Holy Spirit University of Kaslik

Faculty of Arts and Sciences

Department of Chemistry and
Biochemistry

CHM317 – Chimie Organique

Printemps 2019-2020
20 Mai 2020
Examen Final
Durée : 50 min

Enseignant (s) :

OBSERVATIONS :

Exercice 1 (temps conseillé 10 mn, 5 points)

Les propositions suivantes concernent les molécules 1, 2 et 3 ci-après. Cochez

celle(s) qui est(sont) exacte(s) (de 1 à 5 réponses justes)

1 est le 1-mercapto-2-méthylpropane

2 contient une fonction acide carboxylique

2 est le 2,2-diméthylpropanoate de méthyle

3 contient une fonction amide primaire

3 est la propan-1-amine

CHM317 Examen Final Printemps 2019-2020 1/7

Exercice 2 (temps conseillé 20mn, 12points)

Représenter les structures des molécules suivantes :

a) 5-(1,1-diméthyléthyl)-3-éthyloctane

b) (Z)-hept-3-ène

c) 3-(pent-3-ényl)cyclohexan-1-one

d) hex-5-yn-3-ol

CHM317 Examen Final Printemps 2019-2020 2/7

 e) 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ène

f) 3-butylcyclohexan-1-ol

g) 4-mercaptobutanol

h) Acide2-bromo-3-chloro cyclopentane-1carboxylique

CHM317 Examen Final Printemps 2019-2020 3/7

 i) 5-chloropentanal

j) N,N-Diméthyaniline

k) Hexane 2,5-dione

l) Hept-6-èn-2-one

CHM317 Examen Final Printemps 2019-2020 4/7

Exercice 3 (temps conseillé 15 mn, 10 points)
Compléter les réactions suivantes :

a)

CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn →

b)

Cu
R CH R’ 300 °C
OH

c)
O
R C + H O H
OR’

d)
R CH2 CH2OH + CH3 COOH

e)

R-CO-O-CO-R’ + R-COOH →

CHM317 Examen Final Printemps 2019-2020 5/7

f)
O
R C + PCl5
OH

g)

R-CO-NH2 + H2O + H2SO4 et à chaud ↔

h)

CH3-CH2-COO-, NH4+ (Chauffage) ↔

i)

C6H5 – CH2 – Cl + KCN (Chauffage) →

j)

RR’C = CR’’R’’’ + oxydant fort (K2Cr2O7) →

CHM317 Examen Final Printemps 2019-2020 6/7

Exercice 4 (temps conseillé 5 mn, 5 points)
A propos de l’isomérie :
A – CH3-CH2-CHOH-CHO et CH3-CHOH-CH2-CHOH sont des isomères de position.
B – Il existe un seul isomère pour le nitrile de formule semi-développée C3H7-CN.
C – (CH3)(Cl)C=C(Cl)(CH3) et (CH3)(CH3)C=C(Cl)(Cl) sont des stéréo-isomères.
D – CH3-C≡C-CH(CH3)-CHOH-CH(CH3)2 et (CH3)2CH-CO-CH=CH(CH3)2 présentent une isomérie
de chaîne.
E – Les composés (CH3)3C-CHOH-CHCl-CH3 et CH3-CH2-CHOH-CH2-CHCl-CH3 sont isomères de
position.

Bonne Chance….

CHM317 Examen Final Printemps 2019-2020 7/7