Année universitaire : 2021-2022

UniversitéMohammed V Année Universitaire

PC-S32020-2021
Facultédes sciences de Rabat SMC – S3 Module 15

Travaux Dirigés de Chimie Organique

Série 5

I Donner le nom systématique du composésuivant :

NH2

H2NOC

CHO

II 1. Donner la représentation de Fischer du composéA et déterminer les configurations

absolues des carbones asymétrique, puis trouver la relation de stéréochimie entre A et B.
H2N H 2N
CH(CH3)2
H Br
H H
H CHO
OHC Br
CH(CH3)2
A B

2. pour le composéB, déterminer la configuration relative.

III. Soient les composés A et B :

H3C CH(OH) BrCH CH CH C(NH2)CO2H

A B

1. Quelle type d’isomérie présente A et B

2. Quel est le nombre d’isomères de A et B
3. Représenter les stéréoisomères de A et B en Cram
IV 1. Préciser pour chacun des groupements suivants, la nature des effets électroniques :
-OCH3, -COCH3, -CH2-Cl, -COOCH3, -NH2, -NO2, -CH3
2. Préciser la polarisation des liaisons dans les molécules suivantes, et indiquer les
charges partielles( +) et (-).
CH3-CH2-CH2-Br ; CH3-O-H ; CH3-CO-CH3 ; CH3-CH=CH-NO2 ; CH2=CH-Cl ; CH2=CH-
CH2-Cl
V 1. Ecrire les formes limites de résonance des composés suivants :
a. CH3-CH=CH-CH=CH2 b. Br-CH=CH-CO-CH3 c. nitrobenzène d. CH2=CH-NO2
2. Donner les formes limites, et les ions hybrides du composésuivant :
CHO

HN

VI. Attribuer aux acides ci-dessous les pka correspondants :

ClCH2-COOH; CH3-COOH; CH3-CH2-COOH; CCl3-CH2-COOH; Cl2CH-COOH; C(CH3)3COOH

Pka : 4,76 - 5,05 - 0,66 - 2,86 - 1,25 - 3,75

VII. Classer les bases suivantes par ordre décroissant :
NH 2 NH 2

NH 2 NH 2

H3C NH 2 H3C NHCH3

NO 2

NO 2

VII. Indiquer l’aromaticité ou non des composés suivants :

NH