CHM144 : CHIMIE ORGANIQUE LICENCES MEDECINE & OFFICINE

SERIE 4 : EXERCICES SUR POLARISATION ET EFFETS ELECTRONIQUES

POLARISATION

1) Prédire si chacune des molécules suivantes à un moment dipolaire: (a) BrCl, (b) BF3 (plan
trigonal), (c) CH2Cl2 (tétraédrique).

2) Le tableau des électronégativités de PAULING est le suivant

2.2

Li Be B C N O F

1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0

Na Mg Al Si P S Cl

0.9 1.2 1.5 1.8 2.1 2.5 3.0

0.8

Servez-vous du tableau pour indiquer les sens de la polarisation dans les molécules ci-
après HBr; ICl; Cl2; H2O; CO2; CCl4; CH3Cl; CH2Cl2; NF3; NH3

3) Le trifluorure d'azote NF3 a une structure presque similaire à celle de l'ammoniac NH3, toute
fois NF3 possède un moment dipolaire égal 0.24D. Expliquer pourquoi;

4) Le trifluorure de bore BF3 est-il polaire? Justifier votre réponse

5) Calculer le moment dipolaire de H2O sachant que µ = 1.5D et HÔH = 105°

6) Indiquer le sens de la polarisation des liaisons dans les molécules suivantes puis déduire si la
molécule est polaire ou non : SO ; IBr ; SCO ; F2O ; CH3Cl ; CH2Cl2 ; CHCl3
7) Dans une liaison covalence, la polarisation de cette liaison se traduit par le passage du doublet
de la liaison dans la couche externe de l’atome le plus électronégatif. Vrai ou faux ? Justifier.
8) Une liaison entre deux atomes identiques n’est pas polarisée. Vrai ou faux ?.
9) Attribuer les signes +∂ et -∂ sur les sites déficitaire ou excédentaire en densité électronique dans
les molécules suivantes. Puis préciser si la molécule est polaire ou apolaire.
A) H3C CH2 Zn CH2 CH3 B) FH C CH2F C) Cl C
2 3 CH2Cl

D) H3C CH2 BH2 E) H3C CH2 CH2 Li

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 9

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10) Indiquer parmi les molécules suivantes, les moments dipolaires de toutes les liaisons, en
dessinant une flèche pointant dans la direction de l’extrémité la plus électronégative de la
liaison en partant par son extrémité la moins électronégative :

CH2Cl2 ; naphtalène ; OCS ; HN3 ; (CH3)2O ; p-Fluoronitrobenzène ; COCl2 ; o-

chlorotoluène ; iodoacétylène ; pyrrole ; p-diméthoxybenzène.

12) Prédire parmi les paires de composés suivant celui qui possède le moment dipolaire le
plus élevé et justifier votre réponse.

a) NH3 et PH3 b) CCl4 et CHI3 c) CH3NO2 et (CH3)2 CHNO2

13) Le moment dipolaire d’une molécule H-X est de 0.80 D. Le caractère ionique partiel de la
liaison H-X est de 11,4%. Calculer la longueur de la liaison H-X. On donne : charge de l’électron
= 1,6 10-19 C ; 1D = 0,33 10-30 C.m

EFFETS ELECTRONIQUES

1) Ecrire les formules limites de l’aniline (C6H5NH2) et de l’ion anilium (C6H5NH3+) puis prédire
le composé le plus stable des deux molécules
2) Ecrire les formules mésomères les plus importantes affectant l’ensemble de la molécule suivante

H C C NO2

3) Classer par ordre de stabilité croissante les ions suivants. Justifier votre réponse.
CH2+
O CH2+ +
O Me
H2C O C
H Et C+

Me

4) Lequel de ces deux composés est le plus basique? Pourquoi?

N N

Pyridine
Pyrrole

5) La force d’une base peut être caractérisée soit par:

- un atome plus électronégatif

- un atome moins électronégatif

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 10

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- les effets donneurs

- les effets accepteurs

- les effets d’encombrement stérique

Trouver le facteur qui a permis de classer les bases suivantes

Me Me
1) C N Me O X
Me Me
Me

Me
Me H O
CH O H3CH2C O H3C O
C O
2) Me Me
Me

O O
C6H5 O H3C C O Cl3C C O
H O
3)

6) a) Classer les acides suivants par ordre décroissant de leur force.

O O O
H2 H2
H3C C OH Me C C C OH HO C C C OH
O O
A
O B O C
O Me O
NC H2C C OH Me S H2C C OH
Me N H2C C OH
O Me
D
E
F

b) Quel facteur prépondérant avez-vous utilisé pour ce classement?

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 11