USTHB/FGMGP Chimie Organique: Chapitre II - Nomenclature des composés organiques

Chapitre II: Nomenclature des composés organiques

II. Introduction

La nomenclature permet de connaître les noms, les structure et les fonctions chimiques (acide,
alcool, amines etc.) des composés organiques.

II.1. Définition de la nomenclature

II.1.1. Nomenclature courante

Le nom usuel = nom trivial (courant ou commercial) d’un composé est un nom consacré par
l’usage (non systématique), il a souvent une origine historique, ou évocateur de sa source
naturelle. Exemple acide acétique, du latin acetum, signifiant vinaigre:

II.1.2. Nomenclature officielle

Le nom officielle = nom systématique suit les règles édictées par l’organisme international
UICPA (Union International de Chimie Pure et Appliquée, souvent désigné par son terme
anglais IUPAC). Le nom systématique d’un composé organique comprend en général trois
parties:
Préfixe-----------unité structurale fondamentale------------suffixe

Acide éthanoïque
❖ Le suffixe renseigne sur la famille du composé.
❖ Le préfixe est placé avant l’unité structurale fondamentale.

II.2. Ecriture des formules et fonctions en chimie organique

En chimie organique, Il y a 4 façons de l’écriture des formules :

➢ Formule brute

Elle renseigne sur la nature et le nombre d’atomes dans la molécule.

➢ Formule semi-développée

C’est une représentation simplifiée, qui ne représente que les liaisons entre atomes de carbone
et carbone-hétéroatomes.
➢ Formule développée plane
Elle renseigne sur la nature des liaisons liant les différents atomes. Elle diffère de la
représentation de Lewis par l’absence des doublets non liants.

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➢ Formule topologique

Dans cette représentation, les liaisons carbone-carbone, ne sont représentées que par des
segments et les atomes d’hydrogène ne sont pas représentés.

II.3. Nomenclature des composés organiques

hydrocarures

hydrocarbures hydrocarbures
insturés saturés

cycloalcanes Alcynes Alcènes Alcanes

CnH 2n CnH 2n-2 CnH 2n CnH 2n+2

II.3.1. Nomenclature des alcanes acycliques

II.3.1.1. Alcanes à chaîne linéaire

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Les noms des 12 premiers alcanes linéaires sont
donnés dans le Tableau 1.
Tableau 1: Alcanes linéaires

n Nom Formule n Nom Formule n Nom Formule

1 Méthane CH4 5 Pentane C5H12 9 Nonane C9H20

2 Ethane C2H6 6 Hexane C6H14 10 Décane C10H22

3 Propane C3H8 7 Heptane C7H16 11 Undécane C11H24

4 Butane C4H10 8 Octane C8H18 12 Dodécane C12H26

Le nom des hydrocarbures saturés est composé d’un préfixe "alc" indiquant le nombre
d’atomes de carbone, suivi de la terminaison "ane".

II.3.1.1.1. Enoncé de la règle IUPAC

La nomenclature systématique recommandée par l’IUPAC obéit aux règles suivantes:

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✓ Choisir la chaîne carbonée la plus longue ﴾chaine principale﴿.

✓ Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la
plus proche d'un substituant.
✓ Mettre les groupements alkyles au début du nom précédés par leurs positions.
✓ Il faut que l’indice de position qui apparait dans le nom soit minimal.
✓ Classer les groupements alkyles par ordre alphabétique.

II.3.1.2. Alcanes ramifiés

Pour les alcanes ramifiés, il faut indiquer la position et la nature des groupements alkyles. En
enlevant un atome d’hydrogène à un alcane on obtient un radical alkyle.
Exemple:

➢ Cas d’un seul substituant

Le nom d’un radical est obtenu en remplaçant la terminaison "ane" de l’alcane par la
terminaison "yle", qui sera indiqué dans le préfixe, en supprimant à chaque fois le "e" final,
son indice de position est suivi d’un tiret.
Exemple:

➢ Cas de plusieurs substituants

Le nom des substituants sera indiqué dans le préfixe par ordre alphabétique, en supprimant à
chaque fois le "e" final. Les indices de position sont suivis et précédés d’un tiret (sauf le
premier).
Exemple:

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➢ Cas de multiplication des radicaux

Dans ce cas on place avant le nom du substituant le multiplicateur correspondant: di (2), tri (3),
tétra (4), penta (5)... etc et les indices de position sont placés à la suite les uns des autres,
séparés par une virgule.
Exemple:

➢ Cas d’une ramification qui porte une autre ramification

On suivra pour nommer cette ramification, exactement les mêmes règles que celles édictées
précédemment. On recherche la chaîne de carbone la plus longue, de façon à attribuer toujours
le numéro 1 au carbone directement relié à la chaîne principale.
Exemple:

➢ Cas de noms d’usage de quelques substituants alkyles

Noms d’usage sont utilisés pour simplifier une structure et éviter la numérotation secondaire :

II.3.1.3. Alcane porteurs des substituants autres que les groupes alkyles
➢ Atomes d’halogène,
Ces composés sont nommés en tant qu’ halogénoalcane. ﴾Cl: Chloro, F: fluoro, Br:
bromo, I: iodo﴿.

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Exemple: FCH2–CHCl2 1,1-dichloro-2-fluoroéthane

➢ Groupes –OR = alkoxy,

Le plus petit substituant est introduit dans le groupe alkoxy, par contre le plus important
des substituants sert à définir le substrat.
Exemple: CH3OCH2CH3 méthoxyéthane (et non pas éthoxyméthane)
II.3.2. Nomenclature des alcènes aliphatique
* Pour nommer les alcènes, on remplace la terminaison "ane" des alcanes par la terminaison
"ène". La position de la double liaison est indiquée par l’indice le plus faible possible.

Exemple: CH3-CH=CH-CH2-CH3 pent-2-ène (et non pent-3-ène)

* Si la molécule contient plus d’une double liaison (2, 3...), on remplace la terminaison "ane"
des alcanes correspondants par la terminaison "adiène", "atriène", "atetraène".
Exemple:

* Les substituants qui contiennent une double liaison sont appelés des groupes "alcényles".
. Exemple: CH2=CH- éthényle ﴾vinyle = nom trivial﴿
CH 2 = CH – CH 2- prop-2-ényle ﴾ allyle = nom trivial﴿

* Des noms triviaux comprennent le suffixe "ylène".

Exemple: CH2=CH-CH3 : propylène; CH2=CH2 : éthylène.

II.3.3. Nomenclature des alcynes acycliques

* Les règles IUPAC de nomenclature des alcanes s'appliquent également aux alcynes, le
suffixe "ane" est remplacé par "yne". La position de la triple liaison est indiquée par un
nombre.
Exemple:

* Les noms des groupements alkyles sont obtenus en ajoutant le suffixe "yle" au nom de
l’alcyne " alcynyle".
Exemple:

* Si la molécule contient plus d’une triple liaison (2, 3...), on remplace la terminaison "ane" des
alcanes correspondants par la terminaison "adiyne", "atriyne", "atetrayne".

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* Un hydrocarbure contenant à la fois une double et une triple liaison est appelé un alcényne.
La chaîne est numérotée à partir de l'extrémité la plus proche de l'un ou l'autre de ces
groupements fonctionnels.
Exemple: CH3-CH=CH-C≡ CH pent-3-én-1-yne (et non pent-2-én-4-yne)

* Lorsque la liaison double et la liaison triple sont à des distances égales au niveau des
extrémités, on attribue à la liaison double le plus petit indice.

Exemple: CH2=CH-CH2-C≡ CH pent-1-én-4-yne (et non pent-4-én-1-yne)

II.3.4. Nomenclature des composes cycliques

II.3.4.1. Homocycles saturés et insaturés

On utilise le préfixe "cyclo" suivi du nom de l'hydrocarbure acyclique comportant le même

nombre de carbones. Les règles de nomenclature citées pour les hydrocarbures acycliques sont
aussi valables pour les cycles.
Exemple:

II.3.4.2. Cycles aromatiques

Tous les carbones du cycle sont hybridés sp2. Dans cette série, on n’utilise que des noms
triviaux.
Exemple:

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II.3.5. Nomenclature des fonctions simples

II.3.5.1. Alcools : R-OH
On utilise le suffixe "ol" à la place de "e" terminal de l’alcane correspondant.
Exemple:

Si la molécule contient plus d’une fonction alcool, la terminaison "ol" est précédée d'un préfixe
multiplicatif di, tri …. (diols, triols…). Les alcools peuvent être primaires, secondaires ou
tertiaires selon le nombre de radicaux (R) que porte le carbone hydroxylé.

II.3.5.2. Thiols: R-SH

Les analogues soufrés des alcools, R-SH, sont appelés des "thiols". Le suffixe thiol est ajouté
au nom de l'alcane, ce qui fournit l'appellation alcanethiol.

Exemple:

II.3.5.3. Amines
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*Les amines sont des dérivés de l'ammoniac (NH3), Il existe des amines primaires,
secondaires et tertiaires.

*Les amines primaires sont nommées en tant qu'alcanamine, en remplaçant la terminaison

"e" du de l'alcane par "amine".

Exemple:

*Pour les amines secondaires et tertiaires, le substituant alkyle le plus important de l'azote est
choisi pour former le nom de l'alcanamine de base et les autres groupements sont nommés en
tant que substituants à la suite des lettres N- ou (N,N-).
Exemple:

*Les amines (secondaires et tertiaires) symétriques (les substituants fixés sur l'azote sont
identiques), sont nommées en ajoutant la terminaison "amine" au nom du groupement lié à
l'azote, doté d'un préfixe multiplicatif convenable " di, tri, tetra …..".

Exemple:

II.3.5.4. Cétones : R-COR' avec R et R' ≠ H

Les cétones sont appelées des alcanones, la terminaison"e" du nom de l'alcane étant remplacée
par "one". On numérote la chaîne de manière à attribuer le plus petit nombre possible au
carbone carbonylique (C=O).
Exemple:

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II.3.5.5. Aldéhydes : R-CHO

Le suffixe "al" remplace le "e" terminal dans le nom de l'alcane correspondant. Le carbone
du groupe -CHO porte toujours le numéro 1.
Exemple:

Quelques noms triviaux :

Exemple:

II.3.5.6. Acides carboxyliques : R-COOH

On utilise le préfixe acide suivi du nom de l'hydrocarbure correspondant avec la terminaison
"oïque" (dioïque pour un diacide, …). Le carbone du groupe fonctionnel (COOH) porte
toujours le numéro 1 et on omet donc l'indice de position.
Exemple:

Quelques noms triviaux :

Exemple:

II.3.5.7. Dérivées des acides carboxyliques

II.3.5.7.1. Esters : R-CO2R'

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Le suffixe "oïque" de l’acide correspondant est remplacé par le suffixe "oate" en faisant suivre
cette dénomination par le nom du groupe alkyle R'. C’est- à- dire sont nommés en tant
qu‘alcanoates d'alkyle.

Exemple:

II.3.5.7.2. Amides : R-CONH2

On remplace dans le nom de l'acide correspondant la terminaison "oïque" par le suffixe
"amide".
Exemple:

Remarque: Tout substituant sur l'azote est précédé de la lettre N.

Exemple:

Quelques noms triviaux :

Exemple:

II.3.5.7.3. Nitriles : R-C≡N

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Pour nommer les nitriles, on ajoute la terminaison "nitrile" au nom de l’hydrocarbure

correspondant.
Exemple:

Quelques noms triviaux : Exemple:

II.3.6. Nomenclature des fonctions multiples

Lorsqu'une molécule comporte deux ou plusieurs fonctions chimiques, l'une de ces fonctions
sera considérée comme fonction principale et les autres comme groupements selon l’ordre de
priorité conventionnel (Tableau 2).

Tableau 2: Classements des fonctions

Fonction Formule générale Suffixe Préfixe Valence
Acide carboxylique R–COOH Acide ……oïque Carboxy Fonction trivalente
Ester R – COOR’ …Oate d’alkyle Alkoxycarbonyle #
Amide R-CONH2 …amide Alcanamido #
Nitrile R-C≡N …nitrile Cyano #
Aldéhyde R-COH …al Formyl Fonction bivalente
Cétone R-CO R’ …one Oxo #
Alcool R-OH …ol Hydroxy Fonction monovalente
Thiols R-SH …thiol Mercapto #
Amines R-NH2 ...amine Amino #

Exemple:

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