Structure Lineaire Et Cyclique Des Oses

UNIVERSITE ORAN1 AHMED BEN BELLA
FACULTE DE MEDECINE
DEPARTEMENT DE MEDECINE
1ère Année de Médecine
BIOCHIMIE STRUCTURALE & METABOLIQUE
GLUCIDES
Structure linéaire et cyclique des oses
~~~~~~~~~~
PrAg M. Nachi
Maitre de conférences A en Biochimie
CHU Oran
PLAN 2
1. INTRODUCTION
2. DEFINITION/ GENERALITES
3. IMPORTANCE BIOLOGIQUE
4. CLASSIFICATION DES GLUCIDES
5. LES OSES
5.1. DEFINITION
5.2. CLASSIFICATION DES OSES
5.3. STRUCTURE LINEAIRE DES OSES
5.3.1 PROJECTION DE FISCHER
5.3.2 NOMENCLATURE
5.3.3 STRUCTURE DU GLYCERALDEHYDE ET DE L’HYDROXYACETONE
5.4 FILIATION CHIMIQUE DES OSES SELON FISCHER
5.5 SERIE D ET L DES OSES
5.6 NOTION DE CHIRALITE
5.7 NOTION DU POUVOIR ROTATOIRE
5.8 NOTION D’ISOMERIE
5.8.1 DEFINITION
5.8.2 ISOMERIE DE FONCTION
5.8.3 ISOMERIE DE CONFORMATION/STEREOISOMERES
5.8.3.1 EPIMERES
5.8.3.2 ENANTIOMERES
5.8.3.3 DIASTEREOISOMERES
5.8.3.4 ANOMERES
5.9 STRUCTURE CYCLIQUE DES OSES
5.9.1 STRUCTURE DE TOLLENS
5.9.2 STRUCTURE DE HAWORTH
5.10 QUELQUES OSES NATURELS
5.11 DERIVES D’OSES
BIOCHIMIE STRUCTURALE & METABOLIQUE/GLUCIDES/ANNEE UNIVERSITAIRE 2020-2021

3
1. INTRODUCTION
La biochimie est d'une part l'étude des molécules qui constituent les
êtres vivants (glucides, protéines, lipides, eau, électrolytes…)
et d'autre part, l'étude de la transformation (métabolisme) de ces
molécules : les réactions de dégradation (catabolisme), et
les réactions de biosynthèse (anabolisme).
2. DEFINITION/GENERALITES
§ Les glucides ou encore appelés hydrates de carbone (en anglais

carbohydrates) à cause de leur formule générique de base
Cn(H2O)n, sont des molécules organiques caractérisées par
la présence de chaînons carbonés porteurs de groupements
hydroxyles, et de fonctions aldéhydes ou cétoniques,
et éventuellement de fonctions carboxyle ou amine.
§ Ils se divisent en oses ou monosaccharides et osides.
§ Les glucides sont très répandus dans la matière vivante : 5%
du poids sec des animaux, et 70% du poids sec des végétaux.
§ Les sucres sont surtout amenés par l’alimentation : pain, sucre,
céréales, lait.
§ La plupart des sucres sont à saveur sucré, mais certains sont
insipides (sans saveur) comme l’amidon.
3. IMPORTANCE BIOLOGIQUE
Rôle énergétique
40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation humaine sont

des glucides. Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie
et les muscles (glycogène).
Rôle structurale
Ø Eléments de soutien (cellulose), de protection et de

reconnaissance dans la cellule.

4
Ø Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène,
amidon).
Ø Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques,
coenzymes, vitamines, …
Place du glucose
§ Principal carburant des tissus et seul carburant du fœtus.

§ Tous les glucides alimentaires sont absorbés sous forme de
glucose ou convertis en glucose dans le foie.
§ Tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans
l’organisme.
4. CLASSIFICATION DES GLUCIDES

On distingue deux catégories :
Ø Oses : appelé aussi sucres simple ou monosaccharides, non
hydrolysables en milieu acide. Ils portent la plupart du temps,
de 3 à 6 atomes de carbone.
Ø Osides : glucides complexes dont l’hydrolyse donne plusieurs

produits :
· Holosides : constitués uniquement d’oses simples unis par des
liaisons glycosidiques. Il peut être soit homogènes (même oses. Ex
glycogène, amidon, cellulose) ou hétérogène (oses différents).
— Oligosides : jusqu’à quelques dizaines d’oses.
— Polyosides : quelques centaines d’oses (cellulose, amidon).
· Hétérosides : constitués d’une partie glucidique plus ou moins
importante et une partie non glucidique qu’on l’appelle aglycone
(lipides, protéines …).
Des chaînes glucidiques peuvent être fixées, par voie chimique ou enzymatique,
sur des lipides ou des protéines : ces dérivés sont regroupés sous le terme
de glycoconjugués (glycolipides ou glycoprotéines).

Figure1 : Classification des glucides
5. Les oses
5.1 Définition
Ce sont des composés simples, à chaine carbonée linéaire,
de formule brute CnH2nOn (avec n compris entre 3 et 6).
Tous les carbones portent une fonction alcool primaire ou secondaire
sauf le 1er carbone pour les aldoses, qui porte une fonction
aldéhydique, et le 2 ème carbone pour les cétoses, qui porte une
fonction cétonique.
5.2 Classification des oses

La classification des oses dépend de deux critères : le nombre de
carbone qui compose l’ose, et la nature de la fonction carbonylique.
q Selon le nombre de carbone :

3 carbones: triose
4 carbones: tétrose
5 carbones: pentose
6 carbones: hexose
q Selon la nature du carbonyle
Aldéhyde → Aldose (aldotrioses aux aldohéxoses)

Cétone → Cétose (cétotrioses aux cétohéxoses)

Figure2 : Fonction aldéhydique et cétonique
La combinaison de ces deux critères caractérise l’ose
3C:Triose 4C:Tétrose 5C: Pentose 6C: Hexose
Aldose Aldotriose Aldotétrose Aldopentose Aldohexose
Cétose Cétotriose Cétotétrose Cétopentose Cétohexose
EXEMPLES
Figure3 : Structure linéaire d’un aldohéxose et d’un cétohexose

5.3 Structure linéaire des oses
5.3.1 PROJECTION DE FISCHER

On représente les oses selon une convention dite projection
de Fischer, universellement adoptée ; on dispose tous les atomes
de carbone sur une ligne vertical, et les groupes hydroxyle
secondaire de part et d’autre de ce plan.
5.3.2 Nomenclature
Par convention, les atomes de carbone des aldoses et des cétoses
sont numérotés d’une extrémité à l’autre de la chaîne carbonée
à partir du carbone le plus oxydé de telle façon que dans les aldoses,
le numéro 1 est attribué à celui qui porte la fonction aldéhyde.
Dans le cas des cétoses, le carbone qui porte la fonction cétone
porte le numéro 2.
Figure4 : Structure linéaire du Glucose et Fructose selon la projection de Fischer

5.3.3 Structure du glycéraldéhyde et de di hydroxy-acétone 8

Ce sont les oses les plus simples qui ont trois atomes de carbones.
5.4 Filiation chimique des oses
Tous les aldoses et les cétoses peuvent êtres synthétisés

respectivement à partir du glycéraldéhyde et de l’hydroxy-acétone.
Grace à la synthèse de Killiani Fischer (synthèse cyanhydrique), On
passe du D-glycéraldéhyde ou de la dihydroxyacétone aux tétroses
puis aux pentoses et enﬁn aux hexoses en additionnant, à chaque
étape, juste en dessous de l’atome de carbone du groupe carbonyle,
un nouvel atome de carbone.
Cette synthèse n’est pas stéréospécifique mais fournit deux
composés épimères (isomères se différenciant par la position d'un
groupement hydroxyle).
Figure 5 : Filiation des oses

9
5.5 Série D et L des oses
La nomenclature D et L des oses est une nomenclature relative

et par filiation. Tous les sucres seront préfixés par les lettres D ou L
en référence pour les aldoses à la configuration du glycéraldéhyde
et pour les cétoses à la configuration du cétotétrose.
Selon la position de l’hydroxyle en position n-1, l’ose peut exister
sous deux formes
ü Si cet hydroxyle est à droite par rapport au plan de la molécule, on
parle de série D.
ü Si cet hydroxyle est à gauche par rapport au plan de la molécule, on
parle de série L.
Figure 6 : Série D et L des oses selon la projection de Fischer
La plupart des oses présents chez les êtres vivants appartiennent

à la série D mais quelques-uns, tels que l’arabinose, et certains 6-
désoxyhexoses constituants des glycoconjugués, tels que le fucose
(6-désoxy-L-galactose) le rhamnose (6-désoxy-L-mannose),
appartiennent à la série L.

10
Figure 6 : Structure du L-Arabinose, L-Rhamnosez et L-Fucose
5.6 Notion de chiralité
On dit que tout objet qui ne peut pas être superposé à son image
dans un miroir est un objet chiral. Cette chiralité est due
à la présence d’un centre d’asymétrie qu’on l’appelle carbone
asymétrique portant quatre substituants différents, il est souvent
noté C*.
Le glycéraldéhyde par exemple, contient un centre de chiralité,
l’atome de carbone central (C2). Il a donc deux isomères optiques,
ou énantiomères, dont les structures tridimensionnelles sont
les images l’une de l’autre dans un miroir.
Dans la filiation des oses, Chaque nouveau carbone ajouté est donc
un nouveau centre de chiralité, avec deux orientations relatives
possibles des substituants, ce qui crée un nouveau couple de stéréo-
isomères.
Lorsqu'une molécule a plusieurs centres de chiralité, on parle

de diastéréoisomérie
n-2
Pour les aldoses, le nombre de stéréoisomères est 2 où n est
le nombre de carbone de la chaîne.
Exemple : Aldo hexoses (glucose) où n est égal à 6, Le nombre total
4
de stéréo-isomères est égal à 2 = 16 (8 de la série D et 8 de la
série L).
n-3
Pour les cétoses, le nombre de stéréoisomères est 2 .

4.6 Notion du pouvoir rotatoire 11

L’asymétrie du carbone confère à la molécule un pouvoir rotatoire,
c'est-à-dire qu'une solution de glucide est susceptible de dévier
le plan de vibration d'une lumière polarisée. Cette propriété est
caractérisée par le pouvoir rotatoire spécifique et on dit que
la substance est douée d’une activité optique.
PR : Pouvoir rotatoire spécifique
R : l’ongle de rotation observé
C : concentration de l’ose en
20°
PR ou [α]D = R . 100 / C. L g/100ml
L : longueur de la cuve en dm
T : température : 20°c
D : La raie d du sodium (λ : 570nm)
L'angle de déviation dépend de plusieurs facteurs, notamment le pH,

la concentration et la longueur du trajet optique (conditions
standardisées), mais aussi de la nature du glucide.
Les glucides qui dévient la lumière à droite sont dits dextrogyres
et notés (+), ceux qui la dévient à gauche sont lévogyres (-).
Les abréviations D et L ne font en aucun cas référence à la nature du pouvoir

rotatoire, dextrogyre (+) ou lévogyre (-).

12
4.7 Notion d’isomérie
4.7.1 Définition
Les isomères sont des composés chimiques qui ont la même formule
brute, mais qui possèdent au moins une propriété différente.
4.7.2 Isomérie de fonction

Diffèrent par la nature de la fonction carbonyle Ex : D glucose
(fonction aldéhydique) et D fructose (fonction cétonique).
4.7.3 Isomérie de conformation ou stéréo-isomères

Diffèrent par l’agencement spatial (configuration spatiale) de leurs
atomes.
4.7.3.1 Epimères
Deux oses qui ne différent que par la configuration d’un seul atome
de carbone (la position d'un groupement hydroxyle) sont dits
épimères. L’épimérisation peut se faire par voie chimique ou
enzymatique (épimérase).
Le Galactose est épimère en C4 alors que le Mannose est épimère en
C2 du Glucose.
Figure 7 : Exemple de composés épimères

4.7.3.2 Enantiomères
13
C’est l’image l'un de l'autre dans un miroir. Le mélange en quantité
égale de deux énantiomères, ne dévie pas la lumière polarisé,
on parle de mélange racémique. Les propriétés chimiques et
physiques des énantiomères sont en général identiques
à l'exception d'une propriété physique : le pouvoir rotatoire.
4.7.3.3 Diastéréoisomères
Les stéréoisomères de configuration qui ne sont pas des

énantiomères sont désignés sous le nom de diastéréoismères.
Figure 8 : Exemple d’énantiomère
4.7.3.4 Anomérie
La cyclisation des oses aboutit à un nouveau centre d’asymétrie avec
deux configurations possibles : anomère α et anomère β.

4.8 Structure cyclique

14
En solution à PH neutre, les oses sont essentiellement présents sous
forme cyclique (moins de 1/1000 des molécules de monosaccharides
ont leur groupement carbonyle libre).
Ce groupement carbonyle C=O (fonction carbonylique), réagit par
une réaction d’hémi-acétalisation interne (cyclisation), avec une
fonction OH pour former un hémi-acétal.
4.8.1 Structure de TOLLENS
C'est en 1884 que Bernhard TOLLENS a proposé une structure
cyclique du glucose pour interpréter certaines objections décrites
liées à la structure linéaire.
Le radical aldéhydique est hydraté au préalable, ce radical se
combine avec la fonction alcool du C4 ou C5, avec perte d’une
molécule d’eau (hémi-acétalisation intra moléculaire), la liaison se
faisant par l’intermédiaire d’un atome d’oxygène: le pont oxydique.
Dans le cas du pont oxydique entre le carbone C1 et la fonction OH
en C5, on a un cycle hexagonal (6 cotés) comportant 5 atomes
de carbone et 1 atome d'oxygène : c'est un noyau pyranose.
Dans le cas du pont oxydique entre le carbon C1 et la fonction OH
en C4, on a un cycle pentagonal (5 cotés) à 4 atomes de carbone et
1 oxygène : c'est un noyau furanose.
La conformation du cycle pyranose est plus stable que celle du cycle furanose et,
dans la plupart des cas, la forme pyranose prédomine en solution.
Les noms de pyranose ou furanose vient du fait que le cycle ressemble soit à une
molécule de pyrane soit à une molécule de furane.

15
Figure 9 : Structure cyclique selon la représentation de TOLLENS
Cette cyclisation rend le carbone C1 des aldoses et le carbone C2

des cétoses asymétrique.
Les positions relatives dans l'espace des 4 substituants définissent
deux configurations de stéréo-isomères, les anomères α et β.
Le carbone C1 (aldoses) ou C2(cétoses) est désigné sous le nom de
carbone anomérique.
L'existence des formes anomères multipliera par 2 le nombre
d'isomères pour les oses :
8 D-aldohexoses ⇒ 8 α-D-aldohexoses et 8 β-D-aldohexoses . idem
pour les L-aldohexoses
D-cétohexoses ⇒ 4 α-D-cétohexoses et 4 β-D-cétohexoses . idem
pour les L-cétohexoses.
4.8.2 Structure de Haworth

La représentation en perspective de Haworth facilite
la représentation des diverses formes cycliques.
Le cycle est perpendiculaire au plan de la feuille, ses liaisons
en avant sont épaissies. Le carbone le plus oxydé est positionné
à l'extrémité droite. La position des groupements hydroxyle
est fonction de leur position dans la représentation de Fisher.

Les H et OH se trouvant à droite dans la représentation de Fischer

16
se retrouveront au-dessous du plan du cycle, et ceux situés à gauche
se retrouveront au-dessus. Dans la représentation simplifiée,
les carbones et les hydrogènes ne sont pas notés et les OH sont
représentés par des traits verticaux.
La fonction aldéhyde ou cétonique de l’ose, partiellement dissimulée
(hémi-acétal), est appelée pseudoaldéhydique ou pseudocétonique.
Figure 10 : Hémi-acétalisation
Dans la représentation de FisCher, c'est la configuration du C5

(héxoses) qui détermine la série D ou L. dans la représentation
de Haworth, c'est la position par rapport au plan de la feuille de la
fonction alcool primaire qui déterminera la série : série D pour
CH2OH au-dessus du plan du cycle, pour la série L CH2OH au-
dessous du plan.
CH2OH O OH
O
CH2OH
OH
α-D-glucopyranose α-L-glucopyranose
Figure 11 : Série D et L selon la projection de HAWORTH

17
La désignation du type de l’anomérie se fait selon deux règles :
Ø Règle de BOESEKEN : Dans la configuration α, les hydroxyles portés
par les atomes de carbones C1 et C2 (contigus) sont du même côté
du plan (position cis). Dans la configuration β sont de côtés opposés
(position trans).
Ø Règle de HUDSON : L’anomère α a un OH hémiacétalique
au-dessous du plan et en même temps en position trans par rapport
au CH2OH situé au niveau de l’extrémité de la chaine. Il a le pouvoir
rotatoire le plus élevé. L’anomère β a les propriétés inverses
(position cis).
Figure 12 : Détermination de l’anomérie α et β selon les règles de HUDSON et BOESEKEN

4.9 Quelques oses naturels

18
4.9.1 D Glucopyranose
§ Le Glucose naturel (D (+) Glucose) est très répandu à l'état libre
dans la nature (le miel, les fruits...)
§ C’est le principal carburant de l’organisme et le carburant universel
du foetus.
§ Il est hydrosoluble dans les liquides biologiques.
§ Son pouvoir rotatoire est dextrogyre
§ La polymérisation de l’α Glucose conduit à l’amidon végétal et
au Glycogène animal (réserves énergétiques).
§ La polymérisation du β Glucose conduit à la cellulose.
§ La glycémie est la concentration de Glucose à l’état libre dans
le sang.
Figure 13 : Structure du Glucose selon la projection de Fischer et Haworth

4.9.2 D Galactopyranose
19
• Le plus répondu après le glucose, il entre dans la composition
du Lactose du lait des mammifères (D Galactose + D Glcucose).
On le trouve combiné dans les Cérébrogalactosides du cerveau
et Certains glycolipides et glycoprotéines.
• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
4.9.3 D-Mannopyranose
• Il est présent surtout dans les végétaux.
• C’est un constituant des glycoprotéines chez l’homme.
• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre
Figure 14 : Structure du Galactose et Mannose selon la projection de Haworth
4.9.4 D-Fructofuranose
• C'est l'un des rares sucres cétoniques naturels, on le trouve
surtout dans les fruits d’où son nom, et le miel auquel il donne
sa consistance à cause de sa cristallisation difficile.
• Son pouvoir rotatoire est lévogyre d’où son nom de Lévulose.
• Il est présent dans le liquide spermatique chez l’homme où
il participe au mouvement des spermatozoïdes.
• Il entre dans la composition du saccharose.
• Il est présent sous sa forme la plus stable qui est la forme
furanique (C2-C5).

4.9.5 D Ribofuranose
20
• le D-ribose et son dérivé de réduction le D-2-déoxyribose
(disparition de la fonction alcool en C2) entrent dans la composition
des acides ribonucléiques et désoxyribonucléiques (ARN et ADN).
• Il intervient aussi dans la structure des coenzymes : NAD, NADP,
ATP.
α D Fructufuranose βD Ribofuranose
Figure 15 : Structure du Fructose et Ribose selon la projection de Haworth
4.10 Dérivés d’oses

4.10.1Les osamines
Ce sont des oses dans lesquels une fonction alcool en C2 a été
substituée par une amine (NH2) ou N acéthyl amine (NH-CO-CH2).
Les plus importantes sont des hexosamines, dérivés du glucose ou
du galactose : galactosamine, glucosamine, ou encore N acétyl-
glucosamine.
Les osamines ont les mêmes propriétés que les oses (propriétés
réductrices, formes cycliques,…) et les propriétés des amines
(basique : fixation d'un proton).
On les trouve essentiellement dans :
- sous forme polymérisée, par exemple dans la chitine (squelette des
arthropodes) ;
- dans la confection de la muréine (paroi des bactéries) ;
- dans les glycoprotéines.

21
Figure 16 : Exemple d’osamines
4.10.2 Acides uroniques
Oxydation de la fonction alcool primaire
(CH2OH) en fonction carboxylique (COOH):
acide glucuronique ou glycuronate
(forme de détoxication), acide galacturonique
(pectines).
4.10.3 Désoxyribose
Qui dérive du ribose (la fonction alcool portée par le carbone 2 est
absente).

FILIATION DES ALDOSES/FAMILLE D Structure linéaire et cyclique des oses
22

FILIATION DES CETOSES/FAMILLE D Structure linéaire et cyclique des oses
23

Structure Lineaire Et Cyclique Des Oses

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§ Les glucides ou encore appelés hydrates de carbone (en anglais

40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation humaine sont

Ø Eléments de soutien (cellulose), de protection et de

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§ Principal carburant des tissus et seul carburant du fœtus.

4. CLASSIFICATION DES GLUCIDES

Ø Osides : glucides complexes dont l’hydrolyse donne plusieurs

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Figure1 : Classification des glucides

5.2 Classification des oses

q Selon le nombre de carbone :

Aldéhyde → Aldose (aldotrioses aux aldohéxoses)

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Figure2 : Fonction aldéhydique et cétonique

La combinaison de ces deux critères caractérise l’ose

3C:Triose 4C:Tétrose 5C: Pentose 6C: Hexose

Aldose Aldotriose Aldotétrose Aldopentose Aldohexose

Cétose Cétotriose Cétotétrose Cétopentose Cétohexose

Figure3 : Structure linéaire d’un aldohéxose et d’un cétohexose

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5.3 Structure linéaire des oses

5.3.1 PROJECTION DE FISCHER

Figure4 : Structure linéaire du Glucose et Fructose selon la projection de Fischer

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5.3.3 Structure du glycéraldéhyde et de di hydroxy-acétone 8

5.4 Filiation chimique des oses

Tous les aldoses et les cétoses peuvent êtres synthétisés

Figure 5 : Filiation des oses

La nomenclature D et L des oses est une nomenclature relative

Figure 6 : Série D et L des oses selon la projection de Fischer

La plupart des oses présents chez les êtres vivants appartiennent

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Figure 6 : Structure du L-Arabinose, L-Rhamnosez et L-Fucose

5.6 Notion de chiralité

Lorsqu'une molécule a plusieurs centres de chiralité, on parle

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4.6 Notion du pouvoir rotatoire 11

PR : Pouvoir rotatoire spécifique

R : l’ongle de rotation observé

D : La raie d du sodium (λ : 570nm)

L'angle de déviation dépend de plusieurs facteurs, notamment le pH,

Les abréviations D et L ne font en aucun cas référence à la nature du pouvoir

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4.7.2 Isomérie de fonction

4.7.3 Isomérie de conformation ou stéréo-isomères

Figure 7 : Exemple de composés épimères

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Les stéréoisomères de configuration qui ne sont pas des

Figure 8 : Exemple d’énantiomère

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4.8 Structure cyclique

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Figure 9 : Structure cyclique selon la représentation de TOLLENS

Cette cyclisation rend le carbone C1 des aldoses et le carbone C2

4.8.2 Structure de Haworth

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Les H et OH se trouvant à droite dans la représentation de Fischer

Dans la représentation de FisCher, c'est la configuration du C5

Figure 11 : Série D et L selon la projection de HAWORTH