ANNEES PREPARATOIRES

TD chimie organique : 2021/2022

Série n°2

Exercice 1 :

Représenter tous les isomères de constitution de formule moléculaire suivante (calculer

lenombre d’instauration de chaque molécule) :

a) C4H10O b) C2H5N c) C4H6

Exercice 2
a- Donner les isomères possédant un groupement carbonyle de formule brute C5H10O

b-Donner en les nommant selon UIPCA les isomères possibles possédant une fonction ester
de formule brute C4H6O2

c- Donner en les nommant les acides carboxyliques de formule brute C6H8O2 ? et possédant
un noyau benzénique

Exercice 3

1-Donner la représentation indiquée entre ( ) des molécules suivantes

E (en Newman)

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F : (2S ; 3R) 2-amino-3-hydroxybutane nitrile (en Newman décalée)
G : Acide thréo-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioïque (en Fisher)

Exercice 4
1- Représenter en projection de Newman les conformations remarquables du 2-
bromoéthanamine. Comparer la stabilité des conformations entre eux et avec ceux de la
propan-1- amine

2- Tracer le diagramme traçant les variations de l’énergie en fonction de l’angle de rotation

pour la molécule 1,1, 2-trichloroéthane.

Exercice 5 :

1) Dessiner les deux conformations chaise de chacune des molécules suivantes :

a) Cis-1,4-dibromocyclohexane
b) Trans-1,4-dibromocyclohexane
2) Parmi les quatre conformations laquelle est la plus stable ? justifier votre réponse.
3) Donner la représentation de Newman de la conformation la plus stable (on regardera
l e long des liaisons C1-C6 et C3-C4).

Exercice 6:

Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les

molécules suivantes :

a d
b
c

e g
f h

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 i j k l

Exercice 7:
Dessinez les structures des molécules suivantes :
a- (3S,5S)-5-éthyl-1,3-diméthylcyclohex-1-ène
b- (E)-hexa-1,2,4-triène
c- (3R,4S)-3,4-dibromopent-1-yne
d- (E)-but-2-én-1-ol
e- (R)-2-éthylpentanedial
f- (3R,4S)-3,4-diméthylcyclodécyne
g- (S,Z)-5-bromo-3-chloroocta-4-èn-1,7-diyne
h- (E)-3-méthylpent-2-énal

Exercice 8 :
Donner le nom systématique de chacune des molécules suivantes :

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Exercice 9 :

On considère le composé A dont la représentation en perspective de Cram est la suivante :

A:

a) Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques du composé A.

b) Représenter en projection de Newman toutes les conformations décalées et éclipsées
ducomposé A selon l’axe C3-C4.
c) Représenter en projection de Fischer le composé A.
d) Représenter en projections de Cram et Fischer l’inverse optique de A en indiquant
la configuration absolue de ses carbones asymétriques.

On considère le composé B : H3C―CHF―CH═CH―CHBr―CH3

e) Combien y a-t-il de stéréoisomères possibles ? indiquer les par leurs configurations.
f) Donner leur représentation en perspective de Cram

Exercice 10

Soit le stéréoisomère A1 du composé A, de formule brute C4H8O2, représenté en projective/

1) Donner le non systématique de A1

2) Représenter A1 en Fisher et déterminer la configuration absolue de chaque carbone
asymétrique

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 3) le composé A est-il chiral ? Combien a-t-il de stéréoisomères ?
4) Donner la représentation de Fisher du stéréoisomère A2 de configuration (2R, 3S).
déduire la représentation de newman de A2 selon l’axe C2-C3. Ce conformère est- il
le plus stable. Justifier votre réponse.
5) Représenter en Fisher puis en projective le stéréoisomère A3 de configuration (2S, 3S)
6) Quelle est la relation qui existe entre (A1 et A2) ; (A1,A3) et (A2,A3)
7) Lequel des stéréoisomères est thréo ?

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