Nomenclature des composés organique

La nomenclature systématique a pour objectif de familiariser la compréhension

des noms en réduisant l’effort de mémoire imposé au chimiste. Elle combine un

nombre restreint de vocables numériques alors que les positions sont indiquées

par des chiffres arabes.

Les règles de nomenclature systématique ou officielle ont été codifiées par

l’I.U.P.A.C. (International Union of Pur and Applied Chemistry).

I. Les hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des composés qui ne contiennent que des atomes de

carbones et d’hydrogène.

I.1. Hydrocarbures acycliques saturés

Le nom générique des hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés est « alcane ».

Leur formule brute générale est CnH2n+2.

I.1.1. Hydrocarbures acycliques saturés linéaires

Les noms systématiques des alcanes linéaires sont formés de syllabes

numériques précisant le nombre d’atomes de carbone (n) et de la syllabe « ane »

précisant le caractère saturé de la molécule :

n Alcane n Alcane n alcane n alcane

1 Méthane 6 Hexane 11 Undécane 16 Hexadécane

2 Ethane 7 Heptane 12 Dodécane 17 Heptadécane

3 Propane 8 Octane 13 Tridécane 18 Octadécane

4 Butane 9 Nonane 14 Tetradécane 19 Nonadécane

5 pentane 10 Décane 15 Pentadécane 20 Eicosane

Le nom systématique d’un groupe univalent saturé linéaire et dérivant d’un

hydrocarbure saturé acyclique linéaire par enlèvement d’hydrogène est obtenue

par substitution de la syllabe terminale « ane » par la syllabe « yle » dans le nom

de l’hydrocarbure correspondant.

1
Exemples :

CH3- méthyle CH3-CH2-CH2- propyle

CH3-CH2- éthyle CH3-CH2-CH2-CH2- butyle

I.1.2. Hydrocarbures acycliques saturés ramifiés

Pour nommer un hydrocarbure saturé ramifié on distingue :

a) La chaîne principale : c’est la partie linéaire refermant le nombre maximum

d’atomes de carbone.

b) Les chaînes latérales : se sont les groupes portés par la chaîne principale ;

ils sont nommés selon les règles citées qu’ils sont linéaires ou ramifiés.

c) La chaîne principale est numérotée d’un bout à l’autre en chiffre arabes

pour préciser les positions des groupes, le sens étant choisi de telle sorte

que l’ensemble des indices soit le plus bas possible.

Chaque indice de position est placé immédiatement avant le nom du groupe auquel

il se réfère.

Les noms des différents groupes énoncés dans l’ordre alphabétique précèdent

celui de la chaîne principale, ils s’écrivent sans la lettre « e » finale.

La présence de plusieurs groupements non substitués est indiquée par les préfixes

numériques appropriés : di, tri, tetra, penta, ….). Ces préfixes ne seront pris en

considération dans le classement des groupements.

Exemple :

2-méthylpentane

5-éthyl-2-méthyloctane

2
 4-éthyl-5-méthyloctane
7-éthyl-2,7-diméthylnonane
Il sera plus facile de mémoriser les noms de certaines ramifications particulières

en considérant le carbone de la ramification directement lié à la chaîne principale.

Celui-ci peut être secondaire (d’où le préfixe « sec- » ou tertiaire (d’où le

préfixe « tert- ». Le préfixe « iso » (signifie « même » ou « égal ») indique pour

sa part que la structure de la ramification est symétrique.

Nom de la ramification Abréviation Formule semi-développée

n-propyle ou propyle n-Pr ou Pr -CH2-CH2-CH3

isopropyle iPr

n-butyle ou butyle n-Bu ou Bu -CH2-CH2-CH2-CH3

isobutyle iBu

Sec-Butyle sec-Bu

Tert-Butyle tert-Bu

Exemples :

3
 4-sec-butyl-3-éthyl-2,5-diméthylnonane
5-tert-butyl-4-isopropyl-3-méthyloctane

I.2. Hydrocarbures monocycliques saturés (cycloalcanes)

a) Sans chaîne latérale

Le nom systématique d’un hydrocarbure monocyclique saturé est obtenu en

ajoutant le préfixe « cyclo » à ce lui de l’hydrocarbure acyclique correspondant

non ramifié et possédant le même nombre d’atomes de carbones.

Exemples :

cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane

Le nom d’un groupe univalent dérivant des cycloalcanes en remplaçant la

terminaison « ane » par « yle ». L’atome de carbone possédant la valence libre est

numéroté « 1 ».

b) Avec chaîne latérale

S’il possède une ou plusieurs chaînes latérales, on considère le cycle comme chaîne

principale et on nomme devant lui les substituants par ordre alphabétique et avec

des indices de position.

1-éthyl-3-isopropylcyclopentane 4-butyl-1-éthyl-2-méthylcyclohexane

4
 o Si le cycle ne constitue pas la plus longue chaîne de carbone, il devient

alors une ramification de type « cycloalkyl- ».

Exemples :

5-cyclobutyl-2,3- 2-cyclopentyl-4- 1-cyclohexyl-3-éthyl-

diméthylhexane méthylhexane 3,6,6-triméthylheptane
I.3. Hydrocarbures acycliques insaturés

I.3.1. Hydrocarbures acyclique insaturés comportant une ou plusieurs doubles

liaisons

Les noms génériques des hydrocarbures refermant dans leur structure une double

liaison carbone-carbone est « alcène ».

Le nom systématique d’un alcène est obtenu à partir de celui de l’alcane

correspondant en remplaçant la terminaison « ane » par la terminaison « ène ».

S’il y a plusieurs doubles liaisons, la terminaison sera « adiène », « atriène ».

La chaîne est numérotée de manière à donner les indices les plus bas possibles aux

doubles liaisons.

L’indice est écrit immédiatement avant la syllabe « ène » intercalé entre deux

tirets.

Exemples :

Pent-1-ène 5,5-diméthylhex-2-ène 3-isopropyl-4-méthylhex-2-ène

5
 Hepta-2,5-diène 3,5-diméthylhexa-1,4-diène
I.3.2. Hydrocarbures acyclique insaturés comportant une ou plusieurs triples

liaisons

Le nom générique des hydrocarbures renfermant dans leurs structure une triple

liaison carbone-carbone « alcyne ».

Le nom systématique d’un alcyne est obtenu à partir de celui de l’alcane

correspondant en remplaçant la terminaison « ane » par la terminaison « yne ».

S’il y a plusieurs triples liaisons, la terminaison sera « adiyne », « atriyne ».

L’indice est écrit immédiatement avant la syllabe « yne » intercalé entre deux

tirets.

Oct-3-yne 4-méthylpent-1-yne

Octa-3,5-diyne 3-bromo-8-éthyl-3-méthyldéca-1,5,9-triyne

I.3.3. Hydrocarbures acycliques insaturés comportant des doubles et des triples

liaisons

a) linéaires

Le nom de l’hydrocarbure insaturé linéaire comportant à la fois des doubles et

des triples liaisons est obtenu en remplaçant la terminaison « ane » dans l’alcane

correspondant par « ène yne ».

6
 Les plus bas indices possibles sont donnés à l’ensemble des liaisons multiple même

si cela peut conférer à une triple liaison un indice plus bas qu’à une double liaison.

S’il subsiste une possibilité de choix, on donne aux doubles liaisons le plus bas

indice.

Hepta-1,3-dién-6-yne Hept-1-én-6-yne
I.4. Hydrocarbures monocycliques insaturés

a) Sans chaîne latérale

Pour les hydrocarbures monocycliques insaturés, on précise les positions des

doubles liaisons en numérotant le cycle dans le sens qui correspond à l’ensemble

des indices le plus bas pour les doubles liaisons.

b) Avec chaîne latérale

Une liaison multiple a la priorité vis-à-vis du sens de la numérotation et doit avoir

l’indice le plus faible possible.

4,5-diméthylcyclohexène 1,6-diméthylcyclohexène
II. Les fonctions chimiques

II.1. Les acides carboxyliques

Le nom systématique d’un acide carboxylique est obtenu en ajoutant au mot acide

l’adjectif dérivant du nom de l’hydrocarbure acyclique correspondant avec la

terminaison « oïque ».

Le carbone de la fonction acide porte le numéro « 1 ».

Exemples :

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 Acide pentanoïque Acide 2-isopropylhexanoïque

Acide 4-méthylpent-2-énoïque Acide 3-éthylbut-3-énoïque

Certains des acides ont des noms usuels fréquemment utilisé, on voici quelques

exemples dans le tableau suivant :

Formule Nom systématique Nom usuel

H-COOH Acide éthanoïque Acide formique
CH3-COOH Acide butanoïque Acide acétique
CH3-CH2-COOH Acide propanoïque Acide propionique
CH3-CH2-CH2-COOH Acide butanoïque Acide butyrique
CH3CH2CH2CH2COOH Acide pentanoïque Acide valérique
II.2. Les esters

Le suffixe « ate » remplace la terminaison « ïque » dans le nom de l’acide dont

dérive l’ester. On enlève le mot acide et on fait suivre par le nom du groupe R’

d’oxygène.

Exemples :

Ethanoate d’éthyle Pentanoate de méthyle

II.3. Les anhydrides acétiques (R-CO-O-CO-R

a) Anhydride symétrique (R = R’)

Les noms systématiques sont obtenus en remplaçant le mot acide par le mot

anhydride dans le nom de l’acide correspondant.

Exemples :

Anhydride éthanoïque Anhydride propanoïque

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 b) Anhydride mixte

Les anhydrides mixtes comporte dans leurs noms deux adjectifs spécifiques des

acides correspondants cités dans l’ordre alphabétique.

Exemple :

Anhydride éthanoïque propanoïque Anhydride butanoïque propanoïque

II.4. Les halogénure d’acides

Ces composés dérivent des acides carboxyliques suite à une substitution du

groupe hydroxyle par un atome d’halogène.

Etant formés d’un groupe alcoyle R-CO- lié à un atome halogène, ils sont désignés

également par « halogénure d’alcoyles ».

Le nom d’un halogène d’acide comporte le mot halogénure suivi du nom du groupe

alcoyle. Ce dernier est obtenu à partir du nom de d’hydrocarbure correspondant

par substitution de la terminaison « ane » par « anoyle ».

Exemples :

Chlorure d’éthanoyle Bromure de propanoyle

Remarque : si la fonction halogénures d’acide n’est pas principale, elle sera

considérée comme un groupe « halogénoformyle ».

Acide 2-chloroformyléthanoïque
II.5. Les aldéhydes

Le nom d’un aldéhyde en série acyclique, est formé en ajoutant le suffixe « al »

(avec élision de l’« e » muet) au nom de l’hydrocarbure correspondant.

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Le carbone portant la fonction aldéhyde est toujours numéroté « 1 » et l’indice de

position de la fonction est habituellement omis.

Exemples :

2-éthylpentanal 2-méthylprop-2-énal
Remarque :

Si le groupe –CHO ne constitue pas une fonction principale, il sera désigné par

« formyle » (voir tableau 2).

Exemple :

3-formylpentanoate de méthyle

Quelques noms usuels :

H-CHO CH3-CHO

Formaldéhyde ou formol acétaldéhyde

II.6. Les cétones

Le nom systématique d’une cétone dérive du nom de l’hydrocarbure correspondant

en ajoutant la terminaison « one » (avec élision du « e » muet et en précisant la

position de la fonction. L’indice doit être le plus bas possible. Il est écrit

immédiatement avant le suffixe « one ».

Exemples :

Propanone pentan-2-one Pentan-3-one

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 Pent-4-yn-2-one Pentane-2,4-dione Hepta-3,6-diène-2,5-dione
Lorsque la molécule possède une autre fonction prioritaire, on utilise le préfixe

« oxo ».

Exemple :

5-oxohexanal 2-méthyl-4,6-dioxooct-2-én-7-ynal

II.7. Les alcools R-OH

On distingue trois classe d’alcool :

R-CH2-OH

Alcools primaires Alcools secondaires Alcools tertiaires

Pour les alcools, la terminaisons systématique est « ol » qu’il faut précéder de

l’indice précisant la position du carbone fonctionnel.

Exemples :

2-méthylheptan-3-ol 2-méthylhept-6-én-3-ol
Si la molécule contient deux ou plusieurs fonctions alcools (diol, triol, ….), la

terminaison « ol » est précéder d’un indice multiplicateur, lui-même procéder de

tous indices de position. Le nom de l’hydrocarbure conserve son « e » muet.

Exemples :
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Heptane-2,5-diol oct-7-én-3-yne-2,6-diol
Si le groupe –OH ne constitue pas une fonction principale, il sera désigné par

« hydroxy » (voir tableau).

Exemple :

Acide 2-hydroxypropanoïque 3-hydroxypentanal

II.8. Les amines

On distingue trois classe d’amines :

R-NH2

Amines primaires Amines secondaires Amines tertiaires

Le terme générique amine s’applique aux trois classes d’amines.

a) Amines primaires : on ajoute le suffixe « amine » au nom de l’hydrocarbure

correspondant (avec élision de l’« e » muet) et l’indice de position pour –NH2.

Exemples:

CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-CH2-NH2

éthanamine propan-1-amine butan-2-amine

Toutefois, cette règle est peu appliquée. Dans la pratique ces amines sont

beaucoup plus nommées selon l’une des deux nomenclatures usuelles suivantes :

 Ajouter au nom du groupe lié à l’azote le suffixe amine.

Exemples :

12
 CH3-CH2-CH2-NH2

Propylamine isopropylamine
 Ajouter le préfixe amino au nom de l’hydrocarbure.

Exemple :

2-aminobutane

 Si le groupe NH2 n’est pas fonction principale, il sera désigné par le préfixe

« amino ».

Exemple :

Acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque

2) amines secondaires et tertiaires : les groupes les moins complexes portés par

l’atome d’azote sont considérés comme substituants ; leurs noms seront précédés

de la lettre « N ».

Exemples :

N-méthylheptan-3-amine

N-éthyl-N-méthylbutan-1-amine

Quelques noms usuels :

CH3-NH-CH3 diméthylamine

triéthylamine

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II.9. Les étheroxydes R-O-R’

L’éther oxyde est considéré comme un hydrocarbure ou un groupe méthylène –

CH2- a été substituer formellement par un atome d’oxygène.

On obtient le nom systématique de l’éther en faisant précéder le nom le nom

de l’atome de carbone remplacé et d’un tiret.

Exemples :

CH3-O-CH2-CH3 2-oxabutane

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 3-oxahexane

Si le groupe RO- ne constitue pas une fonction principale, son nom est obtenu

en ajoutant le suffixe “oxy” à celui du groupe R à l’exception de quelques

groupes pour lesquels les noms ont été abrégés par suppression de la syllabe

« yl »

CH3-O- méthyloxy ou méthoxy

CH3-CH2-O- éthyloxy ou éthoxy

CH3-CH2-CH2-O- propyloxy ou propoxy

Si l’éther est symétrique, on fait suivre le mot éther de l’adjectif dérivant du

nom des groupes liés à l’oxygène.

Exemples :

CH3-CH2-O-CH2-CH3 éther diéthylique

Si l’éther est dissymétrique, on utilise le mot oxyde auquel on ajoute les noms

des deux groups.

Exemple :

CH3-O-CH2-CH3 éther d’éthyle et de méthyle

II.10. Les composés halogénés

Les composés halogénés sont nommés en ajoutant aux noms des hydrocarbures

correspondants les préfixes : halogéno (fluoro, chloro, bromo, iodo, difluro,

trifluoro, ……..) et des indices de positions.

L’ensemble des indices doit être le plus bas possible.

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Exemples :

1-chlorobutane 3-bromo-2-fluoropentane

5-éthyl-2-iodo-3-méthylheptane 4-bromo-1-éthyl-2-méthylcyclohexane

Résumé de la nomenclature

Le classement des groupements fonctionnels par ordre de priorité décroissante

est le suivant :

Groupement Structure Préfixe (si la fonction Suffixe (la fonction

fonctionnel est substitué en tant prioritaire détermine le
que substituant nom de la chaîne
principale
Acide -COOH carboxy Acide –oïque
carboxylique
Halogénure de -CO-X halogénurecarbonyl- halogénure de -oyle
d’acide
Anhydride -CO-O-CO- anhydride -oïque
Ester -COOR Alkoxycarbonyl- -oate d’alkyle
Amide R-CO-
Aldéhyde -CHO formyl- -al
Cétone -CO- Oxo- -one
Alcool R-OH Hydroxy- -ol
Amine R-NH2 Amino- -amine
Alcène C=C -ène
Alcyne CC -yne
alcane C-C -ane
Composé -X (F, Cl, Br, I) Fluoro-, chloro-, bromo-
halogéné , iodo-
Ether R-O-R’ Alkoxy-

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