Alcanes Cycloalcanes

Pr Hatem BEN ROMDHANE Facult des Sciences de Tunis
Abrg des rgles de nomenclature en chimie organique
Alcanes & Cycloalcanes
HYDROCARBURES SATURS ALCANES ET CYCLOALCANES 1- Dfinitions Les hydrocarbures saturs acycliques ont pour formule CnH2n+2 et sont appels alcanes. Les hydrocarbures saturs cycliques sont appels cycloalcanes. Les monocycliques ont pour formule CnH2n . 2 - Alcanes linaires Les quatre premiers alcanes linaires sont appels mthane (CH4), thane (C2H6), propane (C3H8) et butane (C4H8). Les noms des alcanes linaires comportant un nombre d'atomes de carbone suprieur quatre sont obtenus en faisant suivre du suffixe "ane" un prfixe numrique d'origine grecque.
n 1 2 3 4 5
alcane mthane thane propane butane pentane
n 6 7 8 9 10
alcane hexane heptane octane nonane dcane
n 11 12 13 14 15
alcane undcane dodcane tridcane ttradcane pentadcane
n 16 17 18 19 20
alcane hexadcane heptadcane octadcane nonadcane eicosane
Un groupement ou groupe univalent drivant d'un alcane linaire est formellement obtenu par enlvement d'un atome d'hydrogne sur un atome de carbone terminal. Le nom du groupement est obtenu en remplaant la terminaison "ane" par "yle". Le nom gnrique des groupements univalents d'un alcane est alkyle. Le carbone possdant la valence libre, c'est--dire qui a perdu un atome d'hydrogne, porte toujours le numro 1. Exemple :
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Les abrviations suivantes sont autorises :
CH 3
: hexyle hexylec
: mthyle (Me) , CH 3 CH 2 : thyle (Et) , CH 3 CH 2 CH 2 : butyle (Bu) .
: propyle (Pr) cu
CAHIER 1
et CH 3 CH 2 CH 2 CH 2
Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques page 1
3 - Alcanes ramifis
Pour nommer un alcane ramifi: - on commence par reprer la chane principale. C'est la chane linaire renfermant le nombre maximum d'atomes de carbone, - les chanes latrales seront alors les groupements ports par la chane principale. Ces groupements ( ou groupes) peuvent tre leur tour linaires ou ramifis. - la chane principale est numrote d'un bout l'autre de telle sorte que l'ensemble des indices soit le plus bas possible, - chaque indice de position est plac immdiatement avant le nom du groupement auquel il se rfre, - employ comme prfixe dans un nom compos, le nom du groupement ne s'crit pas avec un "e" la fin. Exemples :
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH3 : 2-mthylbutane et non 3-mthylbutane CH3

6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH3

4 3 2 1
CH2 CH3 : 3-mthylhexane et non 4-mthylhexane
: 3-mthylbutyle CH3 CH CH2 CH2 CH3 cur - Si plusieurs chanes latrales sont prsentes, elles sont nonces par ordre alphabtique, - pour comparer deux ensembles comportant le mme nombre d'indices, on range ceux-ci par ordre croissant. L'ensemble le plus bas est celui qui comporte l'indice le plus bas l'occasion de la premire diffrence qui apparat quand on compare les deux ensembles terme terme partir du dbut. Ce principe est appliqu sans tenir compte de la nature des substituants. Ainsi, on dit que l'ensemble d'indices { n1,n2,n3,..., ni,...np } est plus bas que l'ensemble { m1,m2,m3,..., mi,...mp } si le premier ni diffrent de mi est plus petit que mi. Exemple :
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH 2 CH
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 2 CH 3 6-thyl-2-mthylnonane et non 4-thyl-8-mthylnonane car {2,6} est plus bas que {4,8}.curr
La prsence de plusieurs groupements non ramifis identiques est indique par un prfixe multiplicatif : di, tri, ttra, penta, hexa... . Ce prfixe n'est pas pris en compte pour dterminer l'ordre alphabtique des substituants.
Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques page 2 CAHIER 1
Exemple :
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH 2 CH
CH
CH
CH 2 CH2 CH 2 CH 3
CH3 CH3 CH 2 CH3 5-thyl-3,4-dimthylnonane et non 3,4-dimthyl-5-thylnonane
Si les deux ensembles d'indices sont identiques, on donne l'indice le plus bas au premier groupement cit dans le nom. Exemple :
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH
CH
CH 2 CH 3 : 3-thyl-4-mthylhexane et non 4-thyl-3-mthylhexane cur
CH3 CH 2 CH3
Remarque : certains alcanes ramifis ont des noms usuels CH3

CH3 CH CH3 CH3 isobutane CH3 C CH3 CH3 nopentane CH3 CH CH2 CH3 CH3 isopentane
Lorsqu'un groupement est lui mme ramifi, la constitution de son nom obit l'ensemble des rgles nonces ci-dessus. Exemple :
CH 2 CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
CH 3 CH2 CH CH3
CH 2 CH
CH 2 CH2 CH2
: 5-thyl-6-mthyl-4-propyloctyle
cur Pour viter toute confusion entre les indices principaux et les indices secondaires, les noms des
CH2 CH 2 CH3
groupements latraux sont crits entre parenthses. Les indices de position l'intrieur de la parenthse se rapportent la chane principale du groupement envisag et non la chane principale de la molcule. Exemple : CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH2 CH CH3
CH
CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3
CH3 4-thyl-3-mthyl-5-( 2-mthylpropyl )nonane L'ordre alphabtique est dtermin par la premire lettre du nom de la chane latrale ramifie, mme s'il s'agit d'un prfixe multiplicatif.
Exemple :
1 2 3 4
CH2 CH3
5
CH3 CH 2 CH CH3
CH
CH CH 2 CH2 CH 2 CH 3
CH CH CH 3 CH3 CH3 5-( 1, 2-dimthylpropyl )-4-thyl-3-mthylnonane Si deux chanes latrales diffrentes ont des noms composs des mmes lettres, le nom prioritaire est celui qui prsente le premier numro diffrent le plus petit. Exemple :
2 3 13 14 12 11 10 9 8 7 6 1 5 4 2 3 3 2 1 1
7-( 1-mthylpropyl )-6-( 2-mthylpropyl ) ttradcane La prsence de plusieurs chanes latrales ramifies identiques est indique par un prfixe multiplicatif: bis, tris, ttrakis... . Ce prfixe n'est pas pris en compte pour dterminer l'ordre alphabtique des substituants. Exemple :
2 1 11 10 9 8 3 2 7 6 1 5 4 2 3 3 1
4-thyl-5,6-bis ( 1-mthylpropyl ) undcane
cur
Les noms des groupements ramifis suivants sont autoriss (noms usuels) : CH3 CH 3 C CH3 tert-butyle ( prononcer tertiobutyle ) CH3 CH CH2 CH3 isobutyle
CH3 CH CH3 isopropyle
CH 3 CH 2 CH CH3 sec-butyle
CAHIER 1
CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 isopentyle CH3 C CH2 CH3 nopentyle
Exemples :
2-mthyl-4-(1-mthylthyl )octane ou 4-isopropyl -2-mthyloctane
4-(1,1-dimthylthyl )heptane ou 4-tert-butyl heptane curr
S'il existe plusieurs enchanements de mme longueur pouvant servir de chane principale, on appliquera les critres de choix suivants, dans l'ordre indiqu, jusqu' ce qu'une dcision puisse tre prise : - le nombre de chanes latrales doit tre aussi grand que possible - les chanes latrales doivent avoir des ensembles d'indices de position aussi bas que possible - les chanes latrales de plus bas indice doivent contenir le plus grand nombre possible d'atomes de carbone. Exemple :
1 11 10 2 9 3 4 8 5
13
12
7 6
6-( 3,4-dimthylpentyl )-2,4,5-trimthyltridcane

4 - Cycloalcanes monocycliques
Le nom d'un cycloalcane monocyclique sans chane latrale se forme en accolant le prfixe "cyclo" au nom de l'alcane acyclique non ramifi possdant le mme nombre d'atomes de carbone. Exemples :
cyclopropane
cyclobutane
cyclopentane
cyclohexanecu
Le nom des cycloalcanes monocycliques portant une ou plusieurs chanes latrales est form partir de celui du cycloalcane monocyclique sans chane latrale correspondant et en indiquant la substitution selon les rgles nonces prcdemment.
La numrotation le long du cycle est choisie de telle faon que l'atome de carbone portant le premier substituant par ordre alphabtique porte le numro 1 et que le carbone portant le second substituant par ordre alphabtique porte le numro le plus petit possible. Exemples:
CH 3 CH3 1,2-dimthylcyclohexane
1-thyl-3-mthylcyclopentane cur
CAHIER 1

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