USTTB

FACULTE DE PHARMACIE
COLLECTIF PHARMA ETUDES 2022
BAMAKO-MALI EXAMEN BLANC Durée :1H30mins
EPREUVE DE CHIMIE ORGANIQUE

Exercice 1 : Nomenclature
A- Donner les formules topologiques des molécules suivantes :
1)- cyclobutanecarboxylate de cyclohexyle
2)- Acide (2S,4R) 4-amino-2-cyanopentanesulfonique
3)-naphtalène
4)- CH3CCCCH3
B- Nommer les composés suivants selon les règles de l’IUPAC :

a) b) c) d)
Exercice 2 : Stéréochimie
On considère les molécules suivantes :

D
1) Quelle est la relation stéréochimique entre B et C ? justifier par les configurations absolues.
2) Déterminer le nombre de stéréoisomères du composé D.
3) Définir molécule chirale et choisir parmi les molécules ci-dessus une molécule achirale
4) Représenter la molécule A en projection de Newmann avec CH3 et CHO en syn.
5) La molécule C est de configuration érythro ? thréo ? méso ?

Exercice 3 : Effets électroniques

A) Classer les molécules suivantes par ordre décroissant de pKa :

1)

2)
B) Donner les formules mésomères des molécules suivantes si elles existent :

1) 2) 3)
 Exercice 4 : liaison chimiques/états d’hybridation et mécanismes réactionnels
A) 1)-Compléter le tableau suivant :
molécule Géométrie de base : théorie Nombre Type d’hybridation Figure géométrique
VSEPR stérique
NCl3
CH3CH2+
BH3
LiH2
2)- Dessiner le diagramme d’orbitales moléculaires des molécules suivantes : Cl2 et du CN.
B) Compléter les réactions de substitutions nucléophiles suivantes :

1) ?A

2) ?B
Exercice 5
Quinapril est un médicament de la classe des inhibiteurs de l’enzyme de conversion de l’angiotensine,
indiqué dans le traitements de l’insuffisance cardiaque congestive et de l’hypertension artérielle.

1) Déterminer sa formule brute.

2) Déterminer le nombre de carbonnes asymétriques de cette molécule et en déduire le nombre de
stéréoisomères.

EXAMINATEUR(S) : Déric SIEWE (pharma 6)

Naomie MASSO (pharma 5)
Yao ISRAEL (pharma 3)