Université Mohamed Premier

Faculté Pluridisciplinaire de Nador

Département de Chimie

Examen de :
Chimie Organique Générale
(Session Normale)
Vendredi 10 Janvier 2020 – Durée : 1h 30min
(Aucun document n’est autorisé)

Filières : SMP/S3 et SMC/S3

Année universitaire : 2019/2020
(Professeur : Abdelouahad OUSSAID)

Exercice I (3 pts)
Donner les formules semi-développées planes des composés suivants :

a- 2-bromo-3-chloro-5-méthylcyclohexan-1-ol
b- acide (Z)-3-chloro-2-méthyl-3-phénylpropènoïque
c- (S)-(+)-butan-2-ol

Exercice II (4 pts)

En utilisant les règles de nomenclature universelle (IUPAC), nommer les composés (A, B, C et D)
suivants :

O H2C CH CH2
A: C CH2 C CH2 C C CH3 B : CH CH CH
3 2 2 CH2 C CH CH3
H Br
O O OH
C CH2 N Cl
C: CH3 CH2 CH2 O D: CH3
C CH
3
CH3

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Exercice III (7 pts)

Soit le composé 2,3-dichlorobutane (E) suivant :

E: CH3 CH CH CH3
Cl Cl
a- Combien existe-t-il de carbones asymétriques (C*) et de stéréoisomères de configuration
possibles dans cette molécule (E)? Justifier votre réponse.
b- Représenter en projection de Cram tous ces stéréoisomères de configuration ; indiquer les relations
de stéréo-isomérie existant entre eux.
c- Dessiner en représentation de Fischer et en projection de Newman, le (2R,3S)-2,3-dichlorobutane.
Ce composé est-t-il Erythro ou Thréo ? Justifier votre réponse.
d- Donner les structures en représentation de Fischer de toutes les molécules chirales de (E).
e- Existe-t-il une relation entre les configurations absolues ((R),(S)) et les signes du pouvoir rotatoire
((+), (-)) d’une molécule chirale ? Justifier votre réponse.

Exercice IV (6 pts)
En se basant sur les effets électroniques :

a- Classer les phénols (F ; G ; H et I) représentés ci-dessous par ordre d’acidité croissante en

justifiant votre réponse :

OH OH OH OH

H2N H3C O2N

F G H I

b- Ecrire toutes les formes mésomères limites de la molécule (J) suivante :

H
O

J : Phénol

Bonne chance

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