SV D 2 2 Oses Et Polyosides Planches - SD 2023

SV-D-2-2 OSES ET POLYOSIDES
SV-D-ORGANISATION FONCTIONNELLE DES MOLÉCULES DU VIVANT

SV-D-2 LES GRANDES FAMILLES BIOCHIMIQUES
BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 1

 SV-D-2 les grandes familles biochimiques
SV-D-2-2 oses et polyosides

Eubactérie Cellule eucaryote
INTRODUCTION GÉNÉRALE
• Les êtres vivants sont constitués de matière
organique, faite principalement de : C, H, O, N, P, S
→ On parle de molécules organiques ou molécules

Constituants moléculaires d’une cellule
biologiques ou biomolécules (en % du poids total)
Bactérie
Mammifère
(E. Coli)
• Il y a 4 principaux types de biomolécules :
• Acides nucléiques Eau 70 70
• Protides Molécules
1 1
• Glucides inorganiques
• Lipides Acides nucléiques 7 1
Protides 15 18
Biochimie (n.f.) : étude de la structure et de la Glucides 2 2
composition de la matière vivante ainsi que des réactions Lipides 2 5
chimiques se déroulant dans les organismes vivants.
Autres molécules
3 3
BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE
organiques 2

OBJECTIFS D’APPRENTISSAGE
Connaissances clés à construire Commentaires, capacités exigibles
Les oses sont des polyalcools, possédant un - Représenter le glucose, une liaison osidique et ses
groupement carbonyle qui est soit une fonction conséquences fonctionnelles (notamment dans le cas du
aldéhyde (aldose), soit une fonction cétone saccharose).
(cétose).
- Relier l’organisation en polymère, la structure
Les pentoses et les hexoses forment des cycles. tridimensionnelle et les propriétés physico-chimiques des
Cette cyclisation est à l’origine de stéréoisomères macromolécules glucidiques à leurs fonctions de structure
α et β. Les oses peuvent s’associer par liaison ou de réserve.
osidique.
Les macromolécules glucidiques sont des

polymères d’oses ou de leurs dérivés, le plus
souvent monotones. Selon leur taille, leur
solubilité, leur activité osmotique et leur structure
tridimensionnelle, elles forment de grands édifices
à rôle de réserve (amidon et glycogène) ou de
structure (cellulose, chitine, pectines et GAG).
Elles peuvent s’associer à d’autres molécules
organiques.

INTRODUCTION Glucides = Saccharides = Sucres

Origine des glucides :
principalement végétale via la photosynthèse
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2

sucre
Énergie
lumineuse
Sources de
glucides Fruits Céréales Tubercules Cuticule des
insectes
Lait
Sève (sirop d’érable) Foie
Miel

INTRODUCTION
Glucides = Saccharides = Sucres
Glucide : n.m. biomolécule constituée d’oses
X=1 X>1
X: nombre de monomères
Oses = glucides simples Osides = glucides complexes
Qu’est-ce qu’un ose ?

Structure ?
Propriétés ?
Rôles dans les systèmes biologiques ?
Figure 1 : Un chloroplaste riche en grains d’amidon et un cytoplasme de cellule
hépatique contenant du glycogène, observés au MET.
Amidon et glycogène sont des polymères glucidiques de stockage du glucose.

I. Les oses sont cycliques en solution

A. Définition et nomenclature III. Les oses peuvent s’associer par
condensation
B. Chiralité et isomérie
A. Les liaisons glycosidiques
C. Cyclisation et conséquences
B. Classification des osides
C. Les polyosides de réserve
II. Les oses sont solubles et réactifs dans
l’eau D. Les polyosides structuraux
A. Solubilité des oses E. Les polyosides informationnels
B. Propriétés redox des oses
C. Dérivés d’oses
D. Synthèse et dégradation des oses
E. Oses et fonction
A. DÉFINITION ET NOMENCLATURE Formule brute du glucose et du fructose :
C6H12O6
• Les oses sont des molécules ternaires, faites de C,H,O
Formule développée Formule développée
du glucose : du fructose :
• Ce sont des hydrates de carbone ; formule générale :
(CH2O)n avec 3≤ n ≤7 1
Exceptions – ex: désoxyribose
2
• Un ose comprend :
✓ un groupement carbonyle
6
Aldéhyde Cétone
1 2
✓ plusieurs groupements hydroxyles (1 par C en général)

→ Ces sont de polyalcools Convention
Numérotation des C à partir
du groupe carbonyle (C1)
I. Les oses sont cycliques en solution (a)
b)
H
A. DÉFINITION ET NOMENCLATURE 1C
1 CH2OH 1 C=O
HO C
2C=O 2 CHOH 2
• On classe les oses en fonction : 3 CH2OH 3 CH2OH 3C
1) de la fonction carbonyle : aldéhyde ou cétone Dihydroxyacétone Glycéraldéhyde L-Glycéra
2) du nombre de carbones : de 3 à 7 C Figure 2 : Formules linéaires de la Gauche

dihydroxyacétone et du glycéraldéhyde (a)
Aldéhyde Cétone
Nombre de C
Aldose Cétose
Aldotriose Ex: glycéraldéhyde Cétotriose Ex:
3C Triose dihydroxyacétone
4C Tétrose Aldotétrose Cétotétrose
5C Pentose Aldopentose Ex: ribose Cétopentose Ex: ribulose
Aldohexose Ex: glucose, Cétohexose Ex: fructose

6C Hexose galactose
7C Heptose Aldoheptose Cétoheptose

D’après la nomenclature
QUIZZ des oses, à quelle
catégorie appartient cette
molécule ?

B. CHIRALITÉ ET ISOMÉRIE Stéréoisomères (n.m.): molécules ayant les mêmes formules
brutes et développées mais une organisation spatiale différente
1. Définition
• Les oses possèdent de nombreux

R1 Deux énantiomères
carbones asymétriques (*).
(molécules chirales)
Carbone asymétrique : carbone R2
portant 4 groupes différents R4
*
R3 * *
• Au niveau d’un carbone asymétrique : 2 dispositions
différentes des groupes dans l’espace (images en
miroir) → Énantiomères*
Enantiomères (n.m.) : (gr.
« enantios » opposé) isomères qui
diffèrent de par la configuration de
tous leurs carbones asymétriques
• Les 2 énantiomères ne sont pas superposables Chiral (adj) : qui n’est

→ molécules chirales* (du grec « chir » : « main ») par superposable à son
image dans un miroir
B. CHIRALITÉ ET ISOMÉRIE Les 2 énantiomères du glycéraldéhyde (C3H6O3)
2. Cas du glycéraldéhyde
• L’ose chiral le plus simple est le glycéraldéhyde

(aldose)
(a) miroir
→ 2 stéréoisomères : forme L et forme D b)
H 1 CHO 1 CHO
1 CH OH 1 C=O
• Les formes L et D sont définies
2
à partir de la HO C H H C OH
2 2
projection de Fischer,2Cpar
= Oconvention : 2 CHOH
3 CH2OH 3 CH2OH 3 CH2OH 3 CH2OH
Dans la projection de Fischer, quand le groupement

Dihydroxyacétone Glycéraldéhyde L-Glycéraldéhyde D-Glycéraldéhyde
carbonyle est en haut ; et que le –OH est… Projection
Gauche dede Fischer du glycéraldéhyde
l'observateur Droite de l'observateur
✓ …à droite → forme D
✓ …à gauche → forme L
Forme L Forme D
Rem : Dans la projection de Fischer…
✓ Les liaisons verticales sont vers l’arrière * *
✓ Les liaisons horizontales sont vers l’avant

B. CHIRALITÉ ET ISOMÉRIE Projection de Fischer du glycéraldéhyde
3. Généralisation Forme L Forme D
• Pour les oses plus complexes, il y a plusieurs C* * *
• Pour chaque C*, 2 stéréoisomères (images en Projection de Fischer du glucose

miroir)
• On généralise alors la définition des formes L et

D du glycéraldéhyde
Convention
Dans la projection de Fischer, quand le groupement
carbonyle est en haut, avec le –OH du C* de plus grand Forme L Forme D
nombre …
✓ … à droite → forme D
✓ … à gauche → forme L
Convention
Numérotation des C à partir
• La plupart des oses naturels sont des D-oses du groupe carbonyle (C1)
B. CHIRALITÉ ET ISOMÉRIE Quelques stéréoisomères en projection de Fischer
4. Conséquences
• Pour une molécule avec n carbones

asymétriques
→ 2n stéréoisomères possibles
• On distingue différents types de

stéréoisomères :
• Énantiomères L-Glucose D-Glucose D-Mannose D-Galactose
• Diastéréoisomères Le mannose et le galactose sont des diastéréoisomères
• Épimères
Le mannose et le galactose sont des épimères du glucose.
• Les propriétés physico-chimiques des Énantiomères (n.m.) : isomères qui diffèrent de par la
différents stéréoisomères sont identiques. configuration de tous leurs C*
✓ Exception : le pouvoir rotatoire (capacité à Diastéréoisomères (n.m.) : stéréoisomères qui

dévier la lumière polarisée) diffèrent de par la configuration de plusieurs mais pas
→ identification et dosage des oses tous les C*
• En revanche, les propriétés biologiques ne sont pas Épimères (n.m.) : stéréoisomères qui diffèrent de par la
équivalentes car les enzymes sont stéréo-sélectives. configuration d’un seul C*
14
C. LA CYCLISATION DES OSES, SUITE A LA REACTION DU GROUPE CARBONYLE
AVEC UNE FONCTION ALCOOL Projection de Fischer (linéaire) Représentation de Tollens
(cyclique et plane)
1. Principe O H
c H OH
C
• En solution, les oses ( 5 C) se cyclisent
par une réaction intramoléculaire entre : O
✓ La fonction carbonyle est très réactive Pont oxydique
✓ Un groupe hydroxyle éloigné (liaison éther)
OH
→ Formation d’un hémiacétal
où C est dit carbone hémiacétalique
→ Réaction d’hémiacétalisation
Projection de Haworth
(cyclique, en perspective)
• équilibre chimique s’établit entre les
formes linéaire et cyclique Hémiacétal
Or glucides cycliques beaucoup plus stables OH O H
H
 plus abondants que les glucides linéaires c c
O OH
Réaction
d’hémiacétylation
C1 = Carbone
hémiacétalique
I. Les oses sont cycliques00 en solution00000000
C. CYCLISATION ET CONSÉQUENCES
2. Diversité des cycles
• Il existe deux types de cycles, selon le type d’ose
concerné.
Cyclisation du Glucose Cyclisation du Fructose
D-Glucose cyclisé D-Fructose cyclisé
Type d’ose Aldose à 6C Cétose à 6C

Cétose à 7C Aldose à 5C
Type de cycle Pyrane (hexagone) Furane (pentagone)
Nomenclature Pyranose Furanose
Ex: D-glucopyranose Ex: D-ribofuranose

16
3. Conséquence : l’anomérie
• La cyclisation entraine l’apparition d’un nouveau C* (C hémiacétalique)
• Selon la position du groupement hydroxyle au moment de la fermeture du cycle, on peut distinguer 2

configurations → 2 nouveaux stéréoisoméres = anomères
✓ anomère  (-OH sous le plan du cycle, « en bas ») Les anomères du D-fructose
✓ anomère  (-OH au-dessus du plan du cycle, « en haut »)
Les 2 anomères du D-glucose
Les 2 anomères 
sont
 interconvertibles
en solution 17
-D-Glucopyranose -D-Glucopyranose

QUIZZ Nommez ces

molécules en
appliquant les
règles
pyranose/furano
se, alpha vs bêta
anomères! Good
vibes

4. Conséquence : conformations Convention de représentation
• Liaisons verticales→ groupes en position axiale (i.e.
perpendiculaire, au-dessus ou sous le plan moyen du
cycle)
• Après cyclisation des pyranoses, les 6 atomes • Liaisons obliques → groupes en position équatoriale
du cycle ne sont pas dans le même plan. (i.e. parallèle au plan, vers l’extérieur)
→ Plusieurs conformations :
✓ Chaise a = groupement en position axiale
✓ Bateau e = groupement en position équatoriale
• Conformation la plus stable : les groupes

encombrants sont en position équatoriale
→ minimum de répulsions
• Les furanoses peuvent prendre la conformation

enveloppe : Conformation chaise Conformation bateau

Laquelle de ces 2 représentations

correspond au -D-Glucopyranose ?
Laquelle est la plus stable ?
Les 2 anomères du D-Glucopyranose
1 2


condensation
E. Oses et fonction
II. Les oses sont solubles et réactifs dans l’eau
A. SOLUBILITÉ DES OSES Glucose
• Nombreuses fonctions hydroxyles (-OH)

sur les oses eau 𝛿+
→ Molécules polaires mais non chargées ose
• Conséquences : Les oses sont…

✓ Hydrophiles C O H 𝛿- 𝛿+
✓ Hydratés en solution aqueuses = 𝛿+
entourés de molécules d’eau 𝛿-
✓ Très solubles dans l’eau
• Glycémie = taux de glucose dans le sang (~1 g/L)
• Sève élaborée d’érable = sirop d’érable
• Miel
Rem : Certains dérivés d’oses sont également chargés

Ex : pyruvate ou lactate
pyruvate lactate
B. PROPRIÉTÉS REDOX DES OSES
Formule développée
• Les aldoses (à fonction aldéhyde) sont des sucres du glucose :
réducteurs (donc oxydables).
✓ La fonction aldéhyde est oxydée en carboxyle
✓ Cette réactivité persiste même si l’ose est cyclisé
• En revanche, les cétoses ( à fonction cétone) ne

sont pas réducteurs.
Oxydation ménagée des alcools et aldéhyde

B. PROPRIÉTÉS REDOX DES OSES
• Le test à la liqueur de Fehling permet de mettre en évidence les sucres
réducteurs.
• En présence d’un sucre réducteur, la solution passe du bleu au rouge brique
✓ Les aldoses sont réducteurs
✓ Les cétoses ne sont pas réducteurs
La liqueur de
Liqueur de Fehling
Fehling = solution de sulfate de
(milieu cuivre de couleur
basique) 2 min
+
bleue (milieu basique)
Précipité
sucre rouge CuSO4 Cu2+ + SO42-
réducteur brique
CHAUFFAGE
2Cu2+ + + 5 HO- Cu2O + + 3 H2O

Ion cuivre Sucre Oxyde Sucre
(oxydant de réducteur cuivreux oxydé
l’aldéhyde) (précipité) 24
Quelques dérivés d’oses
C. DÉRIVÉS D’OSES
N-acétylglucosamine
Acide
• Après cyclisation, les oses possèdent encore de glucuronique
nombreuses fonctions hydroxyles réactives
→ formation de dérivés d’oses Glucosamine
✓ Perte d’un hydroxyle → Désoxyoses

ex: désoxyribose de l’ADN
✓ Remplacement par une amine (+ acétyle) → Osamines

ex : N-acétylglucosamine dans la chitine
✓ Ajout d’un carboxyle (oxydation) → Acides uroniques Fructose-6-phosphate

ex: acide glucuronique dans l’acide hyaluronique (collagène)
ex: acide galacturonique dans la pectine acide (lamelle moyenne)
✓ Ajout d’un phosphate (phosphorylation)

ex : fructose-6-phosphate (forme activée)
OH H
BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE Ribose Désoxyribose

25
G3P: Glycéraldéhyde-3- phosphate
DHAP pour Dihydroxyacétone
phosphate
D. SYNTHESE ET DEGRADATION DES OSES AU SEIN DU METABOLISME
• oses tous formés par association d'oses à 3

carbones : G3P et DHAP
Expérience d’Arnon (1958)
• G3P et DHAP = isomères → en équilibre par
Conditions expérimentales Radioactivité
réaction d'aldolisation (en coups/min)
• Oses majoritairement fabriqués par les végétaux

Stroma laissé à l’obscurité 4 000
chlorophylliens = photosynthèse en présence de CO2
radioactif
➢ chlorophylle = pigment vert, dérivé de lipide →
conversion de l'énergie lumineuse en énergie Thylakoïdes laissés à la 96 000
chimique de liaison lumière, puis mis à
➢ organites spécialisés, les chloroplastes l’obscurité en présence de
➢ dans la membrane des thylakoïdes stroma toujours laissé à
l’obscurité, avec du CO2
➢ Photosynthèse = assimilation du C minéral CO2 radioactif
en carbone organique → autotrophie au carbone.
Stroma laissé à l’obscurité 97 000
en présence de CO2
radioactif, d’ATP et de RH2
Observation au MO d’une
feuille d’Elodée 48h sous
éclairage et colorée à l’eau
iodée (X600)(S. Dalaine) 26
Rappels de lycée
D. SYNTHESE ET DEGRADATION DES OSES AU
SEIN DU METABOLISME Phase photochimique
1.SYNTHESE DES OSES A PARTIR DE MATIERE MINERALE :
de la photosynthèse
EXEMPLE DE LA PHOTOSYNTHESE
La photosynthèse se découpe en deux phases :
▪ La phase photochimique: conversion de l'énergie

lumineuse en intermédiaires énergétiques grâce à la
chlorophylle ;
▪ La phase non photochimique, aussi appelée cycle de
Calvin: utilisation des intermédiaires énergétiques
pour réduire le CO2 en matière organique (oses)
 oses produits par le cycle de Calvin = glycéraldéhyde-

3-phosphate
 3 CO2+ 3 H2O → C3H6O3+ 3 O2
 2 molécules de G3P peuvent réagir entre elles →

glucose ou du fructose
Phase chimique de la photosynthèse : cycle de Calvin
 glucose stocké dans le chloroplaste sous forme
d'amidon ou réagit avec le fructose pour donner du
saccharose qui est exporté vers les organes puits.
Chez les mammifères, le foie est le seul organe capable de Déstockage et absence de
synthèse d'amidon dans les
fabriquer du glucose à partir de G3P et de DHAP : c'est la
chloroplastes, à l'obscurité
néoglucogenèse.
BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE http://jean-jacques.auclair.pagesperso-orange.fr/funaria/aveclugol.htm 27
Figure 13 : formation d’oses au cours de la photosynthèse
Énergie
lumineuse ℎ𝜈
Phase O2 H2O E°(V)
photochimique: O2 H2O +0,81
réactions
membranaires et
synthèse
d’intermédiaires CO2 -0,42
(ATP et coenzymes
NADPH, H+ NADP+ CH2O
réduits) ATP ADP + Pi
➢ΔG°’ = - nFΔE
6CO2
➢soit ΔG°’ = -4.96 500.(-0,42-
Phase non 0,81)= 475 kJ.mol-1
photochimique:
utilisation des 6CO2 ➢ΔG°’ > 0
intermédiaires (ATP
et coenzymes
Cycle ➢Réaction endergonique
réduits) pour la
synthèse des oses
de
Calvin
2PGA Glucose
Figure 13 : formation d’oses au cours de la photosynthèse

E°(V)
O2 H2O +0,81
CO2 CH2O -0,42
➢ΔG°’ = - nFΔE
➢soit ΔG°’ = -4.96 500.(-0,42-

0,81)= 475 kJ.mol-1
➢ΔG°’ > 0
➢Réaction endergonique

Figure 13 : formation d’oses au cours de la photosynthèse 30
D. SYNTHESE ET DEGRADATION DES OSES AU SEIN DU METABOLISME
2. DEGRADATION DES OSES AU COURS DU CATABOLISME OXYDATIF ET FORMATION D’ENERGIE UTILISABLE
PAR LA CELLULE
• Oxydation partielle du glucose dans le cytoplasme: glycolyse
➢ dix étapes catalysées chacune par une enzyme spécifique
➢ glucose « découpé » en G3P et en DHAP = phase de

préparation : consomme un peu d’ATP
➢ Oxydation de G3P (DHAP) en pyruvate → phase de

remboursement (NADH,H+ et ATP).
• En milieu aérobie: oxydation complète du pyruvate dans la

mitochondrie → grandes quantités d'ATP (= d'énergie
chimique).
➢ respiration cellulaire.
• En milieu anaérobie: le pyruvate subit des fermentations.
• DHAP et glycéraldéhyde-3-phosphate = intermédiaires à la

fois pour les voies de synthèse et de dégradation des oses
BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE Figure 15 : la dégradation cytosolique du glucose, la glycolyse

31
BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE Figure 14 : le catabolisme oxydatif du glucose : glycolyse et respiration mitochondriale 32
E°(V)
ADP + Pi
O2 ATP O2 H2O +0,81
H2O
Crête: réactions
membranaires
(oxydation des CO2 CH2O -0,42
NADH, H+
coenzymes réduits)
NAD+ et synthèse d’ATP)
6CO2 Cycle Oxydation de la ➢ΔG°’ = - nFΔE
de MO (pyruvate) et
Krebs
2 Pyruvates production de ➢soit ΔG°’ = -4.96 500.(+0,81-(-
coenzymes réduits 0,42))= - 475 kJ.mol-1
ATP
➢ΔG°’ < 0
ADP + Pi
➢Réaction exergonique =
Glucose 2PGA spontanée
Glycolyse: oxydation
incomplète du
glucose
Figure 14 : Dégradation des oses : glycolyse et cycle de Krebs

Le rôle signal du glucose dans
E. OSES ET FONCTION la sécrétion d’insuline (cellule
bêta du pancréas)
1. Le glucose, une molécule signal : la glycémie
• Le glucose définit la glycémie = concentration de glucose dans
le sang → paramètre physiologique majeur.
• Le glucose joue un rôle essentiel dans cette régulation, au
niveau du pancréas (cellules bêta des îlots de Langerhans) :
Entrée du glucose dans la cellule → sécrétion d’insuline →
homéostasie du glucose
2. L’inositol-3-phosphate, un second messager
L’IP3 est issu du clivage du PIP2 en

IP3 et DAG. Cet IP3 soluble dans le
cytosol est un 2nd messager
intracellulaire.
Le clivage du PIP2 est réalisé par

une phospholipase C activée par
un RCPG de type Gq.
E. OSES ET FONCTION
Voie des pentoses
phosphates (shunt)
3. La voie des pentoses phosphates
• La voie des pentoses phosphates, ou voie du

phosphogluconate, génère
✓ du NADPH = pouvoir réducteur → biosynthèses
cellulaires
Ex : acides gras et des stéroïdes
✓ du ribulose-5-P → précurseurs des nucléotides, acides
nucléiques et coenzymes
• La voie des pentoses phosphates est un « shunt » de la
glycolyse, utilisé ou pas selon les besoins cellulaires
La voie des pentoses phosphates se divise en deux parties :

✓ un segment oxydatif irréversible → Production de
Ribulose-5-P et NADPH utilisables pour biosynthèse
✓ un segment non oxydatif réversible qui intervient si la
cellule nécessite plus de NADH que de Ribulose-5-P →
Recyclage du Ribulose-5-P

D-Glucose Généralités
BILAN C6H12O6
24 = 16 stéréoisomères
• Les oses sont des aldéhydes ou cétones Formule générale :
polyhydroxylés avec 3 à 7 C. (CH2O)n
• Il existe une grande diversité d’oses
du fait… Nombre de stéréoisomères :
✓ du groupement carbonyle (aldéhyde 2n (n = nombre de C*)
ou cétone)
✓ du nombre de C (3 à 7)
✓ de la stéréoisomérie (due aux C*) Propriétés :
✓ des modifications des groupes
hydroxyle et carbonyle → dérivés ✓ solubilité
d’oses -D-glucopyranose ✓ pouvoir réducteur
✓ pouvoir rotatoire
• Les oses naturels sont principalement ✓ pouvoir sucrant
des D-oses.
• En solution, les oses ( 5 C) se Fonctions :
cyclisent
✓ Cycle furane ou pyrane ✓ Monomère pour des
 -D-glucopyranose
✓ 2 anomères ( et ) interconvertibles macromolécules
✓ Source d’énergie

condensation
E. Oses et fonction
III. Les oses peuvent s’associer par condensation
A. LIAISONS GLYCOSIDIQUES
1. Principe
• Les oses (ou dérivés d’oses) peuvent se lier entre eux via *
une liaison glycosidique ou osidique.
• Elle se forme par une réaction de condensation entre :

✓ le carbone hémiacétalique* (C1 ou C2) d’un ose -D-glucose -D-glucose
✓ un hydroxyle (-OH) d’un autre ose
Condensation Hydrolyse
• La réaction nécessite : (libération d’eau)
✓ Une enzyme
✓ De l’énergie (oses activés)
• Il peut se former ainsi des polymères d’oses

→ Osides = glucides complexes
• Il n’y a pas de « codage » Liaison

→ longueur variable d’une molécule à l’autre glycosidique
Résidu de Résidu de
→ Population de molécules « microhétérogène » -D-glucose
-D-glucose

A. LIAISONS GLYCOSIDIQUES * : C hémiacétalique Ex : maltose
asymétrique
2. Diversité des liaisons -D-glucose -D-glucose
Liaison
(1→4) 1* 4 *
• Différents types de liaisons selon :
✓ La configuration des oses ( ou )
Ex : cellobiose
✓ Les hydroxyles (-OH) impliqués dans la liaison
-D-glucose -D-glucose
• Cas particulier : la liaison N-glycosidique 4

• Liaison entre un ose et l’azote (N) d’une autre molécule *
• Présente dans la constitution des acides nucléiques (ADN/ARN) Liaison
1
(1→4) *
Ex : saccharose
-D-glucose -D-fructose
1
Liaison
1→2 *1 *2
La liaison N-glycosidique
A. LIAISONS GLYCOSIDIQUES Le saccharose (α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside),
un dioside non réducteur ; diverses représentations
3. Conséquences
• Conséquences du type de liaison :

1) Pouvoir réducteur des diosides (cf. test
liqueur de Fehling)
✓ Diosides réducteurs : maltose, cellobiose,
lactose
✓ Diosides non réducteurs : saccharose
2) Structure des osides (cf. exemple ci-dessous)
-D-glucose -D-glucose
(1→4) (1→3)
→ cellulose cristalline, résistante → callose amorphe
NB : La cellulose et la callose sont polymérisées par la même enzyme.

B. CLASSIFICATION DES OSIDES
Glucides = Saccharides = Sucres
Oses Osides
Glucides simples Glucides complexes
(Monomères) (Polymères)
➢ Aldoses Holosides = Glycanes Hétérosides

➢ Cétoses ➢ Homoholosides = Homoglycanes= Homopolyoside (1 seul type de monomère)
➢ Hétéroholosides = Hétéroglycanes= Hétéropolyoside (différents types de monomères)
Ose Dioside Trioside Oligoside Polyoside

Monosaccharide Disaccharide Trisaccharide Oligosaccharide Polysaccharide
1 2 3 4-10 <10
Nombre de
monomères
Hétéroside (n.m.): glucide dont l’hydrolyse libère Holoside (n.m.) : glucide dont
des oses mais aussi d’autres biomolécules (aglycone) l’hydrolyse ne libère que des oses

C. LES POLYOSIDES DE RÉSERVE
1. L’amidon
1. 1. Mise en évidence L'eau iodée
ou réactif iodo-ioduré
• Le test au lugol permet de mettre en évidence ou liquide de Lugol
l’amidon (mais aussi le glycogène) à froid. ou eau iodée
Ajout de Solution jaunâtre formée du

Lugol mélange d'iode (I2) et d'iodure de
potassium (IK) dans de l'eau.
Il se forme alors entre entre I2 et
I- de gros complexes solubles : I9-
et I15-
Eau + amidon
Eau + glycogène
Eau
IK I- + K+
Amidon → Bleu noir I- + 4 I2 I9-
• Amylose → Bleu noir
• Amylopectine → jaune-brun
I- + 7 I2 I15-
1. L’amidon
1. 2. Localisation
• L’amidon est un polymère d’origine

végétale
• Son accumulation se fait sous forme de grainsCellule de tubercule de pomme de
d’amidon terre colorée à l’eau iodée (MO) stries d’accroissement MO X600
• On le trouve
✓ Dans les organes de réserve
(tubercules, rhizome…) ou les
graines, au niveau des amyloplastes
(organites spécialisés)
→ Localisation durable
✓ Dans les organes
photosynthétiques, au niveau des
chloroplastes pendant le jour
Un amyloplaste (MET) Grain d’amidon partiellement digéré
→ Localisation temporaire par des enzymes (MEB)
Niveaux d’organisation d’un grain d’amidon
1. L’amidon
1.3. Structure
• L’amidon est un mélange
d’amylose et
amylopectine
(proportions variables)
Amylose :
✓ Monomères : -D-glucopyranose Structure de l’amylose
✓ Types de liaisons osidiques : (1→4)
✓ Nb de résidus : ~ 103
✓ Structure 3D : linéaire et hélicoïdale
(6-8 résidus/tr)
Structure de l’amylopectine
Amylopectine
✓ Monomères : -D-glucopyranose
✓ Types de liaisons osidiques :
✓ (1→4)
✓ (1→6) tous les 24-30 résidus
✓ Structure 3D : ramifiée, globulaire
1. L’amidon Synthèse de l’amidon par l’amidon synthase ou la
glucosyl-transférase.
1.4. Métabolisme
(glucose)n + ADP-glucose = (glucose) n+1 + ADP
• Accumulation de réserves nutritives par synthèse
d’amidon, puis remobilisation par hydrolyse
Hydrolyse de l’amidon par l’alpha-amylase :
dégradation incomplète libérant du maltose
Synthèse Hydrolyse
Organe de Pendant la bonne A la mauvaise saison
réserve saison (été) (hiver)
Pendant la
Graine formation de la Pendant la germination
graine
La nuit, transfert des
Le jour, quand la sucres vers les autres
Chloroplaste photosynthèse a organes (sous forme
lieu de saccharose via la
sève élaborée)

1. L’amidon
1.5. Utilisation
• Alimentation des hommes et des animaux
• Digestion par amylases salivaires et
pancréatiques
• Production de bioplastiques biodégradables

• Sacs en amidon de pomme de terre
• Production d’empois d’amidon
• Historiquement : amidonnage des tissus et

coiffes
La deuxième face de la crêpe boursoufle à la
cuisson, l'empois emprisonnant la vapeur
d'eau.

𝛼 D-glucopyranose
Liaison (1→6)
tous les 24-30
résidus
𝑙𝑖𝑎𝑖𝑠𝑜𝑛 𝛼1 − 4
Amylopectine: homopolyosides ~ 105

résidus de 𝛼 -D-glucose
Structure ramifiée et globulaire

52
2. Le glycogène
2.1. Mise en évidence et
localisation
• Test au lugol → rouge-orangé
Coloration du glycogène Coupe de foie avec glycogène coloré en Hépatocyte avec glycogène
par le lugol rose (MO, x300) coloré en rose (MO, x300)
• Le glycogène est produit par :

✓ les animaux (foie, muscles)
✓ les champignons
• Il se situe dans le cytoplasme des 40 nm 1 µm

cellules, sous forme de
particules 𝛂 𝐞𝐭 𝛃 (∅ ~20 nm) Particules de glycogènes Grains de glycogène dans
(MET) (Voet) un hépatocyte (MET)53
2. Le glycogène
2.2. Structure
• Structure similaire à celle de

l’amylopectine mais plus ramifiée
✓ Monomères : -D-glucopyranose
✓ Types de liaisons osidiques : Extrémités non
réductrices
✓ (1→4)
✓ (1→6) tous les 10 résidus
s
✓ Structure 3D : ramifiée, globulaire compacte
Grain de glycogène avec

glycogénine au centre

Structure du glycogène (Peycru, 2004)
Grain de glycogène avec
2. Le glycogène glycogénine au centre
2.3. Métabolisme
• Formation de réserves de glycogène suite à
Synthèse et hydrolyse du glycogène
un repas.
• Les particules β contiennent en leur cœur de
la glycogénine (prot) et sert d’amorce à la
polymérisation par le glycogène
synthétase.
• Remobilisation en cas de besoin de glucose

(effort physique, jeûne…)
• Hydrolyse par une phosphorylase qui
libère du glucose-1-P
✓ Dans cellules musculaires, glucose-1-P
directement utilisé dans la glycolyse
✓ Dans hépatocytes, glucose-1-P converti en
Glucose-6-P puis déphosphorylé →
libération glucose dans sang
Amidon
BILAN Glycogène
Amylose (20%) Amylopectine (80%)
Origine végétaux animaux
Tubercules (ex: pomme de terre) Foie
Localisation Graines (ex : blé) Muscles
Monomères -D-glucopyranose
Nombre 103 105 105

(1→4) (1→4) (1→4)
+ (1→6) + (1→6)
Liaisons
_ ramifications (1→6) ramifications (1→6)

Ramifications tous les 24-30 résidus tous les 10 résidus
Structure
Lien Glucose immobilisé dans un polymère → réserve de glucose ;

structure- Adaptations à la fonction de réserve : Structure ramifiée, compacte et déshydratée
fonction Molécules peu réactives (non réductrices) et sans effet sur l’osmolarité

condensation
E. Oses et fonction
D. LES POLYOSIDES STRUCTURAUX Cellule
1. La cellulose végétale
1.1. La cellulose - localisation
• Mise en évidence : coloration de paroi

Mirande → rose
CT de pédoncule de cerise MO X40
Carmino vert de Mirande La paroi végétale
(MEB)
Lamelle Pectine
moyenne
Paroi I Cellulose
Hémicellulose
• Localisation : paroi de toutes les
cellules végétales : Membrane Protéine soluble
plasmique
✓ Cellulose → charpente protéine: récepteur AIA
✓ Pectine → remplissage Cellulose
✓ Hémicellulose → verrouillage synthase
La paroi primaire : un réseau cellulosique, inclus dans une matrice
d’hémicelluloses et de pectines 58
D. LES POLYOSIDES STRUCTURAUX Structure polycaténaire de la cellulose
1. La cellulose
1.2. La cellulose - structure Fibre de Macrofibrille
cellulose 80 molécules
∅ 10-30 nm
• Polymère de -D-glucopyranoses liés par
Microfibrille
des liaisons (1→4) 36 molécules
∅ 5 nm
• Assemblage en chaines de 104 monomères >
microfibrilles > macrofibrilles > fibres → linéaire
1 Molécule
de cellulose
• Microfibrille à structure semi-cristalline stabilisée 104 monomères
par des liaisons hydrogènes liaisons (1→4)
Molécules de L = 1,5 à 2 m
Liaisons H intra- et inter-chaines impliquées dans
-D-glucose
la structure de la cellulose
Molécule de cellulose

D. LES POLYOSIDES STRUCTURAUX
1. La cellulose
1.3. La cellulose – propriétés
Propriétés :
• Très hydrophiles
• Insolubles dans l’eau
• Résistantes à la tension
• Souple
Utilisation :
• Textile (coton : 98% cellulose)
• Papier

1. La cellulose Synthèse de la cellulose par la cellulose synthase (Lehninger)
1. 4. La cellulose – métabolisme
Synthèse
• Cellulose synthétase, située dans la
membrane plasmique des cellules végétales
et en lien avec le cytosquelette
• Production de microfibrilles de cellulose
• Assemblage du contenu de la paroi à
l’extérieur de la cellule
Dégradation
• Enzymes -D glucosidases, présentes chez
seulement certains micro-organismes : Bactéries cellulolytiques
✓ Bactéries et Microbiote intestinal de
certains animaux
✓ Champignons
Rem : non digérée chez l’Homme mais

aide au transit intestinal
Microfibrille 36 molécules
∅ 5 nm
Macrofibrille
80 molécules
∅ 10-30 nm
Ca2+
Pectine de la lamelle moyenne: hétéropolyoside riche en

acide galacturonique

2. Les pectines et les hémicelluloses, des hétéropolyholosides
Pectines Hémicelluloses
✓ chaines de sucres ± ✓ longues chaines de glucose en (1→4)

ramifiées et coudées, et ± ramifiées
Ac galacturonique
chargées négativement
Xylose ✓ Capables de former des liaisons faibles
(a. galacturonique).
avec d’autres molécules → verrouillage
de la paroi
✓ Elles peuvent se lier les
unes aux autres via des
ions Ca2+ → « boîtes à Rhamnose Glucose
Xylose
œufs » Galactose
Galactose
Arabinose Fucose
Ac galacturonique

3. Polyoside de l’exosquelette des arthropodes
Localisation Le N-acétyl-β-D-glucosamine (NAG)

• exosquelette (MEC) des Arthropodes
✓ Carapace des crustacés
✓ Cuticule des insectes
• MEC des champignons
Structure Mue d’insecte – remplacement

de l’exosquelette pour s’adapter
• polymère de NAG (N-Acétyl-Glucosamine) à la croissance de l’organisme
liés en (1→4)
• Linéaire, fibreuse
La chitine
(1→4)
Propriétés (cf. cellulose)
Métabolisme :
• Synthèse par une chitine synthase
• Hydrolyse par une chitinase chez animaux
insectivores
64

4. Protéoglycanes des mec animales Protéoglycane
du cartilage
• Les protéoglycanes sont des glycoconjugués
• Dans la MEC, la partie glucidique des
protéoglycanes est faite de
glycosaminoglycanes (GAG) :
✓ hétéropolyholosides en (1→4)
✓ répétition d’un dioside : 1 NAG + 1 acide
glucuronique Acide
hyaluronique
• Les GAG sont riches en groupements chargés (-) :
carboxylate ou sulfate
→ Molécules hydrophiles
→ Molécules hydratées formant des gels Structure de l’acide hyaluronique
• Structure à l’origine des Acide glucuronique N-acétylglucosamine

propriétés des GAG :
✓ flexibilité (1→4) (1→4)
✓ élasticité
✓ compressibilité
(1→3)
4. Protéoglycanes des mec animales
Protéoglycanes du cartilage au Structure des protéoglycanes du cartilage
Protéoglycane du cartilage MET (Alberts 2017) (Alberts 2017)
• Le cartilage est constitué d’un

protéoglycane
• Pression sur le cartilage

→ eau des protéoglycanes
éjectée de la MEC
→ absorption des chocs
(~coussin d’eau)
• Relâchement de la pression
→ Réabsorption de l’eau
→ Rôle des protéoglycanes

Le cartilage : rôle dans
hydrophiles : structure gel et l’absorption des chocs (Alberts 2017)
absorption des chocs
Cellulose Chitine
BILAN Origine végétaux animaux
Exosquelette des insectes (cuticule)
Localisation Paroi des cellules végétales
et crustacés (carapace)
• Deux homoglycanes de
structure importante : Monomères -D-glucopyranose N-acétyl--D-glucosamine (NAG)
✓ cellulose (1→4)
✓ chitine
Liaisons
• Polymères linéaires, étirés et
stabilisés par des liaisons H
intra- et inter-chaines.
• Organisation en fibres de plus

en plus larges, résistantes à la
tension. Structure
• Matériaux adaptés aux

structures de soutien qui
donnent leurs formes aux
cellules et/ou aux organismes.

BILAN
Principaux groupes Exemples Formules Fonctions
Trioses Glycéraldéhyde C3H6O3 Métabolisme énergétique
Dihydroxyacétone
OSES Pentoses Ribose C5H10O5 Structure des nucléotides
Désoxyribose C5H10O4
Hexoses Glucose, Fructose Métabolisme énergétique
Galactose C6H12O6
Diosides Maltose C12H22O11 Métabolisme énergétique
Lactose
Saccharose C12H22O11 Transport chez les végétaux
OSIDES (sucre non réducteur)

Polyosides Amidon α-(C6H10O5)n Réserve chez les végétaux
Glycogène α-(C6H10O5)n Réserve des animaux et des
mycètes
Cellulose β-(C6H10O5)n Composant de la paroi végétale
Polyosides hétérogènes (chitine des arthropodes, pectines des parois végétales) et glycoconjugués
(protéoglycanes des matrices extracellulaires animales, glycoprotéines et glycolipides des
membranes).

condensation
E. Oses et fonction
E. LES POLYOSIDES INFORMATIONNELS
1. Rôle de certains protéoglycanes
• PG de la MEC : rôle majeur dans la signalisation • PG membranaires (transmembranaires ou
chimique entre cellules liés à une ancre GPI) : rôle de récepteurs
• Par interaction avec d’autres molécules ou de co-récepteurs
→ modification du fonctionnement et/ou des effets de ces
Les syndécanes
molécules
PG transmembranaires, à la surface de nombreux
types cellulaires (ex: fibroblastes, cellules épithéliales)
Facteurs de Chimiokines* → Rôle de récepteurs aux protéines matricielles.
croissance PG de
la MEC Mise en place
Activation de la d’un gradient de
https://febs.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/febs.13940
réponse [chimiokine]
cellulaire au FC
Enzymes Guidage des

prolifération cellules de la
cellulaire réponse
Régulation de inflammatoire
l’activité enzymatique
*Protéines sécrétées par les cellules endothéliales des vaisseaux sanguins

lors de la réponse inflammatoire

1. Rôle de certains protéoglycanes
Les protéoglycanes sont très abondants et très variés dans les

MEC. Leurs fonctions ne se limitent pas à fournir un espace
hydraté autour des cellules et entre elles.
Les protéoglycanes jouent un rôle majeur dans la signalisation

chimique entre les cellules.
❖ Régulation de la sécrétion cellulaire de molécules comme des

facteurs de croissance, par la partie protéique ou leur chaîne
de GAG A schematic showing how proteoglycan interactions regulate chemokine-
❖ Fixation sur d’autres protéines, comme des protéases (action mediated neutrophil trafficking. Endothelial glycocalyx consists of a number of
secreted PGs and various proteins such as albumin that functions as a barrier
protéolytique) et régulent leur activité (ex : évite la between blood flow and the endothelium. Critical components of the
dégradation d’une protéine) endothelium and glycocalyx are labeled.This figure is not drawn to scale, and
❖ Interaction avec des chimiokines et fixation localisée formant its purpose is to illustrate different anatomical regions that are involved in
chemokine-mediated neutrophil recruitment to the insult site.
un gradient de concentration moléculaire extracellulaire,
permettant le chimiotaxisme (attirer une cellule ou une https://www.researchgate.net/figure/A-schematic-showing-how-proteoglycan-
structure par un gradient chimique, comme lors interactions-regulate-chemokine-mediated_fig2_340895961
d’inflammation).

Le système sanguin ABO
2. Les oligosides membranaires A B GR
N-acétylgalactosamine O
Fucose
• Les oligosides portés par des
N-acétylglucosamine
protéines ou lipides membranaires,
Galactose oligosides du
vers l’extérieur, peuvent être système ABO
Glucose
porteurs d’information
Protéine ou lipide membranaire
• L’information est contenue dans la Le système sanguin ABO est déterminé par des oligosides rattachés à des
séquence (ordre, position) des oses protéines/lipides de la membrane plasmique des globules rouges
Ils définissent l’identité de la cellule
• Diversité des signaux grâce à :

✓ Diversité des oses
Les oligosaccharines
✓ Diversité des liaisons
des végétaux
Lors d'une infection par un

champignon pathogène,
libération d’oligosaccharides
(oligosaccharines) → réponse
de défense de la plante

Plante chlorophyllienne

Oses ou dérivés d’oses aglycone
BILAN
Oses (ou dérivés) Oside
• Les osides sont des polymères d’oses (ou monomères polymère
dérivés).
Polymérisation Liaison glycosidique
• Il en existe une grande diversité, due à… (enzyme)
✓ la diversité des monomères (oses et dérivés d’oses)
✓ la diversité des liaisons entre oses
✓ la diversité de longueur des polymères (2 à 106)
✓ l’absence d’ « encodage » Osides
• Les holosides ont des rôles biologiques importants. Holosides Hétérosides
✓ On distingue : Homoholosides Hétéroholosides
▪ Les homoholosides ou homoglycanes
▪ Les hétéroholosides ou hétéroglycanes
✓ Les homoglycanes assurent principalement 2

fonctions : Réserve Structure
▪ réserve (amidon, glycogène)
▪ structure (cellulose, chitine) Types de (1→4) (1→4)
liaisons + (1→6)
✓ Le type de liaison entre monomères est Structure des Ramifiée, compacte, Linéaire, rigide,
déterminant pour la structure et la fonction molécules amorphe polycaténaire
des osides. Exemples Amidon Cellulose
BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE Glycogène Chitine
75
BILAN
Quelques exemples de polyosides importants
Structure
Molécule Rôle Localisation Monomère Liaison
générale
Amylose Intracellulaire dans Linéaire α – 1-4 Fibre linéaire
α-D-glucopyranose
(amidon) Réserve chez les les tubercules, enroulée
Amylopectine végétaux graines… Linéaire α – 1-4 Fibre ramifiée
α-D-glucopyranose
(amidon) Ramifications α – 1-6 enroulée
Intracellulaire dans
Linéaire α – 1-4
Réserve chez les le foie ou les Fibre ramifiée
Glycogène α-D-glucopyranose
animaux muscles enroulée
Ramifications α – 1-6
Fibres linéaires
Structure : paroi des Paroi des cellules stabilisées entre
Cellulose β-D-glucopyranose Liaisons β 1-4
cellules végétales végétales elles par des liaisons
H
Fibres linéaires
Structure : exosquelette
Squelette externe N-acétyl-β-D- stabilisées entre
Chitine des arthropodes Liaisons β 1-4
d’arthropodes glucosamine elles par des liaisons
(cuticule ou carapace)
H
Macromolécules
BILAN – LES GLUCIDES Glucides = Saccharides = Sucres

• Les glucides (ou saccharides ou sucres) sont
principalement d’origine végétale ; ils sont Oses (ou Osides
issus de la photosynthèse : dérivés) polymérisation = Glucides complexes
✓ Faits de C,H,O = Glucides simples
✓ Formule générale : (CH2O)n
✓ « hydrates de carbone »
• La classe des glucides rassemble une grande Oses (ou dérivés) Osides
diversité de molécules. Structure Monomères Polymères
✓ On distingue oses et osides
✓ Les osides sont des polymères d’oses Source d’énergie (ATP) Réserve d’énergie
Constituants de Molécules structurales
Fonctions
• Les glucides jouent un rôle central dans le macromolécules Rôle de signal
métabolisme énergétique des cellules, mais ont Rôle de signal
aussi d’autres fonctions : Effet sur
✓ structure, l’osmolarit oui non
✓ signalisation, é
✓ osmolarité
Glucose, galactose, Saccharose, lactose
• Les glucides peuvent s’associer à d’autres mannose Amidon, glycogène
biomolécules (peptides, protéines, lipides) pour Fructose Cellulose, chitine
Exemples
former des structures complexes. Ribose Pectine, hémicellulose
Acide glucuronique Acide hyaluronique
→ rôle structural ou de signalisation
N-acétylglucosamine 77

SV D 2 2 Oses Et Polyosides Planches - SD 2023

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SV-D-2-2 OSES ET POLYOSIDES

SV-D-ORGANISATION FONCTIONNELLE DES MOLÉCULES DU VIVANT

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 1

SV-D-2-2 oses et polyosides

→ On parle de molécules organiques ou molécules

SV-D-2-2 oses et polyosides

Les macromolécules glucidiques sont des

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 3

SV-D-2-2 oses et polyosides

INTRODUCTION Glucides = Saccharides = Sucres

6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 4

SV-D-2-2 oses et polyosides

Glucide : n.m. biomolécule constituée d’oses

Oses = glucides simples Osides = glucides complexes

Qu’est-ce qu’un ose ?

Amidon et glycogène sont des polymères glucidiques de stockage du glucose.

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 6

I. Les oses sont cycliques en solution

✓ plusieurs groupements hydroxyles (1 par C en général)

• On classe les oses en fonction : 3 CH2OH 3 CH2OH 3C

1) de la fonction carbonyle : aldéhyde ou cétone Dihydroxyacétone Glycéraldéhyde L-Glycéra

2) du nombre de carbones : de 3 à 7 C Figure 2 : Formules linéaires de la Gauche

4C Tétrose Aldotétrose Cétotétrose

5C Pentose Aldopentose Ex: ribose Cétopentose Ex: ribulose

Aldohexose Ex: glucose, Cétohexose Ex: fructose

7C Heptose Aldoheptose Cétoheptose

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 9

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 10

• Les oses possèdent de nombreux

• Les 2 énantiomères ne sont pas superposables Chiral (adj) : qui n’est

• L’ose chiral le plus simple est le glycéraldéhyde

Dans la projection de Fischer, quand le groupement

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 12

3. Généralisation Forme L Forme D

• Pour les oses plus complexes, il y a plusieurs C* * *

• Pour chaque C*, 2 stéréoisomères (images en Projection de Fischer du glucose

• On généralise alors la définition des formes L et

• Pour une molécule avec n carbones

• On distingue différents types de

✓ Exception : le pouvoir rotatoire (capacité à Diastéréoisomères (n.m.) : stéréoisomères qui

D-Glucose cyclisé D-Fructose cyclisé

Type d’ose Aldose à 6C Cétose à 6C

Nomenclature Pyranose Furanose

Ex: D-glucopyranose Ex: D-ribofuranose

• Selon la position du groupement hydroxyle au moment de la fermeture du cycle, on peut distinguer 2

Les 2 anomères du D-glucose

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE

QUIZZ Nommez ces

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 18

• Conformation la plus stable : les groupes

• Les furanoses peuvent prendre la conformation

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 19

Laquelle de ces 2 représentations

Les 2 anomères du D-Glucopyranose

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 20

I. Les oses sont cycliques en solution

• Nombreuses fonctions hydroxyles (-OH)

• Conséquences : Les oses sont…

Rem : Certains dérivés d’oses sont également chargés

• En revanche, les cétoses ( à fonction cétone) ne

Oxydation ménagée des alcools et aldéhyde

BCPST1 - ENCPB - STÉPHANIE DALAINE 23