Chapitre-I…………………………………………………………………...

Nomenclature

TD-I
Exercice-1 :
1. Convertissez les structures simplifiées (semi développées) suivantes en formules brutes et
indiquer celles qui sont aromatiques :
OH
HO
CH CH2 NH CH3
N N
HO
Adrénaline Pyridine H indole

2. Dessinez la molécule suivante en représentation simplifiée (abrégée) :

H H
H
C O
H C C
H
H C C C H Carvone (issue de l'huile de menthe)
C C C
H
H H
C H H
H
H

Exercice-2 :
Donnez la formule abrégée des hydrocarbures suivants et corriger, s’il y’a lieu, leurs noms :
1. 6-éthyl-4-(1-méthylpropyl)nonane.
2. 6-cyclopropyl-6-tertiobutyl-10-méthylundéc-4-ène-2,8-diyne.
3. 4,5-diméthyl-4-propylhepta-1,6-diène.
4. 4-(but-2-ènyl)oct-1-én-6-yne.

Exercice-3 :
Nommez les composés organiques suivants :
N HN NH

(1) (2) (3) HO (4) (5)

OH Br
CHO O O O O
O
COOH
(6) (7) (10) O (11)
(8) (9)
O O
HN NH2
NH2
N O
(12) (13) (14) (15)
Exercice-4 :
Donnez la formule semi-développée des composés organique suivants :
1. 6,8-diéthyl-7-métylundéc-1-ène-3,10-diyne.
2. 3-oxopentanal.
3. 2-(2-oxopropyl)cyclohexanone.
4. acide 3-éthylidènepentanoïque.
5. acide cyclohexène-1,4-dicarboxylique.
6. 3-(aminométhyl)cyclohexanamine.
7. N1,N4-diéthyl-N1,N2-diméthylcyclohexane-1,2,4-triamine.
8. N-éthyl-N-méthylbutanamide.
9. acide 4,7-dihydroxy-3-(hydroxyméthyl)octanoïque.
10. acide 3-formylbenzoïque.
11. 6-iodoheptèn-4-yn-3-ol.
12. chlorure de 3-méthylbutanoyle.
13. o-éthynyléthylbenzène.
14. m-(1-méthyléthényl)toluène.
Pr.S.B

15. p-chlorobenzaldéhyde.
E.S.T.I-Annaba 1
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SOLUTIONS
Exercice 1 :
1. Adrénaline : C9H13O3N (aromatique) ; Pyridine : C5H5N (aromatique) ; Indole : C8H7N (non
aromatique)
O

2. Carvone

Exercice 2 : Nom correct :

5 2 1 2
6 3 5 8
8 9
4
7 4 3
6 7
9
4-éthyl-6-(1-méthylpropyl)nonane
6-éthyl-3-méthyl-4-propylnonane
Nom incorrect car on peut trouver une autre
chaine de même longueur avec trois
ramifications.

10 11
9

1 2 3 4 8

5 6 7

6-cyclopropyl-6-tertiobutyl-10-méthylundéc-4-ène-2,8-diyne
Nom de la molécule incorrect : substituants non classés par ordre alphabétique
Nom correct : 6- tertiobutyl -6-cyclopropyl-10-méthylundéc-4-ène-2,8-diyne.

1
2
Nom correct :
3 7
6
5
4
6
3 5
4
7
2
4,5-diméthyl-4-propylhept-1,6-diène
1
Nom incorrect : il faut choisir le sens qui
attribue l'ensemble des indices le plus faible aux 3,4-diméthyl-4-propylhept-1,6-diène
Pr.S.B

substituants.

E.S.T.I-Annaba 2
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8
7 Nom correct :
6 9
8
5 7

4 6
4 3 1
2 3 1 3 5
2 4
2 1
1 2
4-(but-2-ènyl)oct-1-èn-6-yne 3

Nom incorrect car il existe une chaine plus longue 5-(prop-2-ényl)-non-2-èn-7-yne

et qui contient le maximum d'insaturation.

Exercice 3 :
7 5 3 2
1 1 3
4
5 7
4 3 2 6 2
6 4
7 1 6 5
4-éthyl-4-vinylhept-2-én-5-yne
ou : 4-éthényl-4-éthylhept-2-én-5-yne 7-cyclopropyl-4-éthynylhepta-1,5-diène 4,4-diméthylcycloheptène
4
3 HN NH 4 3
N
2 COOH
1 2 3 5 2 1
HO 1 4
3-(N,N-diméthylamino)butan-2-ol 3-imino-N-méthylbutan-2-amine acide 3-methylpenta-2,4-diènoïque

Br 3
1 OH 6 CHO 4
2 1
5
O 2
3 2
4
1
3
2-methyl-1-phénylpropan-2-ol 6-bromocyclohex-2-ène carbaldehyde 3-méthylbutan-2-one

3 O O O
O O
1 1 1 5 3
2 2 2
1 NH2
O 3 3 4 2
2,2-diméthylpropanoate de cyclopentyle
nom usuel:cyclopentyl pivalate anhydride propanoïque pent-4-ènamide

O
4 6 8 10
5 7 9
1 2
4 2 1 3 11
3 N O

2-éthylbutanenitrile 7-éthylundécane-2,5-dione
1 2
O
3 6 5
4 HN 1 4 NH2
O 2 3
5
6
Pr.S.B

3-éthyl-4-méthyl-2,5-dioxahexane N1,3-diméthylcyclohex-2-ène-1,4-diamine

E.S.T.I-Annaba 3
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Exercice 4 :

O
5
8 6 4 O
7 6 1
3 4 1
O 5 2
9 2 3 4 3
5 2 O
10 2 1
11 1 3
6,8-diéthyl-7-méthylundec-1-ene-3,10-diyne 3-oxopentanal 2-(2-oxopropyl)cyclohexanone

2 HOOC
3 1 4 2
3 1 2
COOH 5 1 3
COOH
6 4
4 5
5 COOH

acide-3-éthylidènepentanoïque Nom systématique acide cyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylique

acide-3-éthylpent-3-énoïque

HN
5
4 6 2 3
3 1 N 1 4 NH
H2N 2
NH2 6 5

N1,N4-diéthyl-N1,N2-diméthylcyclohexane-1,2,4 triamine
3-(aminométhyl)cyclohexanamine
HO
8
N 3 5 7
1 2 4 6
2 OH
3 4 1 OH
O
HO O
acide 4,7-dihydroxy-3-hydroxyméthyloctanoïque
N-ethyl-N-méthylbutanamide

5 7
4 6
HO 6 1
4 5
6
3 2
O 3 5
1 COOH 1
I
2 2
4 3
acide 3-formylbenzoïque 6-iodoheptén-4-yn-3-ol o-éthynyléthylbenzène
1-éthyl-2-éthynylbenzène
2 1 6 5
3 1 4
6 Cl
1
4 O 2
2 5 3

m-(1-méthyléthényl)toluène p-chlorobenzaldéhyde
m-(1-méthylvinyl)toluène 4-chlorobenzaldéhyde
1-méthyl-3-(1-méthyléthényl)benzène
Pr.S.B

E.S.T.I-Annaba 4