peut permettre de changer de fonction par exemple (passage d’un
alcool à un aldéhyde, une cétone, un acide carboxylique) ; une réaction acide-base peut permettre de jouer sur la
solubilité (acide acétylsalicylique, i.e. aspirine : forme moléculaire liposoluble, forme ionique plus hydrosoluble)

2) Substitution, addition, élimination

substitution : remplacement d’un atome ou d’un groupe d’atomes par un autre dans une molécule.
Ex : CH4 → CHCℓ3 (chloroforme) : substitution de trois atomes H par trois atomes Cℓ.
addition : Une réaction d’addition suppose l’existence d’au moins une double liaison. La double liaison est remplacée par
une simple, permettant la fixation de deux nouveaux atomes ou groupes d’atomes.
Ex : éthène + eau → éthanol
élimination : Une réaction d’élimination conduit à la formation d’une double liaison, par la perte d’atomes ou de groupes
d’atomes par deux atomes adjacents.
Ex : éthanol → éthène + eau ; pentane → cyclopentane + H2

3) Polymères : polyaddition et polycondensation

• polyaddition : addition d’un très grand nombre de molécules identiques les unes sur les autres. (Nb n ci-dessous)

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Ex : polyéthène ou polyéthylène PE ( : haute densité, : basse densité),

polypropène PP ( ), PVC ( ), PS ( )

H H H H H H H H Polypropène : bien réfléchir au motif vu

| | | | | | | |
nC═C ─C─C─ nC═C l’emplacement de la liaison C═C
─C─C─
| | | | | | | |
H H H H n CH3 H CH3 H n Faire bien attention au
éthène polyéthène PE propène polypropène PP coefficient stœchiométrique n
côté réactifs,
H H H H H H H H
| | | | | | | | et à l’indice n côté produits
nC═C ─C─C─ nC ═ C ─C─C─
| | | | | | | |
C6H5 H C6H5 H n Cℓ H Cℓ H n
styrène polystyrène PS chlorure de vinyle polychlorure de vinyle

• Polycondensation (car en général, élimination d’une molécule au passage, eau ou HCℓ par ex) : obtention d’un
polymère par réaction chimique entre molécules comportant des groupes fonctionnels différents.
Ex : nylon 6,6 : polycondensation entre (rappel : CO mis pour C═O)
dichlorure d’hexanedioyle (CℓCO−(CH2)4−COCℓ) et hexane-1,6-diamine (NH2−(CH2)6−NH2)
motif obtenu : —[CO−(CH2)4−CO−NH−(CH2)6−NH]
équation : n CℓCO–(CH2)4–COCℓ + n H2NCH2–(CH2)4–CH2NH2 → [–CO–(CH2)4–CO–NH–(CH2)6–NH–]n + 2nHCℓ

III) Initiation à la stratégie de synthèse en chimie organique

1) Sélectivité en chimie organique ; protection/déprotection

a) mise en situation
20 acides aminés différents entrent dans la composition des protéines, comportant jusqu’à plusieurs milliers de
molécules de ces acides : on imagine le nombre de combinaisons possibles… Or il s’agit pourtant que les cellules
reçoivent celles qui leurs sont nécessaires, construites en fonction du « plan » contenu dans l’ADN et l’ARN.
Chaque réaction chimique dans l’organisme nécessite un enzyme particulier, afin de synthétiser la bonne molécule.
Exemple : Supposons que l’on associe deux acides aminés, l’alanine (Ala) et la glycine (Gly), pour former le peptide Gly-
Ala (fonction amine et acide donnant amide, avec élimination d’eau) :
O NH2
// Ala
H2N─CH2─C C
Gly \ H3 C
OH H COOH
On se rend vite compte qu’on a 4 possibilités de combinaison : Gly-Gly, Ala-Ala, Gly-Ala, Ala-Gly alors qu’une seule nous
intéresse…

b) notion de sélectivité
La question se pose avec des composés polyfonctionnels, c’est-à-dire dont les molécules comportent plusieurs groupes
caractéristiques (ou plusieurs fonctions), susceptibles de réagir.
Exemple : en rouge, groupes (ou fonctions) modifiés
CH3─CH(OH)─CH2─CHO avec MnO4– Ž CH3─CO─CH2─COOH
CH3─CH(OH)─CH2─CHO avec Ag+ Ž CH3─ CH(OH)─CH2─COOH

Ag+ n’a pas touché à la fonction alcool, alors que MnO4– n’a pas fait la différence entre les deux sites d’oxydation
possible : Ag+ est chimiosélectif, MnO4– ne l’est pas.

On dit qu’un réactif est chimiosélectif quand il réagit spécifiquement avec un groupe caractéristique, ou une fonction, et
donc qu’il agit sur ce groupe caractéristique sans toucher aux autres groupes caractéristiques de la molécule. Un tel
réactif est aussi bien utilisé pour « bloquer » (ou « protéger ») que pour faire réagir une groupe fonctionnel.
On dit qu’une réaction est sélective lorsqu’elle permet d’obtenir la molécule voulue à partir d’un composé polyfonctionnel.

c) Stratégie de protection/déprotection
On reprend l’exemple Gly-Ala ci-dessus :
En simplifiant l’écriture des molécules, Gly : H2N─CH2─COOH et Ala : NH2─CH(CH3)─COOH
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On veut obtenir : H2N─CH2─CO─NH─CH(CH3)─COOH

Il faut protéger : dans Gly : H2N─CH2─COOH et dans Ala : NH2─CH(CH3)─COOH
et activer : dans Gly : H2N─CH2─COOH et dans Ala : NH2─CH(CH3)─COOH
Ces deux actions se feront chacune avec un réactif chimio sélectif.
Ensuite, on fait réagir les deux molécules transformées, puis une fois la liaison voulue obtenue, il faut déprotéger les
groupes en bleu sans toucher à la liaison formée…

2) Synthèse en chimie organique : quels critères de choix pour quelles étapes ?

• Déjà : savoir ce qu’on veut obtenir : la « molécule d’intérêt »
• Pour cela souvent plusieurs chemins possibles, donc choix des réactifs. Parmi les critères, la facilité de mise en
œuvre, la sécurité, le rendement espéré, le coût …
Les chimistes utilisent une banque de réactions possibles.
• Choix des conditions :
- choix des quantités,
- conditions du montage (chauffage à reflux, agitation…),
- température,
- pression,
- catalyseur,
- pH,
- durée
- impact sur l’environnement, toxicité des réactifs, produits accompagnant celui qu’on veut.

Les grandes étapes :

- la synthèse proprement dite,
- l’extraction : par filtration (souvent sous vide), solvant (ampoule à décanter), séchage…
- purification : par distillation, ou recristallisation (dissolution à chaud du produit et de ses impuretés dans un solvant
bien choisi, en refroidissant seul le produit cristallise, les impuretés restent dans le solvant)
- vérification de la nature et de la pureté : CCM, température de fusion, indice de réfraction…
- calcul du rendement
Voir impérativement le document sur les différents montages à connaître.

3) Optimiser une synthèse

rappel : le rendement d’une synthèse est le quotient de la quantité réellement obtenue du produit cherché, et de la
quantité qu’on en obtiendrait si la réaction était parvenue à son avancement maximal.
Quelques pistes :
- Augmenter la vitesse de réaction en augmentant la température, la concentration des réactifs, ou en utilisant un
catalyseur ;
- dans le cas d’un équilibre chimique, on peut optimiser le rendement en mettant l’un des réactifs en excès (cf ci-
dessus : le moins cher pour que le rendement soit meilleur par rapport au plus coûteux), ou par extraction d’un
produit au fur et à mesure.

4) Synthèse écoresponsable

Une synthèse écoresponsable cherchera le meilleur compromis entre l’optimisation du rendement et la protection de la
santé et de l’environnement :
- éviter l’emploi ou la formation de produits toxiques ou nocifs : réactifs, catalyseurs, solvants, espèce
accompagnant la formation de la molécule voulue…
- utiliser des catalyseurs pour maximiser l’efficacité des réactions,
- limiter les quantités de réactifs,
- limiter la consommation d’énergie (chauffer mais pas trop…)

La chimie verte se définit par 12 principes incluant ceux évoqués ci-dessus, auxquels on peut rajouter la notion
« d’économie d’atomes » : en gros, que le maximum d’atomes des réactifs se retrouve dans le produit synthétisé (donc le
ou les autre(s) produit(s) sont de petites molécules, genre eau)

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Constitution et transformations de la matière

Image : Physique
Chimie Tle S,
enseignement
spécifique
Ed Hachette 2012

Les douze principes de la chimie verte, repris sur www.unesco.org

1. Prévention
Mieux vaut éviter de produire des déchets que d’avoir ensuite à les traiter ou s’en débarrasser.
2. Économie d’atomes
Mise en œuvre de méthodes de synthèse qui incorporent dans le produit final tous les matériaux entrant dans le
processus.
3. Conception de méthodes de synthèse moins dangereuses
Dans la mesure du possible, les méthodes de synthèse doivent utiliser et produire des substances peu ou pas
toxiques pour l’homme et l’environnement.
4. Conception de produits chimiques plus surs
Mise au point de produits chimiques atteignant les propriétés recherchées tout en étant le moins toxiques possible.
5. Solvants et auxiliaires moins polluants
Renoncer à utiliser des auxiliaires de synthèse (solvants, agents de séparation, etc.) ou choisir des auxiliaires
inoffensifs lorsqu’ils sont nécessaires.
6. Recherche du rendement énergétique
La dépense énergétique nécessaire aux réactions chimiques doit être examinée sous l’angle de son incidence sur
l’environnement et l’économie, et être réduite au minimum. Dans la mesure du possible, les opérations de synthèse
doivent s’effectuer dans les conditions de température et de pression ambiantes.
7. Utilisation de ressources renouvelables
Utiliser une ressource naturelle ou une matière première renouvelable plutôt que des produits fossiles, dans la
mesure où la technique et l’économie le permettent.
8. Réduction du nombre de dérivés
Éviter, si possible, la multiplication inutile des dérivés en minimisant l’utilisation de radicaux bloquants
(protecteurs/déprotecteurs ou de modification temporaire des processus physiques ou chimiques) car ils demandent
un surplus d’agents réactifs et peuvent produire des déchets.
9. Catalyse
L’utilisation d’agents catalytiques (aussi sélectifs que possible) est préférable à celle de procédés stœchiométriques.
10. Conception de produits en vue de leur dégradation
Les produits chimiques doivent être conçus de telle sorte qu’en fin d’utilisation ils se décomposent en déchets
inoffensifs biodégradables.
11. Observation en temps réel en vue de prévenir la pollution
Les méthodes d’observation doivent être perfectionnées afin de permettre la surveillance et le contrôle en temps réel
des opérations en cours et leur suivi avant toute formation de substances dangereuses.
12. Une chimie fondamentalement plus fiable
Les substances et leur état physique entrant dans un processus chimique doivent être choisis de façon à prévenir
les accidents tels qu’émanations dangereuses, explosions et incendies.
Source: Paul T. Anastas et John C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York,
1998.

Compléments divers au dos

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Constitution et transformations de la matière

I) Notions de base nécessaires

On parle de stéréoisomérie si deux isomères présentent le même enchaînement des atomes dans leur molécule, mais
avec une disposition géométrique différente.
On dit plus précisément que deux molécules sont diastéréoisomères si elles sont stéréoisomères sans être images l’une
de l’autre par rapport à un plan. Si elles sont images l’une de l’autre par rapport à un plan et non superposables, elles
sont énantiomères.
Liaison
On a déjà vu un cas de stéréoisomérie en 1ère : l’isomérie (Z,E) : cf plus loin. Liaisons dans
pointant vers
Pour représenter des structures téraédriques comme celles pouvant exister l’arrière le plan de la
autour d’un atome de carbone ou d’azote, on a besoin de la représentation de C feuille
Cram : Liaison
pointant vers
l’observateur

Attention : il faut bien distinguer pour une molécule conformation et configuration.

Deux conformations d’une molécule proviennent des différences de position de leurs atomes dues seulement à la
possibilité de libre rotation autour d’une liaison simple : il s’agit donc toujours du même corps pur, ce n’est pas un
véritable cas d’isomérie.
Pour se souvenir, on peut penser à « conforme », « copie conforme », aux conformation de la colonne vertébrale… La
conformation désigne la disposition des différentes parties d’un corps dans l’espace.
Deux configurations d’une molécule construite sur la même formule semi-développée conduisent à des molécules
différentes, car pour passer de l’une à l’autre il faut rompre au moins une liaison, c’est-à-dire qu’il existe entre elles une
différence irréductible à température ordinaire vu l’énergie à mettre en jeu. On parle de barrière infranchissable à
température ordinaire.

II) Pour une même molécule : stabilité relative de ses conformations

Principe de base : les conformations les plus stables (donc les plus basses en énergie) sont celles pour lesquelles les
doublets d’électrons sont les plus éloignées possible.

1) Cas de l’éthane
H
Imaginons regarder la molécule dans l’axe de la liaison H
C─C. Du fait de la libre rotation autour de la liaison C─C, on
obtient toute les conformations possibles correspondant à α H C H H
Î [0, 360°] α H
Deux conformations particulières : éclipsée et décalée. H H H H
La conformation éclipsée est la moins stable, décalée, la plus stable. H
60° C
C
H H
H H
2) Cas du butane H éclipsée H décalée H
La conformation la plus stable sera celle pour laquelle les deux ─CH3 sont le plus
éloignés possible, ce qui correspond à : ! CH3
Eventuellement : conformation chaise et bateau pour le cyclohexane, présente dans CH2 CH2
les stéroïdes (famille du cholestérol) et terpènes (composés naturels odorants, H3C
« huiles essentielles »).

3) Conformation et protéines
Pour pouvoir interagir avec différentes molécules et accomplir leur fonction, les protéines doivent adopter des
conformations précises. Par exemple, en hélice (comme l’ADN) ou en feuillets. (voir doc 7 p.259).
La conformation de l’albumine du blanc d’œuf lui donne son aspect gluant. Cette conformation de référence est
définitivement perdue par un chauffage à plus de 70°C. La perte de la conformation de référence d’une protéine peut
avoir de graves conséquences dans l’organisme.

III) Isomérie (Z,E)

Rappel : Une liaison C═C est rigide, il ne peut y avoir rotation des atomes autour de l’axe de cette liaison. De ce fait, les
corps suivants sont différents :
H3C H
(E) but-2-ène H3C CH3 (Z) but-2-ène
E : entgegen C═C
Z : zusammen Les 2 atomes H sont C═C Les 2 atomes H sont
H CH3 de part et d’autre de du même côté de la
la double liaison H H double liaison

L’isomérie (Z,E) est un cas de diastéréoisomérie.

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Autre exemple vu en 1ère :

Les cônes et bâtonnets contiennent des protéines appelées opsine. La rhodopsine contient l’isomère 11Z du rétinal.
Lorsque la rhodopsine absorbe un photon, le rétinal 11Z se transforme en rétinal “ tout E ” et se détache, déclenchant un
signal nerveux pour le cerveau. Grâce à une enzyme présente dans l’œil, le rétinal “ tout E ” se retransforme en rétinal-
11-Z
Rétinal-11-Z Rétinal “ tout E ”

H3C CH3 H CH3 H H3C CH3 H CH3 H CH3 O

C C C C H C C C C C C
H2C C C C C H2C C C C C C H

H2C C H H C H H2C C H H H H
CH2 CH3 H3C C CH2 CH3

C
H O

IV) Carbone asymétrique et chiralité

1) Un peu d’histoire
Au début du 19ème siècle, on connaissait l’action de substances « optiquement actives » sur la lumière polarisée. En
travaillant sur les cristaux de tartrate double d’ammonium et de sodium, Louis Pasteur remarqua qu’il pouvait les séparer
en deux catégories images l’une de l’autre dans un miroir, et que les deux solutions obtenues avec ces cistaux purs
avaient des effets inverses sur la polarisation de la lumière.
Ex : solution de glucose (rechercher l’expé)

2) Chiralité
On dit qu’un objet est chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir : c’est le cas d’une main par exemple.
En chimie, une molécule est chirale à condition de l’être dans toutes ses conformations. Cela suppose qu’elle n’a ni plan
ni centre de symétrie.

La chiralité d’une molécule est en général due à la présence d’un carbone asymétrique, c’est-à-dire un atome de
carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes d’atomes tous différents. On le note C*.

H H
Ex : butan-2-ol : ou acide lactique |
|
CH3─C*─COOH
CH3─C*─C2H5
| |
OH OH

H H
Par contre, les deux configurations du butan-2-ol sont images l’une de
l’autre dans un miroir et non superposables : on dit que les deux
molécules sont énantiomères : C C
HO H3 C
H3 C C2 H5 HO C2 H5

Une molécule comportant un seul atome de carbone asymétrique est toujours chirale, une molécule en comportant
plusieurs ne l’est pas forcément.
Ex : CH3─C*HCl─C*HBr─CH3 Si les deux configurations des C* sont inversées entre deux isomères, ils seront
énantiomères, sinon, ils seront diastéréoisomères.

3) Importance en biologie
Deux énantiomères ont même propriétés physiques sauf l’action sur la lumière (voir ci-dessous), des propriétés
chimiques semblables sauf avec les réactifs eux-mêmes chiraux, mais leurs différences sont surtout sensibles en
biologie.
Dans un organisme vivant, les « récepteurs » ont des structures spatiale complexes, d’où une action différente de deux
énantiomères.
Ex : énantiomères de la carvone (H du C* vers l’arrière) ; le 1er à l’odeur de cumin, le 2nd à l’odeur de menthe
O O

* *
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Cependant, beaucoup de composés naturels comme les protéines n’existent que sous un seul énantiomère.

L’énantiomère de la molécule d’un médicament peut être inactif, ou toxique, ou avoir une autre action.
Or la synthèse d’une molécule organique conduit en général à un mélange racémique, c’est à dire est composé à part
égale des deux énantiomères, ce qui peut donc être dangereux.
Si l’énantiomère est inactif, on peut administrer le mélange, sinon, on essaie d’orienter la réaction, par exemple par des
catalyseurs naturels : en effet, les réactions naturelles conduisant à un composé chiral en forment souvent un seul
énantiomère.

Exercices supplémentaires sur la sélectivité :

Physique Chimie Tle S, enseignement spécifique Ed Hachette 2012

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