Université Sultan Moulay Slimane Lundi 15 Février 2021

Département de Chimie & Env. Durée 1H40

FST Béni Mellal Proposé par : A.M.ALAOUI

Examen de Chimie Organique (MIP C)

L’examen comporte 09 exercices notés sur 30 points

Exercice 1 (3 points)
La molécule organique A ne possède qu’une seule fonction (la fonction acide carboxylique) et la
chaine carbonée. L’analyse élémentaire de ce composé a fourni les résultats suivants :
%C=54.55 %H=9.09 et %O=36.36
a) Calculer la masse molaire de A.
b) Déterminer la formule brute de A.
c) Ecrire tous les isomères possibles de A.
Exercice 2 (3 points)
Donner, conformément aux règles de l’UICPA, les noms systématiques des composés organiques
suivants :

(1) (2) (3)

Exercice 3 (3 points)
Donner les formules semi-développées des composés organiques suivants :
F) 4-hydroxyhex-5-én-2-ynal
G) Acide 3-N,N-diéthylamino-4-bromohexanoïque
H) N-éthyl-2-aminopropanamide

Exercice 4 (2 points)
Les noms suivants, même s’ils décrivent sans difficulté une structure, ne sont pas corrects au regard
des règles de nomenclature (UICPA). Dessiner la molécule et donner le nom exact.
1) 2-fluoro-3-oxobutane
2) Cyclopent-1-én-3-ol

Exercice 5 (8 points) Soit la molécule B ci-après :

1) Nommer la molécule B selon la nomenclature systématique.
2) Donner le nombre de carbones asymétriques et déduire le
nombre de stéréo-isomères de B.
3) En déduire son degré d’insaturation.
4) Représenter la molécule B :
a) Selon Fischer. (La chaîne carbonée sur la verticale).
b) Selon Cram, en configuration (2R , 3R) , puis représenter un de ses diastério-isomères.
c) Selon Newman (axe C2-C3). Préciser alors le conformère le plus stable ?

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Exercice 6 (3 points)
Classer les molécules suivantes par ordre d’acidité croissante.

C D E F

Le moins acide Le plus acide

Exercice 7 (2 points)
Classer les composés suivant par ordre croissant de basicité :

(K) (P) (S)

Le plus basique

Exercice 8 (4 points)
Le composé M : (S)-1-chloro-1-phényléthane, composé optiquement actif, est traité par la soude
diluée (NaOH) en solution aqueuse et conduit à un mélange racémique M1 et M2.

a) Préciser le type et l’ordre de cette réaction.

b) Donner la structure de l’intermédiaire réactionnel et discuter sa stabilité.
c) Nommer les produits obtenus en précisant leurs configurations.

Exercice 9 (2 points)
a) Donner les produits d’élimination E2 de la réaction ci-dessous :

T1 + T2

b) Préciser le composé majoritaire entre ces deux produits.

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