Année académique 2022/2023

EXAMEN FINAL
PRINCIPALES FONCTIONS ORGANIQUES (BC2)
Durée 2H

Exercice 1 (10 pts)

On considère la molécule de 3,4-diméthylhept-3-ène noté A.
1. Représenter les stéréoisomères (E) et (Z) de la molécule A (1,5pts)
2. Donner la (les) structure (s) avec stéréochimie du (des) composé (s) obtenu (s) par action de l’acide
métachloroperbenzoïque sur chacun des stéréoisomères de A (3 pts)
3. Quelle relation existe entre les différents produits de la question 2 (1 pt)
4. Donner la (les) structure (s) du (des) composé (s) obtenu (s) par la réaction d’ozonolyse en
conditions réductrices de l’isomère (E) de A (1pt)
5. Donner la (les) structure (s) avec stéréochimie du (des) composé (s) obtenu (s) par action de Br 2
en présence de CCl4 sur l’isomère (Z) de A (2 pts)
6. Donner la (les) structure (s) du (des) composé (s) obtenu (s) par la réaction de l’isomère (E) avec
le KMnO4 dilué. (1,5 pts)
Exercice 2 (3 pts)
1. Par réaction intramoléculaire du composé A ci-contre en présence de chlorure d’aluminium
anhydre suivie d’hydrolyse, trois produits isomères comportant tous un cycle à cinq atomes sont
susceptibles de se former.

a. Donner les formules topologiques de ces trois produits isomères. (1,5 pts)
On admet que le produit le plus encombré des trois ne se forme pas. On note B le composé
dans lequel le cycle à cinq atomes est accolé au cycle aromatique comportant les deux groupes
-OMe et C celui dans lequel le cycle à cinq atomes est accolé au cycle aromatique non
substitué par -OMe.
b. Donner le mécanisme de formation de B (1,5 pts)
Exercice 3 (7 pts)
1. On souhaite synthétiser le composé ci-contre à partir du benzène
comme réactif de départ. Proposer une séquence réactionnelle
et le mécanisme des différentes étapes (2,75 pts)

2. On considère la monochloration du 2,3-diméthylpentane.

 Nommez les produits en formule semi-développée qu’il possible d’obtenir après une
monochloration. (3 pts)
 En tenant compte qu’une réaction se déroule en 3D, indiquer en justifiant votre réponse le
nombre de produits obtenus après une monochloration. (1,25 pt)