UNIVERSITE CATHOLIQUE DU CONGO

FACULTE DE MEDECINE

EXERCICE DE CHIMIE ORGANIQUE / L0

N.B : Répondez sur le questionnaire et utilisez le verso comme brouillon. Durée : 1H30’

1. Qu’entendez-vous par :
a) Antipode optique :

b) Centre stéreogénique :

c) Diastéreoisomère :

2. A partir des molécules données dans le tableau ci-après, écrivez la formule semi-développée et
citez les fonctions qui s’y trouvent ? Donnez les nombres d’électrons σ, π et n ; ainsi que le
nombre de carbone sp, sp2 et sp3 ? 

Molécules Formule Fonctions e- σ e- π e- n sp3 sp2 Sp

semi-développée
NCCH2COOCH(CH3)2

CH3OCCH2Cl

3. A. Donnez la configuration des molécules suivantes ?

H3C H H3C H H H H H Br H
C C C C C C C C C C
Br COOH H CH3 H H H3C CH3 H3C COOH
Réponse: Réponse Réponse Réponse Réponse
4. Classez les molécules suivantes par ordre croissant d’acidité ou de basicité ?
A. a. CH3-NH2 B. a. NC-CH 2-CH2-COOH
b. CH3-CH-NH2 b. OH-CH 2-CH2-COOH
CH3 c. Br-CH 2-CH2-COOH
c. CH3-N-CH3 d. H 3C-CH2-CH2-COOH
CH3
d. CH3-CH2-NH2
5. Nommez:

a) CH3-CH2-NH2

b) CH3-CH2-CH2-Cl

c) CH3-COO-CH2-CH3
6.Définir: stéréoisomère S

Prof A. KIFUANI KIA MAYEKO, PhD

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II. CHIMIE ORGANIQUE/L0-BM/

N.B. Répondez à l’emplacement réservé pour chaque question.

1. Écrire les formules structurales semi-développées pour les substances représentées ci-
dessous à l’aide des formules condensées. Pour chaque composé déterminer le(s)
groupement(s) fonctionnel(s) et le nombre d’électrons π dans la molécule.
a) NCCH2CO2CH(CH3)2 b) C2H5OCCH2CN c) CH3COOCOCH3
Reponses pour 1
Groupement(s) Nombre d’électrons π
Formules structurales fonctionnel(s)
a
b
c
2. Ecrire les structures de quatre éthers plans de formule  C3H6O

3. Classez les substances suivantes selon l’ordre décroissant d’acidité ou de basicité, selon le
cas :
A
a) NH3 B
a) CH3-CH2-CH2-COOH
b) CH3-NH2 b) CH3-CH2-CHCl-COOH
c) CH3-CHCl-CH2-COOH
c) CH3-CH2-NH2 d) ClCH2-CH2-CH2-COOH
Réponses pour 3 :
A
B
4. Déterminer la configuration cis, trans, E ou Z, des molécules suivantes :
CH3
OH CH2-OH H COOH
H H
C C C C
H
Cl CH2-Br Br CH2-CH3
a) c)
b) H CH3
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Réponses pour 4 : Parmi les molécules suivantes, indiquez celles qui possèdent au moins un centre
stérogénique . Justifiez votre réponse :
O

a) H3C CHBr CHBr C CH3

b)
NC CH(CH3) CH2 CH3

c)
H3C Cl
C
H3CH2C CH3

d)
H H

H CH3
H CH3

H CH3

Réponses pour 5 (cochez la bonne réponse et donnez la justification)

Réponses Justifications
a
b
c
d

5. Pour les molécules suivantes représentées par leurs formules de Fischer :

1°) Indiquez celles qui sont des inverses optiques.
2°) Indiquez celles qui sont des diastéreoisomères.
3°) Déterminez la configuration absolue du premier centre d’asymétrie.
CHO CHO CHO CHO

HO C H HO C H H C OH H C OH

Cl C OH HO C Cl Cl C OH HO C Cl

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

A B C D
Réponses pour 6.
1°
2°
3° A B C D
7. Donner les noms IUPAC des molécules suivantes (réponse à coté de chaque structure)
a)
H3C CH2
CH CH3
H3C CH2
b)
CH2 CH2
H3C
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH (CH2)2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

c) CH3 CH2 CH3