Leçon 8 : ESTÉRIFICATION ET HYDROLYSE D’UN ESTER

CORRIGÉS DES EXERCICES

I- Exercices de fixation/Application :

1. Définition de l’estérification
La réaction d’estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool.

2. Définition de l’hydrolyse d’un ester

La réaction d’hydrolyse d’un ester est la réaction de l’eau sur un ester.

❷
1-Réactifs nécessaires.
L’éthanol et l’acide éthanoïque

2-Equation-bilan de la réaction.

O O
CH3 C + CH3 CH2 OH CH3 C + H2O
OH O CH2 CH3
❸

1. Donne la formule de l’ester.

O
H C CH2
O CH2 CH2

CH2 CH2
CH2

3. Equation de la réaction d’hydrolyse.

O O CH2
H C CH2 + H2O H C + HO CH2 CH2
O CH2 CH2 OH CH2
CH2
CH2 CH2 CH2
CH2

Tu réalises la réaction d’hydrolyse d’un ester A. Tu obtiens un corps B et un corps C. B peut être obtenu
également par oxydation du méthanal. Le corps C, par oxydation à l’acide acétique.

1- nature des corps A, B, C.

 O

Corps A : acide méthanoïque H C

Corps C : éthanol CH3 CH2 OH OH

2- Ecris l’équation bilan de la réaction d’hydrolyse.

O O
H C + H2O H C + CH3 CH2 OH

O CH2 CH3 OH

II- Exercices de renforcement/Approfondissement

1. Les diverses formules semi-développées de l’ester de formule brute C4H8O2. O

O O O
H C
CH3 CH2 C CH3 C H C
O CH CH3
O CH3 O CH2 CH3 O CH2 CH2 CH3
CH3
2. Equation-bilan de la réaction d'estérification correspondante et noms des composés mis en jeu.
O O
● CH3 CH2 C + CH3 OH CH3 CH2 C + H2O
OH O CH3
Acide propanoïque méthanol Propanoate de méthyle

O O
● CH3 C + CH3 CH2 OH CH3 C + H2O
OH O CH2 CH3
Acide éthanoïque éthanol Ethanoate d’éthyle

O O
● H C + CH3 CH2 CH2 OH H C + H2O
OH O CH2 CH2 CH3
Acide méthanoïque propanol Méthanoate de propyle

O O
● H C + CH3 CH OH H C + H2O
OH CH3 O CH CH3
Acide méthanoïque propanol CH3
Méthanoate d’isopropyle ou
Méthanoate de méthyle éthyle

❻
1. Définition de la réaction d’estérification ; et de la réaction d’hydrolyse d’un ester (Voir ❶)
L’équilibre chimique : c’est l’état atteint lors de la réaction d’estérification ou de la réaction
d’hydrolyse lorsque les deux réactions inverse l’une de l’autre se limitent.
2. Caractéristiques d’une réaction d’estérification et/ou d’hydrolyse
Elle est lente, athermique et réversible.
❼
1. Nom
Propanoate de méthyle
O
2.
L’acide carboxylique utilisé est l’acide propanoïque CH3 CH2 C
L’alcool utilisé est le méthanolCH3 OH OH

III- Situations d’évaluation

❽
1. Rôle de l’acide sulfurique.
L’acide sulfurique est le catalyseur de la réaction.
2.
2.1 Formules semi-développées des deux réactifs.
O
CH3 C ; CH3 CH CH2 CH2 OH
OH CH3
2.2 Formule semi-développée de l’ester.
O
CH3 C
O CH2 CH2 CH CH3

CH3
2.3 Equation –bilan de la réaction qui a lieu.
O O
+ H2O
CH3 C + CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 C

OH CH3 O CH2 CH2 CH CH3

3. Masses d’ester et d’eau formées à la limite de l’estérification. CH3

O O
+ H2O
CH3 C + CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 C

OH CH3 O CH2 CH2 CH CH3

CH3
1 mol 1 mol 0 0
A l’équilibre 1 mol 1 mol 0,67 mol 0,67 mol
0,15 mol 0,45 mol 0,15× 0,67 mol 0,15× 0,67 mol
L’acide éthanoïque est le réactif limitant.
Masse d’ester m : m = n.M(ester)
m = 0,15× 0,67 × (12 × 7 + 32 + 14) = 13 g
Masse d’eau m’ : m’ = n.M(eau)
m = 0,15× 0,67 × 18 = 1,8 g

❾
1. Equation bilan de la combustion de A.
3𝑛
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂2 + 2 𝑂2 ⟶ 𝑛𝐶𝑂2 + (𝑛 + 1)𝐻2 𝑂
2. Montrons que la formule brute du composé A est C4H10O.
3𝑛
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂2 + 2 𝑂2 ⟶ 𝑛𝐶𝑂2 + (𝑛 + 1)𝐻2 𝑂
3𝑛
1 mol mol 𝑛 mol (𝑛 + 1) mol
2
 90
𝑛(𝐻2 𝑂) = 18 = 5 = 𝑛 + 1 ⇒ 𝑛 = 4
176
𝑛(𝐶𝑂2 ) = =4=𝑛
44
D’où la formule C4H10O.
3.
3.1 Fonction chimique du composé B.
B est un acide carboxylique.
3.2 Formule semi-développée et nom de B
O
CH3 C acide éthanoïque.
OH
4.
4.1 Formules semi-développées possibles et noms
O
CH3 C éthanoate de butyle
O CH2 CH2 CH2 CH3

O
CH3 C éthanoate de 2-méthyle propyle
O CH2 CH CH3

O CH3

CH3 C éthanoate de 1-méthyle propyle

O CH CH2 CH3

CH3
O
CH3 C CH3
éthanoate de 1,1 diméthyle éthyle
O C CH3

CH3

4.2 Formule brute de l’ester E

Si A est le butan-1-ol, alors l’ester est l’éthanoate de butyle.
O
CH3 C
O CH2 CH2 CH2 CH3
❿

1- Formule semi-développée de l’ester O

2-méthylepropanoate d’éthyle CH3 CH C

CH3 O CH2 CH3

2- Formule semi-développée et nom de l’acide carboxylique

O
CH3 CH C acide 2-méthylepropanoïque
CH3 OH
 CH3 CH2 OH éthanol
3- Equation – bilan de la réaction
O O
CH3 CH C + CH3 CH2 OH CH3 CH C + H2O

CH3 OH O CH2 CH3

CH3

4. masse d’ester à l’équilibre chimique.

O O
CH3 CH C + CH3 CH2 OH CH3 CH C + H2O

CH3 OH O CH2 CH3

CH3

1 mol 1 mol 0,90 mol 0,90 mol

0,15 mol 0,45 mol 0,15 × 0,9 = 0,135 𝑚𝑜𝑙

Masse d’ester m : m = n.M(ester)

m = 0,15× 0,9 × (12 × 6 + 32 + 12) = 15,66 g