Nomenclature

Exercice n°1
En vous basant sur les règles de la nomenclature internationale (nomenclature
systématique), attribuer des noms aux composés ci-dessous :

Hydrocarbures:

Composés a Groupements Fonctionnels:

Nomenclature 1
Exercice n°2
1) Déterminer le nombre d’insaturations des molécules de formule brute C4H8O.
Quels types de fonctions pourraient-elles exister ? Donner un exemple de
molécule pour chaque fonction.
2) Donner les noms des composés suivants selon les règles de l’IUPAC, en
précisant l’hybridation des atomes de carbones indiqués par une flèche.
CH 3
a) H 3C C CH CH 2-CH 3 b) H 3C CH CH 2 CH 2 CH CH 2 COOH
CH 3 OH
CHO CH 3

c) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 C CH e) H 3C CH CH C Cl

HC CH 2 O
Exercice n°3
a) Ecrire les formules semi-développé des groupements suivants :
Ethyle, n-propyle, iso-propyle, iso-butyle, sec-butyle, tertio-butyle, vinyle, allyle,
phényle et benzyle.
b) Nommer les groupes complexes suivants :
CH3-CH-CH2- CH3-CH=CH-CH2-CH2- H3C C C

CH3

Exercice n°4
1) Compléter la formule semidveloppé de la caféine et celle de la nicotine en
ajoutant les doublets non liants et en indiquant l’hybridation des atomes
indiqués par des flèches.

O CH 3
H3C
N
N
N
O N N N
H CH 3

2) Représenter les molécules A et B dans l’espace

H COOH
CH 3 H
H H HO CH 3

H CH 3 OCH 3
H
Br H H H
(A) (B)

Nomenclature 2
 Correction
Exercice n°1
Hydrocarbures:
1 : 6-Méthyloct-2-ène 7 : 3-Méthylcyclopentène
2 : 2,5-Diméthylhept-3-ène 8 : 3-Ethyl-5-méthylcyclopentène
3 : 3,4-Diméthyl-5-vinylnona-1,8-diène 9 : 5-Ethyl-5-Méthylcyclohxa-1,3-diène
4 : 2-Méthylhex-3-ène 10 : 3,5-Diméhyl-5-propyloctane
5 : 12-méthyl -7-[pent-3’-ényl]tridéca-1,4,12-triène 11 : 4-Bromo-5-méthyl-6-propylnonane
6 : 5-[prop-2’-ynyl]nona-1,3,6-triène 12 : 5-(1-Ethylbutyl)hepta-1,3-dién-6-yne

Composés a Groupements Fonctionnels:

1 : 4-[1’-Méthylpropyl]Cyclohexanecarbaldéhyde ou 4-secButyleCyclohexanecarbaldéhyde
2 : 5-Ethoxy-7-oxooctanoate d’éthyle 7: Propanamide
3 : Acide 5-(N-méthylamino)-7-oxooct-3-énoïque 8 : N-Méthylprpanamide
4 : 2-Hydroxyméthylcyclohex-2-én-1-one 9 : Chlorure de propanoyle
5 : 2-[1’-Hydroxyéthyl]cyclohex-2-én-1-one 10 : Acide 2-cyclohexyléthanoïque
6 : N-Ethyl-N-méthylbutylamine 11 : 2-Cyclopentyéthanal
12 : Bromure de 3-phénylbut-3-énoyle

Exercice n°2

1) C4H8O : i = 4 – (8/2) + 1 = 1 instauration (C=C ou C=O ou un cycle).

un alcool ou OH un aldéhyde O
OH

O
une cétone un éther
O ou
O
2)

CH 3
sp3
a) H 3C C CH CH 2-CH 3 b) H 3C CH CH 2 CH 2 CH CH 2 COOH
CH 3 OH
sp2 CHO CH 3
2,2-Diméthylpentan-3-ol
Acide 3,6-diméthyl-7-oxoheptanoïque

c) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 C CH e) H 3C CH CH C Cl
HC CH 2 O
sp
3-propylhex-1-én-5-yne Chlorure de but-2-énoyle

Nomenclature 3
Exercice n°3
a)

Ethyle : CH 3-CH 2- ; n-Propyle : CH3-CH2-CH 2- ;

isoPropyle H 3C isoButyle H3 C
ou 1'-méthyléthyle CH ou 2'-méthylpropyle CH CH 2
H 3C H3 C

H 3C
secButyle tertButyle
H 3C CH 2 CH
ou 1'-méthylpropyle ou1',1'-diméthyléthyle H 3C C
CH 3 H3 C

Vinyle : CH2=CH- ; Allyle : CH 2=CH-CH 2- ; Phényle : Ph- ; Benzyle : Ph-CH 2-

b)

CH3-CH-CH2- CH3-CH=CH-CH2-CH2- H 3C C C

CH3 Pent-3'-ényle Prop-1'-ynyle

2'-Méthylpropyle

Exercice n°4
1)

sp3
sp2 sp2
O CH3
H3 C N
N sp2
N
O N N N sp3

H sp2 sp2 CH3

Caféine Nicotine

2)
H COOH
CH3 H
H H HO CH3

H CH3 OCH 3
H
Br H H H
(A) (B)

COOH CH 3

CH 3 H 3 CO
H 3C OH
Br

Nomenclature 4